Tema 14. ALQUINOS. 2.- Principales familias de compuestos orgánicos: - Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos.
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- Alejandra Maestre Torregrosa
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1 Tema 14. ALQUINOS 2.- Principales familias de compuestos orgánicos: - idrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos. - idrocarburos aromáticos. - Aminas. -Compuestos halogenados. - Compuestos carbonílicos.
2 Tema 14. ALQUINOS 1. Introducción 2. Nomenclatura de alquinos 3. Propiedades físicas 4. Importancia comercial de los alquinos 5. Estructura electrónica de los alquinos 6. Acidez de los alquinos 7. Síntesis de alquinos a partir de acetiluros 8. Síntesis de alquinos mediante reacciones de eliminación 9. Reacciones de adición a alquinos 10. Reacciones de oxidación de alquinos
3 Tema 14. ALQUINOS
4 1. Introducción Los alquinos contienen un triple enlace. La fórmula general es C n 2n-2. ay dos elementos de insaturación para cada triple enlace. Algunas reacciones son: tipo alquenos: adición y oxidación. específicas de alquinos.
5 2. Formulación y Nomenclatura a IUPAC Busca la cadena más larga que contiene el triple enlace. Cambia -ano por -ino. Numera la cadena, comenzando por el final más cercano al triple enlace. Da a las ramificaciones y a otros os sustituyentes tuye tes un número para a localizar su posición. Todos los grupos funcionales, excepto éteres y halogenuros g p, p y g tienen mayor prioridad que alquinos.
6 2. Nomenclatura C 3 C C propino C 3 C C C 2 C 2 Br 5-bromo-2-pentino 5-bromopent-2-ino C 3 C 3 C 3 C C 2 C C C C 3 2,6-dimetil-3-heptino 2,6-dimetilpept-3-ino
7 2. Ejemplos C 3 C 2 C C 2 C C C 4-metil-1-hexen-5-ino 4-metilhex-1-en-5-ino i O C 3 C C C 2 C C 3 4 hexin 2 4-hexin-2-ol hex-4-in-2-ol
8 2. Nomenclatura común Nombres con acetileno sustituído C 3 C C metilacetileno (terminal alquino) C 3 C 3 C 3 C C 2 C C C C 3 isobutilisopropilacetileno (internal alquino)
9 3. Propiedades físicas No polar, insoluble en agua. Soluble en la mayoría de disolventes orgánicos. Temperaturas de ebullición ió parecidas al alqueno de la misma talla. Densidad: menos denso que el agua. Gas a temperatura ambiente.
10 4. Importancia comercial de alquinos. Acetileno El acetileno se usa en sopletes de soldador. Con oxígeno puro, la temperatura de la llama alcanza 2800 C. Descompondría violetamente en sus elementos, si el cilindro de la antorcha no contiene briquetas humedecidas en acetona para moderar el fuego.
11 4. Síntesis de Acetileno 3 C + CaO CaC 2 + coke CO CaC O C C + Ca(O) 2 El coke con la caliza en un horno eléctrico forma carburo de calcio. Entonces se añade agua y se forma el acetileno.
12 5. Estructura de alquinos El enlace sigma se produce por solapamiento sp-sp. Los dos enlaces pi no están hibridados, p. Se solapa a 90 de forma cilíndrica. solapamiento de orbitales p densidad electrónica de simetría cilíndrica
13 5. Estructura de alquinos Longitudes de enlace Cuanto mayor es el carácter s, más corta es la longitud. Tres enlaces se solapan y el enlace se acorta. Ángulo de enlace de 180, geometría lineal.
14 6. Acidez Los hidrógenos de los alquinos terminales, R-C C-, son más ácidos que los de otros hidrocarburos. Acetileno acetiluro (N 2- ) A mayor carácter s, los pares de electrones en el anión se mantienen más cerca del núcleo. A menor separación de carga, más estable.
15 6. Tabla de Acidez
16 7. Iones acetiluro + se puede eliminar del alquino terminal mediante amiduro de sodio, NaN 2.
17 7. Síntesis de Alquinos a partir de Acetiluros Los iones acetiluro son buenos nucleófilos. Las reacciones SN de halogenuros de alquilo 1º Las reacciones SN 2 de halogenuros de alquilo 1º con acetiluros alargan la cadena de los alquinos.
