PROGRAMA DE LA ASIGNATURA Curso académico

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1 PROGRAMA DE LA ASIGNATURA Curso académico Identificación y características de la asignatura Denominación Química Orgánica Básica Código Créditos (T+P) (5 + 2) Titulación Centro Ciencias Químicas Facultad de Ciencias Curso Segundo Temporalidad 2º Cuatrimestre Carácter Obligatoria Descriptores (BOE) El enlace en Química Orgánica. Intermedios reactivos. Estereoquímica y Análisis Conformacional. Tipos de reacciones Profesor/es Nombre Despacho Correo-e Página web Martín Ávalos González Dpto. Q. Orgánica e Inorgánica. Planta Baja del mavalos@unex.es edificio de Química Área de conocimiento Química Orgánica Departamento Química Orgánica e Inorgánica Profesor coordinador (si hay más de uno)

2 Objetivos y/o competencias Objetivos Objetivos Generales Al tratarse de una asignatura básica y fundamental para el Grado en Química, los objetivos son los mismos que los generales del campo de conocimiento y en gran medida los generales del Grado. Inculcar en los estudiantes un interés por el aprendizaje de la Química. Proporcionar a los estudiantes una base sólida de conocimientos. Desarrollar en los estudiantes la habilidad para aplicar sus conocimientos a la solución de problemas en Química. Proporcionar a los estudiantes una base de conocimientos y habilidades con las que pueda continuar sus estudios en áreas especializadas de Química o áreas multidisciplinares. Generar en los estudiantes la capacidad de valorar la importancia de la Química en el contexto industrial, económico, medioambiental y social. Objetivos Específicos Comprender y utilizar adecuadamente la nomenclatura y terminología propias de la disciplina, para nombrar y escribir las estructuras de los compuestos orgánicos con los grupos funcionales básicos que se han visto hasta el momento. Describir correctamente la estructura electrónica de las moléculas. Entender los conceptos de acidez y basicidad aplicados a los diferentes grupos funcionales. Asociar la reactividad de los diferentes tipos de moléculas orgánicas, con las características estructurales de las mismas. Utilizar correctamente distintas representaciones estructurales de moléculas orgánicas Distinguir los distintos tipos de reacciones orgánicas Conocer la estructura y estabilidad relativa de los intermedios más comunes en las reacciones orgánicas: radicales, carbocationes y carbaniones Escribir mecanismos razonables para las reacciones más comunes de alcanos, alquenos y alquinos. Manejar, a nivel práctico, los conceptos de la estereoquímica y aplicarlos a los tipos de reacción que se estudian a lo largo del curso. Diseñar estrategias sintéticas sencillas, a partir del conocimiento adquirido a lo largo del curso, que conduzcan a la obtención viable y selectiva de los distintos tipos de compuestos orgánicos.

3 Temas y contenidos (especificar prácticas, teoría y seminarios, y actividades en general, en su caso) TEMARIO * La temporalidad aproximada de la asignatura se indica entre corchetes detrás del título de cada tema. En primer lugar se indican las horas totales que se dedicarán al tema y entre paréntesis las dedicadas a teoría (T) y a problemas (P). Programa de la Asignatura 1. El enlace en los compuestos orgánicos. [7 horas (5T + 2P)] 1.1. Introducción El enlace en los compuestos del carbono Hibridación de orbitales atómicos El enlace covalente La estructura molecular Resonancia Enlace deslocalizado: estructuras resonantes Reglas para dibujar las estructuras de resonancia Características de los enlaces del Carbono Comparación de los orbitales híbridos Longitudes de enlace Ángulos de enlace Energías de enlace Dibujo de estructuras químicas. 2. Estructura y propiedades. [8 horas (5T + 3P)] 2.1. Enlaces covalentes y electronegatividad Electronegatividad Polaridad de los enlaces covalentes Momentos dipolares Fuerzas Intermoleculares y propiedades físicas de las moléculas Características generales de las fuerzas intermoleculares Efecto de las fuerzas intermoleculares sobre los puntos de fusión y ebullición Efecto de las fuerzas intermoleculares sobre la solubilidad Ácidos y bases Ácidos y bases de Arrhenius Ácidos y bases de Brönsted Lowry Factores que afectan la fortaleza de los ácidos Aspectos generales El tamaño de los átomos Electronegatividad.

