GUÍA DOCENTE TITULACIONES DE GRADO

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1 GUÍA DOCENTE TITULACIONES DE GRADO GRADO EN FARMACIA CURSO 2015/2016 ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II Nombre del Módulo al que pertenece la materia Módulo: Química// Materia: Química Orgánica ECTS Carácter Periodo Calendario Requisitos previos Totales Básica Obligatoria Optativa 1 er C 2ºC Semanas 6 X X 15 Idiomas en los que se imparte la asignatura Castellano X Valenciano Inglés Francés Departamento Farmacia Área de Conocimiento Química Orgánica Profesor/es responsable/s de la materia / asignatura Nombre y apellidos Despacho y Facultad dónde se ubica Correo electrónico y página web Horario de atención al alumnado M. Eugenia González Rosende Despacho 148, edificio Seminario (planta baja). Facultad de Ciencias de la Salud. eugenia@uch.ceu.es; En el despacho 148: - Lunes: de 16:30 hasta 18:00 horas - Martes: de 15:30 hasta 18:00 horas - Miércoles: de 15:00 hasta 17:00 horas Tutorías virtuales: eugenia@uch.ceu.es Presentación La química orgánica es la química del carbono. Puesto que la mayoría de los fármacos son compuestos orgánicos y éstos van a interaccionar en un organismo vivo formado en su mayor parte por otros compuestos orgánicos (aminoácidos, azúcares...), la materia Química Orgánica, formada por las asignaturas Química Orgánica I y Química Orgánica II, resulta básica para el estudiante de farmacia, ya que la estructura y Módulo Química/Materia Química Orgánica/asignatura Química Orgánica II. Curso 2015/2016 1

2 Presentación composición de un fármaco va a determinar su comportamiento farmacocinético y farmacodinámico. Además, si pretendemos obtener moléculas beneficiosas para la salud y controlar sus efectos, necesitamos conocer su comportamiento aplicando los principios esenciales de la Química Orgánica. Por otro lado, la materia Química Orgánica es la base para abordar con garantía la materia Química Farmacéutica. Así mismo, las competencias y capacidades adquiridas en Química Orgánica serán de gran importancia en otras asignaturas como: Bioquímica, Farmacognosia, Farmacología y Farmacia Clínica, Toxicología, Biofarmacia y farmacocinética y Tecnología Farmacéutica, debido a que se favorece la comprensión de muchos de los contenidos de las mismas con una buena base en química orgánica, ya que, en todas ellas son compuestos orgánicos los que interaccionan con el organismo a través de sus grupos funcionales. Además, buena parte de la asignatura de farmacognosia trata sobre la extracción y análisis de compuestos orgánicos de origen natural que, una vez más, se basa o depende de la estructura de los mismos. Por otro lado, la relación con biofarmacia y farmacocinética se debe a que el comportamiento del fármaco en el organismo va a depender, en gran medida, de su estructura química. Con la Tecnología Farmacéutica y con Productos Sanitarios y Cosméticos también se relaciona ya que la mayor parte de las formulaciones se realizan con compuestos orgánicos de los que dependerán las propiedades de la forma farmacéutica y los controles de las sustancias utilizadas en la preparación de las mismas. Debido al carácter básico de esta asignatura, también existe cierta relación con: Técnicas analíticas, Metodología Científica, Inmunología, Nutrición y Fitoterapia. Conocimientos previos El alumno deberá conocer y comprender todos los contenidos correspondientes a la asignatura Química Orgánica I. Objetivos de la materia según Memoria de Grado verificada 1. Que el alumno conozca y comprenda las características estructurales de los distintos grupos funcionales y como éstos pueden afectar a las propiedades fisicoquímicas, reactividad y propiedades farmacológicas de los compuestos orgánicos. 2. Que el alumno conozca los mecanismos de reacción más representativos, sea capaz de identificarlos y a su vez aplicarlos en una transformación orgánica. 3. Que el alumno conozca las principales reacciones de inter-conversión (síntesis y reactividad) de los distintos grupos funcionales, y sea capaz de llevar a cabo síntesis y transformaciones sencillas de compuestos orgánicos. 4. Que el alumno aplique las normas de seguridad y las principales técnicas experimentales que se emplean en un laboratorio de Química Orgánica. 5. Que el alumno conozca las principales fuentes de información sobre los compuestos orgánicos y pueda emplearlas. Competencias que se adquieren a través de la materia / asignatura según la Memoria de Grado verificada Módulo Química/Materia Química Orgánica/asignatura Química Orgánica II. Curso 2015/2016 2

