CAPÍTULO 20 ESPECTROMETRÍA DE MASAS. Rosamil Rey, Ph.D. CHEM 4160

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1 CAPÍTULO 20 ESPECTROMETRÍA DE MASAS Rosamil Rey, Ph.D. CHEM 4160

2 INTRODUCCIÓN La espectrometría de masas no es una espectroscopia de absorción como IR, RMN y UV. Es el registro gráfico que sufre una molécula al ser bombardeada con un haz de electrones M M +. M +. M1 + + M2. O también M +. M M2 El registro de masas corresponde a moléculas aisladas, luego los pesos atómicos son individuales y no promedios de isótopos. Los fragmentos son el resultado de reacciones unimoleculares determinadas por la reactividad química.

3 INTRODUCCIÓN Los principios básicos de la MS se deben a Wien, quien en 1898 demostró que los iones positivos pueden ser desviados por campos eléctricos y magnéticos. En 1912 J.J. Thomson registró los primeros espectros de MS de moléculas sencillas. En 1918 Demster y Aston crearon los primeros aparatos. En 1940 aparecen en el mercado los primeros aparatos comerciales. Se sabía que había una relación entre la estructura de la molécula analizada y el espectro obtenido, pero no se sabía cúal. La resolución era baja y se obtenía una información limitada. En Beynon, Bieman, y Mc Lafferty demostraron la relación entre grupos funcionales y las señales derivadas de fragmentación. La alta resolución y procesamiento de datos mediante computadoras, permitió aumento de sensitividad y alto poder de resolución.

4 INSTRUMENTACIÓN Los equipos de MS constan de cuatro partes fundamentales: Equipo de introducción de muestra Generador de iones Separador de iones Detector

5 INSTRUMENTACIÓN

6 INTRODUCCIÓN DE LA MUESTRA En la espectrometría de masas de impacto electrónico (EI), la muestra se introduce en una cámara de alto vacío a través de un septum mediante una microjeringa o también a través de un cromatógrafo de gases (GC) o cromatografía de líquidos (HPLC). La cantidad de muestra es del orden de g. La muestra se introduce en la cámara de ionización donde la presión es de mmhg. La MS se utiliza normalmente con sustancias de p.e. < 555ºC. Es posible la derivatización de compuestos y su conversión en compuestos más volátiles. Para la determinación de la masa molecular de sustancias de baja volatilidad (pesos moleculares altos) se han desarrollado métodos especiales.

7 GENERADOR DE IONES La primera técnica utilizada para la generación de iones fue el impacto electrónico (EI). Los electrones provenientes de un filamento caliente (miles de ºC) son acelerados mediante diferencias de potencial de 70 ev. Con ev ya se forman M +. Cuando una molécula pierde un electrón por el proceso que acabamos de describir, denominado impacto electrónico, genera el llamado ión molecular (M + ), que a menudo es lo suficientemente estable como para ser detectado. Este ión molecular es una especie que posee una carga positiva y un electrón desapareado; se trata, pues, de un catión radical.

8 GENERADOR DE IONES Cuando el electrón que colisiona con una molécula transfiere más energía que la que se requiere para la ionización, una parte del exceso de energía será tomada por este ión molecular producido durante la colisión. El espectro de masas se mide sobre moléculas en fase gas y a muy baja presión y por ello la posibilidad de colisionar con otra molécula es muy baja por lo que el ión molecular disipa su energía por desintegración en fragmentos más pequeños, bien por rotura de enlaces débiles o para dar iones más estables. Si el ión molecular o alguno de sus fragmentos tiene vida media de al menos, 10-6 segundos podrá alcanzar el detector. Midiendo los diferentes valores de radio o, alternativamente, midiendo la fuerza del campo magnético necesario para provocar que un ión viaje con un radio determinado, puede calcularse la masa de cada fragmento.

9 GENERADOR DE IONES El espectro de masas es la representación del número de iones que llega al detector (intensidad relativa) frente a la masa del ión (o mejor, masa/carga, m/z). Los impactos de mayor energía producen roturas y fragmentaciones. Algunas moléculas son tan sensitivas que no sobreviven a las condiciones de la ionización por impacto electrónico (IE) y en el espectro de masas no se observa el pico correspondiente al ión molecular. La formación de fragmento proporciona gran información sobre la estructura de la molécula, pero como desventaja puede ocurrir que no se observe el ión molecular o sea muy pequeño. En casos en los que el ión molecular no es perceptible, se utilizan otras técnicas como la ionización química (chemical ionization CI).

