GUÍA DOCENTE DE ASIGNATURA CURSO 2010/2011

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1 GUÍA DOCENTE DE ASIGNATURA CURSO 2010/ DATOS BÁSICOS DE LA ASIGNATURA 1.1.Nombre Experimentación en Síntesis Orgánica 1.2. Código UNESCO Código de la asignatura Plan Curso académico 2010/ Ciclo formativo Licenciat ura 1.7. Curso de la Titulación Utilización plataforma virtual (indicar modalidad) Créditos ECTS Organización de las actividades I. ACTIVIDADES DEL ESTUDIANTE PRESENCIALES /ON LINE II. ACTIVIDADES NO PRESENCIALES DEL ESTUDIANTE 3º 1.8.Tipo Troncal 1.9. Cuatrimestre Segundo cuatrimestre Apoyo a la docencia 7 ECTS 7.5 LRU Horas presenciales del estudiante Horas no presenciales del estudiante Actividades previstas para el aprendizaje y distribución horaria del trabajo del estudiante por actividad(estimación en horas) Sesiones de Teoría 2 Sesiones Prácticas 52 Seminarios (actividades dirigidas por el profesor) 5 Prácticas externas -- Tutorías individuales Tutorías colectivas 4 Realización de pruebas de evaluación 12 Trabajo en grupo -- Trabajo individual (preparación de exámenes, horas de estudio, consultas en aula virtual, realización de pruebas en aula virtual, etc) (Trabajo Autónomo) Organización de actividades (especialmente para asignaturas b-learning y e- learning) TOTAL HORAS DE TRABAJO DEL ESTUDIANTE DATOS DEL/ LA PROFESOR/A (este apartado será aportado por la OD) 2.1. Nombre María José Iglesias Valdés-Solís 2.2. Departamento 2.3. Despacho Horario de tutoría 2.5. Teléfono Geometría, Topología y Química Orgánica Consultar página web (enlace webal programa correspondiente) (institucional) mjigle@ual.es 100 Horas Cuadro de texto 1

2 2.8. Recursos Web personales Cuadro de texto 3. ELEMENTOS DE INTERÉS PARA EL APRENDIZAJE DE LA ASIGNATURA 3.1. Justificación de los contenidos La asignatura ofrece una visión general de las técnicas experimentales utilizadas en un laboratorio de Química Orgánica. Sobre esta base, se llevarán a cabo síntesis de compuestos orgánicos que permitan al alumno trasladar a la práctica la química aprendida en las clases de teoría. Así, la asignatura comprende una serie de experimentos que ilustran los tipos de reacciones y mecanismos básicos en Química Orgánica (adición, eliminación, condensación, etc.). Además, se profundizarán y ampliarán los procedimientos experimentales básicos introducidos en la asignatura de Iniciación al Laboratorio Químico. De acuerdo con esto, los contenidos de la asignatura pueden agruparse tanto de acuerdo con el tipo de reacción implicada en el proceso como con su grado de complejidad experimental. Este último criterio es el que se escoge como más conveniente como orden cronológico para su realización Materia con la que se relaciona en el Plan de Estudios Esta asignatura se encuentra englobada en la materia troncal denominada Experimentación en Química, correspondiente al primer ciclo de la Titulación. Dentro de esta denominación se incluye también la asignatura de Experimentación en Síntesis Inorgánica, impartida igualmente en el tercer curso durante el primer cuatrimestre. Por otra parte, se encuentra íntimamente ligada con las asignaturas de cursos previos, Iniciación al Laboratorio Químico (primer curso), Fundamentos de Química Orgánica (primer curso) y Química Orgánica (segundo curso). Los conocimientos y aptitudes desarrollados en ellas, resultan esenciales para la consecución de los objetivos y competencias en la presente asignatura de Experimentación en Síntesis Orgánica. 3.4.Conocimientos necesarios para abordar la asignatura La asignatura se imparte en el tercer curso de la Titulación. Por ello, los alumnos han debido cursar anteriormente las asignaturas de Iniciación al Laboratorio Químico y Fundamentos de Química Orgánica (primer curso) y Química Orgánica (segundo curso). Esto implica que, si bien con una experiencia limitada, los alumnos están familiarizados con los procedimientos básicos que intervienen en las reacciones orgánicas. Asimismo, deben poseer los conocimientos básicos sobre el fundamento teórico de las experiencias a realizar, en cuanto a reactividad de los compuestos orgánicos y mecanismos de reacción. La asignatura se imparte en español, necesitándose conocimientos básicos del inglés para realizar consultas bibliográficas Requisitos previos recogidos en la memoria de la Titulación Tener superadas las asignaturas de primer curso: Iniciación al Laboratorio Químico y Fundamentos de Química Orgánica Haberse matriculado alguna vez o estarlo simultáneamente en la asignatura de segundo curso: Química Orgánica 2

