2008 Año de la Enseñanza de las Ciencias

Transcripción

1 Expediente Nº 6075/194 Rosario, 03 de Julio de 2008 VISTO el presente expediente, mediante el cual la Dirección Académica del Departamento de Química Orgánica, eleva el programa analítico de la asignatura Química Orgánica I correspondiente a las Carreras de que se cursan en esta Facultad, Planes 2006 y 2007 según correspondan, y CONSIDERANDO: El análisis realizado por los Directores Académicos y los integrantes de las Escuelas Universitarias, con el apoyo del Servicio de Pedagogía de esta Casa de Estudios. de la fecha. Que el presente expediente es tratado en Sesión del día Por ello, EL CONSEJO DIRECTIVO DE LA FACULTAD DE CIENCIAS BIOQUIMICAS Y FARMACEUTICAS RESUELVE: ARTICULO 1º.- Aprobar el programa analítico de la asignatura "QUÍMICA ORGÁNICA I, según se detalla en el ANEXO UNICO de la presente Resolución. ARTICULO 2º.- Regístrese, comuníquese y archívese.- RESOLUCION C.D. Nº 201/2008 Fdo.: )Dra. Claudia E. Balagué - Presidente de la Sesión ES COPIA 1

2 RESOLUCION C.D. Nº 201/2008 ANEXO UNICO QUIMICA ORGANICA 1 La asignatura Química Orgánica 1 se dicta en el primer cuatrimestre de segundo año y es común a todas la Carreras de esta Facultad: Bioquímica, Farmacia, Licenciatura en Química, Licenciatura en Biotecnología y Profesorado en Química. Fundamentación La asignatura Química Orgánica está incluida en el grupo de asignaturas que conforman el ciclo básico de las carreras de Bioquímica, Farmacia, Licenciatura en Química, Licenciatura en Biotecnología y Profesorado en Química. En base a su ubicación en el mencionado ciclo básico, y a lo relacionado con la coordinación horizontal y vertical de las asignaturas en los diferentes planes de estudio, se debe destacar que los conocimientos básicos introductorios de la Química Orgánica se fundamentan en los principios generales de Química ya adquiridos, complementados con otros de Física y Matemática. Es bien conocida la influencia de diferentes tipos de productos químicos en la calidad de vida en nuestro planeta. La mayoría de estos productos (fármacos, materiales plásticos, aditivos y conservantes de alimentos, combustibles, etc.) poseen en sus estructuras átomos de carbono, por lo que son generalmente conocidos como compuestos orgánicos y la Química Orgánica, es la parte de la química cuya finalidad es precisamente estudiarlos. 2

3 En consecuencia, un curso de Química Orgánica es un curso de formación básica para estudiantes de diferentes carreras: farmacia, bioquímica, licenciatura en química y licenciatura en biotecnología. Objetivos Generales Entre las funciones docentes del departamento, a través del área Química Orgánica, está la de orientar el proceso de enseñanza-aprendizaje de la Química Orgánica en sus diferentes niveles. En el curso de formación básica, esta conducción debe posibilitar al estudiante, a través de una sistematización adecuada de los principios fundamentales favorecer una comprensión gradual y efectiva del extenso campo de la Química Orgánica La comprensión de los principios fundamentales de la Química Orgánica, habilitará al alumno para apreciar: a) que el químico orgánico, entre sus actividades, estudia las propiedades de los compuestos de la naturaleza y los transforma, por medio de reacciones químicas, en otros materiales útiles b) que la química de los seres vivos es fundamentalmente Química Orgánica. En conclusión esto permitirá que los contenidos de la asignatura sean utilizados como requisitos en el estudio de las materias específicas de cada carrera Objetivos Específicos Se espera que al finalizar el dictado de este curso, el estudiante haya logrado: a) en el área de los conocimientos -adquirir una comprensión abarcativa de los diferentes tipos de unión entre los átomos, incluyendo sus aspectos espaciales, y de la relación entre la estructura molecular y las propiedades físicas exhibidas por los compuestos orgánicos. -interpretar los procesos de interconversión que ocurren entre los distintos tipos de compuestos orgánicos (reacciones orgánicas), en relación con los mecanismos de reacción correspondientes. 3

