Espectrometría de Masas Interpretación de Espectros. Q. Georgina Duarte Lisci Facultad de Química UNAM
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- Sergio Valenzuela Rojas
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1 Espectrometría de Masas Interpretación de Espectros Q. Georgina Duarte Lisci Facultad de Química UNAM
2 Regiones de Información en el Espectro de Masas %Abundancia Información General Series de Iones Información Específica M. Ión Molecular Pérdidas Isotopías M-H2 M-CH 3 m/z
3 Interpretación: Sugerencias Identificar el ión molecular (límite de la molécula) Pérdidas lógicas Regla del Nitrógeno bservar iones M1 y M2 para: Determinar presencia de Cl, Br, S, Si Determinar si es posible, no. de carbonos Buscar series de iones a masas bajas Anillos Dobles enlaces
4 Información General Series de Iones (Ejemplos) Hidrocarburos Alifáticos Hidrocarburos Insaturados Cetonas Alcoholes Aminas Alifáticas
5 Cómo identificar el Ion Molecular? M.
6 Ión Molecular (M ). Define el límite de la molécula Señal a masas altas Pérdidas lógicas
7 Reglas para definir el Ión Molecular La señal a masa más alta del espectro no necesariamente corresponde al ión molecular (isotopías) La masa del ión molecular debe ser PAR, a menos que la molécula contenga un número IMPAR de átomos de nitrógeno (Regla del Nitrógeno)
8 Regla del Nitrógeno Moléculas sin Nitrógeno o con número par de átomos de Nitrógeno: peso molecular par Moléculas con un Nitrógeno o número impar de átomos de Nitrógeno: peso molecular impar Ejemplo N N N P.M. 78 N P.M. 79 N P.M.8 N P.M. 81
9 Pérdidas del Ión Molecular M-X Pérdidas M-1 H M-2 2H M-3 3H M -4, M -5 casi nunca ocurre M -14 nunca ocurre M-15 CH 3 M-16, CH 4, N H 2 M-17 H M-18 H 2 M-19 F M-2 HF M -21 a M -25 no hay m ecanism os fáciles para explicar estas pérdidas M -26 Debida a fragm entación de anillo arom ático
10 Algunos Isótopos y su abundancia M M1 % con respecto a M C C 1.1% 1 H 2 H.15% N N.37% % Si Si 5.1% S S.8% Cl Cl 33% Br Br 98% M2 % con respecto a M 18.2% 3 Si 3.4% 34 S 4.4%
11 Distribución Isotópica Ejemplo: Br 2 79 Br 79 Br= Br 81 Br=16 16 % 81 Br 79 Br= Br 81 Br=162 % %
12 % de Contribuciones Isotópicas debidas a Carbono (M=( M=%) No.C M1 M2 No.C M1 M2 M3 C1 1.1 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C
13 Contribuciones Isotópicas debidas a Hidrógeno No.H M1 No.H M1 H1.15 H2.3 H2.3 H H3.45 H3.45 H4.6 H H5.75 H4.6 H6.9 H H7.15 H.75 H8.12 H H9.135 H6.99 H1.15 H H H7 1.5 H12.18 H H14.21 H15.225
14 Contribuciones Isotópicas Para moléculas que contengan: C x H y N z w La Probabilidad isotópica en M1 con respecto a M: P M1 /P M = ä(no. Átomos del isótopo en M1)(Porcentaje de Abundancia) Ejemplo: C 7 H 6 3 P.M.138 (Ácido Salicílico) P M1 /P M =(7)(1.11)(6)(.15)(3)(.4)=7.91 Significa que la abundancia del ion M1 (m/z=123) N podrá ser superior al 7.91% de la abundancia del ion M (m/z=138)
15 Contribuciones Isotópicas H Ácido Salicílico H C 7 H P.M H M1 3 H (mainlib) Salicylic Acid
16 Contribuciones Isotópicas El ion molecular (M) presentará contribuciones isotópicas M2 y M4 que se pueden calcular con: (ab) n a=abundancia relativa de isótopos ligeros ( 35 Cl, 79 Br, 32 S, 28 Si, etc.) b=abundancia relativa de isótopos pesados ( 37 Cl, 81 Br, 34 S, 29 Si, etc.) Para una molécula que contiene 3 Cloros: 35 Cl abundancia 75.77% 37 Cl abundancia 24.23% Abundancias relativas: 75.77/24.23=3.12 a=3 b=1 n=3 (ab) 3 =a 3 3a 2 b3ab 2 b 3 (ab) 3 =(3) 3 3(3) 2 (1)3(3)(1) 2 (1) 3 (ab) 3 = El ion molecular estará constituído por 4 picos con intensidades 27:27:9:1
