CONTENIDO PROGRAMÁTICO

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1 CONTENIDO PROGRAMÁTICO Fecha Emisión: 2011/09/15 Revisión No. 1 AC-DO-F-8 Página 1 de 10 QUÍMICA ORGÁNICA CÓDIGO 4203 PROGRAMA Biología aplicada ÁREA DE FORMACIÓN Ciencias Básicas SEMESTRE Segundo PRERREQUISITOS Química Inorgánica COORDINADOR DE ÁREA Ericsson Coy DOCENTE (S) Ericsson Coy, Diego Quiroga. CRÉDITOS ACADÉMICOS 4 HORAS DE ACOMPAÑAMIENTO DIRECTO 6 HORAS DE TRABAJO MEDIADO O DIRIGIDO HORAS DE TRABAJO INDEPENDIENTE ENFOQUE GLOBAL DE LA ASIGNATURA Esta asignatura busca desarrollar en el estudiante las competencias necesarias para que pueda desempeñarse adecuadamente en el campo científico, en la investigación y algo muy importante: estructurar el pensamiento y desarrollar el razonamiento asociado a las ciencias, a la naturaleza y sus cambios. Con este curso se ofrece al estudiante una orientación no sólo sobre lo que es la química, si no la importancia que tiene en su aplicación a las ciencias. De manera sencilla y a base de ejemplos desarrollados a través de la experiencia, se pretende que el estudiante se sensibilice y se abra al conocimiento de las ciencias naturales en las cuales obviamente la química desempeña un papel importante. JUSTIFICACIÓN Como Profesional Superior Universitario, se debe estar capacitado para realizar el trabajo de la manera más racional y científica posible. Esto es, superando el simple empirismo y el seguir ciegamente técnicas o rutinas establecidas. Para ello es indispensable dotarlo de una sólida formación científica básica que lo enseñe a pensar en forma creativa. Dentro de este contexto, con los conocimientos básicos de química, el futuro profesional aprende a manejar con mayor inteligencia los variados materiales con los cuales tendrá que enfrentarse a su vida profesional. Adicionalmente, la formación química recibida facilita la comprensión y aplicación de las diferentes tecnologías y proporciona bases para el mejoramiento de las mismas, e incluso abre posibilidades para la creación o desarrollo de nuevos procesos o materiales y de manera importante la relación y orientación de ciencia con el medio ambiente. En este curso se ofrece al estudiante una orientación no sólo sobre lo que es la Química Orgánica si no la importancia que tiene en su aplicación a la Biología y demás ciencias. De manera sencilla y a base de ejemplos desarrollados a través de la AC-DO-F-8 Página 1 de 10

2 experiencia, se pretende que el estudiante se sensibilice y se abra al conocimiento de las ciencias naturales en las cuales obviamente la Química Orgánica juega un papel importante. OBJETIVO GENERAL Proporcionar a los estudiantes un conjunto armónico de conocimientos fundamentales de Química Orgánica que les permita aprovechar y comprender ampliamente los conceptos básicos en los que se fundamenta el aprendizaje de todas las asignaturas relacionadas con ésta, con lo cual se pretende motivar al estudiante en el desarrollo de la creatividad, la lógica y la operatividad. COMPETENCIA GLOBAL Con el desarrollo de esta asignatura, el estudiante estará en capacidad de: Pensar de manera analítica, sintética y crítica. Interpretar datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio, de acuerdo con las teorías que los sustenten. Reconocer problemas relacionados con el medio ambiente, y proponer posibles soluciones a estos. Solucionar problemas involucrados en la química orgánica, mediante el trabajo individual y en equipo, conservando un compromiso ético. Aplicar los conocimientos teóricos a la práctica, considerando los riesgos químicos y biológicos involucrados en esta. Desarrollar habilidad para trabajar de manera autónoma, organizada y planificada, utilizando las herramientas que proporciona la química orgánica COMPETENCIAS ESPECÍFICAS Cognitivas El estudiante debe adquirir los conceptos y las técnicas químicas fundamentales aplicadas a las ciencias naturales y del ambiente, con la capacidad para identificar el objeto de estudio y sus relaciones con el medio ambiente. Contará con las destrezas para el manejo de materiales y reactivos, su aplicación con los cambios químicos al medio ambiente, apoyándose en las normas mínimas para el uso del laboratorio de química. Comunicativas Mediante el estudio de la química orgánica, el estudiante contará con el manejo adecuado del lenguaje técnico relacionado con esta asignatura, mediante el manejo de bases de datos, consultas en Internet, aulas virtuales, presentación de informes, reporte y análisis de resultados, lectura de artículos científicos. Investigativas Mediante el estudio de la asignatura, se motiva al estudiante al planteamiento y desarrollo de proyectos de aula tomando como base el método científico aplicado a la investigación. A través de lecturas y consulta en bases de datos e Internet y bibliografía tradicional, el estudiante adquiere la disciplina para extraer y analizar la información adecuada para adquirir una visión global de la necesidad de involucrar a la química en los problemas medioambientales y sociales de actualidad. Ciudadanas Debido a que todo ser humano tiene un compromiso social y ambiental, la asignatura ofrece herramientas para proponer solución a los problemas que se presentan en estas dimensiones. Estimar los efectos y causas de los cambios químicos, en pro y contra de los cambios ambientales. AC-DO-F-8 Página 2 de 10

