Facultad de Farmacia Licenciatura en Farmacia

Transcripción

1 Facultad de Farmacia Licenciatura en Farmacia Programa del Curso Química Orgánica I QO0134 Créditos: 4 (0 compartidos con LO0134) Primer Cuatrimestre 2017 Profesor: Lic. Marco A. Calvo Duran, (marcocalvo1982@gmail.com) I. Descripción del curso El curso de Química Orgánica I es un curso básico de un cuatrimestre, ubicado dentro del tercer cuatrimestre del plan de estudios de la carrera de Farmacia. Este curso se compone de tres horas lectivas para la teoría y tres horas de prácticas para el laboratorio, la nota final es una sola, ni la teoría ni el laboratorio se aprueban por separado. El laboratorio es un complemento indispensable del curso Química Orgánica I, con este se procura que el estudiante aprenda y ponga en práctica las técnicas de trabajo de laboratorio básicas requeridas por la Química Orgánica, dando una visión más amplia de la Química Orgánica como ciencia y parte fundamental en el desarrollo del profesional en Farmacia. II. Pre- Requisitos y co-requisitos Pre-requisito: Química General II QU0123 y LQO123 Co-requisito: Lab. Química Orgánica I LO0134 III. Horas lectivas 3 horas semanales IV. Objetivo General Enseñar al estudiante de los cursos de Química Orgánica I y su laboratorio de farmacia, la relación estructural de los fármacos, como base para comprender sus efectos biológicos V. Objetivos Específicos Relacionar las estructuras de las moléculas con sus propiedades, físicas, químicas y farmacéuticas Asignar el nombre IUPAC de los diferentes hidrocarburos 1

2 Reconocer las diferentes reacciones de los hidrocarburos saturados, insaturados, alicíclicos y aromáticos y los mecanismos de reacción de las mismas Aplicar las diferentes reacciones cualitativas como métodos de análisis de grupos funcionales. Originar en los estudiantes el interés por la investigación. Mejorar la compresión de los conceptos prácticos del Laboratorio de Química Orgánica I. Desarrollar las habilidades de expresión y comunicación de los estudiantes. VI. Contenidos Temáticos Se estudiarán los temas correspondientes al cronograma del curso, la información será ampliada por el profesor del curso. VII. Metodología de enseñanza Los estudiantes deberán estudiar con anticipación los temas del cronograma y realizar una investigación previa a cada capítulo, el profesor expondrá los conceptos más relevantes y orienta cada sesión de teoría. Cada estudiante debe trabajar con disciplina y estar atento a cualquier modificación u observación que realice el profesor, asimismo deberá aclarar las dudas si estas surgen. Los estudiantes investigarán y ahondarán en cada tema semana tras semana utilizando para ello la bibliografía recomendada y otras fuentes de información. El tiempo semanal asignado para las lecciones de teoría es de 3 horas y para las sesiones prácticas es también de 3 horas. El estudiante debe dedicar al estudio independiente al menos 9 horas semanales 1. Evaluaciones Cada estudiante deberá estudiar previamente el capítulo a desarrollar. La asistencia a lecciones es obligatoria y tres ausencias injustificadas harán perder el curso. Para aprobar el curso se requiere un mínimo del 70% en la nota de laboratorio (*). Una nota inferior, conlleva a la pérdida automática del curso y constituirá la nota final del mismo. Salvo que el promedio de la nota obtenida en la práctica junto con la nota obtenida en la parte teórica, respetando los porcentajes asignados, sea menor; en cuyo caso, esta última constituirá la nota final del curso. Las pruebas se calificarán y devolverán ocho días después de haberse aplicado y entregado. En caso de reclamos, entregarlos por escrito al profesor dentro del tiempo convenido por el reglamento académico estudiantil (tres días hábiles). Cualquier retraso o anomalía debe de ser reportado a la coordinación para su inmediata corrección. 2

