Profesores: - Magdalena Loyola. - Sergio Andrés

Transcripción

1 Profesores: - Magdalena Loyola - Sergio Andrés

2 PRQUÉ LA MLÉULA A TIENE MENR REATIVIDAD QUE B y?

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7 Electrófilos Especies deficientes en electrones Reaccionan aceptando pares de electrones libres. Puede ser un catión o moléculas que no cumplen el octeto. Nucleófilos Especies ricas en electrones Reaccionan cediendo pares de electrones libres. Puede ser un anión o una molécula con pares de electrones libres. +, N 2+, N +, BF 3, All 3 ; cationes metálicos: Na +, R 3 +, 3 l, 3-2 l. R-, R-, 2, R-N 2, R-, N 3,, l, Br

8 Engloban aquellas reacciones en las que un átomo o grupo atómico es sustituido o desplazado por otro. curren en los halogenuros de alquilo, electrófilos (especies pobres en electrones) que son atacados por nucleófilos (especies ricas en electrones) La ecuación general de las reacciones de sustitución es: A B + B + A

9 Ejemplo: l l 2-cloro butano 2-butanol

10 o Reacción SN1 o por etapas: son aquellas en las que la ruptura y formación de enlaces se produce por etapas, formando un carbocatión como intermediario.

11 o Reacción SN2 o concertadas: son aquellas en las que la ruptura y formación de enlaces se produce simultáneamente (una sola etapa).

12 onsisten en la adición de dos especies químicas al enlace múltiple de una molécula insaturada, formando un solo producto sin átomos sobrantes. La forma genérica de este tipo de reacción se representa en la siguiente ecuación química: A B + AB

13 idrogenación: es la adición de hidrógeno al enlace múltiple para obtener especie más saturada alogenación: es la adición de halógenos (principalmente l 2 y Br 2 ), para obtener un dihalogenuro + 2 Pd/ + l 2 l 2-buteno butano 2-buteno 2,3-diclorobutano l idrohalogenación: es la adición de hidrácidos (F, l, Br, I) para obtener halogenuros. idratación: es la adición de agua, a un enlace múltiple para formar un alcohol. + l S 4 l 2-buteno 2-clorobutano 2-buteno 2-butanol

14 o o Las adiciones son reacciones por etapas, vía carbocatión. En una primera etapa el doble enlace reacciona con el electrófilo, (principalmente + ), formando el carbocatión. Etapa 1 + B + B o o El carbocatión se formará, siguiendo la regla de Markovnikov, en el carbono del doble enlace que se encuentre más sustituido. Regla de Markovnikov: "El hidrógeno se adiciona al carbono sp 2 que tiene mayor número de hidrógenos". o En la segunda etapa carbocatión reacciona con el nucleófilo. Etapa 2 + B B

15 Ejemplo: + l 2-buteno l 2-clorobutano

16 onsisten en la pérdida de átomos, o grupo de átomos de una molécula, generando formación de dobles enlaces. La eliminación también ocurre en haluros de alquilo. La formulación general de las reacciones de eliminación es: A B + AB

17 Ejemplo: + l l 2-cloro butano 2-buteno

18 o Reacción E2 o concertadas: también llamada eliminación bimolecular, son aquellas en las simultáneamente (una sola etapa) se elimina un y un grupo saliente por acción de una base fuerte. o Reacción E1 o por etapas: también llamada eliminación unimolecular, son aquellas en las se elimina un y un grupo saliente, formando un carbocatión como intermediario. Etapa 1 A + A Etapa 2 B + + B

19 Tienen lugar cuando un reactivo único experimenta una reorganización de enlaces y átomos para formar un producto isomérico. Ejemplos: propanal propanona propanol 2-propanol

20 Es la reacción de una grasa (éster de larga cadena de carbono) con una base fuerte (Na o K) para obtener jabón y alcohol. En caso de que la grasa sea un triglicérido, se obtiene también glicerina. R' + Na R R Na Grasa (éster) Jabón Alcohol Ejemplo: 2 -R + R 2 -R + 3 Na 3 R-Na + 2 -R triglicérido Jabón 2 glicerina

21 Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes, en presencia de un catalizador ácido, formando ésteres y agua. La forma general: + R- + R- R--R' + 2 Ejemplo: ÁID ETANI ETANL ETANAT DE ETIL

22 Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco, amina 1ª o amina 2ª; formando amidas 1ª, 2ª, 3ª respectivamente y agua. La forma general: R- + N 3 R-N R- + R'-N 2 R-N-R' + 2 R- + R'-N-R'' R-N-R'R'' + 2 Ejemplo: + N 2 N + 2 ÁID ETANI ETILAMINA N-ETILETANAMIDA

23 Por lo general en química una oxidación se define como la pérdida de uno o más electrones en un átomo, pero en química orgánica una oxidación es la formación de un enlace entre el carbono y un átomo más electronegativo. on frecuencia una oxidación añade oxígeno. Quizás la reacción más valiosa de los alcoholes es su oxidación para producir compuestos carbonílicos, los alcoholes 1 producen aldehídos o ácidos carboxílicos, los 2 producen cetonas y los 3 por lo general no reaccionan con la mayor parte de los agentes oxidantes

24 R xidación de alcohol 1ª: en presencia de catalizador r 3 (Py), agente oxidante débil, se transforma en aldehído 2 r 3 (Py) R Alcohol 1 Aldehído xidación de aldehído: en presencia de r 3 (Py) o KMn 4 se transforma en ácido carboxílico r 3 (Py) R R Aldehído Ácido carboxílico Etanol r 3 (Py) Etanal Etanal KMn 4 Ácido etanóico xidación fuerte de alcohol 1ª: en presencia de KMn 4 se transforma en ácido carboxílico xidación de alcohol 2ª: en presencia de r 3 (Py) o KMn 4 se transforma en cetona R 2 KMn 4 R Alcohol 1 Ácido carboxílico R R Alcohol 2 r 3 (Py) R etona R Etanol KMn 4 Ácido etanóico 2-Propanol KMn 4 Propanona

25 En química la reducción se genera producto de la formación de enlace entre el carbono y un átomo menos electronegativo o por el rompimiento del enlace entre el y el átomo más electronegativo. on frecuencia la reducción añade hidrógeno al producto. El método más general para la preparación de alcoholes es la reducción de compuestos carbonílicos Esta reacción adiciona hidrógeno al enlace = para dar un alcohol. Todos los compuestos carbonílicos pueden reducirse, incluyendo aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y esteres.

26 Reducción de aldehídos: en presencia de NaB 4 o LiAl 4 se transforma en alcohol 1ª Reducción débil de ácido carboxílico: Los ácidos carboxílicos y los ésteres se reducen para dar alcoholes primarios. NaB R 4 R 2 Aldehído Alcohol 1 R R Ácido carboxílico 1 Sl 2 2 LiAl[( 3 ) 3 ] Aldehído Etanal LiAl 4 Etanol Ácido etanóico 1 Sl 2 2 LiAl[( 3 ) 3 ] Etanal Reducción fuerte ácido carboxílico: en presencia de LiAl 4 se transforma en alcohol 1ª Reducción de cetona: en presencia NaB 4 o LiAl 4 se transforma en alcohol 2ª LiAl R 4 R 2 Ácido carboxílico Alcohol 1 Ácido etanóico LiAl 4 Etanol Propanona LiAl 4 2-Propanol