3 ESQUEMA GENERAL DE LOS CONTENIDOS 1. UNIDAD 1: CONCEPTOS FUNDAMENTALES 1.1. TEMAS Importancia de la Química Orgánica El átomo de carbono y sus propiedades fundamentales Sustancias orgánicas Polaridad y Solubilidad Efecto inductivo y Fuerzas intermoleculares Hibridación y Resonancia 2. UNIDAD 2: El estudio de las Reacciones Orgánicas 2.1. TEMAS Conceptos básicos para el estudio de las reacciones orgánicas Rupturas homolíticas y heterolíticas Concepto de mecanismo de reacción Cinética y Equilibrio Entalpía, Entropía y Energía libre Postulado de Hammond 3. UNIDAD 3: Compuestos Alifáticos: Estructura, propiedades y reactividad 3.1. TEMAS Estructura, propiedades y reactividad de: Alcanos y Cicloalcanos Alquenos y Alquinos Compuestos Aromáticos 4. UNIDAD 4: Isomería 4.1. TEMAS Concepto de Isomería Clases de Isomería Isomería Geométrica Isomería Óptica 5. UNIDAD 5. Compuestos Oxigenados, Nitrogenados y Azufrados 5.1. TEMAS Estructura, propiedades y reactividad de: Alcoholes, Fenoles y Éteres Aldehídos y Cetonas Ácidos y derivados de ácido Aminas, Amidas y heterociclos y otros nitrogenados Compuestos Azufrados 6. UNIDAD 6. Conceptos Básicos de Cromatografía y Espectroscopia 6.1. TEMAS Cromatografía: Conceptos Básicos, Adsorción y Reparto, Fases móviles y estacionarias, Clases de Cromatografía Espectroscopia: Conceptos básicos, Interacción Radiación-Materia, Breve descripción de IR, UV, EM. AC-DO-F-8 Página 3 de 10

4 Control de Cambios Razones del Cambio Reprogramación de algunos temas por déficit en número de horas semanales y ampliación de los textos guía del curso Replanteamiento de prácticas de laboratorio, de acuerdo a reuniones con el programa de biología, actualización de material bibliográfico. Actualización de fechas según calendario académico, inclusión de lecturas en inglés y material para aula virtual. Cambio a la Revisión # Fecha de emisión 1 11/06/ /06/ Acta Comité Departamento N 003 May/22/13 No 005 May/28/ CONTENIDOS SEM FECHA TIPO DE CLASE de julio de TEMA O ACTIVIDAD A DESARROLLAR EN LA CLASE PRESENCIAL Teoría Tema -1: INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA. Presentación de la asignatura. Objetivos. Fuentes bibliográficas. Concepto de la Química Orgánica. Propiedades fundamentales del átomo de carbono. Fuerzas intermoleculares. Cargas formales. Puntos de fusión y ebullición. Polaridad y efecto inductivo. LG: Capítulo 1, Secciones 1.1 a 1.6. Capacitación en Seguridad en el de Química Orgánica. Indicaciones iniciales. Plan de Trabajo. Forma de Evaluación. Práctica No 1: Determinación de las propiedades físicas de diferentes sustancias orgánicas. ACTIVIDADES ACADÉMICAS INDEPENDIENTES HORAS DE ESTUDIO INDIVIDUAL 2 29 de julio 1 de agosto de Teoría Tema-2: NATURALEZA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES. Solubilidad. Enlace Químico en los compuestos orgánicos. Estructuras de moléculas orgánicas. Estructuras iónicas. Hibridación. Tipos de solutos y disolventes. Resonancia. Especies intermediarias (Radicales libres, carbocationes y carbaniones). Ta: ejercicios AC-DO-F-8 Página 4 de 10