18 7. Síntesis de alquinos a partir de acetiluros. Alquilación El halogenuro de alquilo debe ser primario, sino los iones acetiluro pueden arrancar protones + Si la aproximación por la parte trasera o dorsal está impedida, el ion acetiluro puede abstraer un protón dando lugar a una eliminación por el mecanismo E2.
19 7. Síntesis de alquinos a partir de acetiluros. Reacción de Adición a Carbonilo R C C + C O R C C C O 2 O + R C C C O O El ión acetiluro reacciona con un grupo carbonilo para dar un alcohol acetilénico (alcohol situado en un carbono adyacenrte a un ti triple enlace).
20 7.Síntesis de alquinos a partir de acetiluros. Reacción de Adición a Carbonilo
21 7. Síntesis de alquinos a partir de acetiluros. Reacción de adición al Formaldehído C 3 C C + C O C 3 C C C 2 O + C 3 C C C O alcohol acetilénico O O Se obtiene un alcohol primario con un carbono más que el acetileno.
22 7. Síntesis de alquinos a partir de acetiluros. Reacción de adición a aldehído C C 3 3 C 3 C C + C O C 3 C C C O C 3 2 O + C 3 C C C O O Se obtiene un alcohol secundario, un grupo R procede del ion acetiluro y el otro grupo R viene del aldehído.
23 7. Síntesis de alquinos a partir de acetiluros. Reacción de adición a cetona C C 3 3 C 3 C C + C O C 3 C C C O C 3 C 3 2 O + C 3 C 3 C C C O C 3 O Se obtiene un alcohol terciario.
24 8. Síntesis de alquinos. Eliminación La eliminación de dos moléculas de X a partir de un dihalogenuro vecinal o geminal produce un alquino. El primer paso (-X) es fácil, forma halogenuro de vinilo. El segundo paso, la eliminación de X a partir del halogenuro de vinilo, il requiere una base muy fuerte y altas temperaturas. t
25 8. Síntesis de alquinos. Eliminación Reactivos de Eliminación KO fundido o KO en alcohol a 200 C favorece la formación de un alquino central. Br Br C 3 C C C 2 C 3 KO (Fundido) 200 C C 3 C C C 2 C 3 Amiduro de sodio, NaN 2, a 150 C, seguido de agua, favorece la formación de un alquino terminal. 1) NaN 2, 150 C C 3 C 2 C 2 CCl 2 C3 3 C 2 C C 2) 2 O
26 8. Síntesis de alquinos. Eliminación Reordenamiento catalizado por base. Migración del triple enlace.
27 9. Reacciones de adición Energías de enlace aproximada de los enlaces Carbono-Carbono Enlace Energía Total Tipo de enlace Energía aproximada Similar a la adición de alquenos. El enlace Pi se convierte en dos enlaces sigma. Exotérmica. Se pueden añadir una o dos moléculas.
28 9. Adición de idrógeno Tres reacciones: Se añade 2 con un catalizador metálico (Pd, Pt, o Ni) para reducir alquino a alcano, completamente saturado. Uso de un catalizador especial, el catalizador Lindlar, para convertir un alquino en un alqueno cis. La reacción del alquino con sodio en amoniaco líquido para formar un alqueno trans.
29 9. Adición de idrógeno. Catalizador de Lindlar Catalizador Lindlar: BaSO 4 en polvo recubierto con Pd, envenenado con quinolina.
30 9. Adición de idrógeno. Na en amoniaco líquido N +Na N 3 e + Na Uso de hielo seco para guardar amoniaco líquido. El sodio metal se disuelve en amoniaco y pierde un electrón. El electrón se solvata con amoniaco y se crea una solución azul oscura.
31 9. Mecanismo Paso 1: un electrón se añade al alquino, dando lugar a un anión radicalario Paso 2: el anión radicalario es protonado para obtener un radical vinilo Paso 3: seañade un electrón al radical, obteniéndose un anión alqueno trans más estable Paso 4: la protonación de un anión da lugar a un alqueno
32 9. Adición de alógenos Cl 2 y Br 2 se añade a los alquinos para formar dihaluros de vinilo. Se puede añadir en sin o en anti y el producto es una mezcla de isómeros cis y trans. Si se utilizan dos moles de halógeno, es difícil il parar la reacción en el dihalogenuro. C 3 C C C 3 Br 2 C 3 C Br C Br C 3 + C 3 Br C C C 3 Br Br 2 Br Br C 3 C C C 3 Br Br
33 9. Adición de haluros de hidrógeno (X) Cl, Br, y I se añaden a alquinos para formar haluros de vinílo. Se forma el producto Markovnikov. Si se añaden dos moles de X, el producto es un dihaluro geminal. Br Br C 3 C C C 3 C C 2 Br Br C 3 C C 3 Br
34 9. Adición de haluros de hidrógeno (X) Br con Peróxidos Br C 3 C C C 3 C C ROOR Br mixture of E and Z isomers El producto Anti-Markovnikov se forma con un alquino terminal.
