Facultad de Medicina Humana y Ciencias de la Salud Escuela Académico Profesional de Farmacia y Bioquímica

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1 Facultad de Medicina Humana y Ciencias de la Salud Escuela Académico Profesional de Farmacia y Bioquímica I. DATOS GENERALES SÍLABO 1.1. Asignatura : QUIMICA ORGANICA II 1.2. Ciclo Académico : Cuarto 1.3. Código : Área Curricular : Asignatura de Formación Química 1.5. Requisito : Química Orgánica I 1.6. Horas semanales : 7 horas Horas teóricas : 3 horas Horas prácticas : 4 horas 1.7. Créditos : Naturaleza : Obligatorio 1.9. Docente(es) : Q.F. Julio Díaz Uribe II. SUMILLA La asignatura de Química Orgánica, es un curso teórico práctico que permite el desarrollo de las capacidades de análisis y de síntesis, para comprender las estructuras de moléculas orgánicas, enlaces y moléculas biológicamente activas. Asimismo, comprende el estudio de los mecanismos de reacciones orgánicas que se aplicarán en el área de investigación y desarrollo de las ciencias farmacéuticas. Aborda el estudio de las siguientes unidades de aprendizaje: 1. Compuestos Oxigenados. 2. Grupo carbonilo. 3. Grupo Carboxilo y Derivados. y 4. Compuestos Nitrogenados y multifuncionales III. COMPETENCIA Identifica la presencia de los grupos funcionales de los compuestos orgánicos y su estereoquímica, estudiándola en forma integral, tanto en lo que se refiere a las estructuras, estereoquímica y características de los elementos orgánicos que conforman las moléculas presentes en las células, como también en los órganos, aparatos y sistemas de los seres vivos, para facilitar un mejor entendimiento de otras ciencias, como la Bioquímica, la Farmacoquímica, etc. 1

2 IV. CAPACIDADES 1. Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis y síntesis química de compuestos orgánicos oxigenados, que sumados a los conocimientos fundamentales de química orgánica formen un criterio científico en el alumno. 2. Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis y síntesis química de compuestos orgánicos carbonílicos. 3. Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis y síntesis química de compuestos orgánicos carboxílicos. 4. Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis y síntesis química de compuestos orgánicos nitrogenados, identifica y nombra correctamente las estructuras de fármacos. V.-PROGRAMACIÓN DE CONTENIDOS UNIDAD DE APRENDIZAJE I COMPUESTOS OXIGENADOS CAPACIDAD: Interpreta, identifica y nombra los compuestos oxigenados,deduce las reacciones químicas involucradas SEMA NA 1ª. CONTENIDO CONCEPTUAL Alcoholes: Estructura, tipos de alcoholes, Nomenclatura IUPAC, nomenclatura de los Dioles y Fenoles CONTENIDO PROCEDIMENTAL Introducción a las prácticas de laboratorio 2ª. 3ª. 4ª. Reacciones de síntesis de Alcoholes- Reactivos organometálicos-reacciones de Grignard-Reacciones de los alcoholes Alcoholes de importancia en Farmacia: Usos, Propiedades físicas Éteres: Estructura, Nomenclatura IUPAC y común, Propiedades físicas y usos; Epóxidos, Furanos,Piranos Dioxanos y Tioéteres. Síntesis de Eteres. Reacciones de reconocimiento de Alcoholes Reacciones de los alcoholes Reacciones de identificación de dioles CONTENIDO ACTITUDINAL Muestra interés, iniciativa y responsabilidad en el desarrollo de las actividades de aprendizaje. Participa en forma constante contribuyendo al desarrollo de la 2

3 asignatura. Trabaja en equipo con solidaridad y respeto, expresando creatividad en la presentación de los trabajos en el aula. UNIDAD DE APRENDIZAJE II CAPACIDAD: GRUPO CARBONILO Interpreta, identifica y nombra los compuestos carbonílicos,deduce las reacciones químicas involucradas SEMA NA 5ª. 6ª. CONTENIDO CONCEPTUAL Aldehídos y Cetonas: Grupo Carbonilo, Estructura, Nomenclatura IUPAC y común Propiedades físicas y usos de los aldehídos y cetonas. Reacciones de Aldehídos y cetonas- Reacciones de adición nucleofílica al doble enlace carbono-oxígeno, adición de cianuro de hidrógeno y Bisulfito de sodio,tautomería Ceto-Enol, Adición Aldólica. CONTENIDO PROCEDIMENTAL Primera Práctica Reacciones de reconocimiento de aldehídos y cetonas 7ª. 8ª. Reacción de Cannizzaro, Adición de Iluros, Adición de alcoholes : Acetales y Cetales, Adición de derivados del Amoníaco. Halogenación de cetonas, Reacción del yodoformo Reacciones con 2,4- Dinitrofenilhidrazina Principales compuestos carbonílicos utilizados en Farmacia 9ª. Examen parcial Examen parcial CONTENIDO ACTITUDINAL Muestra interés, iniciativa y responsabilidad en el desarrollo de las actividades de aprendizaje. Participa en forma constante contribuyendo al desarrollo de la asignatura. Trabaja en equipo con solidaridad y respeto, expresando creatividad en la presentación de los trabajos en el aula. UNIDAD DE APRENDIZAJE III CAPACIDAD: GRUPO CARBOXILO 3