5 3 4 8 de agosto de Teoría LG: Capítulo 1, Secciones 1.7 a LG: Capítulo 2, Secciones 2.1 a COMPUESTOS ORGÁNICOS. Función química y grupo funcional. Breve descripción de: Hidrocarburos. Compuestos oxigenados. Compuestos nitrogenados. Compuestos azufrados. LG: Capítulo 2, Secciones 2. a Práctica No 2. Separación de mezclas: destilación simple. Tema-3: ALCANOS. Clasificación y nomenclatura. Estructura y Propiedades físicas. Estudio conformacional. Perfil energético de rotación C-C. Fuentes industriales. Preparación y obtención de alcanos. Introducción a los compuestos organometálicos. Reacciones de oxidación y halogenación. Mecanismo de reacción por radicales libres (ruptura homolítica). LG: Capítulo 3, secciones 3-1 a 3-16 L: Nomenclatura orgánica de agosto de de agosto de de agosto de Práctica No 3. Tipos de destilación: Fermentación alcohólica (parte I) y aislamiento de limoneno de naranjas. Teoría Tema-4: ALQUENOS Y ALQUINOS. Estructura y características del doble enlace, isomería geométrica E-Z. Propiedades físicas. Preparación de alquenos mediante reacciones de eliminación. Reacciones de adición. Adición electrófila. Mecanismo de reacción polar (ruptura heterolítica). Tautomería cetoenólica. Estructura, enlace y propiedades de alquinos. Fuente industrial. Preparación en el laboratorio (eliminación, a partir de acetiluros). Reacciones de alquinos, acidez, oxidación y reducción. Continuación práctica No 3. Tipos de destilación: Fermentación alcohólica (Parte II) y aislamiento de limoneno de naranjas. Teoría PRIMER PARCIAL ESCRITO TEORIA 30% PRIMER PARCIAL LABORATORIO Teoría Tema-5: CICLOALCANOS. Clasificación y nomenclatura. Estructura y propiedades AC-DO-F-8 Página 5 de 10

6 físicas. Estabilidad. Sistemas axiales, ecuatoriales. Análisis conformacional: Silla y Bote. Relaciones quirales cis-trans. Reacciones de cicloalcanos. LG: Capítulo 3, secciones 3-1 a SOCIALIZACIÓN Y ENTREGA DE NOTAS PRIMER CORTE. Práctica No 4. Separación y purificación de sólidos orgánicos: recristalización y sublimación. SOCIALIZACIÓN Y ENTREGA DE NOTAS PRIMER CORTE - LABORATORIO de septiembre de 8 8 de septiembre de de septiembre de Teoría Tema-6: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. Benceno. Estructura. Estabilidad. Formas resonantes. Aromaticidad. Teoría de la resonancia y de los orbitales moleculares. Regla de Hückel. Reactividad de los sistemas aromáticos. Sustitución Electrofílica aromática. Efecto de sustituyentes. Orientación y reactividad. LG: Capítulo 15, secciones 15-2, 15-3 LG: Capítulo 16, secciones 16-1 a LG: Capítulo 17, secciones 17-1, 17-5 a 17-8, Práctica No 5. Cromatografía en capa delgada y Práctica No 6. Cromatografía en columna clásica. Teoría Tema-7: ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES. Estructura, clasificación y propiedades físicas. Preparación y Reacciones. Sustituciones nucleofílicas uni y bimoleculares. Importancia en síntesis. Acidez y efecto de sustituyentes. Éteres de cadena abierta y cíclica. LG: Capítulo 10, secciones 10-1 a LG: Capítulo 11, secciones 11-1 a LG: Capítulo 14, secciones 14-1 a LG: Capítulo 17, sección Práctica No 7. Reconocimiento de alcanos, alquenos y alquinos. Teoría Tema-8. ISOMERÍA. Concepto de isomería. Isomería estructural. Moléculas en el espacio. Estereoisometría en alquenos. Estereoisomería y carbono tetraédrico. Centros estereogénicos distintos al Carbono. Actividad óptica. Rotación específica y pureza óptica. AC-DO-F-8 Página 6 de 10

