Carrera: Ingeniería Química. Asignatura: Química Orgánica II. Área del Conocimiento: Ciencias Básicas

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1 Carrera: Ingeniería Química Asignatura: Química Orgánica II Área del Conocimiento: Ciencias Básicas Generales de la Asignatura: Nombre de la Asignatura: Clave Asignatura: Nivel: Carrera: Frecuencia (h/semana): Teoría: Laboratorio: Total horas en el período escolar: Créditos: Fecha de Elaboración: Química Orgánica II CB13 Licenciatura Ingeniería Química de Febrero de 2003 Objetivo general: 1. Relacionar el efecto de la estructura química con sus propiedades químicas, de los compuestos orgánicos con grupos funcionales. 2. Estudiar métodos sintéticos publicados en la literatura, de compuestos de interés comercial y proponer nuevas rutas de síntesis mediante reacciones que involucren sustituciones electófilas, sustituciones nucleófilas, adiciones nucleófilas y adiciones electrófilas. 3. Desarrollar destrezas en el laboratorio, que permitan sintetizar, aislar, purificar y caracterizar compuestos orgánicos. Descripción sintética: En esta asignatura se estudiarán la reactividad de las familias de compuestos con grupos funcionales. Se revisarán todos los factores que afectan su reactividad, efecto estérico, efecto inductivo, efecto de resonancia. La primera parte consiste en el estudio de las familias de compuestos congrupos funcionales de enlace simple (alcoholes, haluros de alquilo y aminas). Posteriormente se estudiarán las familias con grupos funcionales de enlace múltiple (aldehídos, cetona, ácidos carboxílicos y sus derivados). Se abordará la aplicación industrial que tienen estas familias de compuestos orgánicos. Finalmente se sintetizarán, aislaran y caracterizarán compuestos orgánicos, empleando técnicas de laboratorio. Aportación de la asignatura al Perfil del Egresado: El Ingeniero tendrá los conocimientos necesarios para predecir las reacciones de los compuestos orgánicos, así como sus subproductos, proponer métodos de separación a nivel laboratorio, que le permitirán desarrollarse en la industria química relacionada con el uso y producción de compuestos orgánicos. Pág. 1 de 9

2 Contenido (temario): Teoría I. Acidez y basicidad. II. Estereoquímica. III. Haluros de alquilo, reacciones de sustitución nucleofílica. IV. Sustitución nucleofílica vs eliminación. V. Alcoholes y su reactividad. VI. Aminas y su reactividad. VII. Reactividad de haluros de arilo, fenoles y aminas aromáticas. VIII. Aldehídos y cetonas, reacciones de adición nucleofílica. IX. Ácidos carboxílicos y sus derivados. Laboratorio Práctica 1. Síntesis de ciclohexanol mediante hidratación de ciclohexeno. Práctica 2. Síntesis de 1-bromobutano y sus propiedades químicas. Práctica 3. Reacciones químicas de los alcoholes. Práctica 4. Reacciones de oxidación con el reactivo de Jones. Práctica 5. Reacción de oxidación con el reactivo de Corey Práctica 6. Síntesis del ácido fenoxiacético. Práctica 7. Obtención de colorantes azóicos. Práctica 8. Reacciones químicas de aldehídos y cetonas. Práctica 9. Síntesis de aspirina. Práctica 10. Equivalente de neutralización. Práctica 11. Aislamiento de caseina y lactosa de leche. Descripción detallada del contenido de las Unidades: Teoría I. Acidez y basicidad. I.1 Ácidos de Arrenihus, de Bronsted- Lowry y de Lewis. I.2 Definición de pk a y su relación en la determinación del equilibrio de una reacción. I.3 Factores que determinan la fuerza de un ácido. I.4 Efecto de grupos electroatractores y electrodadores sobre la acidez de un compuesto aromático. I.5 Ácidos benzoicos. I.6 Fenoles. I.7 Basicidad de las aminas. II. Estereoquímica. II.1 Moléculas asimétricas. II.2 Determinación de la configuración absoluta R y S, en carbonos asimétricos. II.3 Enantióneros, diasterómeros y mesocompuestos. III. Haluros de alquilo, reacciones de sustitución nucleófila. III.1 Grupo funcional y fórmula general. III.2 Nomenclatura de los haluros de alquilo. III.3 Relación estructura reactividad de los haluros de alquilo. Pág. 2 de 9