4 -valorar la importancia del concepto de grupo funcional en el estudio sistemático de compuestos orgánicos, apreciar que las reacciones características de un grupo funcional fundamentan las preparaciones de otros grupos y, en base a las reglas de nomenclatura, poder nombrar compuestos orgánicos. -reafirmar la importancia del concepto de grupo funcional para un estudio sistemático de los compuestos orgánicos. -interpretar los procesos de interconversión que ocurren entre los distintos grupos funcionales orgánicos y su relación con los mecanismos de reacción correspondientes. -completar el estudio de los grupos funcionales de compuestos orgánicos, entre los cuales se incluyen los hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y epóxidos. Todos ellos de gran ocurrencia en compuestos naturales y en sustancias farmacéuticas. -entender la estructura y reacciones de algunas biomoléculas orgánicas estudiadas (terpenos y esteroides), como elementos básicos para iniciar la interpretación de los sistemas biológicos a nivel molecular. b) en el área de las habilidades -adquirir capacitación en la utilización de aparatos de laboratorio y materiales. -desarrollar habilidad en las técnicas básicas de laboratorio químico que le permitirán la preparación, separación y purificación de compuestos orgánicos y el estudio experimental de sus propiedades y reacciones. -verificar experimentalmente la obtención y purificación de ciertos compuestos orgánicos, así como también sus reacciones características y propiedades incluyendo el análisis de sus espectros. Estructuración de los Contenidos Teóricos. Criterios para la Selección y secuencia Temporal de las Unidades 4

5 La conceptualización de lo que llamamos "estructura molecular" de un compuesto orgánico, expresada como la posición que ocupan en el espacio todos los átomos constituyentes de la molécula, es fundamental para la comprensión de las propiedades exhibidas por el mismo, incluyendo la reactividad química. En base a ello fue seleccionado como primer eje temático el estudio de los factores fundamentales que desempeñan roles diversos en la determinación de la estructura molecular. temas: En las unidades seleccionadas para este eje temático (1 a 6) se desarrollan los a) Uniones químicas en moléculas orgánicas. Sus diferentes clases, que permiten entender la conectividad de los átomos en las diferentes moléculas orgánicas. Los diferentes tipos de interacciones no enlazantes de carácter intramolecular, que condicionan ciertos aspectos estructurales, y las de carácter intermolecular que influyen el accionar entre diferentes moléculas. b) El comportamiento que pueden tener los compuestos orgánicos como ácidos y bases. Los factores estructurales que tienen influencia en la determinación de la escala de acidez y basicidad, destacando la importancia de los valores de las constantes de disociación ácido base (valores de pka y pkb) en la interpretación de reacciones orgánicas. c) La introducción a las transformaciones químicas que sufren los compuestos orgánicos, visualizando a través de dos clases de reacciones comunes y frecuentes, los sitios reactivos en moléculas orgánicas, y en base a ellos proponer una clasificaión de los reactivos atacantes. Vinculado a las transformaciones químicas se correlacionan los aspectos energéticos y cinéticos introductorios de las reacciones químicas orgánicas. d) El conocimiento del fenómeno de la isomería que justifica, a través de las diversas posibilidades de unirse mediante enlaces químicos, a un número dado de átomos; el extraordinario número de compuestos orgánicos conocidos y por conocer. e) El estudio de una clase de compuestos orgánicos de composición simple (alcanos y cicloalcanos), para el inicio del conocimiento de esqueletos estructurales 5

6 de carbono en cadenas y anillos, y sus reacciones. Por último, en base a lo aprendido sobre los compuestos anteriores, introducir el concepto de conformación como un rasgo estructural dinámico de los compuestos orgánicos. f) Introducción al importante campo de la estereoquímica a través de la consideración de la distribución en el espacio de los átomos constituyentes de una molécula, considerando inicialmente el concepto de estereoisómeros y su clasificación basada en la relación entre ellos: 1) de imagen especular no superponible (enantiómeros) 2) no relación de imagen especular (diasterómeros). En base a esta clasificación se generan los conceptos de quiralidad, actividad óptica y mezclas racémicas y su resolución. Del análisis de las propiedades que exhiben los enantiómeros y diasterómeros se podrán comprender en el futuro ciertas diferencias en sus propiedades físicas, químicas y de actividad biológica que los mismos pueden presentar. Estas diferencias son trascendentes en el campo de la biología. La transferencia y aplicación de los contenidos aprendidos en este eje temático son sustento fundamental para la comprensión de los dos ejes temáticos siguientes que completan la enseñanza de la asignatura Química Orgánica. En el segundo eje temático (unidades 7-19) está planificada en base al concepto de grupos funcionales, una introducción sistemática al estudio de las diversas familias de compuestos orgánicos, La propuesta general de estudio de cada grupo funcional representativo de una familia particular de compuestos orgánicos incluye: a) conocimiento de la estructura del grupo funcional considerando la clase de átomos y el tipo de uniones químicas que la determinan, teniendo en cuenta además las propiedades intrínsecas de los átomos de los elementos constituyentes, tal como la electronegatividad. b) Relacionar la estructura del grupo funcional con las propiedades físicas c) En base a la estructura detectar los sitios reactivos que puede incluir el grupo funcional, incluso la influencia sobre la reactividad en lugares vecinos de la molécula 6