3 4. COMPETENCIAS 4.1. Competencias generales Comunicación oral y escrita en la propia lengua Capacidad para aprender a trabajar de forma autónoma Capacidad de análisis y síntesis Capacidad de organizar y planificar 4.2. Competencias específicas desarrolladas Habilidad para llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorio implicados en síntesis de compuestos orgánicos. Habilidad para la observación, seguimiento y medida de propiedades, eventos o cambios químicos, y el registro sistemático y fiable de la documentación correspondiente. Habilidad para manejar instrumentación química estándar utilizada para investigaciones estructurales y separaciones. Interpretación de datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio en términos de su significación y de las teorías que las sustentan. 5. OBJETIVOS/ RESULTADOS DE APRENDIZAJE Cada estudiante que haya superado la asignatura de Experimentación en Síntesis orgánica, será capaz de: Organizarse en un laboratorio químico para llevar a cabo la experiencia correspondiente en un tiempo razonable y de forma segura y eficiente. Elaborar protocolos para el registro de datos que garanticen la reproducibilidad de un experimento realizado en el laboratorio. Interpretar los datos espectroscópicos de caracterización de los compuestos obtenidos. Exponer con claridad, utilizando el lenguaje científico adecuado, los fundamentos teóricos de las experiencias propuestas, técnicas experimentales empleadas y finalidad de las operaciones realizadas. 3

4 . BLOQUES TEMÁTICOS, METODOLOGÍA Y PLANIFICACIÓN DE LAS ACTIVIDADES PREVISTAS Contexto Bloques temáticos Modalidades organizativas presencial Procedimientos y actividades formativas Presencial No BLOQUE I INTRODUCCIÓN AL LABORATORIO BLOQUE II CARACTERIZACIÓN ESTRUCTURAL BLOQUE III CROMATOGRAFÍA BLOQUE IV REACCIONES RADICALARIAS BLOQUE V SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA ALIFÁTICA BLOQUE VI SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTRÓFILA BLOQUE VII Sesiones de contenido teórico: - Normas de seguridad e higiene en el laboratorio, manipulación de productos y material. Sesiones de contenido teórico: - Espectroscopia infrarroja y resonancia magnética nuclear Clase magistral participativa 1 1 Clase magistral participativa 1 3 Sesiones de contenido práctico: Ampliación de explicaciones Espectroscopia infrarroja y resonancia magnética nuclear Dudas o conflictos Caracterización estructural Tareas de laboratorio 1.5 Realización de informes 13 Sesiones de contenido práctico: Ampliación de explicaciones Fundamentos de la cromatografía Dudas o conflictos Separación de una mezcla de benzofenona y difenilmetanol Tareas de laboratorio por cromatografía en columna Evaluación de los resultados Preparación del ácido 4- bromometilbenzoico - Preparación del bromuro de 4- carboxibenciltrifenilfosfonio - Síntesis de ali lfenil éter por reacción de Williamson - Nitración del benzoato de metilo - Preparación de trans-2-4 Tareas de laboratorio 2 Evaluación de los resultados Tareas de laboratorio 4 Evaluación de los resultados 1 Tareas de laboratorio Evaluación de los resultados

5 ADICIÓN BLOQUE VIII CICLOADICIONES BLOQUE IX ADICIÓN- ELIMINACIÓN BLOQUE X CONDENSACIÓN BLOQUE XI ACOPLAMIENTO BLOQUE XII REACCIONES REDOX bromocilohexanol. - Preparación del ácido 4- Tareas de laboratorio 9 vinilbenzoico por reacción de Wittig. Evaluación de los resultados Reacción de Cannizzaro - Preparación del ácido cis-4-4 ciclohexeno-1,2-dicarboxílico Tareas de laboratorio 3 por reacción de Diels-Alder Evaluación de los resultados 1 - Preparación del paracetamol. - Preparación del benzoato de Tareas de laboratorio metilo mediante esterificación de Fischer. Evaluación de los resultados 1 -Condensación de Perkin: preparación del ácido cinámico. - Condensación del benzaldehído con acetona. Reacción de Claisen-Schmidt. - Obtención del anaranjado de metilo Tareas de laboratorio Evaluación de los resultados Tareas de laboratorio 2 Evaluación de los resultados Oxidación de 2- metilciclohexanol a 2- metilciclohexanona empleando ácido crómico acuoso. Tareas de laboratorio 10 - Reducciones quimioselectivas de 4-nitroacetofenona Evaluación de los resultados SESIONES DE EVALUACIÓN Explicación oral de las experiencias y su fundamento 3 3 teórico Pruebas escritas durante las sesiones de prácticas 3 Prueba final práctica 4 2 Prueba final escrita PROCEDIMIENTO DE EVALUACIÓN DE LAS COMPETENCIAS 7.1. Criterios de evaluación Cumplimiento de las normas de seguridad. Destreza en el manejo del material de laboratorio. Exactitud en lo cálculos. Precisión y empleo de lenguaje científico. Reproducibilidad de las experiencias a partir de las anotaciones del cuaderno de laboratorio. Identificación estructural de los compuestos obtenidos. Presentación e interpretación de los resultados. 5 5

