PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATOLICA DEL ECUADOR ESCUELA DE CIENCIAS QUIMICAS. MATERIA: Química Orgánica II (Teoría ) Química Analítica

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1 PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATOLICA DEL ECUADOR ESCUELA DE CIENCIAS QUIMICAS 1.- DATOS INFORMATIVOS MATERIA: Química Orgánica II (Teoría ) CARRERA: Química Analítica NIVEL: Cuarto NO. CREDITOS: 4 CREDITOS TEORIA: 4 PROFESOR: Lcda. C. Alicia Córdova Robert SEMESTRE/ AÑO ACADEMICO: Segundo DESCRIPCION DEL CURSO Este curso pretende complementar los conocimientos y habilidades adquiridos en la teoría y en las prácticas del primer semestre como los abordados en éste. Como continuación de la Química Orgánica I, se estudiará la sistemática de los grupos funcionales: carbonilo, carboxilo y sus derivados, aminas y compuestos aromáticos policíclicos y heterocíclicos, jerarquizando tanto las reacciones de identificación como los métodos de preparación (síntesis). La importancia de la geometría molecular y un nuevo vocabulario demuestra la correlación entre estructura, función y su aplicación en los diferentes campos. 3.- OBJETIVOS Objetivos terminales Al término del semestre, el estudiante será capaz de: 1. Identificar las funciones orgánicas 2. Establecer parámetros de identificación para los diferentes grupos funcionales 3. Relacionar la estructura y función 4. Interpretar el mecanismo de las reacciones 5. Potenciar su actividad deductiva y analítica 6. Desarrollar su creatividad haciendo predicciones sobre reacciones y moléculas nuevas sobre las bases de los mecanismos de reacción 7. Evaluar su participación individual y grupal en el aula durante el semestre 4.- CONTENIDO 1. Grupo funcional Carbonilo (Aldehídos y Cetonas) 1.1 Estructura del grupo carbonilo 1.2 Nomenclatura de aldehídos y cetonas 1.3 Propiedades físicas 1.4 Reacciones de: adición reactivo de Grignard reducción oxidación reactividad de los hidrógenos α

2 1.5 Importancia industrial de aldehídos y Cetonas 2. Grupo Funcional Carboxílico (Ácidos carboxílicos) Nomenclatura de los ácidos carboxílicos Propiedades físicas Acidez Equivalente de neutralización Esterificación y mecanismo de reacción Ácidos dicarboxílicos y polifuncionales Descarboxilación 3. Derivados de Ácidos Carboxílicos reactividad halogenuros de ácido anhidridos amidas poliamidas compuestos relacionados con las amidas nitrilos ésteres lactonas poliésteres tioésteres Utilización de los derivados de ácidos carboxílicos en síntesis 4. Grupo Funcional Amina (Aminas ) Nomenclatura y clasificación de las aminas Enlace y propiedades físicas Basicidad Sales de aminas Reacciones de : sustitución ácido nitroso eliminación de Hofmann 4.6 Uso de las aminas en síntesis 5. Compuestos aromáticos policíclícos y heterocíclicos compuestos aromáticos policíclicos nomenclatura oxidación reducción reacciones de sustitución electrofílica en el naftaleno 5.2 compuestos aromáticos heterocíclicos nomenclatura heterociclo aromático de seis miembros (piridina) Quinolina e isoquinolina heterociclo aromático de cinco miembros (pirrol) 5.3 Alcaloides

