INSTITUTO TECNOLÓGICO DE CELAYA DOSIFICACIÓN DEL PERIODO ENERO-JUNIO 2010 DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA

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1 INSTITUTO TECNOLÓGICO DE CELAYA DOSIFICACIÓN DEL PERIODO ENERO-JUNIO 2010 DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA MATERIA: QUIMICA ORGANICA II No. DE UNIDADES TEMATICAS: 5 OBJETIVO DE : El alumno conocerá las propiedades básicas de la estructura de las moléculas orgánicas para la interpretación en la obtención de ellas o productos derivados. GRUPO: CL13A CARRERA: INGENIERÍA QUÍMICA PROFESOR: TERESA DEL CARMEN FLORES FLORES UNIDAD 1.Alcoholes, fenoles y éteres 1.1 Características estructurales y nomenclatura de alcoholes, fenoles y éteres Comparar características estructurales y propiedades físicas de alcoholes, fenoles y éteres con respecto a la acidez de alcoholes y fenoles. 1.2 Indicar los factores que influyen en las diferencias de acidez en alcoholes y fenoles. 1.3 Ordenar alcoholes primarios, secundarios, terciarios y fenoles sustituidos, por acidez creciente en relación a las reacciones de obtención de alcoholes, fenoles y éteres. 1.4 Distinguir las características (reactivos, mecanismos, productos, condiciones) de los diferentes métodos de obtención de alcoholes, fenoles y éteres. 1.5 Proponer los reactivos, productos, condiciones o mecanismos en reacciones de alcoholes, fenoles y éteres. 1.6 Diferenciar las características y aplicaciones de cada uno de los tipos de reacciones estudiadas. 1.7 Proponer reactivos o productos en reacciones específicas incompletas. 1.8 Calcular el rendimiento práctico en reacciones de obtención o de reactividad del alcoholes, fenoles y éteres. 1.2 Propiedades físicas: punto de ebullición, solubilidad, ácidez de alcoholes y fenoles. 1.3 Métodos de obtención: a) Hidratación de alquenos, b) Hidroboración-oxidación, c) Oximercuriación-desmercuriación de alquenos d) Reducción de compuestos carbonílicos, e) Hidrólisis de haluros de alquilo, f) Reacción de reactivos de Grignard y compuestos carbonílicos, g) Por fermentación, h) Obtención de fenoles a partir de: halobencenos, aminas aromáticas, con reactivos organometálicos Propiedades Químicas: a) oxidación de alcoholes, b) formación de tosilatos, c) reducción de alcoholes, d) obtención de haluros de alquilo, e) esterificación, f) reacciones de dioles Página 1 de 5

2 1.5 Éteres: estructura y nomenclatura, propiedades físicas, obtención de éteres, reacciones de éteres Aldehídos y cetonas 2.1 Nomenclatura común y de UIQPA de aldehídos y cetonas Describir la formación del doble enlace carbono-oxígeno del grupo carbonilo, considerando: al oxígeno no hibridizado; al oxígeno con hibridación sp Distinguir las características estructurales y propiedades físicas de aldehídos y cetonas. 2.3 Representar la estructura de los compuestos organometálicos empleados en la síntesis de aldehídos y cetonas y analizar el mecanismo de reacción de estos compuestos. 2.4 Comparar los métodos de alcoholes con los de oxidación de alquenos y los de reducción de haluros de acilo. 2.5 Diferenciar los métodos para obtener aldehídos y cetonas alifáticas con los métodos para obtener aldehídos y cetonas aromáticas. 2.6 Indicar reactivos, productos o condiciones en reacciones de obtención de aldehídos y cetonas en relación a las reacciones de adición nucleofílica. 2.7 Comparar la adición electrofílica en alquenos, con la adición nucleofílica en compuestos carbonílicos. 2.8 Explicar la formación de productos racémicos en reacciones de adición nucleofílica en relación a las reacciones en las que intervienen los hidrógenos ácidos. 2.9 Analizar el equilibrio ceto-enólico con respecto a su mecanismo, y las diferencias de las energías de enlace en las formas ceto y enol Indicar reactivos, productos o mecanismos para reacciones por enoles; reacciones de condensación aldólica y reacciones de compuestos dicarbonílicos Indicar los reactivos o productos faltantes para completar una secuencia de reacciones que involucren la obtención y reactividad de compuestos carbonílicos. 2.2 Características del grupo carbonilo Propiedades físicas de aldehídos y cetonas Métodos de obtención de aldehídos: oxidación de alcoholes primario, oxidación de metilbencenos, reducción de cloruros de acilo, hidrocarbonilación de alquenos, oxidación de alquenos (proceso Wacker). Página 2 de 5

