2008 Año de la Enseñanza de las Ciencias

Transcripción

1 Expediente Nº 6075/203 Rosario, 03 de Julio de 2008 VISTO el presente expediente, mediante el cual la Dirección Académica del Departamento de Química Orgánica, eleva el programa analítico de la asignatura Química Orgánica II correspondiente a las Carreras de que se cursan en esta Facultad, Planes 2006 y 2007 según correspondan, y CONSIDERANDO: El análisis realizado por los Directores Académicos y los integrantes de las Escuelas Universitarias, con el apoyo del Servicio de Pedagogía de esta Casa de Estudios. fecha. Que el presente expediente es tratado en Sesión del día de la Por ello, EL CONSEJO DIRECTIVO DE LA FACULTAD DE CIENCIAS BIOQUIMICAS Y FARMACEUTICAS RESUELVE: ARTICULO 1º.- Aprobar el programa analítico de la asignatura "QUÍMICA ORGÁNICA II, según se detalla en el ANEXO UNICO de la presente Resolución. ARTICULO 2º.- Regístrese, comuníquese y archívese.- RESOLUCION C.D. Nº 202/2008 Fdo.: )Dra. Claudia E. Balagué - Presidente de la Sesión ES COPIA 1

2 RESOLUCION C.D. Nº 202/2008 UNIVERSIDAD NACIONAL DE ROSARIO ANEXO UNICO Programa Analítico de Química Orgánica II Carreras: Bioquímica Plan 2006 Farmacia Plan 2006 Licenciatura en Química Plan 2007 Licenciatura en Biotecnología Plan 2007 Profesorado en Química Plan 2007 Fundamentos Esta fundamentación y los objetivos generales son comunes a ambas asignaturas Química Orgánica I y Química Orgánica II. La asignatura Química Orgánica II está incluída en el grupo de asignaturas que conforman el ciclo básico de las carreras de Licenciatura en Química, Licenciatura en Biotecnología, Bioquímica, Farmacia, Profesorado en Química. En base a su ubicación en el mencionado coclo básico y a lo relacionado con la coordinación horizontal y vertical de las asignaturas en los diferentes planes de estudio, se debe destacar que los conocimientos básicos introductorias de la Química Orgánica se fundamentan en los principios generales de química ya adquiridos y complementados con otros de física y matemática. Es bien conocida la influencia de diferentes tipos de productos químicos en la calidad de vida en nuestro planeta. La mayoría de estos productos (fármacos, combustibles, materiales plásticos, aditivos y conservantes de alimentos, etc) poseen en sus estructuras átomos de carbono, por lo que son generalmente conocidos como compuestos orgánicos y la Química Orgánica, es la parte de la química cuya finalidad es precisamente estudiarlos. En consecuencia, un curso de Química Orgánica es un curso de formación básica para estudiantes de las diferentes carreras antes mencionadas. 2

3 Objetivos Generales UNIVERSIDAD NACIONAL DE ROSARIO Es bien conocida la influencia de diferentes tipos de productos químicos en la calidad de vida en nuestro planeta. La mayoría de estos productos (fármacos, materiales plásticos, aditivos y conservantes de alimentos, combustibles, etc) poseen en sus estructuras átomos de carbono, por lo que son generalmente conocidos como compuestos orgánicos y la Química Orgánica, es la parte de la química cuya finalidad es precisamente estudiar estos compuestos. Este curso de Química Orgánica II es un curso de formación básica para estudiantes de diferentes carreras: Farmacia, Bioquímica, Licenciatura en Química, Licenciatura en Biotecnología y Profesorado en Química. Se espera que al finalizar el dictado de este curso, el estudiante haya logrado: a) en el área de los conocimientos adquirir una evidente comprensión de los diferentes tipos de unión entre los átomos, incluyendo sus aspectos espaciales, y de la relación entre la estructura molecular y las propiedades físicas exhibidas por los compuestos orgánicos. interpretar los procesos de interconversión que ocurren entre los distintos tipos de compuestos orgánicos (reacciones orgánicas), en relación con los mecanismos de reacción correspondientes. valorar la importancia del concepto de grupo funcional en el estudio sistemático de compuestos orgánicos, apreciar que las reacciones características de un grupo funcional fundamentan las preparaciones de otros grupos y en base a las reglas de nomenclatura, poder nombrar compuestos orgánicos. reafirmar la importancia del concepto de grupo funcional para un estudio sistemático de los compuestos orgánicos. interpretar los procesos de interconversión que ocurren entre los distintos grupos funcionales orgánicos y su relación con los mecanismos de reacción correspondientes. completar el estudio de los grupos funcionales de compuestos orgánicos, entre los cuales se incluyen el amplio campo de los compuestos carbonílicos y las aminas. Todos ellos de gran ocurrencia en compuestos naturales y en sustancias farmacéuticas. 3