17 Contribuciones Isotópicas 117 Cl 3 Cl N Cl Tricloronitrometano CCl 3 N 2 P.M. 163 M-N Cl Cl Cl N (mainlib) Trichloronitromethane
18 Ejemplos de Isotopías (Cl y Br) Br Br 2 Br 3 Cl ClBr ClBr 2 ClBr 3 Cl 2 Cl 2 Br Cl 2 Br 2 Cl 2 Br 3 Cl 3 Cl 3 Br Cl 3 Br 2 Cl 3 Br 3
19
20 Ejemplo de Interpretación (mainlib) Ethylbenzene m/z Int. m/z Int. m/z Int
21 Ejemplo de Interpretación 1. Identificación del Ion Molecular Asumiremos que es m/z 16 ya que es razonable el nivel de la señal y tiene isotopía en m/z 17. El ion de m/z 16 lo llamaremos M, y m/z 17 será referido como M1. 2. Examinar la zona de isotopías No hay una apreciable señal ni un patrón característico para Br y/o Cl. 3. Revisar pérdidas lógicas desde el ion molecular hacia masas bajas El ion m/z 91 corresponde a una pérdida razonable de 15 a partir del ion m/z 16 (M). Una pérdida de 15 unidades generalmente corresponde a un. radical metilo (CH 3 ). Al ion m/z 91 lo llamaremos entonces M-15.
22 Ejemplo de Interpretación 4. Calcular el porcentaje de M1 con relación a M La intensidad de M es de 322 y la intensidad de M1 es de 29. Por lo tanto: 29/322 x = 9.%. 5. Estimar el número de Carbonos en la molécula basado en el porcentaje de M1 M1 8 carbonos deberán contribuir con el 8.8 % del porcentaje de M1 y.38% al porcentaje de M2. El porcentaje de M1 en nuestro ejemplo es de 9.% y el de M2 es de.31%. Ya que aquí no hay otro elemento que pueda contribuir con el.2% en el porcentaje de M1, y el porcentaje de M2 es cercano al valor teórico (.31% vs..38%) asumiremos que la molécula contiene 8 carbonos.
23 Ejemplo de Interpretación 6. Verificar que el número estimado de carbonos tenga sentido con la masa del ion molecular elegido 8 átomos de carbono contribuyen con una masa de 96 (8 x 12). Esto nos deja 1 unidades de masa (16-96=1). Esto verifica que en el.2% de M1 no puede haber contribución de Nitrógeno u xígeno. La contribución de ambos elementos excederían ese valor. ( 15 N=.37% y 17 =.4%). 7. Estimar el resto de los elementos en la fórmula de la molécula, si es posible En nuestro ejemplo, la única explicación para justificar 1 unidades de masa, es que la molécula contenga 1 átomos de Hidrógeno (1 x 1 = 1).
24 Ejemplo de Interpretación 8. Estimar el número de anillos más dobles enlaces en la estructura A de = X - Y/2 Z/2 1 A = Anillos aromáticos de = Dobles enlaces X = Número estimado de átomos de carbono (C) y átomos de silicio (Si) en la molécula Y = Número estimado de átomos de hidrógeno (H), flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y Yodo (I) en la molécula. Z = Número estimado de átomos de nitrógeno (N) y fósforo (P) Para nuestro ejemplo: A de = 8-1/2 /2 1 = 4 (C 8 H 1 )
25 Ejemplo de Interpretación 9. Hacer una lista de todas las posibilidades basada en el resultado anterior (Adb) a. anillos y 4 dobles enlaces b. 1 anillo de seis miembros y 3 dobles enlaces c. 1 anillo de 5 miembros y 3 dobles enlaces d. 1 anillo aromático (1 anillo 3 dobles enlaces) e. 2 anillos de 5 miembros acoplados y 2 dobles enlaces 1. Si se tiene alguna evidencia de pérdidas, eliminar basado en ello alguna de las opciones anteriores La pérdida del radical metilo dejaría fuera la opción (e).