7 d) La clase de reactivos orgánicos que pueden atacar a los sitios reactivos e) El tipo general de reacción química (adición, sustitución, etc) que muestra en sus propiedades químicas f) Estudio detallado de los mecanismos de las reacciones posibles (adición, sustitución, etc). Se debe destacar que ciertos grupos funcionales, por la gran tendencia que sus reacciones ocurran a través de un determinado mecanismo, son usados como modelos para la enseñanza general de los mismos, incluyendo los aspectos estereoquímicos involucrados. PROGRAMA ANALITICO DE QUIMICA ORGANICA I 1. INTRODUCCION AL CONCEPTO DE ESTRUCTURA Y UNION QUIMICA EN QUIMICA ORGANICA -COMPUESTOS IONICOS Y COVALENTES - UNION IONICA - UNION COVALENTE - CARGA FORMAL - UNIONES MULTIPLES. - RESONANCIA - ISOMERIA - LA FORMA DE MOLECULAS COVALENTES - UNIONES COVALENTES POLARES -INTERACCIONES NO ENLAZANTES ENTRE MOLECULAS 2. UNION COVALENTE Y REACTIVIDAD QUIMICA - LA UNION QUIMICA: ORBITALES MOLECULARES. - ORBITALES HIBRIDOS sp3, sp2, sp - LA GEOMETRIA ORBITAL PARA COMPUESTOS QUE CONTIENEN ATOMOS DE CARBONO TETRAHEDRICOS Y TRIGONALES. 7

8 - LA GEOMETRIA ORBITAL PARA MOLECULAS LINEALES -LONGITUD DEL ENLACE COVALENTE Y SU RELACION CON LA HIBRIDACION DE ORBITALES -FUERZA DE LA UNION COVALENTE -EFECTO DE LA UNION QUIMICA SOBRE LA REACTIVIDAD -LA ESTRUCTURA DEL BENCENO 3. REACCIONES DE COMPUESTOS ORGANICOS COMO ACIDOS Y BASES -ACIDOS Y BASES DE BRONSTED Y DE LEWIS -REACCIONES DE COMPUESTOS ORGANICOS COMO BASES -EQUILIBRIO EN REACCIONES ACIDO-BASE -LOS EFECTOS DE CAMBIOS ESTRUCTURALES SOBRE LA ACIDEZ -LOS EFECTOS DE CAMBIOS ESTRUCTURALES SOBRE LA BASICIDAD 4. MECANISMOS DE REACCION - INTRODUCCION. ELECTROFILOS Y NUCLEOFILOS - LA REACCION DE CLOROMETANO CON ION HIDROXIDO: Una reacción de sustitución nucleofílica. Cambios de Energía de la reacción. Cinética. El estado de transición. Energía de activación. El efecto de la temperatura en la velocidad de la reacción. -ADICION DE BROMURO DE HIDROGENO A PROPENO: Una reacción de adición electrofílica. Regla de Markovnikov. Regioselectividad en una reacción. Estabilidad relativa de carbocationes. Equilibrio en la reacción de adición de bromuro de hidrógeno a propeno. Diagrama de energía de la adición de bromuro de hidrógeno a propeno. Las bases de la regla de Markovnikov. Cinética de la reacción. Paso determinante de la velocidad de reacción. 5. ALCANOS Y CICLOALCANOS - ISOMERIA Y PROPIEDADES FISICAS - METANO - ETANO - PROPANO - BUTANOS 8