4 adquirir una clara comprensión de la relación que existe entre la estructura molecular de compuestos orgánicos y las propiedades espectroscópicas exhibidas. Lo que permitirá la utilización de los espectros de sustancias orgánicas para dilucidar las estructuras de las mismas. obtener los conocimientos básicos del extenso campo de los heterociclos en lo que atañe a sus estructuras y propiedades. Comprobar su presencia como componente estructural en gran cantidad de sustancias naturales y farmacéuticas. entender la estructura y reacciones de las biomoléculas orgánicas estudiadas (carbohidratos, aminoácidos, péptidos, terpenos, esteroides, alcaloides, etc.), como elementos básicos para iniciar la interpretación de los sistemas biológicosa a nivel molecular. b) en el área de las habilidades adquirir capacitación en la utilización de aparatos de laboratorio y materiales. obtener razonable experiencia en las técnicas básicas de laboratorio químico que le permitirán la preparación, separación y purificación de compuestos orgánicos y el estudio experimental de sus propiedades y reacciones. verificar experimentalmente la obtención y purificación de ciertos compuestos orgánicos, así como también sus reacciones características y propiedades incluyendo el análisis de sus espectros. TEMARIO DEL PROGRAMA ANALÍTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA II Espectroscopía Infrarroja (IR) El espectro electromagnético y espectroscopía de absorción. Vibraciones moleculares y frecuencias de absorción en la región infrarroja. El uso de la espectroscopía infrarroja para estudiar las transformaciones químicas. Ejemplos de espectros de infrarrojo de compuestos orgánicos. 4

5 Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) El origen de la espectroscopía de resonancia magnética nuclear RMN de protones. Definición y significado de los términos número de señales, desplazamiento químico, intensidad de las señales, multiplicidad, constantes de acoplamiento. Análisis e interpretación de un espectro de 1H RMN Aldehídos y Cetonas. Reacciones de Adición sobre átomos de carbono electrofílicos Introducción de los compuestos carbonílicos. Grupo carbonilo, características Nomenclatura de los compuestos carbonílicos. Preparación de aldehídos y cetonas. Reactividad: adición del ión hidruro nucleofílico; reducción de aldehídos y cetonas a alcoholes. Adición del nucleófilo cianuro al grupo carbonilo. Formación de cianohidrina. Adición de otros carbonos nucleofílicos al grupo carbonilo. Reacciones de aldehídos y cetonas con alcoholes. Formación de acetales y cetales. Reacciones de adición de nucleófilos relacionados al amoníaco y derivados. Acidos carboxílicos y sus derivados. Reacciones de sustitución nucleofílica acílica Propiedades de los grupos funcionales de los ácidos carboxílicos y de sus derivados. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos y de sus derivados. Acidez de los ácidos carboxílicos. Conversión de los ácidos carboxílicos a cloruros de ácidos y anhídridos de ácidos. Reacciones de los derivados de los ácidos carboxílicos con agua como nucleófilo. Reacción de los ácidos y anhídridos y de los derivados con alcoholes como nucleófilos. Reacción de los derivados de los ácidos carboxílicos con amoníaco o aminas como nucleófilos. Reacciones de reactivos de Grignard con ácidos carboxílicos y sus derivados. Reducción de los ácidos carboxílicos y de sus derivados. Lactonas. 5