4 Hibridación Efectos inductivos Efectos de resonancia Sovatación Efectos de carga Enlaces de hidrógeno Comparaciones generales Factores que afectan la fortaleza de las bases El Equilibrio Ácido Base en la Teoría de Brønsted Lowry 2.8. Ácidos y bases de Lewis Teoría de Pearson: ácidos y bases duros y blandos 3. Alcanos y cicloalcanos. [6 horas (4T + 2P)] 3.1. Hidrocarburos Clasificación de los hidrocarburos Isómeros constitucionales Grupos funcionales Fuente de los hidrocarburos Propiedades físicas de alcanos y cicloalcanos Reacciones de alcanos y cicloalcanos Oxidación de los alcanos Halogenación de los alcanos Oxidaciones y reducciones en Química Orgánica. Material Complementario: Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos. 4. Estereoquímica de alcanos y cicloalcanos. [8 horas (5T + 3P)] 4.1. Conformaciones del etano Conformaciones del propano Conformaciones del butano Conformación y estabilidad de los cicloalcanos Teoría de la tensión de Baeyer Calores de combustión de los cicloalcanos Análisis conformacional del ciclopropano Análisis conformacional del ciclobutano Análisis conformacional del ciclopentano Conformaciones del Ciclohexano Conformaciones de ciclohexanos monosustituídos Conformaciones de cicloalcanos disustituídos Isomería cis / trans en cicloalcanos disustituídos Análisis conformacional de ciclopropanos disustituídos Análisis conformacional de ciclobutanos disustituídos Análisis conformacional de ciclohexanos disustituídos Conformaciones de otras moléculas cíclicas.

5 5. Perspectiva de las reacciones orgánicas. [8 horas (5T + 3P)] 5.1. Tipos de reacciones orgánicas Mecanismos de las reacciones orgánicas Mecanismos de reacción Reacciones por radicales libres Reacciones polares Reacciones pericíclicas Uso de flechas curvas en mecanismos de reacción Energías de disociación de enlace Descripción de una reacción Coordenada de reacción Reacción de halogenación de los alcanos Halogenación del metano Halogenación de alcanos. 6. Alquenos I. [8 horas (4T + 4P)] 6.1. Preparación industrial y uso de los alquenos Grado de instauración Estructura electrónica de los alquenos Isomería cis trans en los alquenos Designación E,Z Estabilidad de los alquenos Interconversiones cis trans en los alquenos Estabilidad relativa de alquenos isómeros Síntesis de alquenos: reacciones de eliminación 6.8. Perspectiva general de la reactividad de los alquenos Adición electrofílica de HX a alquenos Orientación de la adición electrofílica: regla de Markovnikov Estructura y estabilidad de los carbocationes Postulado de Hammond Reordenamiento de carbocationes Adición radicalaria de HBr a alquenos. 7. Alquenos II. [8 horas (4T + 4P)] 7.1. Adición de halógenos a alquenos Formación de halohidrinas Adición de agua a alquenos catalizada por ácidos Oximercuración desmercuración de alquenos Hidroboración oxidación de alquenos La reactividad del boro Hidroboración de alquenos: síntesis de trialquilboranos Oxidación de trialquilboranos Estereoquímica y regioquímica de la reacción de hidroboración oxidación de alquenos.