7 de septiembre de Polarimetría. Enantiomería. Quiralidad. Importancia biológica. LG: Capítulo 5, secciones 5-1 a Práctica No 8. Reconocimiento de hidrocarburos aromáticos. Teoría Tema-9. COMPUESTOS CARBONÍLICOS, ALDEHÍDOS Y CETONAS. Estructura, clasificación y propiedades físicas de cetonas y aldehídos. Preparación. Oxidación y reducción. Reacciones de adición nucleofílica. Enolatos. Condensación aldólica, y Reacción de Michael. LG: Capítulo 18, secciones 18-1 a SEGUNDO PARCIAL LABORATORIO de septiembre 3 de octubre de 6 10 de octubre de de octubre de Teoría SEGUNDO PARCIAL ESCRITO TEORIA 30% Práctica No 9. Reconocimiento de alcoholes y fenoles. SOCIALIZACIÓN Y ENTREGA DE NOTAS SEGUNDO CORTE LABORATORIO. Teoría Tema-10. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES. Importancia en síntesis de ácidos carboxílicos. Estructura y propiedades físicas de ácidos alifáticos y aromáticos. Formación de sales. Preparación. Reacciones. Condensación de Claisen. Identificación. Ácidos Grasos. Estructura, nomenclatura y propiedades físico químicas. Sustitución nucleofílica del acilo. Halogenuros de ácido. LG: Capítulo 18, secciones 18-1 a SOCIALIZACIÓN Y ENTREGA DE NOTAS SEGUNDO CORTE. Práctica No 10. Reconocimiento de compuestos carbonílicos. Teoría Tema-11. EL ESTUDIO DE LAS REACCIONES QUÍMICAS. Repaso de consideraciones termodinámicas y cinética de las reacciones químicas. Estados de Transición. Postulado de Hammond. Intermediarios reactivos. Clases de Reacciones Orgánicas. Estructura, nomenclatura y Propiedades físico químicas de aminas, amidas y AC-DO-F-8 Página 7 de 10

