TABLA I PASOS PARA LA INTERPRETACIÓN DE UN ESPECTRO DE MASAS
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- Gonzalo Blázquez Ortiz de Zárate
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1 TABLA I PASOS PARA LA INTERPRETACIÓN DE UN ESPECTRO DE MASAS 1. Examine el aspecto general del espectro para ver si es interpretable 2. Seleccione un candidato para el ion molecular (M + ). Base su selección en los criterios de la tabla II. 3. Examine el espectro buscando patrones isotópicos característicos (tabla III, fig. 1 y tabla IV) Evalúe el candidato a M, buscando señales correspondientes a pérdidas razonables (tablas V, complementar con tablas VI, VII). 5. Identifique el pico base del espectro y observe si puede proponerlo como un fragmento del ión molecular (M-x, tablas V-VII), o puede identificarlo como un fragmento de masa característica (tabla VIII). 6. Busque otros fragmentos de masa pequeña característicos. 7. En base a las conclusiones anteriores proponga una estructura para el compuesto. 8. Verifique su propuesta con información de otras técnicas. 9. Compruebe su interpretación obteniendo el espectro de un estándar del compuesto propuesto en las mismas condiciones, o cuando menos compare contra un espectro de referencia. TABLA II CRITERIOS PARA RECONOCER EL ION MOLECULAR 1. Si el compuesto es conocido, el ión molecular tendrá una razón m/z igual a la suma de las masas atómicas de los isótopos mas abundantes de los elementos que forman la molécula. 2. Si el compuesto contiene solamente C,H, O, Si, P y halógenos, la razón m/z nominal del ión molecular deberá ser un número par. Los iones fragmento obtenidos por fisión homolítica (los mas probables), tendrán una razón m/z non. (ver tablas Va y VI) Los iones fragmento obtenidos de la expulsión de fragmentos neutros (H 2 O, CO, etileno, etc., tabla Vb y VII) tendrán una masa (m/z) par, estos fragmentos ocurren en procesos con rearreglo. 3. REGLA DEL NITRÓGENO: Los compuestos que contienen un número non de átomos de nitrógeno en su molécula, tendrán un peso molecular non. Este compuesto se fragmentará para generar iones de masa par, a menos que se pierda un número non de átomos de nitrógeno. Un número par de átomos de nitrógeno producirá un ión de masa nominal par.
2 TABLA III ABUNDANCIA ISOTÓPICA DE COMBINACIONES CLORO-BROMO Combinación X X+2 X+4 X+6 X+8 X+10 Cl Cl Cl Cl Cl Cl ClBr CI 2 Br CI 3 Br ClBr Cl 2 Br Cl 3 Br ClBr Cl 2 Br Br Br Br Br
3 Figura 1.- Representación gráfica de la abundancia isotópica relativa de iones conteniendo diferente número de átomos de Cl y Br. Cl Cl 2 Cl 3 Cl 4 Cl 5 Cl 6 ClBr Cl 2 Br Cl 3 Br ClBr 2 Cl 2 Br 2 Cl 3 Br 2 ClBr 3 Cl 2 Br 3 Br Br 2 Br 3 Br 4
4 TABLA IV PESOS ATOMICOS Y ABUNDANCIAS ISOTÓPICAS NATURALES Elemento Símbolo Masa nominal Masa exacta Abundancia Factor X+1 Factor X+2 Hidrógeno H D C Carbono 13 C C n C 0.006n 2 C Nitrógeno 14 N N n N 16 O Oxígeno 17 O n O O n O Flúor F Si Silicio 29 Si n Si Si n Si Fósforo P S Azufre 33 S n S S n S Cloro 35 Cl Cl n Cl Bromo 79 Br Br n Br Iodo I
