Carrera: Ingeniero Químico Asignatura: Química Orgánica II Licenciatura Ingeniero Químico. 3 (h/sem)

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1 Carrera: Ingeniero Químico Asignatura: Química Orgánica II Ciencias Básicas Generales de la Asignatura: Nombre de la Asignatura: Clave Asignatura: Nivel: Carrera: Frecuencia (h/semana): Teoría: Laboratorio: Total horas en el período escolar: Créditos: Fecha de Elaboración: Química Orgánica II Licenciatura Ingeniero Químico 3 (h/sem) de Febrero del 2010 Prerrequisitos: Química Orgánica 1 Recomendaciones para cursarla: Se recomienda cursarla por un ingeniero químico debe saber orgánica ya que tiene gran aplicación a nivel de industrial, en los diferentes procesos que desarrollara el ingeniero químico, en diseño de plantas etc. Objetivo general: Que el alumno adquiera los conocimientos, habilidades y actitudes necesarias para: Conocer la química del carbono. Los diferentes grupos funcionales Las propiedades que tienen, como se comportan, la solubilidad, densidad Las diferentes reacciones orgánicas así como sus mecanismos. Los productos a obtener en las diversas reacciones orgánicas. Objetivos específicos: Conceptuales (conocimientos): El estudiante: Comprende e interpreta las propiedades del Carbono. Pág. 1 de 14

2 Comprende e identifica los diferentes grupos funcionales orgánicos. Comprende e interpreta las propiedades físicas y químicas del los compuestos orgánicos. Analiza y explica los diferentes mecanismos de reacción en orgánica. Analiza, identifica y explica las diferentes reacciones orgánicas. Analiza identifica y explica la obtención de los productos adecuados de las diferentes reacciones orgánicas Procedimentales (habilidades): El estudiante será capaz de: Analizar y utilizar las diferentes propiedades físicas y Químicas de los compuestos orgánicos Establecerá relaciones entre propiedades y estructura química Identificara los diferentes grupos orgánicos. Establecerá relaciones entre los diferentes mecanismos de reacciones orgánicas Identificara el tipo de reacción analizando los reactivos y productos. Determinara el tipo de producto a obtener en base a las reacciones de los diferentes compuestos orgánicos. Actitudinales (actitudes): Desarrollar en el alumno: Disposición para el aprendizaje, la búsqueda y análisis de información relevante. Responsabilidad en el cumplimiento de las actividades y tareas asignadas. Honestidad en el desarrollo de sus actividades de aprendizaje. Actitud de superación basada en el trabajo, Disposición para la colaboración y el trabajo en equipo. Descripción sintética (máximo 350 palabras): La química orgánica es un campo importante en la tecnología: es la química de los colorantes y drogas, del papel, de las tinturas de las pinturas y los plásticos, de la gasolina y los neumáticos; es la química de nuestros alimentos y de nuestro vestuario. La química orgánica es fundamental para la biología y la medicina así como para la ingeniería química por su gran variedad de aplicaciones en la industria química El diseño, análisis y operación de equipos y procesos que involucran reacciones químicas y separación de los productos resultantes son temas que caracterizan y distinguen a la Ingeniería Química pero donde se aplica la química básica asi como la química orgánica. La aplicación de la orgánica en la ingeniería es muy importante un ingeniero que no sepa las estructuras orgánicas, sus propiedades y su comportamiento no podrá hacer cálculos acertados para el diseño de plantas, balance de materia, diseño de reactores Pág. 2 de 14