26 Ejemplo de Interpretación anillos y 4 dobles enlaces 1 anillo de 6 miembros y 3 dobles enlaces 1 anillo de 5 miembros y 3 dobles enlaces 1 anillo aromático (1 anillo 3 dobles enlaces)
27 Ejemplo de Interpretación 91 M (C 2 H 2 ) M (mainlib) Ethylbenzene Etilbenceno, C 8 H 1 P.M. 16
28
29 Rupturas Ruptura Homolítica 1 electrón β. H. H Ruptura Heterolítica 2 electrones α Cl.. Cl
30 Fragmentaciones Fragmentación Simple R. R. Reagrupamientos. R McLafferty (1 Hidrógeno) R H. R. R H. H
31 Fragmentaciones McLafferty (2 Hidrógenos) R H R. R. H H R R. H H R Retro Diels-Alder R R.. R C 4 H 6 m/z=54
32
33 Mecanismos de Fragmentación HIDRCARBURS a) Hidrocarburos Alifáticos Saturados A medida que la cadena crece, los iones moleculares son menos intensos (inclusive puede no aparecer) A medida que hay mas ramificaciones, los iones moleculares son menos intensos (inclusive puede no aparecer) Muestran la serie típica C n H 2n1 (29, 43, 57, 71, 85, 99, etc.) con iones intensos Serie con menor intensidad C n H 2n-1 (27, 41, 55, 69, 83, 97, etc.) Iones formados por rupturas simples Espectro característico (forma de campana) Alcanos
34 Mecanismos de Fragmentación HIDRCARBURS CH 3 -CH 2 a) Hidrocarburos Alifáticos Saturados m/z=29 Alcanos m/z=43 Serie Típica C n H 2n1 m/z=57 m/z=71 m/z=85 m/z=99 etc.
35 Espectro de Masas a) Hidrocarburos Alifáticos Saturados Alcanos Pentano 43 P.M
36 Espectro de Masas Alcanos a) Hidrocarburos Alifáticos Saturados Alcanos Undecano 71 P.M
37 Espectro de Masas Alcanos a) Hidrocarburos Alifáticos Saturados Alcanos 57 Hexadecano P.M
38 Espectro de Masas Alcanos a) Hidrocarburos Alifáticos Saturados Alcanos Docosano 85 P.M
39 Espectro de Masas Alcanos a) Hidrocarburos Alifáticos Saturados Alcanos Escualano P.M
40 Espectro de Masas Alcanos a) Hidrocarburos Alifáticos Saturados Alcanos Decano P.M , 5 Dimetiloctano P.M
41 Mecanismos de Fragmentación HIDRCARBURS b) Hidrocarburos Alifáticos Insaturados Alquenos m/z=41 Serie Típica C n H 2n-1 m/z=55 m/z=69 m/z=83 m/z=97 etc.
42 Espectro de Masas b) Hidrocarburos Alifáticos Insaturados Alquenos 43 1-cteno P.M
43 Mecanismos de Fragmentación HIDRCARBURS b) Hidrocarburos Alifáticos Insaturados 1-cteno P.M. 112 m/z=7 ion de masa par Alquenos e - (par par = reagrupamiento) H. H.. m/z=7
44 Espectro de Masas b) Hidrocarburos Alifáticos Insaturados Alquenos 41 1-Trideceno P.M
45 Espectro de Masas b) Hidrocarburos Alifáticos Insaturados Metil, 1-penteno 56 P.M Alquenos 29 M
46 Espectro de Masas b) Hidrocarburos Alifáticos Insaturados 2,4-Dimetil, 2-penteno 55 P.M M-15 Alquenos
47 Espectro de Masas b) Hidrocarburos Alifáticos Insaturados 2-Metil, 1,3-Butadieno P.M. 68 Alquenos 41 H M M
48 Espectro de Masas b) Hidrocarburos Alifáticos Insaturados Alquenos 1,4-Hexadieno No-conjugación ,4-Hexadieno Conjugación
49 Espectro de Masas b) Hidrocarburos Alifáticos Insaturados Alquinos 1-Butino P.M M
50 Espectro de Masas b) Hidrocarburos Alifáticos Insaturados Alquinos M-29?? ? M
51 Mecanismos de Fragmentación HIDRCARBURS b) Hidrocarburos Alifáticos Insaturados 1-ctino C 8 H 14 Alquinos 251 P.M Pérdida de Acetileno HC. C 6 H 12. -CH 3 CH 2. m/z=84. -CH 3 CH 2 CH 2. -CH 3... CH C 4 H 7. C 5 H 9. C 3 H 5. m/z=55 m/z=69 m/z=41