6 Enoles y aniones enolatos como nucleófilos. Formación de enoles y de enolatos. Reacciones de alquilación y de condensación. Reacciones de aniones enolatos de cetonas y ésteres con haluros de alquilo como electrofilos. Reacciones de aniones enolatos con compuestos carbonílicos: Condensación aldólica, Condensación de Claisen Lípidos Definición, clasificación, Diferenciación entre lípidos y grasas. Aceites y ceras. Compuestos de superficie activa, jabones. Carbohidratos Estructura y ocurrencia natural de carbohidratos. Estructura y estereoquímica de azucares. Reacciones de monosacáridos como compuestos carbonílicos y alcoholes. Reacciones de oxidación de azucares. Transformaciones sintéticas de monosacáridos. Disacáridos, formación de la unión acetálica o glicosídica. Polisacáridos. Aminas Estructura y ocurrencia natural de aminas. Nomenclatura de aminas. Basicidad de aminas. Preparación de aminas. Compuestos con nitrógeno cuaternario. Sales de amonio cuaternarias. Aminoácidos, Péptidos y Proteínas Estructura y propiedades de los aminoácidos. Clasificación Síntesis de péptidos y de proteínas en el laboratorio. Formación de la unión peptídica o enlace amida. 6

7 Heterociclos UNIVERSIDAD NACIONAL DE ROSARIO Compuestos heterocíclicos aromáticos: reacciones como ácidos y bases. Reacciones de sustitución en compuestos heterocíclicos. Pirimidinas, purinas y piridinas de significancia biológica. Heterociclos de cinco miembros de importancia biológica Alcaloides Acidos nucleicos, Nucleósidos, Nucleótidos. Polímeros sintéticos Monómeros y polímeros Polietileno, caucho, dacrón, estireno, poliestireno, poliuretanos, policarbonato CICLO EXPERIMENTAL (TRABAJOS PRÁCTICOS Y TALLERES) La Química Orgánica es una rama de la Química y ésta es una ciencia en la que el componente experimental es fundamental. Los compuestos químicos son elementos reales con atributos físicos y es una verdad que los estudiantes de las diferentes carreras tendrán que utilizar y manejar compuestos orgánicos en el ejercicio de sus profesiones; en consecuencia, el curso experimental tiene el objetivo pedagógico de establecer contacto con el mundo real de cómo: se aíslan y purifican compuestos orgánicos de una fuente natural se desarrollan las reacciones orgánicas son las propiedades de los compuestos que se obtienen por aislamiento o se producen en una racción. Para lograrlo, la secuencia de los trabajos experimentales está diseñada considerando la propuesta de los objetivos específicos detallados en el área de las habildades. Por lo tanto, el curso experimental tiene entre sus metas hacer conocer al estudiante las metodologías utilizadas actualmente en la Química Orgánica. Por este motivo las experiencias están basadas en libros de prácticas de laboratorio y en artículos publicados en revistas de Educación en Química como el Journal of Chemical Education. De esta forma el curso adquiere una mayor dinámica, se puede adaptar rápidamente a los cambios que se producen en todas las áreas de la ciencia y enfrentar los problemas que el ejercicio de la profesión les pueda plantear. 7

