Troncal. Español. Área/ Departamento Despacho y Facultad dónde se ubica. Química Orgánica Facultad de Química

Transcripción

1 Universidad de Murcia Curso Académico 2010/11 Facultad Química Titulación de Licenciado en Química 1-Identificación 1.1. De la asignatura Nombre de la asignatura Experimentación en Química Orgánica Código 05V4 Curso / Grupos 3º / 2 Tipo Troncal Créditos LRU 7.5 (75 h) Estimación del volumen de trabajo del alumno (ECTS)* 7.5x5x60/309=7.28 créditos ECTS 7.28x25=182 horas Duración Cuatrimestral (1º) Idiomas en que se imparte Español 1.2 Del profesorado: Nombre y Apellidos Área/ Departamento Despacho y Facultad dónde se ubica. Correo electrónico y página web Química Orgánica Facultad de Química (Q. O.) Mateo Alajarín Cerón (CU) Q. O. 4ª planta alajarin@um.es Antonio Guirado Moya (CU) Q. O. Planta baja anguir@um.es Pilar Martínez Fresneda (CU) Q. O. 4ª planta fresneda@um.es Carmen López Leonardo (Tit.) Q. O. 4ª planta melill@um.es 1

2 2-Presentación Esta asignatura se dirige a proporcionar una buena formación sobre aspectos básicos de la Química Orgánica Experimental, estableciendo una adecuada relación entre los conocimientos teóricos, previamente adquiridos, y los métodos de trabajo a aplicar en una situación real. Previa presentación de las normas de seguridad propias de un laboratorio de Química Orgánica, el programa consta de dos partes bien diferenciadas: Parte I: Técnicas de aislamiento, purificación y determinación de las propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Parte II: Reactividad y síntesis de compuestos orgánicos. Los contenidos de la asignatura se recogen en un manual de prácticas, elaborado por el Departamento de Química Orgánica, a disposición de los alumnos. Parte I. A) Introducción teórica de los principios físico-químicos que gobiernan las distintas técnicas de separación y purificación de compuestos orgánicos. B) Explicación práctica, por parte del profesor, del manejo del material de laboratorio a utilizar en cada uno de los experimentos. C) Desarrollo de experimentos, por parte de los alumnos, en los que tendrán oportunidad de constatar tanto los principios presentados en el apartado A, como las pautas a seguir durante la utilización del material. Técnicas experimentales: - Extracción - Cromatografía de adsorción - Cristalización - Destilación - Sublimación Parte II. A) Revisión de los conocimientos teóricos adquiridos en la asignatura de Química Orgánica (2º curso), precisos para la realización y comprensión de los experimentos. B) Desarrollo, por parte del alumno, de los experimentos propuestos. Experimentos propuestos: - Síntesis y reactividad de alquenos. - Reacciones pericíclicas. - Reacciones de sustitución aromática. - Reacciones de sustitución nucleófila alifática. - Reacciones de aldehídos y cetonas. - Ácidos carboxílicos. - Compuestos nitrogenados. - Síntesis de compuestos heterocíclicos. - Síntesis por medio de compuestos organometálicos. 2

3 3-Conocimientos previos Para el óptimo aprovechamiento de la asignatura resultaría preciso haber superado la Química Orgánica de segundo curso de la titulación en Química. Conocimientos esenciales para cursar la asignatura: - Buen conocimiento de la formulación de compuestos orgánicos. - Comprensión de los conceptos de polaridad, solubilidad, densidad y presión de vapor, así como de los parámetros físico-químicos que les afectan. - Buen conocimiento de los conceptos de nucleofilia, electrofilia, acidez y basicidad. - Capacidad para reconocer y clasificar la naturaleza de los centros reactivos de las moléculas orgánicas. - Conocer la reactividad característica de los grupos funcionales, estudiados en la asignatura de Química Orgánica (2º curso). - Cocimientos básicos sobre mecanismos de reacción y su posibles repercusiones a nivel regioquímico y estereoquímico. - Formación sobre aspectos termodinámicos y cinéticos de las reacciones químicas. 4-Competencias Competencias de la asignatura (con las que se contribuye a las competencias de la titulación): - Tener conocimiento de los riesgos y normas de seguridad en el laboratorio de Química Orgánica. - Manipular correctamente sustancias químicas y el equipamiento del laboratorio. - Ser capaz de interpretar un protocolo químico y de llevarlo a cabo en el laboratorio. - Saber seleccionar las técnicas experimentales adecuadas para aislar y purificar los componentes de una mezcla de sustancias orgánicas. - Ser capaz de trasladar conocimientos teóricos de Química Orgánica con aspectos prácticos de la misma. - Adquirir capacidad de organización y planificación de tareas de laboratorio. 5-Contenidos TEMA 1.- SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Separación de mezclas por técnicas de extracción Análisis por cromatografía en capa fina Purificación por cristalización: determinación de puntos de fusión Purificación por destilación Sublimación: Purificación del alcanfor Separación por cromatografía en columna Separación de una mezcla de cinco compuestos. TEMA 2.- SÍNTESIS Y REACTIVIDAD DE ALQUENOS Y ALQUINOS Síntesis. 3