3 III.4 Reacciones de sustitución por metales. III.5 Formación, geometría, estabilidad y reactividad de los carbocationes. III.6 Los nucleófilos. III.7 Mecanismos de reacción de la sustitución nucleófila. III.7.1 Sustitución nucleófíla unimolecular S N 1. III.7.2 Sustitución nucleófíla biomolecular S N 2. III.7.3 Factores que determinan el mecanismo de las reacciones de Sustitución. III.9 Reacciones de sustitución nucleofílica. III.9.1 Oxigeno como nucleófilo. III.9.2 Azufre como nucleófilo. III.9.3 Nitrógeno como nucleófilo. III.9.4 Carbono como nucleófilo. III.9.5 Hidruro como nucleófilo. III.10 Pruebas químicas para identificar haluros de alquilo. III.11 Los haluros de alquilo y sus efectos en la naturaleza. IV. Sustitución nucleófíla contra eliminación. IV.1 Nucleofilicidad contra basicidad. IV.1.1 Factores que determinan el carácter nucleofílico. IV.1.2 Factores que determinan la basicidad. IV.2 Factores que determinan la eliminación sobre la sustitución. IV.3 Reacciones de eliminación unimolecular (E1). IV.4 Reacciones de eliminación bimolecular (E2). IV.5 Reacciones de eliminación regioselectivas. IV.6 Reacciones de eliminación estereoselectivas. IV.7 Reacciones de transposición con mecanismo E1. V. Alcoholes y su reactividad. V.1 Grupo funcional, fórmula general y geometría molecular. V.2 Clasificación de alcoholes. V.3 nomenclatura de los alcoholes. V.4 Propiedades Físicas. V.5 Relación Estructura Reactividad. V.5.1 Reacciones ácido base. V.5.2 Reacciones de sustitución nucleófila de alcoholes. V.5.3 Reacciones de oxidación. V.6 Grupos protectores (protección y desprotección). V.7 Pruebas químicas para identificar alcoholes. V.8 Fuentes de obtención de alcoholes. VI. Aminas y su reactividad. VI.1 Grupo funcional, fórmula general y geometría molecular. VI.2 Clasificación de las aminas. VI.3 Nomenclatura de las aminas. VI.4 Propiedades Físicas. VI.5 Relación Estructura Reactividad De Las Aminas. VI.5.1 Reacciones ácido-base. VI.5.2 Reacciones de sustitución, nitrógeno como nucleófilo. VI.3 Reacciones de eliminación. Pág. 3 de 9

4 VI.4 Reacciones con ácido nitroso. VI.6 Grupos Protectores, protección y desprotección. VI.7 Pruebas químicas para identificar aminas. VI.8 Las Aminas En La Naturaleza. VII. Reactividad de haluros de arilo, fenoles y aminas aromáticas. VII.1 Haluros de arilo. VII.1.1 Grupo funcional, fórmula general y geometría molecular. VII.1.2 Nomenclatura. VII.1.3 Propiedades físicas. VII.1.4 Reacciones sustitución aromática electrófila. VII.1.5 Reacciones sustitución aromática nucleófila. VII.1.6 Reacciones de Diels -Alder del bencino. 1 VII.1.7 Reacción de los halogenuros de arilo con metales. VII.1.8 Reacción de wurtz-fittig. Formación de aril-alcanos. VII.1.9 Reacción de Ullmann. Formación de éteres aromáticos. VII.1.10 Pruebas químicas para identificar haluros de arilo. VII.2 Fenoles. VII.2.1 Grupo funcional, fórmula general y geometría molecular. VII.2.2 Nomenclatura. VII.2.3 Propiedades físicas. VII.2.4 Reacciones ácido base. VII.2.7 Reacciones de sustitución electrófila. VII.2.8 Reacciones de sustitución nucleófila. 1 VII.2.9 Reacción de Kolbe 2 VII.2.10 Reacción con formaldehído. VII.2.11 Reacciones de oxidación de fenoles VII.2.12 Pruebas químicas para identificar fenoles. VII.2.13 Fuentes de obtención de los fenoles. VII.3 Aminas aromáticas VII.3.1 Grupo funcional, fórmula general y geometría molecular. VII.3.2 Nomenclatura. VII.3.3 Propiedades físicas. VII.3.4 Reacciones ácido base. VII.3.5 Reacciones de sustitución electrófila. VII.3.6 Reacciones de sustitución nucleófila. VII.3.7 Reacciones con ácido nitroso. VII.3.8 Reacción de copulacion con sales de diazonio. VII.3.9 Grupos protectores. 1 VII.3.10 Pruebas químicas para identificar aminas aromáticas. VII.3.11 Fuentes de obtención de las aminas aromáticas. VIII. Aldehídos y cetonas, reacciones de adición nucleófila. VIII.1 Grupo funcionales, fórmulas generales y geometría molecular. VIII.2 Nomenclatura De Los Aldehídos Y Cetonas. VIII.3 Propiedades Físicas. VIII.4 Relación Estructura- Reactvidad De Los Aldehídos Y Cetonas. VIII.5 Reacciones de adición nucleófilica. VIII.5.1 Cianuro como nucleófilo. Obtención de cianhidrinas. Pág. 4 de 9