3 2.5 Métodos de obtención de cetonas: oxidación de alcoholes secundarios, acilación de Friedel-Crafts, cloruros de acilo con reactivos organocadmio, oxidación de alquenos (proceso Wacker) ozonolisis. 2.6 Reacciones de aldehídos y cetonas: adición nucleofílica, condensación, sustitución. 2.7 Mecanismos de reacción: reactividades relativas de aldehídos y cetonas, estereoquímica de la adición a compuestos carbonílicos, adición de ácido cianhídrico, adición de alcoholes, adición de amoníaco y aminas sustituídas, adición de reactivos de Grignard, reducción del grupo carbonilo, reacciones en las que intervienen los hidrógenos ácidos, ácidez del hidrógeno de los compuestos carbonílicos, equilibrio ceto-enol, factores que influyen en el porcentaje de las formas ceto-enol en el equilibrio, reacciones a través de enoles, condensación aldólica Ácidos carboxílicos y derivados 3.1 Características estructurales, nomenclatura común y de la UIQPA Distinguir estructuras, nombres comunes, nombres UIQPA y propiedades físicas de ácidos carboxílicos y derivados carboxílicos. 3.2 Comparar las características de los métodos empleados en la obtención de ácidos carboxílicos. 3.3 Analizar las características de las reacciones para la obtención industrial del ácido fórmico, ácido acético, ácido adípico, ácido tereftálico. 3.4 Establecer las reacciones necesarias para que a partir de reactivos específicos, los transforme a ácidos carboxílicos o derivados carboxílicos. 3.5 Ordenar de una lista de ácidos carboxílicos las características por acidez creciente. 3.6 Indicar los reactivos y productos faltantes para completar una secuencia de reacciones que involucren la obtención, reactividad de ácidos carboxílicos y derivados carboxílicos. 3.7 Establecer los mecanismos de las reacciones de obtención o de reactividad de ácidos carboxílicos que se le indiquen. 3.8 Elaborar tareas de investigación. 3.2 Propiedades físicas: acidez, ph y constante de acidez 3.3 Métodos de obtención: a) Oxidación de alcoholes primario, b) Oxidación de alquinos, c) Hidrólisis de nitrilo, d) Métodos de Grignard, e) Síntesis malónica, f) Métodos especiales, g) Obtención industrial de : ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico, ácido adípico, ácido tereftálico Página 3 de 5

4 3.4 Reacciones químicas: a) Reacciones de los ácidos carboxílicos y dicarboxílicos, b) Reacciones específicas, c) Reducción de ácidos carboxílicos, d) Descarboxilación, e) Reacciones de ruptura del enlace oxígeno-hidrógeno, f) formación de sales, g) Reacciones de ruptura del enlace acilo-oxígeno, h) Formación de derivados carboxílicos. 3.5 Derivados carboxílicos: a) Características estucturales, nomenclatura. b) Propiedades físicas, c) Reacciones de los derivados carboxílicos (cloruros de acilo como intermediarios en la preparación de derivados carboxílicos; hidrólisis de ésteres, amidas, cloruros de acilo y anhídridos; reducción de ésteres) Aminas 4.1 Caracteríticas estructurales, nomenclatura común y de la UIQPA de aminas alifáticas y aromáticas Distinguir estructuras, nombres comunes y UIQPA y propiedades físicas de aminas alifáticas, aromáticas y heterocíclicas saturadas. 4.2 Ordenar de una lista de aminas alifáticas, aromáticas y heterocíclicas saturadas, su disposición por basicidad creciente. 4.3 Analizar ls características de las reacciones de obtención y reactividad de aminas. 4.4 Indicar reactivos y mecanismos para la obtención de aminas. 4.5 Indicar las reacciones necesarias para transformaciones que impliquen la formación y/o reactividad de aminas. 4.6 Elaborar tareas de investigación. 4.2 Propiedades físicas: a) Basicidad, b) Kb, c) PKb, d) poh. 4.3 Métodos de obtención: a) Por reducción, b) De compuestos nitro, c) De amidas, d) De iminas y oximas, e) De nitrilos, f)por sustitución, g) De haluros de alquilo con amoniaco, h) transposiciones, i) Reacción de Hoffman. 4.4 Reacciones de las aminas: a) Conversión en amidas, b) Conversión en enamidas, c) Sustitución electrofílica en aminas aromáticas, d) Adición a compuestos carbonílicos, e) Nitrosación (en aminas primarias, en aminas secundarias) Azocopulación Página 4 de 5

5 5.Síntesis selectas 5.1 Polímeros: a) Características generales: Nomenclatura de polímeros basados en la fuente y en la estructura; estructura de los polímeros (morfología); caracterización de polímeros Distinguir estructuras, nombres comunes, nombres UIQPA y propiedades físicas de los polímeros. 5.2 Comparar las características estructurales entre los diferentes polímeros. 5.3 Distinguir los productos finales de una polimerización conociendo los monómeros y productos intermedios. 5.4 Realizar las reacciones de obtención y aplicación de los polímeros, 5.5 Elaborar tareas de investigación. 5.2 Diferentes tipos de polímeros: a) Naturales, b) Sintéticos 5.3 Monómeros, productos intermedios y reacciones de polimerización: a) definición de monómero, b) Definición de producto intermedio, c) reacciones de adición, d) Reacciones de condensación, e) Reacciones por radicales libres: aniónica y catiónica. 5.4 Reacciones de los polímeros: a) Degradación, b)condensación y quelación, c) Compuestos orgánicos biodegradables, d) Detergentes, e) Pesticidas BIBLIOGRAFÍA Núm. Título Autor Editorial Edición 1 Química Orgánica Francis A. Carey McGraw Hill 3a 2 Química Orgánica L.G. Wade Jr Pearson/Prentice Hall 5a 3 Química Orgánica, tomoi y tomo II Seyhan Ege Reverté 4 Mecanismos de Reacción Química Orgánica William C. Groutas McGraw Hill 1a 5 Química Orgánica R. T. Morrison y R.N. Boyd Addison-Wesley Iberoamericana 5ta. 6 Introduction to Organic Chemistry A. Streitwieser y C. Heatcock McMillan Página 5 de 5