3 Competencias que se adquieren a través de la materia / asignatura según la Memoria de Grado verificada Competencias básicas. CB1 Competencia Básica 1 (RD 861) Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a un nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también algunos aspectos que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio. CB2 Competencia Básica 2 (RD 861) Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboración y defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro del área de química orgánica CB3 Competencia Básica 3 (RD 861) Que los estudiantes tengan la capacidad de reunir e interpretar datos relevantes (en el área de química orgánica) para emitir juicios que incluyan una reflexión sobre temas relevantes de índole social, científica o ética. CB5 Competencia Básica 5 (RD 861) Que los estudiantes hayan desarrollado aquellas habilidades de aprendizaje necesarias para emprender estudios posteriores con un alto grado de autonomía Competencias generales. Que el alumno adquiera las herramientas y conceptos básicos para comprender y predecir el comportamiento de los compuestos orgánicos. Competencias específicas. - Conocer las características estructurales de los distintos grupos funcionales y como éstos pueden afectar a las propiedades fisicoquímicas, reactividad y propiedades farmacológicas de los compuestos orgánicos. - Conocer los mecanismos de reacción más representativos. - Conocer las principales reacciones de interconversión (síntesis y reactividad) de los distintos grupos funcionales. - Conocer las normas de seguridad y las principales técnicas experimentales que se emplean en un laboratorio de Química Orgánica. - Conocer las principales fuentes de información sobre los compuestos orgánicos. Competencias transversales (genéricas) INSTRUMENTALES - Capacidad de aplicar los conocimientos en la práctica - Resolución de problemas - Habilidades para la gestión de la información - Planificación y gestión del tiempo - Habilidades básicas en el manejo de ordenador - Capacidad de análisis y síntesis PERSONALES Módulo Química/Materia Química Orgánica/asignatura Química Orgánica II. Curso 2015/2016 3

4 Competencias que se adquieren a través de la materia / asignatura según la Memoria de Grado verificada - Compromiso ético - Trabajo en equipo - Capacidad de crítica y de autocrítica SISTÉMICAS - Capacidad de aprender - Preocupación por la calidad - Motivación de logro - Habilidad para trabajar de forma autónoma - Resultados del aprendizaje Capacidad para predecir el comportamiento de una molécula en función de sus grupos funcionales y su estructura tridimensional Capacidad para diseñar e interpretar transformaciones químicas y síntesis de compuestos orgánicos.. Capacidad para entender procedimientos sintéticos descritos. Capacidad para llevar a cabo procedimientos sintéticos descritos. Capacidad para caracterizar e identificar compuestos orgánicos. Capacidad para buscar información sobre síntesis, reactividad, propiedades físico-químicas de los compuestos orgánicos. Capacidad para exponer cuestiones y resultados, en base a los principios básicos de la química orgánica, sobre los compuestos orgánicos y sus transformaciones. Capacidad para identificar los átomos reactivos de una molécula. Contenidos de la materia / asignatura Propiedades, síntesis y reactividad de Halogenuros de alquilo, Alcoholes, Fenoles, Éteres, Alquenos, Alquinos, Dienos conjugados, Aldehídos y Cetonas, Ácidos carboxílicos y Derivados, Aminas. Reacciones a través de enoles e iones enolato. El benceno y la sustitucion electrófila aromática. Actividades Formativas de la materia / asignatura 1. Clases Magistrales. Presentación de contenidos que precisen una exposición magistral. Teóricas e interactivas. Se utilizará el material audiovisual que se considere más adecuado para la exposición del tema, recurriendo al uso de medios didácticos tradicionales (pizarra) y a la tecnología multimedia (presentaciones con ordenador). Los aspectos teóricos se ilustrarán con ejemplos significativos que permitan al alumno una mayor comprensión. El alumno podrá participar de forma activa y se fomentará la discusión entre los alumnos. Los alumnos dispondrán de guiones de cada uno de los temas, con anterioridad a las clases. 2. Seminarios para la discusión y resolución de problemas y cuestiones, previamente trabajados por los Módulo Química/Materia Química Orgánica/asignatura Química Orgánica II. Curso 2015/2016 4

