Pontificia Universidad Católica del Ecuador Dirección General Académica

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1 Pontificia Universidad Católica del Ecuador Dirección General Académica FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES ESCUELA DE CIENCIAS QUIMICAS 1. DATOS INFORMATIVOS: MATERIA O MODULO: Química Orgánica II (Teoría y laboratorio) CÓDIGO: CARRERA: Ciencias Químicas, mención Química Analítica NIVEL: Cuarto No. CRÉDITOS: 5 CREDITOS TEORIA: 3 CRÉDITOS PRÁCTICA: 2 SEMESTRE/AÑO ACADÉMICO: Segundo / PROFESOR: Pablo Pozo P. Licenciado en Ciencias Químicas Química General, Orgánica, Bioquímica Atención a estudiantes: Viernes de 08:00 a 16:00 Oficina 303 Ciencias Químicas pepozo@puce.edu.ec Teléfono: ext DESCRIPCIÓN DEL CURSO: El contenido del curso de Química Orgánica II se circunscribe al estudio sistemático de los diferentes compuestos orgánicos pertenecientes al grupo de los aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos, aminas, derivados de ácidos carboxílicos y compuestos aromáticos policíclicos y heterocíclicos. Se estudian las fórmulas estructurales, nomenclatura, métodos de preparación, fuentes de obtención a escala industrial, propiedades, reacciones y aplicaciones de estos compuestos. Así también, se indican los peligros que conllevan su manipulación y las precauciones que se deben tomar. 3. OBJETIVO GENERAL Proporcionar al estudiante los conocimientos básicos de la Química Orgánica a fin de que pueda comprender las reacciones principales de los procesos químicos que se emplean tanto en el laboratorio como en la industria. Este conocimiento le permitirá también al estudiante entender los principales mecanismos de reacción que ocurren tanto en el reino animal como en el vegetal. 1

2 4. OBJETIVOS ESPECÍFICOS Familiarizar al estudiante con la nomenclatura sistemática de los compuestos orgánicos incluidos en la Química Orgánica II. Hacer que el estudiante conozca algunas propiedades que se derivan de la naturaleza de estos compuestos orgánicos. Iniciar al estudiante en las reacciones químicas de estos compuestos orgánicos Entrenar al estudiante en ejercicios tanto de nomenclatura como de reacciones y sus mecanismos. Identificar las propiedades químicas y los posibles riesgos en la manipulación de compuestos orgánicos 5. CONTENIDOS PROGRAMA DE TEORIA I. Grupo funcional Carbonilo (Aldehídos y Cetonas) 1.1 Estructura del grupo carbonilo 1.2 Nomenclatura de aldehídos y cetonas 1.3 Propiedades físicas 1.4 Reacciones de: Adición Reactivo de Grignard Reducción Oxidación Reactividad de los hidrógenos α 1.5 Importancia industrial de aldehídos y Cetonas II. Grupo Funcional Carboxílico (Ácidos carboxílicos) 2.1 Nomenclatura de los ácidos carboxílicos 2.2 Propiedades físicas 2.3 Acidez 2.4 Equivalente de neutralización 2.5 Esterificación y mecanismo de reacción 2.6 Ácidos dicarboxílicos y polifuncionales 2.7 Descarboxilación III. Derivados de Ácidos Carboxílicos 3.1 Reactividad 3.2 Esteres Lactonas Poliésteres Tioésteres 3.3 Halogenuros de ácido 3.4 Anhidridos 3.5 Amidas 2