35 9. idratación de Alquinos Catalizada por el catión g 2+ El sulfato de mercurio en ácido sulfúrico acuoso añade -O al enlace pi con orientación Markovnikov, formando un vinil alcohol (enol) que se transforma en cetona. idroboración-oxidación oxidación La idroboración-oxidación añade -O con orientación anti- Markovnikov, y se transpone a aldehído.
36 9. Mecanismo de Mercuración g + g +2 C 3 C C C 3 C + C C 3 C C 3 C C O 2 O + 3 O C 3 C O O + C g + C 2 O g + un enol El ion mercúrico (g 2+ ) es un electrófilo. Se forma el carbocatión vinilo. Orientación Markovnikov El agua es el nucleófilo.
37 9. Enol a ceto (en medio ácido) C 3 C O C 3 O + C 3 C C O C 3 C C O metil cetona C 3 C C 2 O O 1º Añade + al C=C. 2º Pierde un + del grupo O
38 9. idroboración Reactivo de hidroboración 3 C C C 3 3 C C B C 3 C C C3 3 3 C Di(secisoamil)borano, llamado disiamilborano, reactivo abultado, ramificado que se agrega una sola vez al triple enlace, al carbono menos obstaculizado.
39 9.idroboración - Oxidación C 3 C C Sia 2 B C 3 C C 2 O 2 C BSia 3 C 2 NaO C O B e se añaden al triple enlace. La oxidation con 2 O 2 básica da el enol. Adición antimarkovnikov de 2 O al triple enlace Transformación de alquinos terminales en aldehídos
40 9. Enol a ceto (en medio básico) C 3 C C C 3 C C O O O aldehído C 3 C C O C 3 C C O O 1º El + se elimina i del O del enol. 2º El agua da + al carbono adyacente.
41 10. Oxidación de Alquinos Reacciones de oxidación de alquinos Reacción con KMnO 4 Disolución diluída y neutra de KMnO 4 oxida alquinos a dicetonas. KMnO 4 templado y básico reacciona con el triple enlace. Ozonolisis Ozonolisis seguida de hidrólisis reacciona con el triple enlace.
42 10. Oxidación de Alquinos Reacción con KMnO 4 A) Conditiones suaves, diluído y neutro C 3 C C C 2 C 3 KM no 4 O, neutro 2 C 3 O C O C C 2 C 3 B) Condiciones menos suaves, calentando y con medio básico O O KMnO 4, KO C 3 C C C 2 C 3 C C O + O C C C O, templado
43 10. Oxidación de Alquinos Ozonolisis Ozonolisis de alquinos produce ácidos carboxílicos (alquenos dan aldehídos y cetonas). O (1) O 3 C 3 C C C 2 C 3 C 3 C O + (2) 2 O O O C C 2 C 3 Se utiliza para averiguar la localización del triple enlace.
44 Obtención Natural Artifical Petróleo Gas Natural C + CaCO O O O O 2 O C C C C 2 Cl CN C 6 6 polímero del butadieno Cl policloruro de vinilo CN fibras acrílicas Productos resultantes poliestireno
45 Tema 14. ALQUINOS 1. Introducción 2. Nomenclatura de alquinos 3. Propiedades físicas 4. Importancia comercial de los alquinos 5. Estructura electrónica de los alquinos 6. Acidez de los alquinos 7. Síntesis de alquinos a partir de acetiluros 8. Síntesis de alquinos mediante reacciones de eliminación 9. Reacciones de adición a alquinos 10. Reacciones de oxidación de alquinos
46 Las imágenes utilizadas para la preparación de este tema proceden de dos libros de Química Orgánica: L.G. L G Wade, Organic Chemistry, 6ªEd.Pearson International, 2005 K.P.C. Vollhardt, Organic Chemistry, 4ªEd, Freeman 2003
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