4 Interpreta, identifica y nombra los compuestos carboxílicos,deduce las reacciones químicas involucradas SEMA NA 10ª. 11ª 12ª. CONTENIDO CONCEPTUAL Ácidos Carboxílicos y Dicarboxílicos: Nomenclatura IUPAC, Propiedades Físicas, Usos de los principales Ácidos Carboxílicos. Derivados de los Ácidos Carboxílicos : Haluros de acilo: cloruros de ácido, obtención, Anhídridos de ácido, obtención. Esteres: síntesis, nomenclatura y usos. Lactonas CONTENIDO PROCEDIMENTAL Reacciones de reconocimiento de ácidos carboxílicos Propiedades Físicas de los ácidos carboxílicos Síntesis del Acido acetil salicílico 13ª. Reacciones de los Acidos Carboxílicos y sus derivados- Reacción de esterificación de Fischer-Interconversión entre los derivados de los A.Carboxílicos mediante sustitución nucleofílicasaponificación de ésteres Síntesis del Salicilato de metilo CONTENIDO ACTITUDINAL Muestra interés, iniciativa y responsabilidad en el desarrollo de las actividades de aprendizaje. Participa en forma constante contribuyendo al desarrollo de la asignatura. Trabaja en equipo con solidaridad y respeto, expresando creatividad en la presentación de los trabajos en el aula. UNIDAD DE APRENDIZAJE IV COMPUESTOS NITROGENADOS Y MULTIFUNCIONALES CAPACIDAD: Interpreta, identifica y nombra los compuestos nitrogenados y fármacos,deduce las reacciones químicas involucradas SEMA NA 14ª. CONTENIDO CONCEPTUAL Amidas: obtención. nomenclatura, reacciones, Lactamas y antibióticos beta lactámicos 4 CONTENIDO PROCEDIMENTAL Segunda Práctica

5 15ª. Aminas: Nomenclatura, Aminas Aromáticas y Heterocíclicas, Aminas de importancia Biológica, Propiedades Físicas de las Aminas, Basicidad de las Aminas, Usos de las Aminas. Reacciones de las Aminas: Reacción de alquilación, Reacción de acilación, Reacción con formación de sulfonamidas, Reacciones de aminas con ácido nitroso 16ª. Nitrilos :Obtención y nomenclatura- Compuestos multifuncionales Nomenclatura de fármacos 17ª. Examen final Examen Final 18ª. Examen sustitutorio. CONTENIDO ACTITUDINAL Muestra interés, iniciativa y responsabilidad en el desarrollo de las actividades de aprendizaje. Participa en forma constante contribuyendo al desarrollo de la asignatura. Trabaja en equipo con solidaridad y respeto, expresando creatividad en la presentación de los trabajos en el aula. VI. MÉTODOS Y TÉCNICAS DIDÁCTICAS En el desarrollo de la asignatura se aplicará como modelo pedagógico el enfoque por competencias, siguiendo el método expositivo, procurando la participación activa de los estudiantes, con énfasis en el desarrollo de las habilidades cognitivas de observación, descripción, comprensión, análisis, síntesis y juicio crítico. El docente será el mediador de la planificación y selección de las estrategias, técnicas y experiencias educativas, que motive a los estudiantes el autoaprendizaje, el aprendizaje colaborativo y estimule la investigación con el planteamiento de problemas. El estudiante media su formación mediante sus estrategias de autoaprendizaje, reflexión, planificación, ejecución, valoración, análisis, discusión, debates y solución a problemas extrapolando información con aplicación. Se aplicará la estrategia de la problematización de los métodos activos individuales, colectivos, así como el método inductivo, deductivo, analítico y sintético. También las técnicas didácticas, dinámica grupal, exposiciones, debates, etc. VII. MEDIOS Y MATERIALES EDUCATIVOS Los medios y materiales educativos contribuyen a la construcción del aprendizaje, estimulan los procesos cognoscitivos facilitando el logro de la 5