5 Actividades Formativas de la materia / asignatura estudiantes. Se les facilitará a los alumnos relaciones de cuestiones y problemas, clasificados por temas, con el objetivo de incentivar al alumno a su resolución personal. 3. Clases prácticas de laboratorio. A los estudiantes se les proporcionarán guiones e instrucciones necesarias para la realización de las prácticas. El alumno preparará la práctica, que posteriormente realizará en el laboratorio. Al finalizar la práctica se repartirá a los alumnos un cuestionario, relacionado con los contenidos de la práctica. 4. Lecturas asociadas a la asignatura. Al final de cada tema el profesor le indicará al alumno lecturas relacionadas con el mismo 5. Realización de exámenes Módulo Química/Materia Química Orgánica/asignatura Química Orgánica II. Curso 2015/2016 5

6 ESTIMACION DEL VOLUMEN DEL TRABAJO DEL ESTUDIANTE NOMBRE DE LA MATERIA Créditos: 6 ECTS Volumen de trabajo del alumno Actividad Formativa CLASES MAGISTRALES Presentación de la asignatura Hora presencial (A) Trabajo personal (B) 0.5 horas 0.5 hora Lección Magistral 37 horas 50 horas 87 horas Debates Comentarios y discusión de trabajos Otros CLASES PRACTICAS Resolución de problemas Debates Comentarios y discusión de trabajos Simulaciones Laboratorio 5.5 horas 5 horas 10.5 horas Prácticas en aula de informática Salidas Exposiciones de trabajos Otros SEMINARIOS Resolución de Problemas 15 horas 30 horas 45 horas Debates Comentarios y discusión de trabajos TALLERES Comentarios Y discusión de trabajos Exposiciones orales TRABAJO DE SÍNTESIS Tiempo de realización del trabajo EVALUACION Preparación de exámenes Realización de exámenes 3 horas 34 horas 37 horas Otros. TOTAL 61 horas 119 horas 180 horas RELACION HORAS DE TRABAJO / ECTS (el resultado de la relación horas de trabajo / ECTS deberá ser igual a 30 horas, que son las horas que conforman 1 ECTS en la CEU-UCH) Volumen de trabajo. (C) C = A + B 180/6 = 30 horas Módulo Química/Materia Química Orgánica/asignatura Química Orgánica II. Curso 2015/2016 6

7 Sistemas y criterios de evaluación Modalidad A.- Dirigida a todos los alumnos que opten por el sistema de evaluación continua. La calificación final se obtiene a través de la evaluación continua que el profesor realiza en las sesiones de seminarios y de laboratorio, atendiendo a la participación y actitud del alumno dentro del aula y del laboratorio de prácticas. De esta forma, la asistencia a estas actividades es obligatoria. El sistema de evaluación es el que se indica a continuación: Habiendo asistido a todas las prácticas y seminarios, la evaluación se realizará de la siguiente forma: - Seminarios: 20 % de la nota final. Se evaluará la participación y capacidad de resolución de problemas - Prácticas: 20% de la nota final. Al finalizar el periodo de prácticas se realizarán preguntas sobre lo que se ha hecho en el laboratorio. - Examen Final: 60 % de la nota final. Consistirá en preguntas y ejercicios sobre los contenidos de la materia Nota Final: suma de todos los porcentajes. Solamente contabilizará el ítem seminarios y prácticas en el caso de que su calificación sea a 5 Para poder aplicar el sistema de evaluación continua el alumno debe sacar en el examen final una nota igual o superior a 4 Modalidad B.- Dirigida a los alumnos exentos de la evaluación continua. Para superar la materia es necesario cumplir con los siguientes requisitos: a) Es obligatoria la asistencia a todas las sesiones prácticas b) Es necesario acreditar el conocimiento de las prácticas realizando un examen teórico-práctico sobre el programa práctico, que es indispensable aprobar para realizar la parte teórica c). En el sistema de evaluación se contemplarán los siguientes aspectos: Prácticas de laboratorio: 20%. Examen final: 80%, será necesario obtener al menos una calificación de 5 sobre 10, para que se proceda a la suma de los dos ítems. En la convocatoria extraordinaria se evaluarán los siguientes aspectos: Prácticas de laboratorio: 20%. Examen final: 80%, será necesario obtener al menos una calificación de 4 sobre 10, para que se proceda a la suma de los dos ítems. Programa / temario QUÍMICA ORGÁNICA II Tema 1. Haluros de alquilo. Química de los compuestos organometálicos Tema 2. Química de los alcoholes Tema 3. Química de los éteres Tema 4. Química de los alquenos Módulo Química/Materia Química Orgánica/asignatura Química Orgánica II. Curso 2015/2016 7