52 Espectro de Masas b) Hidrocarburos Alifáticos Insaturados Alquinos. M-29.. M-15
53 Espectro de Masas b) Hidrocarburos Alifáticos Insaturados M-43 M-29 Alquinos 3-ctino P.M M-15
54 Espectro de Masas b) Hidrocarburos Alifáticos Insaturados Alquinos 1-ctino 3-ctino
55 Espectro de Masas b) Hidrocarburos Alifáticos Insaturados 1-ctino m/z=69: (M-Acetileno) - 15 m/z=55: (M-Acetileno) - 29 Alquinos 3-ctino m/z=67: m/z=53: 67-14
56 Ejercicio
57 Ejercicio Metil Hexano P.M
58 Ejercicio
59 Ejercicio Metil Hexano P.M
60 Ejercicio
61 Ejercicio Hepteno P.M
62 . Mecanismos de Fragmentación HIDRCARBURS Ciclohexano m/z=84 c) Hidrocarburos Cíclicos Saturados H H. Reagrupamiento H H. H H H H H m/z=69 (M-15) CH 3.. β. m/z=56 (M-28) EXCEPCIÓN DE LA REGLA m/z=56 ion de masa PAR (par par = EN ESTE CAS N HAY REAGRUPAMIENT
63 Espectro de Masas Ciclohexano P.M. 84 c) Hidrocarburos Cíclicos Saturados M-28 M M
64 Espectro de Masas c) Hidrocarburos Cíclicos Saturados M-42 7 M-28 Cicloheptano P.M M
65 Mecanismos de Fragmentación HIDRCARBURS d) Hidrocarburos Cíclicos Insaturados. rh. CH 3 H. Retro Diels-Alder.. CH 3. m/z=54 (M-28) m/z=67 (M-15)
66 Espectro de Masas d) Hidrocarburos Cíclicos Insaturados 42 Ciclohexeno P.M M M
67 Espectro de Masas d) Hidrocarburos Cíclicos Insaturados M Cicloocteno M-15 P.M. 11
68 Espectro de Masas d) Hidrocarburos Cíclicos Insaturados M Ciclohexadieno P.M. 8 M-15
69 Espectro de Masas e) Hidrocarburos Aromáticos Benceno P.M M-1 78 M Acetileno: C 2 H 2 (P.M. 26)
70 Mecanismos de Fragmentación HIDRCARBURS e) Hidrocarburos Aromáticos Reagrupamiento. H R H H. CH 2 R m/z=51 -CH 2 m/z=65 - HC CH. m/z=92 Ion Tropilio - HC CH m/z=39 Los Alquilbencenos tenderán a producir el alquilbenceno más pequeño y estable (tolueno ionizado)
71 Regresando al Ejemplo de Interpretación (C 2 H 2 ) M-15 M (mainlib) Ethylbenzene Etilbenceno, C 8 H 1, P.M. 16
72 Regresando al Ejemplo de Interpretación (mainlib) Ethylbenzene 16. Etilbenceno, C 8 H 1 P.M. 16
73 Espectro de Masas e) Hidrocarburos Aromáticos Butilbenceno 91 P.M
74 Espectro de Masas e) Hidrocarburos Aromáticos Hexilbenceno P.M
75 Espectro de Masas e) Hidrocarburos Aromáticos Naftaleno P.M Hidrocarburos Poliaromáticos (PAH s)
76 Espectro de Masas e) Hidrocarburos Aromáticos Antraceno P.M Hidrocarburos Poliaromáticos (PAH s)
77 Espectro de Masas e) Hidrocarburos Aromáticos Antraceno Fenantreno
78 Espectro de Masas Trifenileno P.M. 228 e) Hidrocarburos Aromáticos Hidrocarburos Poliaromáticos (PAH s)
79 Espectro de Masas e) Hidrocarburos Aromáticos Bifenilo P.M
80 Espectro de Masas Tripticeno P.M. 254 e) Hidrocarburos Aromáticos
81 Espectro de Masas e) Hidrocarburos Aromáticos Etilbenceno P.M Xileno P.M
82 Espectro de Masas e) Hidrocarburos Aromáticos rto, meta y para Xilenos
83 Espectro de Masas e) Hidrocarburos Aromáticos 1,3-Ciclopentadieno o-xileno
84
85 Mecanismos de Fragmentación ALCHLES a) Alifáticos Saturados R. H. R C H 2 H m/z=31 Iones xonio H H H H m/z=31 m/z=45 m/z=59 m/z=73 14, 14, etc.