3 Desarrollo curricular semanal SEMANAS Febrero 18, 19 y 20 Febrero 25, 26 y 27 Marzo 03, 04 y 05 Marzo 10, 11 y 12 Marzo 17, 18 y 19 Marzo 25 y 26 Marzo 31,Abril 01 y 02 Abril 07, 08 y 09 Abril 14, 15 y 16 Abril 21, 22 y 23 CONTENIDO Grupo carbonilo: estructura, nomenclatura y propiedades físicas Reacciones de aldehído y cetonas Ejercicios de aplicación e importancia industrial Ácidos carboxílicos: nomenclatura, propiedades físicas, acidez y equivalente de neutralización Mecanismo de la reacción de esterificación.- ejercicios.- Ácidos dicarboxílicos y polifuncionales.- Descarboxilación 1 a. Prueba Parcial Derivados de ácidos carboxílicos: reactividad y halogenuros de ácido y anhidridos Amidas : derivados de las amidas y nitrilos Ésteres y derivados como: lactonas, poliésteres, tioésteres Los derivados de ácidos en síntesis Taller de aplicación de las funciones oxigenadas Abril 28, 29 y 30 Aminas: enlace, nomenclatura, propiedades físicas, basicidad.- Sales de aminas Mayo 05, 06 y 07 Mayo 12, 13 y 14 Reacciones de las aminas: sustitución, eliminación y ácido nitroso. 2 a. Prueba Parcial Uso de las aminas en síntesis.- Taller de ejercicios Mayo 19, 20 y 21 Compuestos aromáticos policíclicos: nomenclatura, reacciones de oxidación y reducción Mayo 26, 27 y 28 Reacciones de sustitución nucleofílica en el naftaleno. Problemas de aplicación Junio 02, 03 y 04 Compuestos aromáticos heterocíclicos: nomenclatura.- piridina, pirrol, quinolina e isoquinolina Junio 09, 10 y 11 Alcaloides.- Problemas de aplicación 3ª. Prueba Parcial

4 5.- METODOLOGIA, RECURSOS La transferencia de conocimientos se realizará utilizando una variedad de técnicas de enseñanza dependiendo de los aspectos de cada unidad temática, desde las técnicas: 1. Centradas en el docente (conferencia magistral ) 2. De interacción ( problemas, ejercicios, educciones,presentaciones cortas, talleres ) y 3. Centradas en el estudiante (sugerencias de los estudiantes para llevar la clase) Se trabajará a menudo con modalidad de taller y se introducirá ABP. De esta manera, al utilizar diversas herramientas de trabajo, los estudiantes descubrirán su propia metodología de aprendizaje. Se contará con la ayuda de los medios audiovisuales: proyector de acetatos e infocus 6.- EVALUACION Habrá tres evaluaciones parciales. En cada una de las evaluaciones se asignarán puntajes a deberes, consultas, participación en clase, actividad de grupo, etc. La modalidad de las evaluaciones será diferente en cada una de las tres principales, las mismas que se aplicarán de acuerdo a los intereses de los estudiantes y el profesor. El examen final integral será de modalidad selección múltiple. Evaluaciones 1ª. Prueba parcial 26 de Marzo 10 puntos 2ª. Prueba parcial 07 de Mayo 10 puntos 3ª. Prueba parcial 11 de Junio 10 puntos Examen Final (Integral) 18 de Junio 20 puntos Total 50 puntos Fecha de entrega de calificaciones en Secretaría: 1er. Parcial 02 de Abril 2º. Parcial 14 de Mayo 3er. Parcial 18 de Junio

5 7. BIBLIOGRAFIA -* Carey, Francis Organic Chemistry, 5 a. edition. M c Graw-Hill.USA - *Graham Solomons and Craig Fryhle Organic Chemistry. 9 a.edition. Wiley. New York - *M c Murry.2000.Orgnic Chemistry. 5 a edition. Brooks/Cole. Pacific Grove,Ca. - *Morrison & Boyd Organic Chemistry.6 a. edition.prentice Hall.USA - *Orverman,Larry Organic Reactions. 1 a. edition.wiley-intersciencie.usa - *Vollhardt & Schore N Organic Chemistry: Structure and Function. 4 a.edition.w.h.freeman.new York - Wade, L.G.1993.Química Orgánica,2ª edición.prentice Hall Hispanoamericana.S.A.,México * textos de referencia 8. DATOS DEL PROFESOR Horario de atención a los estudiantes: Jueves 15:00 17:00 ccordovar@puce.edu.ec Ext. PUCE

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