8 Programa / temario Tema 5. Química de los alquinos Tema 6. Química de los dienos conjugados Tema 7. El grupo carbonilo: aldehídos y cetonas Tema 8. Ácidos carboxílicos Tema 9. Derivados de ácidos carboxílicos Tema 10. Aminas y derivados Tema 11. Reacciones a través de enoles e iones enolato de aldehídos y cetonas Tema 12. Reacciones de condensación de enolatos de éster Tema 13. El benceno y la sustitución electrofílica aromática Prácticas Práctica 1. Reacciones de Sustitución Nucleofílica. Síntesis del cloruro de terc-butilo. Práctica 2. Reacciones de acetilación. Obtención de la aspirina. Práctica 3. Condensación aldólica. Obtención de dibenzalcetona. Contenido detallado de la asignatura y cronograma de impartición Tema 0. Presentación de la asignatura: 0.5h Tema 1. Haluros de alquilo. Química de los compuestos organometálicos 1.1. Haluros de alquilo: síntesis y reactividad. Mecanismos S N 1 y S N Definición de compuestos organometálicos Síntesis de compuestos organometálicos Reactividad de los compuestos organometálicos Polarización del enlace entre el carbono y el metal Comportamiento de los compuestos organometálicos como bases Comportamiento nucleofílico de los compuestos organometálicos Reacciones de sustitución nucleofílica Reacciones de adición nucleofílica. Clases magistrales: 2h Seminarios: 1h Tema 2. Química de los alcoholes 2.1 Estructura molecular de los alcoholes Propiedades físicas de los alcoholes Propiedades ácidobase de los alcoholes Reacciones de los alcoholes Ruptura del enlace O-H Reacción con metales alcalinos Formación de éteres Formación de ésteres orgánicos Formación de sulfonatos Ruptura del enlace C-O Formación de haloalcanos Deshidratación de alcoholes Oxidación de alcoholes Síntesis de alcoholes Desplazamiento nucleofílico por ión hidróxido Hidrogenación catalítica de aldehídos y cetonas Reducción de compuestos carbonílicos con hidruros Apertura de oxaciclopropano con hidruro de aluminio y litio Síntesis con reactivos organometálicos. Clases magistrales: 3h Seminarios:1.5h Módulo Química/Materia Química Orgánica/asignatura Química Orgánica II. Curso 2015/2016 8

