GUIAS DE ESTUDIO SEMANA 22 ACIDOS CARBOXILICOS, ESTERES, AMIDAS Y TIOESTERES Elaborado por: Licda. Edda Sofía Tobías de Rodríguez

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1 UNIVERSIDAD DE SAN CARLS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑ GUIAS DE ESTUDI 014 SEMANA ACIDS CARBXILICS, ESTERES, AMIDAS Y TIESTERES Elaborado por: Licda. Edda Sofía Tobías de Rodríguez ACIDS CARBXÍLICS 1. En la siguiente estructura señale con un circulo de color : a) VERDE el grupo carbonilo b) AMARILL el grupo hidroxilo c) RJ el grupo carboxilo CH 3 C - H. En cada uno de los siguientes cuadro indique una forma de representar al grupo funcional CARBXIL a) b) c) 3. Complete lo siguiente: ESTRUCTURA CH 3 -CH # DE GRUPS CARBXILICS INDIQUE SI ES MN, DI TRICARBXÍLC CH -CH H-C-CH CH -CH HC-CH -CH 1/14

2 NMENCLATURA CMÚN DE ACIDS CARBXÍLICS # Carbonos Estructura Nombre común Derivación del nombre 1 HCH ACID FRMIC Hormigas CH 3 CH ACID ACETIC Vinagre (acetum) 3 CH 3 CH CH ACID PRPINIC Protos = primero, pion=grasa 4 CH 3 (CH ) CH ACID BUTIRIC Mantequilla (butyrum) 5 CH 3 (CH ) 3 CH ACID VALERIC Raíz de valeriana 6 CH 3 (CH ) 4 CH ACID CAPRIC Cabra 7 CH 3 (CH ) 5 CH ACID ENANTIC Flores de una enredadera 8 CH 3 (CH ) 6 CH ACID CAPRILIC Cabra 9 CH 3 (CH ) 7 CH ACID PELARGNIC Pelargonium 10 CH 3 (CH ) 8 CH ACID CAPRIC cabra 1 CH 3 (CH ) 10 CH ACID LÁURIC Laureles /14

3 Ácidos Carboxílicos Sustituidos: Se les nombra dando la posición de los sustituyentes por medio de letras griegas, se usará únicamente, y las posiciones que más comúnmente se encuentran en la naturaleza. CH 3 CH - CH - CH C H Ejemplo: Cl CH 3 CH- CH C H Acido -Clorobutírico 4. En el siguiente cuadro, complete lo que haga falta. Siga el ejemplo. ESTRUCTURA NMBRE CMÚN NMBRE UIQPA CH 3 -(CH ) 6 -CH Ácido Caprílico Ácido octanoico CH 3 CH CH CH 3 - CH - CH-CH Br CH 3 CH CH CH CH CH 3 CH CH CHCH CH Cl CH 3 -CH-CH -CH CH CH 3 CH 3 -CH -CH -CH-CH CH CH 3 3/14

4 Ácido 5-bromo-3-cloro--hidroxihexanoico Ácido Caprico Ácido 3-metilpentanoico Ácido butanoico Ácido salicílico ACIDS DICARBXILICS NMBRE CMUN UIQPA FRMULA ACID XÁLIC ACID ETANDIIC HC-CH ACID MALÓNIC ACID PRPANDIIC HC-CH -CH ACID SUCCÍNIC ACID BUTANDIIC HC-CH -CH -CH CH -CH ACID CITRIC* H-C-CH CH -CH *TRICARBXILIC 4/14

5 PRPIEDADES FÍSICAS DE ÁCIDS CARBXÍLICS Los ácidos carboxílicos menores de 10 átomos de Carbono son líquidos, incoloros y de olor muy desagradable. Los mayores de 10 átomos de Carbono son sólidos, cerosos e inodoros. Los que presentan bajo peso molecular (hasta 4 átomos de Carbono) son solubles en agua y disminuye su solubilidad a medida que aumenta la cadena carbonada; todos son solubles en solventes orgánicos. Presentan puntos de ebullición mayores que los alcoholes y carbonilos de peso molecular semejante. Forman puentes de hidrógeno dobles, lo que da lugar a la formación de dímeros. DIMERS: Un dímero es una molécula que se produce cuando se combinan dos moléculas del mismo tipo, en éste caso de ácidos carboxílicos. Los grupos H de los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrogeno con otras moléculas del mismo formando dímeros, siendo esto lo que les permite tener puntos de ebullición mayores que los alcoholes, los aldehídos y las cetonas de similar peso molecular. Existen principalmente como moléculas dobles en los estados líquido y gaseoso. Representación de un dímero 5. Elabore la estructura de un dímero de ácido acético: 5/14

6 PRPIEDADES QUIMICAS FRMACIN DE SALES A. REACCIN CN NaH R-C-H + NaH R-C- - Na + + H CH 3 -C-H + NaH CH 3 -C- - Na + + H 6. Complete las siguientes reacciones HCH + NaH CH 3 -C - Na + + H CH 3 -CH -CH -CH + NaH CH 3 -CH -CH -CH CH C - Na + + H + NaH CH 3 -(CH ) 5 C - Na + + H B.REACCIN CN NaHC 3 R-C-H + NaHC 3 R-C- - Na + + H + C CH 3 CH -C-H + NaHC 3 CH 3 CH -C- - Na + + H + C 6/14