8 La mayoría de los trabajos prácticos son de ejecución individual, excepto en los casos en que se requiere equipamiento especial. En cada una de las sesiones de los mismos, además del trabajo experimental propiamente dicho, se resolverán problemas relacionados a la experiencia en ejecución. Sesiones de laboratorio: Revisión sobre Nociones de seguridad y material de laboratorio. Objetivos básicos: desarrollo y discusión de normas elementales de seguridad a observar durante la tarea en un laboratorio de química orgánica. Familiarización del estudiante con el material más común del laboratorio de Química Orgánica básica. Trabajo Práctico Nº 1: Reacciones de Aldehidos y Cetonas. Operaciones y principios: reacciones características de aldehídos y cetonas. Monitoreo de una reacción química por cromatografía en capa delgada. Identificación de compuestos según los grupos funcionales presentes. Macroscale and Microscale Organic Experiments. Williamson, K.L. Trabajo Práctico Nº 2: Condensación aldólica cruzada. Operaciones y principios: determinación de puntos de fusión, caracterización por cromatografía en capa delgada, control estequiométrico de los productos de mono y dicondensación, estudio espectroscópico (IR y RMN) de los productos obtenidos. Trabajo Práctico Nº 3: Esterificación. Obtención de acetato de etilo. Operaciones y principios: destilación azeotrópica, purificación mediante extracción líquido-líquido, reacciones reversibles, desplazamiento del equilibrio. Curso Práctico de Química Orgánica, R.Q. Brewster. Trabajo Práctico Nº 4: Síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina). Operaciones y principios: calentamiento a reflujo, cristalización, separación por cromatografía en capa delgada. Textbook of Practical Organic Chemistry. A. Vogel. Trabajo Práctico Nº 5: Carbohidratos. Operaciones y principios: reacciones de caracterización, determinaciones polarimétricas, formación de osazonas, reconocimiento microscópico de sus cristales. A Textbook of Practical Organic Chemistry. A. Vogel Trabajo Práctico Nº 6: Polímeros. Operaciones y principios: Obtención de espumas y geles. Correlación estructura/propiedades físicas. Filtración. Observación de las propiedades de 8

9 los materiales. Identificación de los materiales mediante su codificación. Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach. J. C. Gilbert, S. F. Martin. Talleres: Taller Nº 1: Espectroscopia Taller Nº 2: Grupo carbonilo de aldehídos y cetonas Taller Nº 3: Acidos Carboxilicos y Derivados. Comparación de reactividad con aldehídos y cetonas. Taller Nº 4: Carbohidratos Taller Nº 5: Seminario de Polímeros Presupuesto Horario de las Unidades Teóricas Dos clases semanales de dos horas cada una. Carga horaria total: 100 horas Presupuesto Horario del Ciclo Experimental de Trabajos Prácticos Una actividad obligatoria semanal de cuatro horas. El número total de alumnos que cursan la asignatura se distribuyen en diversas comisiones a los fines de lograr un número reducido de alumnos por sesión práctica y permitir una labor personalizada de cada uno de ellos en el laboratorio. Sesiones de laboratorio ó Talleres Evaluaciones a) Evaluaciones en cada Trabajo Práctico que incluyen los fundamentos teóricos y experimentales del mismo. b) Evaluaciones parciales que incluyen temas teóricos y experimentales. c) Evaluación final escrita y/o oral. 9

10 La evaluación tiene por objetivo evaluar los conocimientos que ha adquirido el estudiante de las diferentes unidades temáticas a través del cursado teórico y práctico de la asignatura. Alumnos libres: Igual modalidad que para el alumno regular respecto a las unidades temáticas más la realización de un trabajo práctico que permitirá la evaluación de las habilidades experimentales adquiridas. ACREDITACIÓN DE LA ASIGNATURA Carácter de alumno regular: Se adquiere con el cumplimiento del art.14 del reglamento de pregrado que establece los siguientes requisitos: a) 80 % de asistencia a los trabajos prácticos b) 80 % de trabajos prácticos calificados como aprobados c) Aprobar la evaluación parcial con una nota mínima de seis (6) Nota: Los alumnos que cursan esta materia bajo el plan 2006 tendrán acceso al Examen Final Promocional. Bibliografía 1) Organic Chemistry, Francis A Carey, 3rd Edition, McGraw-Hill, ) Organic Chemistry-Structure and Reactivity. S. Ege, 3rd Edition Houghton Mifflin, ) Química Orgánica, John Mc Murry, 7ma edición, Cengage Learning Editores, ) Organic Chemistry, 7th Edition, R. Morrison and R.K. Boyd Prentice Hall, ) Organic Chemistry, M. A. Fox and J. K. Whitesell Jones and Bartlett Publishers, ) Química Orgánica, L. G. Wade, Jr, segunda edición, Pearson Educación,