3 Instrucciones a seguir en las evaluaciones Las siguientes indicaciones se han de acatar en toda prueba: Toda prueba es individual y a libro cerrado. Durante la prueba queda prohibido el uso de cualquier aparato con capacidad de telecomunicación, reproducción de audio o vídeo (por ejemplo: celulares, reproductores de música, etc.). Debe leer atentamente cada enunciado y aclarar cualquier duda de interpretación antes de contestar. Toda respuesta escrita deberá estar escrita con tinta indeleble, no se admite el uso de corrector, en caso de equivocación tache con lapicero y prosiga, de lo contrario no se aceptarán reclamos. Enumere las hojas adicionales que requiera, identifíquelas con su nombre e indique claramente el número de cada pregunta. Para cada prueba se dispone de un tiempo máximo para realizarla, que será indicado oportunamente, quien no entregue su prueba al finalizar dicho lapso obtendrá una nota de cero y perderá el derecho a cualquier reclamo o reposición. Según el Reglamento de Orden y Disciplina de los Estudiantes el estudiante que sea sorprendido cometiendo algún tipo de fraude pierde automáticamente el curso. Si un estudiante no se presenta a realizar una prueba se aplicará el artículo 38 del Reglamento de Régimen Estudiantil, que dice: Cuando el estudiante se ve imposibilitado por razones justificadas de efectuar una prueba en la fecha fijada, puede presentar en la primera instancia una solicitud escrita razonada ante el profesor para su reposición. Si el profesor encuentra justificadas las razones alegadas por el estudiante, señalará nueva fecha para reponer el examen, el cual se realizará previa cancelación a la Universidad, de la suma legalmente autorizada, para cubrir los gastos de la prueba. 3

4 Cronograma Semana Actividad 01 07/09 al 11/09 Enlace químico e isomería 02 14/09 al 18/09 Alcanos y cicloalcanos 03 21/09 al 25/09 Alcanos y cicloalcanos, Primer examen corto 04 28/09 al 02/10 Alquenos y alquinos 05 05/10 al 09/10 Primer examen parcial 06 12/10 al 16/10 Alquenos y alquinos 07 19/10 al 23/10 Compuestos Aromáticos 08 26/10 al 30/10 Compuestos halogenados, Segundo Examen Corto 09 02/11 al 06/11 Repaso 10 09/11 al 13/11 Segundo examen parcial 11 16/11 al 20/11 Alcoholes 12 23/11 al 27/11 Alcoholes 13 30/11 al 04/12 Tercer examen corto 14 07/12 al 11/12 EXAMEN FINAL 15 14/12 al 18/12 Examen de ampliación 4

5 VIII. Estrategias y criterios de evaluación Las clases teóricas representan un 85 % de la nota final del curso. Este porcentaje se desglosará de la manera siguiente: Rubro Porcentaje (%) Primer Parcial 25 Segundo Parcial 25 Tres Cortos 15 Examen Final de Teoría 15 Laboratorio 20 TOTAL 100 La nota mínima para aprobar el curso es Aquellos estudiantes con promedio ponderado de exámenes parciales y cortos superior a 85 tendrán derecho a eximirse del examen final y aquellos con nota final de aprovechamiento entre 60 y 67.5 tendrán derecho a presentar un examen extraordinario en la fecha establecida, el cual se aprobará con nota superior a 70. Para tener derecho al examen de ampliación del curso de teoría, el estudiante tendrá que tener un mínimo de 70 (10.5 % con base al 15 %) en la nota de Laboratorio, una nota inferior conlleva a la pérdida automática de ambos cursos, y por ser el laboratorio un curso práctico no existe en éste el examen extraordinario (ampliación). IX. Recursos didácticos Libro de texto: Química Orgánica, L.G. Wade, Jr, Volumen 1, Pearson, 2012 CONTENIDOS Y OBJETIVOS 1. Introducción y Repaso. Capítulos 1 y Contenidos Los electrones en los átomos Enlace iónico y covalente El átomo de carbono Enlaces C-C Enlaces covalentes polares Valencia e isomería Fórmulas estructurales y abreviadas 5