9 Contenido detallado de la asignatura y cronograma de impartición Tema 3. Química de los éteres 3.1. Propiedades físicas de los éteres Síntesis de éteres Síntesis de Williamson Deshidratación de alcoholes Alcohólisis de haloalcanos o sulfonatos de alquilo Formación de éteres metílicos Reacciones de éteres Formación de iones oxonio Ruptura con XH Síntesis de éteres cíclicos Síntesis de Williamson intramolecular Epoxidación de alquenos Reacciones de éteres cíclicos Apertura catalizada por ácidos Apertura con nucleófilos. Clases magistrales: 1.5 h. Seminarios:0.5h Tema 4. Química de los alquenos 4.1. Estructura y enlace en alquenos Estabilidad relativa de los alquenos Síntesis de alquenos Reacciones de eliminación E Deshidratación de alcoholes Reacciones de adición a los alquenos Hidrogenación catalítica Adición electrofílica. a) Hidratación. b) Hidrohalogenación. c) Halogenación. d) Síntesis de halohidrinas Funcionalización regioselectiva y estereoespecífica mediante hidroboración Adiciones radicalarias Reacciones de oxidación Dihidroxilación vecinal sin Epoxidación de alquenos. Dihidroxilación vecinal anti Ruptura oxidativa de alquenos: ozonólisis. Clases magistrales: 4h Seminarios: 2h Tema 5. Química de los alquinos Estructura y enlace en alquinos Acidez de alquinos terminales. Alquilación de aniones etinuro Reactividad de los alquinos Reducción Reducción a alcanos Reducción a alquenos Adición electrofílica Adición de halógenos Adición de haluros de hidrógeno Adición de agua Hidroboración-oxidación Síntesis de alquinos Reacciones de doble eliminación a partir de 1,2-dihaloalcanos Reacciones de doble eliminación a partir de 1,1-dihaloalcanos. Clases magistrales: 1.5h Seminarios: 0.5h Tema 6. Química de los dienos conjugados Alcadienos. Dienos conjugados Propiedades de los sistemas conjugados 1, Reactividad de los sistemas conjugados 1, Hidrogenación Adición electrofílica Reacción de Diels-Alder. Clases magistrales: 1.5h. Seminarios:0.5h Tema 7. El grupo carbonilo: aldehídos y cetonas 7.1. Aldehídos y cetonas: estructura molecular y enlace Propiedades físicas y químicas de aldehídos y Módulo Química/Materia Química Orgánica/asignatura Química Orgánica II. Curso 2015/2016 9

10 Contenido detallado de la asignatura y cronograma de impartición cetonas Síntesis de aldehídos y cetonas Oxidación de alcoholes Ozonólisis de alquenos Hidratación de alquinos Hidroboración oxidación de alquinos Reactividad del grupo carbonilo: mecanismo de la reacción de adición Reacciones de adición al carbonilo Adición de agua: hidratación Adición de alcoholes. Grupos protectores Adición de nucleófilos relacionados con el amoniaco Adición de ión cianuro: formación de cianhidrinas Adición de iluros de fósforo: reacción de Wittig Reacciones de oxidación de aldehídos y cetonas Reacciones de reducción de aldehídos y cetonas Reducción a alcoholes Reducción a hidrocarburos. Clases magistrales: 4h. Seminarios: 1.5 h Tema 8. Ácidos carboxílicos Propiedades físicas Acidez y basicidad de los ácidos carboxílicos Reactividad del grupo carboxilo: mecanismo de adición-eliminación Conversión de ácidos carboxílicos en haluros de ácido y anhídridos.8.5. Conversión de ácidos carboxílicos en ésteres.8.6. Conversión de ácidos carboxílicos en amidas Reducción de los ácidos carboxílicos Halogenación: reacción de Hell-Volhard-Zelinsky Descarboxilación Preparación de ácidos carboxílicos Por reacciones de oxidación Carboxilación de reactivos organometálicos Hidrólisis de derivados de ácido y nitrilos Clases magistrales: 3h. Seminarios: 1h Tema 9. Derivados de ácidos carboxílicos 9.1. Derivados de ácidos carboxílicos. Reactividad Reacciones de derivados de ácido con el agua como nucleófilo: reacciones de hidrólisis Reacciones de derivados de ácido con los alcoholes como nucleófilos: preparación de ésteres Reacciones de derivados de ácido con el amoniaco y las aminas como nucleófilos Reacciones de reducción de los derivados de ácido Reacciones de derivados de ácido con compuestos organometálicos Alcanonitrilos. Clases magistrales: 3h. Seminarios: 1h Tema 10. Aminas y derivados Estructura molecular de las aminas Reactividad de las aminas Comportamiento básico Comportamiento nucleófilico N-alquilación N-acilación N-sulfonilación Nitrosación de aminas Síntesis de aminas Reacciones de reducción Reacción con haluros de alquilo Transposición de Hofmann Síntesis de Gabriel Sales de amonio cuaternario. Eliminación de Hofmann. Clases magistrales: 3h. Seminarios:0.5h Módulo Química/Materia Química Orgánica/asignatura Química Orgánica II. Curso 2015/