3 ya que des los compuestos orgánicos son los que se utilizan en todos los procesos descritos anteriormente. Aportación de la asignatura al Perfil del Egresado: Siendo la ingeniería Química una profesión cuyo campo de aplicación es la operación, control, diseño y optimización de procesos uso eficiente de materias primas y energéticos para producir bienes o servicios útiles a la sociedad, el curso de Química Orgánica I proporciona al egresado conocimientos y habilidades para el uso y análisis de las diferentes reacciones orgánicas para el ajuste de modelos que los representen adecuadamente con la finalidad de predecir la dirección y avance máximo de los procesos de transferencia de materia entre fases y reacción orgánica, en función de las condiciones de operación del sistema, modelos que servirán de base para la simulación y diseño de equipos de separación y de reacción química. Contenido y descripción de las unidades de los temas: Descripción detallada del contenido de las Unidades: Unidad I Alquinos 1.1. Introducción 1.2. Estructura del acetileno 1.3. Alquinos superiores Nomenclatura 1.4. Propiedades físicas de los alquinos 1.5. Fuente industrial del acetileno 1.6. Preparación de alquinos 1.7. Reacciones de alquinos 1.8. Reducción de alquenos 1.9. Adición electrofílica de alquinos Hidratación de alquinos tautomería Acidez de los alquinos Ácidos muy débiles Reacciones de los acetiluros metálicos Síntesis de alquinos Formación de enlaces Carbono Carbono Función de compuestos organometálicos Análisis de alquinos Actividades: Unidad II Aromaticidad 2.1. Compuestos alifáticos y Pág. 3 de 14

4 Benceno aromáticos 2.2. Estructura del benceno 2.3. Formula molecular Número de isómeros estructura de Kekulé 2.4. Estabilidad del anillo bencénico reacciones del benceno 2.5. Estabilidad del anillo bencénico 2.6. Calores de hidrogenación y de combustión 2.7. Longitudes de los enlaces carbono carbono del benceno 2.8. Estructura resonante del benceno 2.9. Descripción orbital del benceno Representación del anillo bencénico Carácter aromático La regla de 4n+2 de Húckel Nomenclatura de los derivados del benceno Análisis elemental cuantitativo: nitrógeno y azufre Unidad III Sustitución electrofílica aromática 3.1. Introducción 3.2. Efectos de grupos sustituyentes 3.3. Determinación de la orientación 3.4. Determinación de la reactividad relativa 3.5. Clasificación de grupos sustituyentes 3.6. Orientación de bencenos disustituidos 3.7. Orientación y síntesis 3.8. Mecanismo de la nitración 3.9. Mecanismo de la sulfonación Mecanismo de la alquilación de Friedel-Crafts Mecanismo de Pág. 4 de 14

5 la halogenación Desulfonacíon. Mecanismo de la protonación Mecanismo de la sustitución electrofílica aromática: resumen Mecanismo de la sustitución electrofílica aromática: dos etapas Reactividad y orientación Teoría de la reactividad Teoría de La orientación liberación de electrones por resonancia Electo del halógeno en la sustitución electrofílica aromática Relación con otras reacciones de carbocationes Unidad IV Compuestos aromáticos alifáticos arenos y sus derivados 4.1. El anillo aromático como sustituyente 4.2. hidrocarburos aromáticos alifáticos arenos 4.3. Estructura y nomenclatura de los arenos y sus derivados 4.4. Propiedades físicas 4.5. Fuente industrial de los alquilbencenos 4.6. Preparación de alquilbencenos 4.7. Alquilación de Friedel-Carfts 4.8. Mecanismo de la alquilacion de Friedel-Crafts 4.9. Limitaciones de la alquilacion de Friedel-Crafis Reacciones de los alquilbencenos Oxidación de alquilbencenos Sustitución electrofílica aromática en alquilbencenos Halogenación de alquilbencenos anillo contra cadena lateral Halogenación de cadenas laterales de los alquilbencenos Pág. 5 de 14

6 4.15. Estabilización por resonancia del radical bencilo Trifenilmetilo un radical estable Estabilidad del catión bencilo Sustitución nucleofílica en sustratos bencílicos Preparación de los alquilbencenos. Conjugación con el anillo Reacciones de.alquinilbencenos Adición de alquinilbencenos conjugados Alquinilbencenos Análisis de arenos Unidad V Alcoholes I Preparación y propiedades físicas 5.1. Introducción 5.2. Estructura 5.3. Clasificación 5.4. Nomenclatura 5.5. Propiedades físicas 5.6. Fuente industrial 5.7. Alcohol etílico 5.8. Preparación de alcoholes 5.9. Oximercuración desmercuración Hidroboración Orientación y estereoquímica de la hidroboración Aldehídos y cetonas Introducción Síntesis de Grignard de los alcoholes Productos de la síntesis de Grignard Planificación de una síntesis de Grignard Limitaciones de la síntesis de Grignard Esteroides Unidad VI Alcoholes II 6.1. Química del grupo OH Pág. 6 de 14