6 7.6. Adición de carbenos a alquenos: síntesis de ciclopropanos Hidrogenación de alquenos Hidrogenación de alquenos con catálisis heterogénea Estereoquímica de la hidrogenación de alquenos Hidrogenación de alquenos con catálisis homogénea Reacciones de oxidación de los alquenos Aspectos generales de las reacciones de oxidación de los alquenos Formación de epóxidos Formación de dioles Rotura de cis dioles Ozonolisis de dobles enlaces Adición de radicales a alquenos: polímeros. 8. Alquinos. [7 horas (4T + 3P)] 8.1. Estructura electrónica de los alquinos Preparación de alquinos Reacciones de adición de HX y X 2 a los alquinos Adiciones de HX a los alquinos Adiciones de X 2 a los alquinos Hidratación de alquinos Hidratación catalizada por ión mercúrico Tautomería ceto enólica Hidroboración oxidación de alquinos 8.5. Hidrogenación de alquinos Hidrogenación catalítica de alquinos Hidrogenación de alquinos con metales en NH 3 líquido 8.6. Reacciones de oxidación de los alquinos Acidez de los alquinos: formación de aniones acetiluro Síntesis de alquinos por alquilación de aniones acetiluro Introducción a la Síntesis Orgánica. 9. Estereoquímica. [10 horas (5T + 5P)] 9.1. Quiralidad y planos de simetría Enantiómeros y estructura tetraédrica del carbono Actividad Óptica Rotación específica El descubrimiento de los enantiómeros por Pasteur Reglas de secuencia para especificar la configuración Diastereómeros Compuestos meso Propiedades físicas de los estereoisómeros Separación de mezclas racémicas Proyecciones de Fischer Estereoquímica de las adiciones de HBr y Br 2 a alquenos aquirales.

7 9.13. Estereoquímica de las adiciones de HBr y Br 2 a alquenos quirales Quiralidad en átomos distintos al carbono Quiralidad en la Naturaleza. METODOLOGÍA Y ACTIVIDADES Metodología de enseñanza de la asignatura La enseñanza de esta asignatura se llevará a cabo mediante Clases Teóricas, Seminarios y Clases de Problemas y Tutorías con grupos reducidos y Tutorías individuales. Clases Teóricas Las clases teóricas se desarrollarán según el modelo de clase magistral. Se realizarán fundamentalmente con diapositivas (PPT) y en la pizarra por escritura directa del profesor. Todas las diapositivas que se proyecten se encontrarán, antes del comienzo de la asignatura, en la plataforma AVUEX a disposición de todos los alumnos matriculados. De esta manera el alumno podrá atender a las explicaciones sin necesidad de copiar apuntes. Seminarios y Clases de Problemas Al finalizar cada tema, se realizarán varias clases con el objetivo de aclarar dudas y resolver problemas de la materia que se ha visto en las Clases Teóricas. En estas clases sería deseable que los actores fuesen los alumnos y que el Profesor se limitase a resolver dudas. Para ello, los alumnos deben resolver previamente los problemas propuestos para cada tema, que al igual que las diapositivas de teoría, se encontrarán antes del comienzo del curso académico en la plataforma AVUEX. Tutorías con grupos reducidos Las tutorías serán clases de seminario con un reducido número de alumnos (4 ó 5). En estas clases se abordarán varios tipos de cuestiones importantes que no pueden resolverse en las clases anteriores. Por ejemplo, los problemas de visión espacial (tridimensional) muy frecuentes en los alumnos de este nivel. Para resolverlo se utilizarán los Modelos Moleculares como una herramienta que estimule su capacidad espacial. Además, en estas clases se pueden resolver dudas y trabajar con aquellos alumnos que tengan más dificultades. Se realizarán en un horario adecuado al grupo de alumnos y al profesor. Tutorías Independientemente de las tutorías por grupos, todos los alumnos que lo deseen podrán consultar sus dudas, en el despacho del profesor (planta baja del edificio de Química) los martes, miércoles y jueves de 12 a 14 h.