9 - EQUIVALENCIA DE GRUPOS Y ATOMOS EN ESTRUCTURAS MOLECULARES - CONFORMACION: Conformaciones de etano y butano. - ESTRUCTURAS REPRESENTADAS POR LINEAS PARA COMPUESTOS ORGANICOS - NOMENCLATURA - CICLOALCANOS: Cicloalcanos menores. Ciclohexano, conformaciones. Ciclohexanos sustituídos. - LAS PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCANOS: Reacción de combustión 6. ESTEREOQUIMICA - ENANTIOMEROS - QUIRALIDAD. - ESTEREOCENTROS - PLANO DE LA LUZ POLARIZADA Y ACTIVIDAD OPTICA - LA FORMACION DE ESTEREOISOMEROS EN REACCIONES QUIMICAS. MEZCLAS RACEMICAS. La adición de bromuro de hidrógeno a 1-buteno.. Mezclas racémicas y excesos enantioméricos. - EL DESCUBRIMIENTO DE LA DISIMETRIA MOLECULAR - CONFIGURACION, REPRESENTACION Y NOMENCLATURA DE ESTEROISOMEROS. Configuración de estereoisómeros. Nomenclatura de estereoisómeros. Configuración relativa y absoluta - DIASTEROISOMEROS. Compuestos con más de un estereocentro. Compuestos que contienen dos estereocentros con sustituyentes idénticos. Formas meso. - ESTEREOISOMEROS EN COMPUESTOS CICLICOS: Compuestos cis y trans. Configuración y conformación de ciclohexanos disustituídos - ESTEREOISOMEROS EN ALQUENOS: El origen de la estereoisomería en alquenos. Nomenclatura de alquenos estereoisoméricos. - RESOLUCION DE MEZCLAS RACEMICAS 7. REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA Y DE ELIMINACION - REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA EN TRANSFORMACIONES QUIMICAS 9

10 - REACCIONES DE SUSTITUCION: Evidencia experimental. Velocidad de reacción. Mecanismos competitivos para reacciones de sustitución. Reacciones de carbocationes. Estereoquímica de reacciones de sustitución. - NUCLEOFILICIDAD. EFECTOS DE SOLVENTES - GUPOS SALIENTES: Transformación en buenos grupos salientes. Esteres sulfonatos. Grupos salientes biológicos. - REACCIONES DE ELIMINACION: Reacciones de eliminación en competencia con reacciones de sustitución. Mecanismo y regioselectividad de la reacción de eliminación. Estereoquímica de reacciones de eliminación 8. ESTRUCTURA E ISOMERIA EN ALQUENOS. - NOMENCLATURA DE ALQUENOS - ESTABILIDAD RELATIVA DE LOS ALQUENOS - ADICION ELECTROFILICA DE ACIDOS A ALQUENOS: Adición de agua a alquenos. Reacción de carbocationes con alquenos. - REORDENAMIENTO DE CARBOCATIONES - HIDROGENACION DE ALQUENOS. REACCIONES DE HIDROGENACION CATALITICA: Catálisis heterogénea. Algunas reacciones de hidrogenación de alquenos. - ADICION DE BROMO A ALQUENOS: Bromo como electrófilo. El ion bromonio. Estereoquímica de la adicion de bromo a alquenos. El ion bromonio y nucleófilos. 9. ALQUINOS: -. ESTRUCTURA E ISOMERIA DE ALQUINOS: Nomenclatura. -. LOS ALQUINOS COMO ACIDOS. -. REACCIONES DE ADICION ELECTROFILICA A LOS ALQUINOS. Reacción con bromuro de hidrógeno. - INTRODUCCIÓN AL DISEÑO DE SINTESIS ORGANICA. 10. POLIENOS: - ENLACES MULTIPLES AISLADOS, CONJUGADOS Y ACUMULADOS. - 1,3-BUTADIENO. REACCIONES DE ADICION EN SISTEMAS CONJUGADOS. 10