3 3.5.1 Poliamidas Compuestos relacionados con las amidas 3.6 Nitrilos 3.7 Utilización de los derivados de ácidos carboxílicos en síntesis IV. Grupo Funcional Amina (Aminas ) 4.1 Nomenclatura y clasificación de las aminas 4.2 Enlace y propiedades físicas 4.3 Basicidad 4.4 Sales de aminas 4.5 Reacciones de : Sustitución Acido nitroso Eliminación de Hofmann 4.6 Uso de las aminas en síntesis V. Compuestos aromáticos policíclícos y heterocíclicos 5.1 Compuestos aromáticos policíclicos Nomenclatura Oxidación Reducción Reacciones de sustitución electrofílica en el naftaleno 5.2 compuestos aromáticos heterocíclicos nomenclatura heterociclo aromático de seis miembros (piridina) Quinolina e isoquinolina heterociclo aromático de cinco miembros (pirrol) 5.3 Alcaloides PROGRAMA LABORATORIO Práctica Nº 1: Síntesis del n-butiraldehído. Práctica Nº 2: Síntesis de la ciclohexanona Práctica Nº 3: Síntesis del o - hidroxibenzaldehído Práctica Nº 4: Síntesis de borneol por reducción de alcanfor Práctica Nº 5: Síntesis del 3, 5 - dimetilpirazol Práctica Nº 6: Síntesis del acetato de isoamilo Práctica Nº 7: Saponificación: obtención de un jabón Práctica Nº 8: Síntesis de un detergente por microescala Práctica Nº 9: Síntesis de la fuoresceína Práctica Nº 10: Síntesis de una amidapor adición nucleofílica sobre un ác. carboxílico 3

4 Práctica Nº 11: Síntesis del ác. hexanoico Práctica Nº 12: Síntesis del ciclohexeno por eliminación. Práctica Nº 13: Síntesis y propiedades de 3-aminoftalhidracina (luminol) 6. METODOLOGÍA Se exponen los temas mediante conferencias, promoviendo la participación del alumno. Algunos artículos de interés serán incorporados como temas de lectura obligatoria. Se complementa la formación con trabajos de investigación que deben realizar los alumnos sobre los temas tratados. Se realizarán prácticas de laboratorio semanales en grupos de dos estudiantes y la presentación de su respectivo informe individual. 7. EVALUACIÓN: CRONOGRAMA DE ES: 1ra Prueba Parcial 2da Prueba Parcial 3ra Prueba Parcial TEORIA 17 de marzo/09 28 de abril/09 26 de mayo/09 2 de junio/09 1ra Prueba Parcial 2da Prueba Parcial 3ra Prueba Parcial LABORATORIO 16 de marzo/09 20 de abril/09 18 de mayo/09 25 de mayo/09 SISTEMA DE CALIFICACIÓN (puntaje asignado a pruebas parciales): TEORIA PUNTAJE PROMEDIO DEBERES PRUEBA 1ra Nota Parcial da Nota Parcial ra Nota Parcial TOTAL 30 4

5 LABORATORIO PUNTAJE PROMEDIO INFORMES PRUEBA 1ra Nota Parcial da Nota Parcial ra Nota Parcial TOTAL 20 Mínimo Examen Final Teoría 4.8 /12 Laboratorio 3.2/8 Mínimo Total Total (50) 30/50 DE ENTREGA DE CALIFICACIONES EN SECRETARÍA: 1ra Nota Parcial 2da Nota Parcial 3ra Nota Parcial TEORIA 24 de marzo/09 5 de mayo/09 2 de junio/09 9 de junio/09 1ra Nota Parcial 2da Nota Parcial 3ra Nota Parcial LABORATORIO 23 de marzo/09 27 de abril/09 25 de mayo/09 1de junio/09 8. BIBLIOGRAFÍA Texto de Referencia: - R. T. Morrison, R. N. Boyd, Química Orgánica, 5ª edición, Pearson Educación S.A., Addison Wesley Longman, México, Textos Recomendados: - J. G. Wade y J. R. Wade, Química Orgánica, 2ª edición, Prentice-Hall Hispanoamericana S.A., México, G. Devore, Química Orgánica, Publicaciones Cultural S.A. México,

6 - T.W. Graham Solomons, Fundamentos de Química Orgánica, Editorial Limusa, S.A., México, R.J. Fessenden, J. Fessenden, Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamérica, México, A.S. Wingrove, R.L. Caret, Química Orgánica, HARLA S.A., México, T. L. Brown, H. E. Lemay y B. Bursten, Química, La Ciencia Central, 9ª edición, Pearson Educación S.A., Prentice-Hall, México, R. Chang, Química, 4ª edición, McGraw-Hill, Aprobado: Por el Consejo de Escuela f) Director de Escuela Fecha: Por el Consejo de Facultad f) Decano Fecha: 6