6 Porcentajes de evaluación Asistencia obligatoria 30% Prueba escrita en la fecha establecida por la Junta de Facultad sobre cuestiones tanto experimentales como teóricas relacionadas con la asignatura. La calificación mínima para sumar con el resto de contribuciones será de 4. 30% Prueba práctica donde el alumno desarrollará en el laboratorio las instrucciones de un protocolo experimental de una dificultad similar a las experiencias llevadas a cabo. 20% Pruebas de seguimiento tanto orales como escritas que se realizarán durante las sesiones de laboratorio. 10% Cuaderno de laboratorio 7.2. Instrumentos de evaluación Porcentaje trabajo no presencial: 10% Elaboración de las fichas de caracterización de los compuestos obtenidos (7%) Preparación del fundamento teórico y procedimiento experimental de las experiencias desarrolladas (3%) Pruebas escritas. Resolución de cuestiones Explicaciones orales relativas al fundamento teórico y procedimiento experimental de las experiencias a realizar Cuadernos de laboratorio que el alumno ha de confeccionar diariamente. Fichas de caracterización Seguimiento personalizado del trabajo en el laboratorio (orden, limpieza, destreza en el manejo de la instrumentació científica, aprovechamiento del tiempo, autonomía) Para los alumnos que no se acojan al plan piloto la evaluación consistirá en: Examen escrito (en la fecha establecida por la Junta de Facultad) sobre cuestiones básicas relacionadas tanto con normas de seguridad en el laboratorio como aspectos experimentales fundamentales. Este examen será eliminatorio ya que servirá para que los alumnos acrediten unas garantías mínimas de seguridad para realizar una experiencia en el laboratorio. Examen escrito, en la fecha establecida por la Junta de Facultad sobre cuestiones tanto experimentales como teóricas relacionadas con la asignatura. Examen práctico donde cada alumno desarrollará en el laboratorio las instrucciones de un protocolo experimental de una dificultad similar a alguna de las prácticas llevadas a cabo. La fecha de este examen será, igualmente, la establecida por la Junta de Facultad Recomendaciones para la recuperación El profesor indicará a cada alumno, en horario de tutorías, aquellos aspectos en los que deberá profundizar, orientándolo en la forma que considere oportuna. Las recuperaciones supondrán, en primer lugar, la realización de correspondiente prueba escrita en la fecha establecida por la Junta de Facultad. Este examen permitirá al profesor evaluar si los alumnos han logrado adquirir las competencias específicas de tipo conceptual establecidas para la asignatura. Aquellos alumnos que superen esta prueba realizarán el correspondiente examen práctico, nuevamente en la fecha establecida por la Junta de Facultad Mecanismos de seguimiento (se recogerán aquí los mecanismos concretos que los docentes propongan para el seguimiento de la asignatura) Asistencia al laboratorio Asistencia a tutorías Alta y acceso al aula virtual Participación en foros de debate Entrega de actividades

7 8. BIBLIOGRAFÍA DE LA ASIGNATURA 8.1. Bibliografía recomendada Lecturas obligatorias Guión de Prácticas disponible en fotocopiadora y WEB CT Lecturas recomendadas Experimental 1. Martínez Grau, W.A.; Csákÿ, A.G. Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica, Ed. Síntesis: Madrid Harwood, L.M.; Moody, C.J. Experimental Chemistry: Stadard & Microscale, 2º Edición. Blackwell Scientific Publications: Oxford, Fundamentos teóricos 1. Wade, L.G., Jr. Química Orgánica, 5º Edición. Pearson-Prentice Hall: Madrid, Volhardt, P.C.; Schore, N.E. Química Orgánica, 5ª Edición. Omega: Barcelona, Carey F.A. Química Orgánica, 3ª Edición. McGraw Hill: Madrid, Streitwieser, A.; Heathcock, C.H. Química Orgánica, McGraw Hill: México, Direcciones Web La plataforma WEB CT permitirá, tanto a alumnos como a profesores, un seguimiento pormenorizado y personalizado de la asignatura. Igualmente, a través de ellas el profesor informará a los alumnos de cualquier enlace que sea de interés para la realización de las diferentes experiencias de laboratorio propuestas en el desarrollo de la asignatura. 7