4 2.2.- Pruebas de insaturación: Adición de bromo y permanganato Deshidratación del ciclohexanol Adiciones electrófilas Hidroboración-oxidación Isomerizaciones: Fumarato de dimetilo a partir de maleato de dimetilo. TEMA 3.- REACCIONES PERICÍCLICAS Reacción de Diels-Alder Reacción énica. TEMA 4.- REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA Sustitución electrófila Sustitución nucleófila: Formación de ácido 2-etilbenzoico a partir de 2- fluoroderivado. TEMA 5.- REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA ALIFÁTICA Solvolisis del cloruro de terc-butilo Preparación del bromuro de n-butilo. TEMA 6.- OXIDACIÓN DE ALCOHOLES Oxidación del 2-metilciclohexanol con ácido crómico acuoso Oxidación de ciclohexanol con ácido nítrico, y de ciclohexanona con KMnO 4 TEMA 7.- ALGUNAS REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS Reducciones Condensación de Claisen-Schmidt de benzaldehído con acetona Formación de enlaces C-C mediante reacciones Michael-aldólica Formación de acetales: Reacción de aldehídos aromáticos y pentaeritritol. TEMA 8.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Síntesis Esterificación Condensación de Knoevenagel Reacción e Hell-Volhard-Zelinsky: Síntesis del ácido α-bromocaproico. TEMA 9.- COMPUESTOS NITROGENADOS Reacción de Mannich: Síntesis del alcaloide gramina Sales de diazonio Isocianatos. TEMA 10.- SÍNTESIS DE COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Síntesis de 2-fenilindolicina Preparación de 3,5-difenilisoxazolina (cicloadición 1,3-dipolar) Síntesis indólica de Fischer. TEMA 11.- SÍNTESIS VIA COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS Reactivos de Grignard. 4

5 6-Metodología docente y Estimación del volumen de trabajo del estudiante (ECTS) 6.1-Metodología docente Los contenidos de la asignatura se encuentran recogidos en el manual elaborado por el Dpto. de Química Orgánica. Previamente al inicio de cada práctica, el alumno deberá haber estudiado en profundidad los experimentos que le ocuparán en cada jornada. Ciertos contenidos, recogidos en el manual de prácticas, se presentarán mediante material audiovisual. Al comienzo de cada sesión de laboratorio, el profesor explicará los aspectos esenciales de cada experimento. El profesor establecerá una relación permanente con el alumno, a fin de controlar la buena marcha de la práctica, así como de resolver cualquier duda. El trabajo de los estudiantes se llevará a cabo de forma individual. A lo largo de las sesiones de laboratorio el profesor planteará preguntas sobre el experimento en curso. Ello permitirá constatar la correcta comprensión y aprovechamiento de la asignatura. Los estudiantes deben disponer de un cuaderno de laboratorio donde han de dejar constancia de la evolución y resultados de su trabajo. 6.2-Estimación del volumen de trabajo del estudiante (ECTS) Horas de estudio: 35 7-Temporalización o cronograma Créditos LRU : 7.5 (75 h) ; 5 semanas Parte I: Semanas 1 y 2 Parte II: Semanas 3 a 5 Fecha de exámenes: Conv. de febrero: Conv. de junio: Conv. de septiembre: 5

6 8-Evaluación La información podría recogerse en los siguientes campos: 1. Evaluación del aprendizaje: Instrumentos de evaluación Criterios de evaluación Ponderación Asistencia Presencia en las sesiones de laboratorio Control del profesor Capacidad de comprensión. Conocimientos adquiridos. Cuaderno de laboratorio Orden y claridad de las anotaciones. Resultados y conclusiones de los 40% experimentos. Prueba práctica Evaluación global de la asignatura Prueba teórico-práctica Evaluación de los conocimientos teóricos adquiridos. 60% Observaciones y/o recomendaciones: Evaluación de la docencia "En las convocatorias de septiembre y febrero se realizará un examen escrito, puntuado sobre 10 con una ponderación del 60% en la nota final de la asignatura, y un examen práctico, puntuado sobre 10 con una ponderación del 40% en la nota final de la asignatura" 9-Bibliografía recomendada: Harwood, L. M.; Moody, C. J.; Percy, J, M. EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY, Blacwell Science, Grau, M. A. M.; Csáky, A. G. TECNICAS EXPERIMENTALES EN SINTESIS ORGANICA. Síntesis, Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y. IDENTIFICACION SISTEMATICA DE COMPUESTOS ORGANICOS. Ed. Limusa, Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G., Tatchel, A. R. VOGEL S TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY. Addison-Wesley Pub. Co Schoffstall, A. M.; Gaddis, B. A., Druelinger, M. L. MICROSCALE AND MINISCALE ORGANIC CHEMISTRY LABORATORY EXPERIMENTS. McGraw-Hill Ed 6