7 7. Complete las siguientes reacciones. CH 3 -CH -CH -CH + NaHC 3 + NaHC 3 HC - Na CH 3 -C - Na + + H + C CH 3 CH CH + NaHC 3 C.REACCIÓN CN Na C 3 R-C-H + Na C 3 R-C- - Na + + H + C CH 3 -C-H + Na C 3 CH 3 -C- - Na + + H +C 8. Complete las siguientes reacciones a. + Na C 3 CH 3 CH CNa + + H + C b. HCH + Na C 3 c. CH 3 CH CH CH + Na C 3 ESTERIFICACIÓN (FRMACIN DE ESTERES) Al calentar un alcohol y un ácido carboxílico en presencia de un catalizador ácido se produce un éster y agua. (esterificación de Fischer) R-C-H + R H H + CALR CH 3 C-H + CH 3 CH H H + CALR R-C--R + H CH 3 -C--CH CH 3 + H 7/14

8 9.Complete las siguientes reacciones: a. CH 3 CH CH b. + CH 3 H H + CALR CH 3 CCH 3 + H c. HCH + CH 3 CH H d. CH 3 CH CH CH + CH 3 CH H ESTERES 10. En la siguiente estructura, señale utilizando la letra correspondiente: a. La porción del ester que se deriva del alcohol b. La que se deriva del ácido. 11.Complete el siguiente cuadro colocando lo que haga falta. ESTRUCTURA NMBRE UIQPA NMBRE CMÚN a. Formiato de metilo b. 8/14

9 c. Propanoato de fenilo d. Butanoato de etilo e. Acetato de isopropilo f. g. Salicilato de metilo h. Butirato de n-butilo i. Pentanoato de isopropilo J. Formiato de isobutilo AMIDAS 1. Clasifique las siguientes amidas en 1ª., ª. o 3ª. ESTRUCTURA 1ª., ª. o 3ª a) d) ESTRUCTURA 1ª., ª., 3ª 9/14

10 b) e) c) f) C-NH NMENCLATURA Las amidas se nombran como derivados de los ácidos carboxílicos. La terminación ico del nombre común o la terminación oico del nombre UIQPA se reemplaza por el sufijo amida. Los sustituyentes alquílicos o arilicos unidos al nitrógeno se mencionan como prefijos, precedidos de la letra N, del nombre de la amida simple. EJEMPLS: ESTRUCTURA CMUN UIQPA Formamida Metanamida N-metilpropionamida N-metilpropanamida N-etil-N-metilpropionamida N-etil-N-metilpropanamida 10/14

11 13.En el siguiente cuadro coloque lo que haga falta. ESTRUCTURA NMBRE CMÚN NMBRE UIQPA a. b. N-etilpropanamida c. d. N-butil-Nisopropilvaleramida e. N-metilbutanamida f. N-etilacetamida g. N-etil-N-isopropilpentanamida h. Valeramida i. Metanamida j. N,N-dietilbutiramida PRPIEDADES FÍSICAS DE AMIDAS 14. A temperatura ambiente la METANAMIDA es: Liquida Solida Gaseosa 15. Qué amidas tienen los puntos de fusión más altos? Por qué? 11/14

12 16. Las amidas terciarias Forman puentes de hidrógeno? SI N Por qué? TIESTERES PRESENTAN LA SIGUIENTE FRMULA R-C-S-R NMENCLATURA Se nombran anteponiendo la palabra tio al nombre de la molécula y se sustituye la terminación ico del ácido por -ato seguida del nombre del radical alquílico. TIESTER Tio -ato de R 17. Complete la siguiente tabla: ESTRUCTURA NMBRE CMUN NMBRE UIQPA Tioacetato de metilo Tioetanoato de metilo 1/14

13 Lea en su libro de texto, Capítulo 16 pagina 579: La Química en la Salud: Acidos Carboxílicos en el metabolismo y responda las siguientes preguntas. 18. Durante el ejercicio extenuante, en el cuál los niveles de oxígeno son bajos, el ácido pirúvico se reduce para producir: 19. Al ciclo del ácido cítrico también se le denomina, los ácidos di y tricarboxílicos se y para producir 0. En el ciclo de Krebs, una serie de reacciones convierten el ácido succínico en. 1. En el medio acuoso de las células los ácidos carboxílicos se ionizan, por lo tanto los que toman parte en las reacciones del ciclo son:. Elabore la reacción que representa la ionización del ácido succínico:. Lea en su libro de texto, Capítulo 16 página 581: La Química en la Salud: Acido Salicílico a Partir del Sauce y responda las siguientes preguntas. 3. Elabore la estructura del ácido salicílico y la del ácido acetilsalicílico: 4. Cuál es el nombre del compuesto presente en la corteza el sauce que alivia el dolor? 5. El ácido acetilsalicílico (aspirina), se obtiene a partir de: 6. Cuáles son los usos del acidoacetilsalicilico? 7. El salicilato de metilo también recibe el nombre: 13/14

14 8. Cuál es el uso del salicilato de metilo? Lea en su libro de texto, Capítulo 18, página 658: La Química en la Salud: Las Amidas en la Salud y la Medicina y responda las siguientes preguntas. 9.Cuál es la amida natural más sencilla: 30.Cuando los riñones no funcionan bien, la urea no se puede eliminar, y su concentración en el cuerpo aumenta, alcanzando un nivel tóxico y a esto se le denomina. 31. Elabore la estructura de la sacarina y de acetaminofen; marque con un círculo rojo la función amida en cada uno de ellos e indique su uso. 3. Escriba ejemplos de barbitúricos que se emplean como medicamentos: BIBLIGRAFÍA 1. Guzmán Melgar,Lilian. Guía de Estudio Semana No. Ácidos carboxílicos, esteres, amidas y tioesteres. Unidad Didáctica de Química. Facultad de Ciencias Médicas. Universidad de San Carlos de Guatemala Timberlake Karen C. QUIMICA GENERAL, RGÁNICA Y BILÓGICA. ESTRUCTURAS DE LA VIDA 4ª Edición, Editorial Pearson, México /14