5 VIII.5.2 Oxigeno como nucleófilo. VIII.5.3 Azufre como nucleófilo. VIII.5.4 Nitrógeno como nucleófilo. VIII.5.5 Hidruro como nuclófilo. VIII.5.6 Carbono como nucleófilo VIII.6 Otras reacciones de reducción. VIII.7 Grupos protectores, protección y desprotección. VIII.8 Pruebas químicas para identificar aldehídos y cetonas. VIII.9 Fuente de obtención de aldehídos y cetonas. IX. Ácidos carboxílicos y sus derivados. IX.1 Grupos funcionales, fórmulas generales y geometría molecular. IX.2 Nomenclatura de los ácidos y sus derivados. IX.3 Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados. IX.4 Relación estructura - reactividad de los ácidos carboxílicos y sus derivados. IX.5 Reacciones ácido - base. IX.6 Reacciones de sustitución nucelofílica. IX.6.1 Obtención de cloruros de ácido. IX.6.2 Obtención de anhídridos de ácido IX.6.3 Obtención de ésteres. IX.6.4 Hidrólisis de los derivados de ácidos carboxílicos. IX.6.5 Obtención de amidas. IX.6.6 Reducción de los ácidos carboxílicos y sus derivados. IX.6.7 Reacción con organometálicos. IX.7 Pruebas químicas para identificar ácidos carboxílicos y sus derivados. IX.8 Fuentes de obtención de ácidos carboxílicos y sus derivados. Objetivos por Unidad: Unidad I: Acidez y basicidad. 1. Determinar en una molécula cuales hidrógenos pueden comportarse como ácidos. 2. Deducir la influencia sobre la acidez de las variaciones estructurales. 3. Conocer los efectos inductivos, estéricos y el fenómeno de la resonancia. 1. Previo a la clase, estudiar en forma individual, los conocimientos previos de acidez y basicidad. 2. Lluvia de ideas. 3. Establecer relaciones entre la acides y basicidad entre diferentes familias de compuestos. Unidad II: Estereoquímica. 1. Diferenciar un isómero geométrico de un isómero quiral. 2. Predecir todos los posibles estereoisómeros de un compuesto orgánico. 1. Previo a la clase, elaborar modelos moleculares de isómeros geométricos e isómeros quirales. Pág. 5 de 9

6 2. Aprendizaje colaborativo, estudiar las reglas para la determinación de configuración absoluta. 3. Realizar concurso, en el salón de clase para determinación de configuraciones absolutas. Unidad III: Haluros de alquilo, reacciones de sustitución nucleofílica. 1. Dibujará la estructura de un haluro de alquilo a partir de su nombre y viceversa. 2. Relacionará la estructura de un haluro de alquilo con su reactividad. 3. Conocerá la importancia de los nucleófilos en una reacción química. 4. Predecirá los principales productos de una reacción de sustitución nucleófila. 5. Conocerá procesos en los que se producen haluros de alquilo a nivel industrial. 1. Aprendizaje colaborativo. 2. Exposición por parte de los alumnos en el salón de clase. 3. Elaborar el mecanismo de reacción con modelos moleculares. 4. Contestar un cuestionario de reacciones en equipo. 5. Consultar, elaborar documento y exponer sobre un proceso industrial de producción. 6. Tarea. Unidad IV: Sustitución nucleofílica vs eliminación. 1. Conocerá los factores que determinan el mecanismo que sigue una reacción, donde se involucran nucleófilos que sen también bases fuertes. 2. Predecirá si el producto de una reacción es de eliminación ó de sustitución. 1. Previo a la clase, estudiar en forma individual, los factores que determinan la reacción de eliminación contra la de sustitución. 2. En equipo, resolver un cuestionario en el salón de clases. 3. Competencia en equipo. 4. Tarea. Unidad V: Reactividad de alcoholes y tioles. 1. Analizar la estructura de los alcoholes y los tioles y predecir su reactividad, considerando los factores que afectan su comportamiento químico. 2. Aplicar los conceptos de sustitución nucleófila, estudiados en el curso de Química Orgánica I, para predecir sus productos de reacción. 3. Conocerá procesos en los que se producen alcoholes a nivel industrial 1. Lluvia de ideas. 2. Aprendizaje colaborativo. 3. Exposición por parte de los alumnos sobre algún proceso de producción de alcoholes. 4. Tarea. Unidad VI: Aminas y su reactividad. 1. Al concluir el estudio de este capítulo, el alumno podrá proponer el producto principal, en reacciones de sustitución y de eliminación. Pág. 6 de 9