8 Actividades Tendrán carácter eminentemente práctico y se llevarán a cabo con los grupos reducidos. El número y tipo de actividades a desarrollar dependerá del número de alumnos que las realicen, ya que como es lógico serán voluntarias. Entre otras me parecen especialmente interesantes las siguientes: Búsquedas bibliográficas en revistas en papel. Búsquedas bibliográficas on line. Manejo de programas de dibujo de estructuras químicas Chem Draw. Los alumnos podrán proponer otras actividades que les resulten interesantes. RECOMENDACIONES PARA EL ESTUDIO Puesto que una parte importante del examen será de cuestiones, es fundamental que la asignatura vaya al día y que todos los conceptos explicados en un tema estén claros antes de pasar al tema siguiente. Se recomienda a los alumnos que utilicen los dos tipos de tutorías para resolver todas sus dudas. También se recomienda a los alumnos que realicen personalmente todos los ejercicios que puedan, tanto los que les proporcione el profesor, que se resolverán en las clases de problemas, como otros que encuentren en libros y manuales. De nuevo, todas las dudas que les surjan deben resolverlas en las tutorías. En el Departamento de Química Orgánica disponemos de libros de consulta y de modelos moleculares que están a disposición de todos los alumnos. Por otra parte, tanto los temas como los problemas de toda la asignatura se encuentran, antes de comenzar el curso, a disposición de los alumnos en la plataforma AVUEx (Aula virtual de la Universidad de Extremadura, en la dirección de correo electrónico:

9 Criterios de evaluación Criterios de evaluación de la Asignatura Para aprobar la asignatura el alumno dispondrá de dos posibilidades: Evaluación continuada (Exclusiva para alumnos que asistan al menos al 80% de las clases) A lo largo del cuatrimestre se realizarán tres exámenes aproximadamente a finales de marzo, abril y mayo. En cada uno de estos exámenes entrará toda la materia impartida hasta ese momento y contribuirá a la nota final de la siguiente manera: Examen de finales de marzo 15% Examen de finales de abril 30% Examen de finales de mayo 55% Los exámenes constarán de dos partes de 90 minutos de duración cada una, con un intervalo de 15 minutos entre ellas. Cada parte constará de 2 preguntas de teoría y 3 cuestiones o problemas, que deberán resolverse razonadamente, contribuyendo todas con un punto a la nota final. Las preguntas de teoría serán elegidas por sorteo antes de comenzar cada parte del examen. Además, aquellos alumnos que a lo largo de la asignatura hayan participado habitualmente en las diferentes actividades (clases de problemas, tutorías, etc.) podrán obtener, a criterio del profesor, hasta un punto extra. Examen final de la asignatura (Para todos los alumnos) El día, el aula y la hora de realización del examen serán los que fije la Junta de Facultad. Constará de dos partes de 90 minutos de duración cada una, con un intervalo de 15 minutos entre ellas. Cada parte constará de 2 preguntas de teoría y 3 cuestiones o problemas, que deberán resolverse razonadamente, contribuyendo todas con un punto a la nota final. Las preguntas de teoría serán elegidas por sorteo antes de comenzar cada parte del examen.

10 Bibliografía Bibliografía recomendada Todas las diapositivas que se proyecten en clase se encuentran en el Aula Virtual de la Uex (AVUEX), de manera que el alumno tiene acceso a esta información desde antes de iniciarse el curso académico. En cualquier caso, creo que es conveniente que los alumnos se acostumbren a manejar textos. En este sentido, en las bibliotecas de los Centros y Departamentos se encuentren todos los libros posibles que puedan ayudar al alumno. En el caso concreto de esta asignatura, al tratarse de conceptos fundamentales y básicos, los contenidos propuestos se encuentran, bien desarrollados, en cualquier texto moderno de Química Orgánica General, aunque utilizaremos como referencia el libro de John McMurry Química Orgánica. Cualquiera de los textos siguientes puede utilizarse como texto de referencia: - McMurry, J. Química Orgánica. 6ª edición, Thomson, Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Química Orgánica. 5ª edición, Addison Wesley, Wade, L. G. Química Orgánica. 5ª edición, Prentice Hall, Vollhardt, K.P.C., Schore, N., Química Orgánica, 3ª Edicion, Ed. Omega, Barcelona, Tutorías Lunes Martes Miércoles Jueves Horario De 12 a 13,30 h De 12 a 13,30 h De 12 a 13,30 h De 12 a 13,30 h Lugar En el despacho del Profesor: Dpto. Q. Orgánica. Planta Baja del edificio de Química En el despacho del Profesor: Dpto. Q. Orgánica. Planta Baja del edificio de Química En el despacho del Profesor: Dpto. Q. Orgánica. Planta Baja del edificio de Química En el despacho del Profesor: Dpto. Q. Orgánica. Planta Baja del edificio de Química Viernes