10 SEPARADOR DE IONES La separación de los iones se realiza según sus masas respectivas. Las moléculas ionizadas son aceleradas mediante la aplicación de una diferencia de potencial entre la fuente y la rendija de salida de 2 a 10KV. Por la rendija sale así una corriente de iones con una energía zv (z carga del ión y V potencial de aceleración). Esta energía de los iones (energía potencial), se convierte en energía cinética y los iones adquieren una velocidad v.

11 SEPARADOR DE IONES Estos iones son lanzados en el seno de un campo magnético y describen un movimiento circular. El campo magnético (imán) induce un cambio en la dirección del haz de electrones, pero no altera la velocidad de los iones. Al igual que un imán se sitúa perpendicular a un hilo conductor cuando por éste pasa una corriente. Un imán desvía un haz de electrones que lleva una dirección determinada, a una perpendicular.

12 SEPARADOR DE IONES

13 DETECTOR Las características necesarias para el detector son : Tiempo corto de respuesta Aptitud para registrar picos de distinta intensidad

14 ABUNDANCIA ISOTÓPICA Entre los posibles elementos que pueden encontrarse en los compuestos orgánicos, sólo el flúor, el iodo y el fósforo son monoisotópicos. En la tabla se muestra la abundancia isotópica de algunos elementos.

15

16 ABUNDANCIA ISOTÓPICA Los picos que se observan a la derecha del correspondiente ión molecular y que son generalmente de baja intensidad, aparecen como consecuencia de que la mayoría de los átomos poseen isótopos. Por ejemplo, los dos isótopos más importantes para el carbono son el 12 C(98.89%) y el 13 C(1.11%). En el caso del hidrógeno, se deben considerar el 1 H (99.98%) y el 2 H (0.02%). Para el oxígeno, pueden estar presentes el 16 O (99.76%), el 17 O (0.04%) y el 18 O (0.20%). La presencia de átomos en una molécula con un contenido isotópico importante, como es el caso de los halógenos, puede ayudar en la determinación de la fórmula molecular de un compuesto mediante análisis de los iones M, M+1, M+2, M+4 M+6...

17 ABUNDANCIA ISOTÓPICA Cuando en una molécula hay presentes átomos de cloro o de bromo los picos M+2 son muy importantes. Cuando un compuesto contiene cloro o bromo el pico M+2 es mucho más intenso que en los compuestos que carecen de estos heteroátomos. Para el cloro, las abundancias relativas son y 24.47% para los isótopos 35 Cl y 37 Cl, respectivamente. En el caso del bromo, las abundancias relativas son y 49.46% para el 79 Br y el 81 Br, respectivamente. El iodo es monoisotópico y no puede detectarse por el pico M+2 como en el caso de los otros halógenos. Sin embargo debido a que el iodo tiene un peso atómico elevado (126) a veces es fácil detectar su presencia por su pérdida durante la fragmentación.

18 ABUNDANCIA ISOTÓPICA La existencia de azufre en una molécula puede ser detectada en MS. En el espectro de masa, un átomo de azufre se pone de manifiesto porque el pico correspondiente al ión M+2 es mayor de lo esperado. Este hecho resulta de la abundancia natural del isótopo 34 S(4.22%) comparada con la del 33 S(0.76%). El 32 S (95.0%) es el ión molecular. De esta forma, la contribución del azufre a la intensidad del pico M+1 es menor que a la del pico M+2. Como en la mayoría de los compuestos el pico M+2 es más pequeño que el M+1, la presencia de azufre puede ser detectada cuando se observe un pico M+2 con una intensidad relativa de 1/24 respecto a la de M+.

19 FRAGMENTACIÓN Las moléculas orgánicas tienen normalmente peso molecular par, siendo las únicas excepciones a esta regla las moléculas que contienen un número impar de átomos de nitrógeno (consecuencia de que el nitrógeno tiene peso atómico par y valencia impar). Cuando el pico que aparece a un valor más alto de m/z sea impar hay dos posibilidades: que este pico no sea el pico M+, o que el compuesto posea un número impar de átomos de nitrógeno. Otro aspecto interesante a considerar es que cuando un pico corresponde al ión molecular no se observan picos de m/z M-14, pues dichos fragmentos se formarían 12 en procesos muy desfavorables. De aparecer tales picos se deberán a impurezas o están relacionados con un compuesto de mayor masa (el ión molecular correcto).

20 FRAGMENTACIÓN El pico de mayor intensidad en el espectro es el que corresponde a una intensidad relativa del 100% y se le llama pico base. El pico base corresponde a la masa de un ión que es de "vida larga", por lo que llega al detector en mayor cantidad que cualquier otro. Este pico base puede a veces ser el pico del ión molecular, dependiendo de la estabilidad de M+.

21 BENCENO

22 STYRENE

23 1-PROPANOL

24 BENZALDEHYDE

25 1-CLOROPROPANE

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