7 Reacciones 6.2. Reacciones 6.3. Ruptura del enlace C---H 6.4. Alcoholes como ácidos y bases 6.5. Formación de sulfonatos de alquilo 6.6. Oxidación de alcoholes 6.7. Síntesis de alcoholes 6.8. Síntesis con empleo de alcoholes 6.9. Análisis de alcoholes. Caracterización Prueba del yodoformo Análisis de 1,2 dioles. Oxidación con ácido periódico Análisis espectroscópico de alcoholes Unidad VII Éteres y epóxidos Éteres 7.1. Estructura y nomenclatura de éteres 7.2. Propiedades físicas de los éteres 7.3. Fuentes industriales de los eteres. Deshidratación de alcoholes 7.4. Preparación de éteres 7.5. Preparación de éteres. Síntesis de Williamson 7.6. Preparación de éteres alcoximercuración desmercuración 7.7. Reacciones de los éteres. Escisión por ácidos 7.8. Sustitución electrofílica de éteres aromáticos Éteres cíclicos Éteres corona Relación anfitrión-huésped Epóxidos Preparación de epóxidos Reacciones de epóxidos Pág. 7 de 14

8 7.14. Escisión de los epóxidos catalizada por ácidos. Hidroxilación anti Escisión de los epóxidos catalizada por bases Reacción del óxido de etileno con reactivos de Grignard Orientación de la escisión de los epóxidos Análisis de los éteres Análisis espectroscópico de éteres Unidad VIII Aldehídos y Cetonas Unidad IX Ácidos Carboxílicos 8.1. Estructura 8.2. Nomenclatura 8.3. Propiedades Físicas 8.4. Preparación 8.5. Preparación de cetonas por acilación de Friedel-Crafts 8.6. Preparación de cetonas empleando compuestos organocúpricos 8.7. Reacciones, Adición nucleofílica 8.8. Oxidación 8.9. Reducción Adición de reactivos de Grignard Adición de cianuro Adición de derivados del amoniaco Adición de alcoholes. Formación de acetales Reacción de Cannizzaro Análisis de aldehídos y cetonas Análisis espectroscópico de aldehídos y cetonas 9.1. Estructura 9.2. Nomenclatura 9.3. Propiedades físicas 9.4. Sales de los ácidos Pág. 8 de 14

9 carboxílicos 9.5. Fuente industrial 9.6. Preparación 9.7. Síntesis de Grignard 9.8. Síntesis mediante nitrilos 9.9. Reacciones Ionización de los ácidos carboxílicos Constante de acidez Equilibrio Acidez de ácidos carboxílicos Estructura de iones carboxílato Efectos de los sustituyentes sobre la acidez Estructura de los iones carboxílato Efecto de los sustituyentes sobre la acidez Conversión a cloruros de acido Conversión a ésteres Conversión a amidas Reducción de ácidos a alcoholes Halogenación de los ácidos alifáticos Ácidos sustituidos Ácidos dicarboxilicos Análisis de los ácidos carboxílicos. Equivalente de neutralización Análisis espectroscópico de ácidos carboxílicos. Unidad X Derivados de ácidos carboxílicos Sustitución nucleofílica del acilo Cloruros de acido Estructura Nomenclatura Propiedades físicas Sustitución nucleofílica del acilo papel del grupo carbonilo Sustitución nucleofílica alquilo contra acilo Pág. 9 de 14