6 competencia y el desarrollo de las capacidades. Por tales razones, entre los medios y materiales que se utilizarán como recursos educativos tenemos: Materiales impresos: Libros de consulta, guías, separatas, artículos, etc. Medios audiovisuales: Videos, multimedia, computador y otros. Visuales: Pizarra, paneles, etc. VIII. EVALUACIÓN DEL APRENDIZAJE La evaluación del aprendizaje tiene por finalidad la comprobación del grado y nivel de avance y los resultados del aprendizaje durante el proceso formativo. Se evaluará el logro de las capacidades y actitudes que se proponen en la asignatura. La evaluación es un proceso continuo en el que se identifican tres momentos: 1. Obtención de información. 2. Valoración de esta información mediante la formulación de juicios. 3. Toma de decisiones, por tales razones el sistema de evaluación considera: Evaluación diagnóstica: durante esta evaluación se aplicará una prueba de entrada al inicio del semestre, proporcionará al docente aplicar estrategias y hacer el diagnóstico de la situación real de los estudiantes. Evaluación formativa: se considera dar seguimiento al estudiante en forma continua mediante tareas académicas, prácticas calificadas, asistencia, participación, etc. Evaluación sumativa: comprende el examen parcial, donde se considera las unidades de aprendizaje I y II; y el examen final con las unidades III y IV. La evaluación tomará en cuenta criterios e indicadores que serán de conocimiento de los estudiantes. Para obtener el promedio final de la asignatura se aplica el reglamento de la Universidad que considera lo siguiente: - El reglamento vigente de la Universidad exige a los alumnos la asistencia obligatoria a clases. El 30% de inasistencias determina la desaprobación automática de la asignatura. - Los exámenes se delimitarán sobre los tópicos desarrollados durante el semestre. - Las calificaciones de los exámenes se regirán por el sistema vigesimal. Para aprobar la asignatura se requiere promedio mínimo de 11 puntos. Al establecer el promedio final deberá considerarse a favor del estudiante el residuo igual o superior a cinco décimas (0.5) como un punto. 6

7 - La Evaluación Continua (EC) es el promedio de las prácticas calificadas programadas y las evaluaciones consideradas por el docente en la evaluación del proceso durante el desarrollo de la asignatura. - El Trabajo de Investigación (TI) podrá ser tomado en cuenta por el docente, en la evaluación formativa. - El promedio final de la asignatura se obtendrá mediante un promedio ponderado aplicando los siguientes criterios en forma obligatoria. Evaluaciones Peso o ponderación Examen Parcial (EP) 30% Examen Final (EF) 30% Evaluación 40% Continua(EC) Promediándose de la siguiente manera: PF = 0,3(EP) + 0,3(EF) + 0,4(EC) - El estudiante con promedio final desaprobatorio tiene derecho a rendir un Examen Sustitutorio (ES), después del Examen Final, cuya nota reemplazará a la nota más baja entre los Exámenes Parcial (EP) y final (EF), pero no al de Evaluación Continua (EC). - El estudiante que al término del semestre no hubiese rendido el número correspondiente de exámenes y/o prácticas calificadas, recibirá nota cero en la evaluación dejada de rendir. No existen evaluaciones especiales para rezagados de exámenes ni de prácticas calificadas. X. FUENTES DE INFORMACIÓN Bibliográficas - Brewster,R.Q.;Van der Pert,C.A.;Mc Ewen W.E. Curso Práctico de Química Orgánica. Editorial Alhambra Carey,F. Química Orgánica. Editorial Mc Graw Hill, Domínguez, X. Química Orgánica Experimental. Editorial Limusa, Domínguez, X. Fundamentos y problemas de Química Orgánica. Editorial Limusa, Fesenden,R.;Fesenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberamérica, Fox,M.A.;Whitesell,J. Química Orgánica.Editorial Pearson Education, Mc Murry,J. Química Orgánica. Cengage Learning Editores, Morrison y Boyd. Química Orgánica. Editorial Iberoamericana, Rakoff,M.;Rose,N. Química Orgánica. Editorial Limusa,

8 - Solomons,T.W.S. Química Orgánica.Editorial Limusa, Stanley,H.;Pine,Hendrickson,J;Cram,D.;Hammond. Química Orgánica. Editorial Mc Graw Hill, Stretwieser, A.Heathcock,C.H. Química Orgánica. Editorial Mc Graw Hill, Wade J. Química Orgánica. Editorial Prentice Hall Hispanoamericana S.A., Yurkanis P.Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Educación,