11 - POLIENOS Y ALQUENOS DE INTERÉS BIOLOGICO, ESTEROIDES, FLAVONOIDES Y CAROTENOIDES 11. LA QUIMICA DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS. SUSTITUCION AROMATICA ELECTROFILICA: - AROMATICIDAD. - ESTRUCTURAS DE KEKULÉ Y NOMENCLATURA PARA COMPUESTOS AROMATICOS - REACCIONES DE SUSTITUCION AROMATICA. - REACCIONES DE SUSTITUCION ELECTROFILICA DE COMPUESTOS AROMATICOS SUSTITUIDOS, REACTIVIDAD Y ORIENTACION. 12. ALCOHOLES, DIOLES, ETERES Y HALOGENUROS DE ALQUILO - ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA IUPAC DE ALCOHOLES Y ETERES - PREPARACION DE ALCOHOLES - CONVERSION DE ALCOHOLES EN HALOGENUROS DE ALQUILO: Reacciones de alcoholes con halogenuros de hidrógeno. Reacciones con cloruro de tionilo y haluros de fósforo. - REACCIONES DE ANIONES ALCOXIDO: Preparación de aniones alcóxido. Reacciones de aniones alcóxido con halogenuros de alquilo: La síntesis de éteres de Williamson. - REACCION DE RUPTURA DE ETERES: Apertura catalizada por ácidos de epóxidos. Reacciones de apertura de oxiranos con nucleófilos. - REACCIONES DE OXIDACION DE ALCOHOLES Ciclo Experimental (Trabajos Prácticos y Talleres) La Química Orgánica es una rama de la Química y esta es una ciencia en la que el componente experimental es fundamental. Los compuestos químicos son elementos reales con atributos físicos y es una verdad que los estudiantes de las diferentes carreras tendrán que usar y manejar compuestos orgánicos en el ejercicio de las mismas, en consecuencia es nuestra convicción que el curso experimental tiene el objetivo pedagógico de establecer contacto con el mundo real de como: a) se aíslan y purifican compuestos orgánicos de una fuente natural, 11

12 b) se desarrollan las reacciones orgánicas, c) son las propiedades de los compuestos que se obtienen por aislamiento o se producen en una reacción. Para lograrlo, la secuencia de los trabajos experimentales está diseñada considerando la propuesta de los objetivos específicos detallados en el área de la habilidades. Vinculado a la fundamentación anterior, expresamos que el curso experimental tiene entre sus metas hacer conocer al estudiante las metodologías utilizadas actualmente en la Química Orgánica. Por este motivo, la mayoría de las experiencias está n basadas en artículos publicados en el Journal of Chemical Education, más que en uno o más libros de texto. Los Profesores responsables del Curso pensamos que así tendremos un Curso dinámico, adaptable a los rápidos cambios de hoy en día, esperando que nuestros estudiantes puedan adquirir, de esta manera, la experiencia necesaria para poder enfrentarlos. El presupuesto horario para el ciclo experimental es de cuatro horas por semana, la mayoría de los trabajos prácticos son de ejecución individual, excepto en los casos en que se requiere equipamiento especial. En cada una de las sesiones de Trabajos Prácticos, además del trabajo experimental propiamente dicho, se resolverán problemas relacionados al desarrollo del Curso. Talleres (actividad obligatoria): Las seis primeras unidades del programa analítico son discutidas en cuatro talleres al inicio del curso por sentar las bases fundamentales para la comprensión de esta disciplina Esta actividad, de 4 horas de duración, se desarrolla bajo la dirección de un Jefe de Trabajos Prácticos y cada uno de ellos está programado en una fecha posterior al dictado del tema por parte de los Profesores en las clases teóricas, de tal manera que los estudiantes tengan un conocimiento previo del mismo. El objetivo de esta actividad es nuevamente lograr que los estudiantes adquieran, en un ámbito más reducido, la capacidad de comprender resultados no familiares en base a principios bien definidos y que aprendan a crear analogías a través del análisis de diferentes ejemplos. 12

13 Ciclo de Trabajos Prácticos UNIVERSIDAD NACIONAL DE ROSARIO Trabajo Práctico Nº 1: Nociones de seguridad y material de laboratorio. Objetivos básicos: Desarrollo y discusión de normas elementales de seguridad a observar durante la tarea en un laboratorio de Química Orgánica. Familiarización del estudiante con el material más común de laboratorio de Química Orgánica básica. Trabajo Práctico Nº 2 y 3: Un experimento integrado de cristalizaciónpunto de fusión. Operaciones y principios: pesada, medida de volumen, cristalización en diferentes condiciones, filtración con ayuda de vacío, determinación de puntos de fusión, comparación de los datos obtenidos, determinación de qué metodología de cristalización produce los compuesto más puros. J.Chem.Ed., 66, 1063 (1989) Trabajo Práctico Nº4: Separación de compuestos orgánicos por cromatografía en columna. Operaciones y principios: separación por cromatografía en columna, análisis por espectroscopía UV-visible. La separación en microescala de licopeno y beta-caroteno de pasta de tomate. J.Chem.Ed., 70, A158 (1993) Trabajo Práctico Nº 5: Destilación simple, con columna de fraccionamiento, por arrastre con vapor de agua y al vacío. Operaciones y principios: punto de ebullicón, ley de Raoult, Análisis de diagramas cualitavos, azeótropos, separación de componentes volátiles a partir de mezclas, aislamiento y/ó purificación de sustancias de elevado punto de ebullición, separación de sustancias lábiles al calor. Experimentos de Química Orgánica, L.F. Fieser, Editorial Reverté. 13