10 Cloruros de acido Cloruros de acido Preparación de los cloruros de acido Reacciones de los cloruros de acido Conversión de los cloruros de acido a derivados de acido Unidad XI Aminas I Preparación y propiedades físicas Amidas Preparación de amidas Reacciones de amidas Hidrólisis de amidas Imidas Esteres Preparación de esteres Reacciones de esteres Hidrólisis alcalina de esteres Hidrólisis acida de esteres Amonólisis de los esteres Transesterificación Reacción de los ésteres Derivados funcionales del ácido carbónico Análisis de los derivados de los ácidos carboxílicos Equivalente de saponificación Análisis espectroscópico de los derivados de ácidos carboxílicos Estructura Clasificación Nomenclatura Propiedades físicas de las aminas Sales de aminas Estereoquímica del nitrógeno Fuente industrial Preparación Reducción de nitrocompuestos Pág. 10 de 14

11 Amonólisis de halogenuros Aminación reductiva Degradación de amidas según Hofmann Síntesis de aminas secundarias y terciarias Aminas heterocíclicas Unidad XII Aminas II Reacciones Reacciones Basicidad de aminas. Constante de basicidad Estructura y basicidad Efecto del sustituyente sobre la basicidad de aminas aromáticas Sales de amonio cuaternarias, Metilación exhaustiva, Eliminación de Hofmann Eliminación E2 orientación según Hofmann El estado de transición E2 variable Conversión de aminas a amidas sustituidas Sustitución anular en las aminas aromáticas Sulfonación de aminas aromáticas. Iones dipolares Sulfanilamida las drogas sulfa Reacciones de las aminas con el ácido nitroso Sales de diazonio, Preparación y reacciones Sales de diazonio, Reemplazo por halógeno. Reacción de Sandmeyer Sales de diazonio. Reemplazo por CN Síntesis de los ácidos carhoxilicos Sales de diazonio. Reemplazo por O-H Sintesis de Pág. 11 de 14

12 fenoles Sales de diazonio, Reemplazo por H Síntesis con sales de diazonio Copulación de sajes de diazonio. Síntesis de azocompueslos Análisis de aminas. Ensayo de Hinsberg Análisis de amidas sustituidas Análisis espectroscópico de aminas y amidas sustituidas Unidad XIII Unidad Fenoles Evaluación del Curso: Tipo de evaluación Estructura y nomenclatura Propiedades físicas Sales de fenoles Fuente industrial Preparación Reacciones Acidez de los fenoles Formación de éteres. Síntesis de Williamson Formación de ésteres. Transposición de Fries Sustitución anular Reacción de Kolbe. Síntesis de ácidos fenólicos Reacción de Reimer- Tiemann.Sintesis de los aldehídos fenólicos, Diclorocarbeno Análisis de los fenoles Análisis espectroscópico de los fenoles Escrita Desarrollo del Conocimiento Porcentaje Pág. 12 de 14

13 Exámenes parciales Examen Final Tareas Proyectos Participación en el aula Participación en el Aula de Comunicación Virtual Desarrollo de Habilidades Laboratorio Trabajo en equipo Comunicación oral y escrita Planteamiento y solución de problemas Desarrollo de Actitudes Responsabilidad Colaboración Compromiso TOTAL 100 Referencias bibliográficas: 1. Química Orgánica T. W. Graham Solomons; Limusa Wiley; Química Orgánica Robert T. Morrison y Robert N. Boyd; Addison Wesley Longman; Química Orgánica Francis Carey; Mc Graw Hill; Química Orgánica John McMurry; International Thomson Editores; Química Orgánica L. G. Wade, Jr; Pertince Hall; Química Orgánica Ralph J. Fessenden y Joan S. Fessenden; Grupo Editorial Iberoamérica, Pág. 13 de 14

14 Universidad Autónoma de Coahuila Asignatura: RESPONSABLES Director Secretaria Académica Dr. Rubén García Braham M.C. María Auxiliadora Valdés Flores Coordinador de la carrera de Ingeniero Químico Diseñador de la Asignatura Ing. Ernesto Oyervides Valdez M en C Martha Elena Castañeda Flores Pág. 14 de 14