11 Contenido detallado de la asignatura y cronograma de impartición Tema 11. Reacciones a través de enoles e iones enolato de aldehídos y cetonas Acidez de los H en de aldehídos y cetonas: aniones enolato Alquilación en de cetonas Tautomería ceto-enólica Reacciones de enoles y aniones enolato de aldehídos y cetonas Condensación aldólica Condensación aldólica mixta Condensación aldólica intramolecular Reacción de Cannizzaro Halogenación en de aldehídos y cetonas. Prueba del haloformo Preparación y química de aldehídos y cetonas, -insaturados Síntesis de aldehídos y cetonas, -insaturados Reacciones de aldehídos y cetonas, -insaturados Adición conjugada 1,4 a aldehídos y cetonas, insaturados. Clases magistrales: 3.5h. Seminarios:1.5 h Tema 12. Reacciones de condensación de enolatos de éster La condensación de Claisen Condensación de Claisen mixta Condensación de Claisen intramolecular (Dieckmann) Otras condensaciones tipo Claisen de interés en síntesis Los compuestos dicarbonílicos como intermedios sintéticos Nucleofilia de aniones enolato de compuestos dicarbonílicos Reacciones de descarboxilación Síntesis acetoacética Síntesis malónica Adición de un anión dicarbonílico a sistemas conjugados: adición de Michael. Clases magistrales: 3h. Seminarios: 1.5h Tema 13. El benceno y la sustitución electrofílica aromática Estructura del benceno: aromaticidad Reacciones de sustitución electrofílica aromática (S E Ar) Mecanismo de la sustitución electrofílica aromática Reacciones de halogenación Reacciones de nitración Reacciones de sulfonación Reacciones de Friedel-Crafts Efecto de los sustituyentes en la sustitución electrofílica aromática Activación y desactivación del anillo aromático Efecto sobre la orientación en la sustitución electrofílica aromática Reacciones de oxidación y reducción del benceno Reacciones de reducción Reacciones de oxidación de las cadenas laterales Sales de arenodiazonio como intermedios sintéticos. Clases magistrales: 4h. Seminarios: 2h PRÁCTICAS - Síntesis del cloruro de terc-butilo. (2 h) - Reacciones de acetilación. Obtención de la aspirina. (2 h) - Condensación aldólica. Obtención de dibenzalcetona. (1.5 h) Módulo Química/Materia Química Orgánica/asignatura Química Orgánica II. Curso 2015/

12 Bibliografía Básica SOLER, V., GONZÁLEZ, Mª E. Química Orgánica para Ciencias de la Salud. Síntesis, HART, H.; CRAINE, L.; HART, D.; HADAD, C. Química Orgánica. Mc Graw Hill, 2007 KLEIN, D. Química Orgánica. Médica Panamericana, 2013 Bibliografía complementaria CMURRY, J. Química Orgánica. Internacional Thomson Editores, PATRICK, G. L. Beginning organic chemistry 2. Oxford University Press, 1999 QUIÑOA, E.; RIGUERA, R. Cuestiones y ejercicios de química orgánica. Una guía de autoevaluación. (2ª ed.) McGraw-Hill / Interamericana de España, Madrid, 2004 SEYHAN, E. Química Orgánica, estructura y reactividad. Reverté, Barcelona, 1996 SOLOMONS, T.W.G. Química orgánica. Limusa-Velley, México, 1982 VOLLHARDT, P. K.; NEIl. C. S. Química orgánica: estructura y función. Omega WADE, L. G. Química Orgánica. Pearson YURKANIS BRUICE, P. Química Orgánica. Pearson Educación, SOLOMONS, W.G.T., FRYHLE, C.B. Organic chemistry international student version 10 th John Wiley & Sons, 2011 Otros recursos Recomendaciones a los estudiantes para cursar la materia Haber superado la asignatura Química Orgánica I Asistir a todas las clases Diariamente: estudio y trabajo con ejercicios de aplicación Módulo Química/Materia Química Orgánica/asignatura Química Orgánica II. Curso 2015/