8 de octubre de de octubre de de noviembre de de noviembre de de noviembre de heterociclos. Sustitución nucleófila del grupo acilo. LG: Capítulo 4, secciones 4-1 a Práctica No 11. Reconocimiento de ácidos carboxílicos y ésteres; Práctica No. Ácidos grasos: saponificación. Teoría Tema-: COMPUESTOS NITROGENADOS Y HETEROCICLOS. Aminas y amidas, heterociclos pideficientes y pi-excedentes. Importancia biológica. Otro grupo funcionales: Nitro-, nitroso-, azo-, y azoxicompuestos y compuestos azufrados. Práctica No 13. Reconocimiento de aminas y amidas. SEMANA DE LA QUÍMICA 6 Tema-13: CONCEPTOS BÁSICOS DE ESPECTROSCOPÍA. Espectroscopía: Conceptos básicos. Interacción Radiación- Materia. Breve Descripción de IR, UV, EM. 4 TERCER PARCIAL LABORATORIO 6 TERCER PARCIAL ESCRITO TEORÍA 40% 4 SOCIALIZACIÓN Y ENTREGA DE NOTAS TERCER CORTE -. 6 ENTREGA DE NOTAS CONVENCIONES: LG: Libro Guía; L: Lectura; T: Taller; Ta; Tarea. SISTEMA DE EVALUACIÓN EVALUACIÓN TEORÍA La nota final se calculará a partir de tres notas parciales repartidas a lo largo del curso que valdrán respectivamente: 30% Primer corte; 30% segundo corte y 40% tercer corte o examen final. La Evaluación de la nota teórica se realiza de la siguiente manera: un 20% que corresponde a los quices, talleres y tareas y demás trabajos que considere pertinente el docente presentados durante el período, el 40% se realiza mediante un examen escrito correspondiente a los temas vistos durante el período, o a la totalidad de los temas vistos desde el inicio del curso, si el docente lo considera pertinente. El restante 40% corresponde a la calificación de laboratorio. EVALUACIÓN LABORATORIO Teniendo en cuenta que la nota de laboratorio corresponde al 40% de la nota TOTAL de cada corte, el laboratorio deberá ser evaluado de la siguiente manera: Los informes tipo artículo científico realizados durante el respectivo corte, deberán ser evaluados con una nota y tendrá un valor del 30%; una segunda nota correspondiente a quices de preparación de la práctica (uno por cada AC-DO-F-8 Página 8 de 10

9 práctica) que tendrá un valor del 10 % (los estudiantes deben aprobar el quiz y presentar el respectivo preinforme para poder iniciar la práctica de laboratorio); una tercera nota correspondiente a reportes de los resultados de cada práctica respecto a una muestra problema, que tendrá un valor del 10 %; la cartilla de laboratorio tendrá un valor del 20%; y un examen parcial con un valor del 30% sobre cada corte. Las calificaciones serán de uno (1) a cinco (5), con una cifra decimal; no presentar oportunamente los trabajos, intentos de copia o falsificación de los mismos, acarrearán una calificación de cero (0). BIBLIOGRAFÍA LIBRO GUÍA: WADE, L.G. Jr., Organic Chemistry, 7ª edición, Ed. Pearson Prentice-Hall, LIBRO ALTERNO: J. McMurry, Organic Chemistry, 8ª edición, Ed. Cengage Learning, PETER, K., VOLLHARDT C., N. E. SCHORE. Organic Chemistry: Structure and Function. 5ª edición. Ed: W. H. Freeman & Co., New York, CAREY, F. A.: Organic chemistry, 7 a edición. Ed. McGraw-Hill, GRAHAM SOLOMONS, T. W.: Organic Chemistry, 11 a edición Ed. Wiley. United States of America, SEYHAN EGE: Química Orgánica. Estructura y Reactividad. (2 vols.). Edición especial. Ed. Reverté. Barcelona, CLAYDEN, J., GREEVES, N., WARREN, S: Organic Chemistry, 2a edición. Ed. OUP Oxford, 20. STREITWIESER, A. y HEATCOCK, C. H.: Química Orgánica. McGraw-Hill Latinoamericana. México, VOLLHARDT, K. P. C.: Química Orgánica. Ed. Omega. Barcelona, CONTRERAS LOPEZ, A.; GOMEZ ANTON, M. R.; MOLERO MENESES, M. y SARDA HOYO, J.: Ejercicios y problemas básicos de Química Orgánica con su resolución. Cuadernos de la UNED, MEISLICH, H.; NECHAMKIM, H. y SHAREFKIN, J.: Química Orgánica. McGraw- Hill, MORRISON, R. T. y BOYD, R. N.: Química Orgánica, Problemas resueltos. Addison-Wesley Iberoamericana S. A. Wilmington, Delaware, E.U.A., QUIÑOÁ, J. E. y RIGUERA, R.: Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica. McGraw-Hill, Madrid, QUIÑOÁ, J. E. y RIGUERA, R.: Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos. McGraw-Hill. Madrid, MATERIAL ON-LINE E INTERACTIVO COMPLEMENTARIO DE APRENDIZAJE PARA ESTUDIANTES AC-DO-F-8 Página 9 de 10

10 tech/chemistry/organic_chemistry.html PÁGINA WIX: AC-DO-F-8 Página 10 de 10