6 Carga formal y resonancia Formalismo de las flechas Hibridación y geometría molecular Clasificaciones con base en el esqueleto molecular y el grupo funcional 1.2. Objetivos Reconocer los enlaces covalente y sus características Distinguir las características electrónicas y geométricas de los compuestos orgánicos Justificar la resonancia de los compuestos con enlaces dobles Escribir diferentes estructuras de Lewis 2. Alcanos y Cicloalcanos. Capítulo Contenidos Estructura; Nomenclatura (Reglas de la I.U.P.A.C) Fuentes y usos de los alcanos Propiedades físicas. Conformación Ciclo alcanos: Nomenclatura y conformación estructural; isomería cis y trans Reacción de alcanos: Halogenación y combustión. Radicales libres y estabilidad 2.2. Objetivos Nombrar los hidrocarburos correctamente con base en el sistema de la I.U.P.A.C Reconocer los alcanos así como su hibridación y geometría molecular Justificar las diferencias en propiedades físicas Distinguir los isómeros conformacionales y los isómeros cis y trans Conocer las reacciones de halogenación y combustión Resolver problemas que involucren los objetivos anteriores. 3. Alquenos y alquinos. Capítulos 7, 8 y Contenidos Definición, clasificación y propiedades físicas Nomenclatura, isomería geométrica (cis y trans; o E y Z) Preparación: deshidratación de alcoholes (mecanismo; estabilidad relativa y transposición de los iones carbonio) y deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo Reacciones: Adición de halógenos, de agua, de ácidos, Regla de Markovnikov Mecanismo de la adición electrofílica a alquenos Adición de hidrógeno Oxidación de alquenos: con permanganato de potasio Reacciones de adición a alquinos; equilibrio ceto-enólico Acidez de los alquinos terminales: identificación 3.2. Objetivos Nombrar correctamente los alquenos y los alquinos Describir los métodos de preparación de alquenos y alquinos 6

7 Justificar las reacciones de adición electrofílica en los alquenos y la regla de Markovnikov Detallar el mecanismo de la adición electrofílica Escribir el producto principal de las reacciones estudiadas para alquenos y alquinos Explicar el equilibrio ceto-enólico Resolver problemas que involucren los conceptos estudiados. 4. Haluros de alquilo. Sustitución nucleofílica y de eliminación. Caps. 6 y Contenidos Introducción. Nomenclatura. Propiedades Haluros alílicos, bencílicos, arílicos Preparación: a partir de alquenos; a partir de alcoholes Reacciones: eliminación; sustitución. Mecanismos SN1; SN2; E1 y E Usos. Pesticidas. Clorofluorocarbonos Objetivos Nombrar los halogenuros con base en el sistema de la I.U.P.A.C Reconocer los diferentes tipos de halogenuros Conocer y utilizar los métodos de preparación de halogenuros y las distintas reacciones en las que se ven involucrados Describir detalladamente los mecanismos de sustitución nucleofílica uní y bimolecular y de eliminación uní y unimolecular. Justificar como la variación de las condiciones de reacción pueden variar el curso de una reacción con base en su mecanismo. 5. Compuestos aromáticos. Capítulo 16 del tomo Contenidos Introducción y estructuras Resonancia, estructuras de Kekulé Nomenclatura Propiedades físicas y químicas Sustitución electrofílica aromática Grupos orientadores y reactividad Síntesis Oxidación de cadenas laterales 5.2. Objetivos Nombrar correctamente los compuestos aromáticos De una serie de compuestos reconocer los que son aromáticos Justificar las reacciones de sustitución electrofílica aromática Detallar el mecanismo de la sustitución electrofílica Escribir el producto principal de las reacciones estudiadas para compuestos aromáticos 7

8 Justificar la orientación y reactividad de los diferentes sustituyentes en el anillo bencénico Resolver problemas que involucren los conceptos estudiados. 6. Alcoholes. Capítulos 10 y Contenidos Introducción Nomenclatura Propiedades físicas y químicas Síntesis Compuestos organometálicos Tioles Reacciones Deshidratación Acidez Sustitución del OH por halógenos Oxidación Prueba del haloformo PCC, K2Cr2O7/H2SO4 y KMnO Objetivos Nombrar correctamente los alcoholes y tioles De una serie de compuestos reconocer los 1, 2 o Justificar las reacciones de preparación de alcoholes Escribir el producto principal de las reacciones estudiadas para alcoholes Justificar la acidez de los alcoholes Resolver problemas que involucren los conceptos estudiados 8