5 TABLA V PÉRDIDAS MAS COMUNES DEL IÓN MOLECULAR MASA ORIGEN FÓRMULA A. PÉRDIDAS DE RADICALES M-1 Pérdida de radical hidrógeno M- H M-15 Pérdida de radical metilo M- CH 3 M-29 Pérdida de radical etilo M- CH 2 CH 3 M-31 Pérdida de radical metoxilo M- OCH 3 M-43 Pérdida de radical propilo M- CH 2 CH 2 CH 3 M-45 Pérdida de radical etoxilo M- OCH 2 CH 3 M-57 Pérdida de radical butilo M- (CH 2 ) 3 CH 3 B. PÉRDIDAS DE FRAGMENTOS NEUTROS M-2 Pérdida de hidrógeno M-H 2 M-18 Pérdida de agua M-H 2 O M-28 Pérdida de CO o de etileno M-CO ó M-C 2 H 4 M-32 Pérdida de metanol M-CH 3 OH M-44 Pérdida de CO 2 M-CO 2 M-60 Pérdida de ácido acético M-CH 3 COOH M-90 Pérdida de silanol: HO-Si(CH 3 ) 3 M-[Si(CH 3 ) 3 -OH] PÉRDIDAS IMPOSIBLES DEL IÓN MOLECULAR Las siguientes no son pérdidas razonables del ión molecular. De ocurrir significa que se asignó incorrectamente el ión molecular, que alguna de las dos señales es ruido, o que se trata de una mezcla de compuestos. Pérdidas ilógicas: M-3 M-6 M-7 M-21 PÉRDIDAS POCO PROBABLES DEL IÓN MOLECULAR Las siguientes son pérdidas poco probables del ión molecular. Si bien tiene un origen aparentemente lógico (tablas VI y VII), en general no ocurren, por lo que indican que probablemente se asignó incorrectamente el ión molecular, que alguna de las dos señales es ruido, o que se trata de una mezcla de compuestos. Pérdidas poco probables: M-14 M-26
6 TABLA VI PÉRDIDAS DEL IÓN MOLECULAR LIBERADAS COMO FRAGMENTOS NEUTROS CON ELECTRONES NON Y ESTRUCTURAS INICIALES PROBABLES. Fragmento Origen Masa CH 2 SH metilsulfuros, M-47 ésteres de tiolácidos, tioles primarios CH 2 Cl M-49 CHF 2 M-51 CH 2 CH 2 CN Nitrilos M-54 C 4 H 7 M-55 C 3 H 3 O M-55 C 4 H 9 cadena alifática, M-57 buscar serie X- 14n C C 3 H 5 O Etilcetonas M-57 C 3 H 8 N M-58 C 2 H 4 NO Amidas M-58 CNS M-58 C 3 H 7 O Dimetilcarbinoles M-59 COOCH 3 Metilésteres, M-59 CH 2 COOH acetatos, ácidos C 2 H 5 S Tioles primarios, M-61 metilsulfuros (junto con M-47) C 5 H 5 M-65 C 4 H 6 N Nitrilos (ver M-54 y M-68 M-40) C 5 H 9 M-69 CF 3 M-69 C 5 H 11 cadena alifática, M-71 buscar serie X-14n C C 4 H 7 O Cetonas M-71 C 3 H 5 O 2 M-73 C 3 H 7 S Etilsulfuros M-75 C 6 H 5 M-77 Br nota: debe aparacer M-79 la pérdida M-81, con la misma altura. C 6 H 7 M-79 C 6 H 9 M-81 C 5 H 5 O M-81 C 6 H 11 M-83 C 6 H 13 cadena alifática, M-85 buscar serie X-14n C C 5 H 9 O Cetonas (ver M-71) M-85 C 4 H 7 O 2 Ésteres M-87 C 7 H 7 M-91 C 7 H 13 M-97 C 7 H 15 M-99 C 6 H 14 N Aminas alifáticas M-100 primarias C 8 H 9 Fenilalquilos M-105 C 7 H 5 O Benzoilos M-105 I M-127
7 Fragmento Origen Masa H Aldehídos, acetales, M-1 fenoles, metilaromáticos, aminas alifáticas. CH 3 M-15 NH 2 Amidas M-16 OH Alcoholes, ácidos, M-17 aromáticos o- sustituídos en los que un sustituyente contiene oxígeno y el otro hidrógeno. NH 3 M-17 F M-19 CN M-26 C 2 H 3 M-27 CH 2 N M-28 C 2 H 5 cadena alifática, M-29 buscar serie X-1-14n C CHO Aldehídos, fenoles M-29 CH 3 NH Aminas alifáticas M-30 CH 2 NH 2 primarias. NO M-30 CH 3 O Ésteres metílicos, M-31 CH 2 OH éteres, alcoholes primarios. ONH 2 M-32 SH M-33 CH 2 F M-33 H 2 O+ CH 3 M-33 Cl nota: debe aparacer la M-35 pérdida M-37, con 1/3 de altura. C 3 H 3 M-39 CH 2 CN Nitrilos M-40 C 3 H 5 M-41 C 2 H 4 N M-42 CNO M-42 C 3 H 7 cadena alifática, M-43 buscar serie X-14n C CH3CO M-43 NHC 2 H 5 M-44 CH 2 NO Amidas primarias M-44 C 2 H 5 O Ésteres etílicos, M-45 éteres, metilcarbinoles COOH Ácidos M-45 NO 2 M-46 (CH 2 ) 3 CH 3 cadena alifática, M-57 buscar serie X-14n C TABLA VII PÉRDIDAS DEL IÓN MOLECULAR LIBERADAS COMO FRAGMENTOS NEUTROS CON ELECTRONES PAR POR PRODUCTO DE PROCESOS DE FRAGMENTACIÓN CON REARREGLO. nota: las pérdidas mas comunes aparecen en negritas.