7 2. Podrá predecir los factores que determinan el mecanismo de reacción. 3. Conocerá procesos en los que se fabrican las aminas a nivel industrial. 1. Aprendizaje colaborativo. 2. Búsqueda en internet sobre el tema, elaboración de un documento y exposición. 3. Exposición por los alumnos. 4. Tarea. Unidad VII: Reactividad de haluros de arilo, fenoles y aminas aromáticas. 1. Evaluar la reactividad entre estas familias de compuestos en reacciones de sustitución. 2. Relacionará su estructura con su reactividad de los alquenos y predecirá los productos de reacción. 1. Lluvia de ideas. 2. Elaboración de mapas conceptuales. 3. Tarea. 4. Elaboración y exposición de trabajo relacionado con el impacto ambiental de estos compuestos. Unidad VIII: Aldehídos y cetonas, reacciones de adición nucleofílica. 1. Predecir la reactividad de los aldehídos y cetonas. 2. Podrá predecir los factores que determinan el mecanismo de reacción. 3. Estudiar métodos sintéticos publicados en la literatura, de interés industrial y proponer nuevas rutas de síntesis. 1. Elaborar el mecanismo con modelos moleculares. 2. En equipo, resolver un cuestionario. 3. Exposición en equipo de un proceso industrial. 4. Los alumnos elaborarán y resolverán un examen. Unidad IX: Acidos carboxílicos y sus derivados. 1. Predecir las reactividad de los ácidos y sus derivados. 2. Determinar los factores que afectan la velocidad de reacción de los derivados de ácido. 3. Estudiar los procesos de producción de ácidos carboxílicos. 1. Elaborar con modelos moleculares el mecanismo de reacción. 2. En equipo, predecir el producto principal de una serie de reacciones. 3. Elaborar una red de reactividad entre las diferentes familias de comuestos. 4. Elaboración y exposición de trabajo relacionado con un proceso industrial en el que se produce {o se utiliza como materia prima algún ácido carboxílicos o sus derivados. 5. Elaborar y aplicar una autoevaluación. Laboratorio Objetivos de las prácticas: 1. Que el alumno conozca el manejo de material, aparatos y métodos usados en la Pág. 7 de 9

8 síntesis de compuestos químicos, donde se utilicen diferentes tipos de reacciones. 2. Que el alumno aplique las técnicas de purificación de compuestos orgánicos. 3. Que el alumno se adiestre en técnicas de caracterización de compuestos orgánicos. 4. Ponerlo en contacto con el método científico y estimular sus intereses por la ciencia. Las estrategias de aprendizaje son iguales para cada una de las sesiones de laboratorio: 1. Analizar el contenido de la práctica. 2. Elaborar el diagrama de flujo. 3. Consultar y hacer el reporte sobre las propiedades físicas y la toxicidad de los reactivos. 4. Desarrollo experimental de la práctica. 5. Elaboración y entrega del reporte. Evaluación del Curso: Tipo de evaluación Porcentaje Desarrollo del Conocimiento Exámenes parciales Examen Final Tareas Proyectos Participación en el aula % 10% Desarrollo de Habilidades Trabajo en equipo Comunicación oral y escrita Planteamiento y solución de problemas 10% Desarrollo de Actitudes Responsabilidad Colaboración Compromiso TOTAL Material o Equipo Requerido: Pizarrón blanco/marcadores Cañón Computadora Computadora por alumno Problemarios Modelos moleculares Laboratorio 100 % Frecuencia de uso Todas las sesiones de clase Una vez por semana Una vez por semana en el salón de clase Una vez por semana fuera del salón de clase Todas las sesiones de clase Una vez por semana Una vez por semana Pág. 8 de 9

9 Transporte para visitas a la industria Una vez al mes Bibliografía: 1. Organic Chemistry K. Peter C. Vollhardt y Neil E. Schore; W. H. Freeman and Company; Química Orgánica T. W. Graham Solomons; Limusa Wiley; Química Orgánica Robert T. Morrison y Robert N. Boyd; Addison Wesley Longman; Química Orgánica Francis Carey; Mc Graw Hill; Química Orgánica John McMurry; International Thomson Editores; Química Orgánica L. G. Wade, Jr; Pertince Hall; Química Orgánica Ralph J. Fessenden y Joan S. Fessenden; Grupo Editorial Iberoamérica, Universidad Autónoma de Coahuila Asignatura: Química Orgánica II RESPONSABLES Director de la Coordinador de la Reforma Curricular Dr. Rubén García Braham Ing. Ernesto Oyervides Valdez Secretario Académico de la Facultad Diseñador de la Asignatura MC. Ma. Auxiliadora Valdés Flores M.C. Leticia Barajas Bermúdez Pág. 9 de 9