14 Trabajo Práctico Nº 6: UNIVERSIDAD NACIONAL DE ROSARIO a) Análisis conformacional de alcanos y cicloalcanos. Un experimento de mecánica molecular. Operaciones y principios: Introducción a la Química Computacional. J.Chem.Ed., 68, 816 (1991) b) El modelado molecular en Química Orgánica. Operaciones y principios: Aplicación de Química Computacional: correlacionar el olor de una sustancia con su estructura molecular. J.Chem.Ed., 66, 275 (1989) Trabajo Práctico Nº 7: a) Obtención de menteno. Operaciones y principios: Inicio del alumno a las transformaciones orgánicas por medio de la aplicación de los conceptos de mecanismos a las reacciones de eliminación para la obtención de un alqueno. Macroescale and microescale organic experiments. K. L. Williamson, 2 nd edition. Ed Heath. Trabajo Práctico Nº 8: Polarimetría: Determinación de poder rotatorio. Operaciones y principios: determinación del poder rotatorio de (+) y (-) alcanfor, rotación específica y pureza óptica. Operational Organic Chemistry, A Laboratory Course, J.W.Lehman, Allyn and Bacon, Talleres: Taller Nº 1: Estructura y Unión Química Taller Nº 2: Reacciones Ácido-Base y Mecanismos de Reacción Taller Nº 3: Alcanos y Cicloalcanos Taller Nº 4: Estereoquímica Taller Nº 5: Reacciones de Sustitución Nucleofílica y Eliminación 14

15 Presupuesto Horario de las Unidades Teóricas Dos clases semanales teóricas de 1h 30min cada una (45 h/año) para cada turno. Clases de Consulta (actividad no obligatoria): Se ofrecen clases de consulta a cargo de los Profesores y Jefes de Trabajos Prácticos en una gran variedad de horarios a fin de que todos los estudiantes tengan acceso a las mismas. El objetivo es aclarar los puntos que pudieran quedar con dudas de la manera más personalizada posible. Presupuesto Horario del Ciclo Experimental Un Ciclo experimental de 4 horas por semana (total de trabajos prácticos 8, total de talleres 5). Carga horaria 52 horas. Actividad obligatoria. Cada sesión se realiza con un número aproximado de 35 alumnos. Evaluaciones y Acreditación de la Asignatura a) Evaluación previas a cada Trabajo Práctico que incluyen los fundamentos teóricos y experimentales del mismo b) Evaluación posterior al desarrollo de cada taller que incluye los fundamentos teóricos y problemas relacionados con el mismo. b) Una evaluación parcial que incluye temas teóricos y experimentales. Esta evaluación parcial tiene su correspondiente recuperatorio y se aprueba con 6 puntos.. c) Haber logrado una calificación igual o mayor a 8 puntos permite que el estudiante tenga acceso a un examen final promocional que se toma únicamente en la segunda fecha de exámenes finales, una vez finalizado el cuatrimestre. Pasada esa fecha el estudiante rinde como alumno regular. c) Evaluación final: Alumnos promocionales: Este examen comprende una evaluación escrita con mayor énfasis en las unidades que no fueron evaluadas en el examen parcial. 15

16 Alumnos regulares: Este examen comprende una evaluación escrita que incluye los temas desarrollados durante el cuatrimestre. Alumnos libres: Igual modalidad que para el alumno regular respecto a las unidades temáticas, pero en este caso deben realizar un trabajo práctico para poder evaluar las habilidades experimentales adquiridas. El estudiante obtiene el carácter de alumno regular cumpliendo los siguientes requisitos: a) 80% de asistencia a los Trabajos Prácticos y Talleres b) 80% de Trabajos Prácticos y Talleres calificados como aprobados c) Haber aprobado la evaluación parcial o su recuperatorio. Bibliografía: 1. Química Orgánica, Estructura y Reactividad, S. Ege, 3era Edición, Editorial Reverté, 1997, Barcelona. 2. Química Orgánica. Morrison and Boyd. Editorial Pearson Education Química Orgánica, Tercera Edición, F. A. Carey, Mc Graw Hill, 1999, España. 16