8 TABLA VIII PÉRDIDAS NO CONTEMPLADAS EN LAS TABLAS ANTERIORES Fragmento Masa Fragmento Masa H 2 M-2 C 2 H 4 O M-44 CH 2 M-14 CO 2 M-44 O M-16 C 2 H 7 N M-45 NH 3 M-17 C 2 H 6 O M-46 H 2 O M-18 CH 4 S M-48 HF M-20 C 4 H 6 M-54 C 2 H 2 M-26 C 4 H 8 M-56 HCN M-27 C 3 H 4 O M-56 C 2 H 4 y homólogos M-28, M-42,..., C 3 H 6 O M-58 (M-14n) CO M-28 C 3 H 9 N M-59 (NO) M-30 C 3 H 8 O M-60 CH 2 O M-30 C 2 H 4 O 2 M-60 CH 5 N M-31 C 2 H 6 S M-62 CH 4 O M-32 SO 2 M-64 H 2 S M-34 C 3 H 6 O 2 M-74 HCl M-36 C 6 H 4 M-76 C 2 H 2 O M-42 C 6 H 6 M-78 C 3 H 6 CHNO M-42 M-43 HBr M-80 Si(CH 3 ) 3 OH M-90 HI M-128
9 TABLA IX ALGUNOS IONES FRAGMENTO DE MASA PEQUEÑA CARACTERÍSTICOS M/Z Fragmento Origen 18 NH 4 28 N 2 41 [CH 2 =C=NH] + McLafferty de nitrilos 42 [CH 2 =CH(CH 3 )] + McLafferty de olefinas 44 [CH 2 =CH(OH)] + McLafferty de aldehídos 44 [O=CH CH 2 (H)] + McLafferty de éteres vinílicos 46 [O=CH(OH)] + McLafferty de ésteres carboxílicos 50 C 4 H 2 Fenilos, piridilos 51 C 4 H 3 Fenilos, piridilos 52 C 4 H 4 Fenilos, piridilos 55 C 3 H 3 O Ciclohexanonas 55 C 3 H 5 N Nitrilos con metilos en 56 C 3 H 6 N Ciclohexilaminas 58 [CH 2 =C:CH 3 (OH)]] + McLafferty de cetonas 58 [CH 2 =CH(NH NH 2 )] + McLafferty de hidrazonas 59 [CH 2 =C:NH 2 (OH)] + McLafferty de amidas carboxílicas 59 [CH 2 =CH(NH OH)] + McLafferty de oximas 60 [CH 2 =C:OH(OH)] + McLafferty de ácidos carboxílicos 60 C 2 H 4 S Sulfuros cíclicos 60 CH 2 NO 2 68 C 5 H 8 Ciclohexenos, ciclohexanoles 70 C 4 H 8 N Pirrolidinas 71 C 4 H 7 O Tetrahidrofurfurilos 72 C 4 H 8 O Aldehídos con etilos en 73 C 3 H 7 NO Amidas con metilo en 74 [CH 2 =C:OCH 3 (OH)] + McLafferty de ésteres carboxílicos 74 C 3 H 6 S Sulfuros cíclicos 78 C 5 H 4 N Piridinas 80 C 5 H 6 N Pirrolil-CH 2 81 C 5 H 5 O Furil-CH 2 81 C 4 H 3 S Tienilos 84 C 4 H 4 O 2 Ésteres de ácidos carboxílicos alifáticos dibásicos mayores al ácido pimélico 84 C 5 H 10 N Piperidinas 85 C 4 H 5 O 2 -lactonas 88 C 4 H 8 O 2 Ésteres metílicos con metilo en 91 McLafferty de alquilbencenos + Tropilio:
10 92 CH 2 C CH(H) C 2 H 4 ] + McLafferty de arilalcanos [ 92 C 6 H 4 O Salicilatos 92 C 6 H 6 N Piridil-CH 2 93 C 6 H 5 O Feniléteres(y ésteres) 94 O C CH(H) McLafferty de ariloxialcanos C 2 H 4 ] + [ 94 C 5 H 4 NO Pirrolil-CO 95 C 6 H 4 F 95 C 5 H 3 O 2 Furil-CO 97 C 5 H 5 S Tienil-CH 2 98 C 5 H 6 O 2 Ésteres de ácidos carboxílicos alifáticos dibásicos mayores al ácido pimélico 99 C 5 H 7 O 2 -lactonas 103 C 8 H 7 Estirenos, cinnamatos 107 C 7 H 7 O Metoxifenilos y benziloxi- 108 C 6 H 6 NO n-metil-pirrolil-co- 111 C 6 H 4 Cl 111 C 5 H 3 OS Tienil-CO- 119 C 9 H 11 Fenilalquilos, toluilalquilos 119 C 8 H 7 O Toluoilos 120 C 7 H 4 O 2 Salicilatos 121 C 7 H 5 O 2 Hidroxibenzoílos, salicilatos 122 C 6 H 4 NO C 7 H 4 FO Fluorobenzoílos 126 C 7 H 10 O 2 Ésteres de ácidos carboxílicos alifáticos dibásicos mayores al ácido pimélico 127 C 10 H 7 Naftilos 131 C 9 H 7 O Cinnamatos 135 C 8 H 7 O 2 Metoxibenzoílos 139 C 7 H 4 ClO Clorobenzoílos 149 C 8 H 5 O 3 Ftalatos de dialquilo 150 C 7 H 4 NO 3 Nitrobenzoílos 155 C 6 H 4 Br
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