Capítulo- 14 ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas 14.3 Ésteres

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1 Capítulo- 14 ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas Ésteres

2 Esteres 2 Los Esteres: Se pueden encontrar en las grasas y aceites. Son los responsables del aroma y sabor de los plátanos, naranjas y fresas. En un éster, el H que esta en el grupo carboxilo es reemplazado con un grupo alquilo. CH 3 C CH 3 grupo éster

3 Esterificación 3 La esterificación es la reacción de un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido para producir un éster. La cadena principal de un éster proviene del ácido carboxílico, mientras que el grupo alquilo en un éster proviene del alcohol.

4 Esterificación 4 Un ejemplo de esterificación es la reacción de un ácido etanoico con el alcohol (1-propanol) para producir un éster llamado propylethanoate, responsable del olor de las peras.

5 Repaso 5 Escribir la ecuación para la reacción de ácido propanoico y metanol en presencia de un ácido como agente catalítico.

6 Solución 6 Escribir la ecuación para la reacción de ácido propanoico y metanol en presencia de un ácido como agente catalítico. H + CH 3 CH 2 C H + H CH 3 Propanoic acid Methanol CH 3 CH 2 C CH 3 + H 2

7 Forma de nombrar los Esteres 7 El nombre de un éster esta formado por dos palabras derivadas de los nombres del alcohol y del ácido para nombrarlo finalmente. 1. La primera palabra indica la parte del grupo alquilo proveniente del alcohol. 2. La segunda palabra es el nombre carboxilato del ácido carboxílico.

8 8 EJEMPL: FRMACIÓN ETANAT DE METIL

9 9 Nombrar el siguiente éster de acuerdo a la IUPAC: Methyl ethanoate / Etanoato de metilo

10 Diga los nombres comunes de los siguientes ésteres 10 Los ésteres tienen nombres comunes y de acuerdo a la IUPAC:

11 Diga el nombre del Ester 11 H + CH 3 C H + H CH 2 CH 3 CH 3 C CH 2 CH 3 + H 2 Etanoato de etilo (un éster) Acetato de etilo (un éster)

12 Díga el nombre del Éster 12 Escribir la ecuación para la reacción de ácido propanoico y metanol en presenca de un ácido. H + CH 3 CH 2 C H + H CH 3 Acido propanoico Metanol CH 3 CH 2 C CH 3 + H 2 Metil propanoate/propanoato de metilo + Agua

13 Guía para nombrar los esteres 13 Cuál es el nombre de acuerdo a la IUPAC y el nombre común del siguiente éster? CH 3 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 3

14 Guía para nombrar los ésteres 14 Cuál es el nombre de acuerdo a la IUPAC del siguiente éster? Paso 1: Escribir el nombre de la cadena de carbonada del alcohol que contiene el grupo alquilo. CH 3 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 3 ethyl o Etilo

15 Guía para nombrar los esteres 15 Cuál es el nombre de acuerdo a la IUPAC del siguiente éster? Paso 2: Cambiar la terminacion ic acid del ácido carboxilico por ate. CH 3 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 3 Butanoic acid ethyl butanoate / Butanoato de etilo

16 Repaso 16 Dar los nombres IUPAC y común del siguiente compuesto, el cual es responsable del sabor y olor de las peras. CH 3 C CH 2 CH 2 CH 3

17 Solución 17 Dar los nombres IUPAC y común del siguiente compuesto, el cual es responsable del sabor y olor de las peras. Paso 1 Escriba el nombre de la cadena carbonada proveniente del alcohol como un grupo alquilo. CH 3 C CH 2 CH 2 CH 3 propyl

18 Solución 18 Dar los nombres IUPAC y común del siguiente compuesto, cual es responsable del sabor y olor de las peras. el Paso 2 Cambiar la terminacion -ic acid del nombre del ácido carboxilico por -ate. CH 3 C CH 2 CH 2 CH 3 propyl ethanoate (IUPAC)/ Etanoato de propilo propyl acetate (común)/ Acetato de propilo

19 Productos que son ésteres: Aspirina y Salicilato de metilo 19 Aspirina se usa para aliviar dolores y reduce la inflamación. es un éster de ácido salicílico y ácido acético.

20 Productos que son Esteres: 20 Aspirina y Salicilato de metilo Aceite de gauteria se usa para aliviar dolores musculares. es un éster que se sintetiza a partir del ácido salicílico y el metanol (Salicilato de Metilo)

21 Ésteres en la frutas 21 Los ésteres proporcionan fragancias agradables y sabores a frutas y flores.

22 Repaso 22 Dibujar las estructuras de los siguientes compuestos: A. 3-bromobutanoic acid/ 3-Bromo ácido butanoico B. ethyl propionoate / Propanoato de etilo

23 Solución 23 A. 3-bromobutanoic acid Br CH 3 CH CH 2 C H B. ethyl propionoate CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3

24 Hidrólisis Acida de Esteres 24 En la hidrólisis ácida un éster reacciona con agua para producir un ácido carboxílico y un alcohol. Se necesita un ácido como catalizador. H + H C CH 2 CH 3 + H 2 H C H + H CH 2 CH 3 carboxylic acid alcohol formic acid ethanol

25 Hidrólisis Básica (Saponificación) 25 La Hidrólisis Básica o saponificación, es la reacción de un éster con una base fuerte. produce la sal del ácido carboxílico y un alcohol. CH 3 C CH 2 CH 3 + NaH CH 3 C Na + + H CH 2 CH 3 salt of carboxylic acid alcohol sodium acetate ethanol

26 Hidrólisis básica de Ácidos Grasos Produce Jabones 26

27 Acción limpiadora de los Jabones 27 Un jabón contiene un terminal no polar que disuelve las grasas y aceites no polares y un terminal polar que se disuelve en agua. forma grupos de moléculas de jabón llamados micelas que se disuelven en agua y son extraidas en el enjuage.

28 Repaso 28 Escribir los productos orgánicos cuando el acetato de metilo o el etanoato de metilo reacciona con: A. Agua y un catalizador ácido B. KH

29 Solución 29 Escribir los productos orgánicos cuando el acetato de metilo o el etanoato de metilo reacciona con: A. Agua y un catalizador ácido H + CH 3 C CH 3 CH 3 C H + H CH 3 B. KH Heat CH 3 C CH 3 CH 3 C K + + H CH 3

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