86 Espectro de Masas a) Alifáticos Saturados 1-ctanol P.M H M-18 M
87 Mecanismos de Fragmentación ALCHLES a) Alifáticos Saturados. H H H. H -H 2. m/z=112 (M-18)
88 Espectro de Masas a) Alifáticos Saturados H 3-Hexanol P.M. 12 M-29 H M
89 Mecanismos de Fragmentación b) Aromáticos (Fenoles). H H.. H H.. H -C H H. H... H H m/z=65 -H. m/z=66
90 Espectro de Masas b) Aromáticos (Fenoles) H Fenol P.M M-C
91 Espectro de Masas b) Aromáticos (Fenoles) H M-15 2,6-Dimetilfenol P.M. 122
92 Espectro de Masas b) Aromáticos (Fenoles) H M-15 2,3,6-Trimetilfenol P.M. 136
93 Espectro de Masas b) Aromáticos (Fenoles) H H H H
94
95 Mecanismos de Fragmentación 3. ALDEHIDS Y CETNAS Aldehidos H C R.. H C H C. R R. -H -R H C Ion Formilo m/z=29 4% mínimo de intensidad C R m/z=43
96 Espectro de Masas 3. ALDEHIDS Y CETNAS 29 Propanal P.M
97 Mecanismos de Fragmentación 3. ALDEHIDS Y CETNAS CH 3 -CH 2 -CH m/z=29 Pico Base Principalmente ion CH (marcación con 18 para observar contribución del ion CH ) C 2 H 5? CH?
98 Espectro de Masas 3. ALDEHIDS Y CETNAS Butanal P.M
99 Mecanismos de Fragmentación 3. ALDEHIDS Y CETNAS Butanal y pesos moleculares mayores: m/z=29 principalmente ion C 2 H 5 (se marcó con 18 para observar contribución del ion CH ) m/z=44 Pico Base (Butanal). H CH 2 H CH 2 H m/z=44 ion de masa par (impar par = reagrupamiento). H. CH 2 H H. H CH 2 H lefina m/z=44 (M-28) Ion enol
100 Espectro de Masas 3. ALDEHIDS Y CETNAS Hexanal P.M
101 Mecanismos de Fragmentación 3. ALDEHIDS Y CETNAS m/z=56 (M-44). H H.. m/z=44 H H. CH 2 H H Pico Base m/z=56 H Acetaldehido
102 Mecanismos de Fragmentación 3. ALDEHIDS Y CETNAS Cetonas CH 3 C R.. CH 3 C CH 3 C R -R. -H. R CH 3 C m/z=43 Ion Acetilo Pico Base en las Metilcetonas C R
103 Espectro de Masas 43 2-Butanona P.M
104 Espectro de Masas 4-ctanona P.M. 128
105 Mecanismos de Fragmentación Ion Molecular: 128 (Alquilcetona) Propilcetona o isopropilcetona?? 71 M/z=43, 57, 71, 85 (serie hidrocarburos alifáticos) Diferencias: H 85 Iones m/z: 86 y 58 (reagrupamientos).. H. H m/z=86
106 Mecanismos de Fragmentación m/z=43 pico base es indicativo de: metil CH 3 C, propil o isopropilcetona C 3 H 7 m/z=58 solo es compatible con una metilcetona (reagrupamiento simple) o propilcetona (reagrupamiento doble)
107 Ejercicio ?
108 Ejercicio ?
109 Ejercicio ?
110 Ejercicio ?
111 Ejercicio ?
112 Ejercicio
113 Ejercicio
114 Ejercicio
115 Ejercicio
116 Ejercicio H
117
118 Mecanismos de Fragmentación Ésteres Metílicos R.. R. m/z=87 R H. R. H R. H m/z=74
119 Espectro de Masas. 74 Decanoato de Metilo P.M H M-43 M
120 Espectro de Masas Fenilmetiléster del ácido acético P.M H
121
122 Mecanismos de Fragmentación Reagrupamiento: Ácidos Carboxílicos Alifáticos R. H H R. H R H. H H m/z=6 Fragmentación Simple: R. H. H m/z=73
123 Espectro de Masas Ácido Decanoico P.M. 172 H. H H H 129 M
124 Espectro de Masas Ácido Benzoico P.M M-45 H 15 M (mainlib) Benzoic Acid Ácidos Carboxílicos Aromáticos: Se observan M-17 y M
125 Ejercicio
126 Ejercicio
127 Ejercicio
128 Ejercicio 1. H H H Ácido Dodecanoico, P.M H M
129 Ejercicio H Dodecanoato de metilo P.M
130 Ejercicio 3 15 M-45 1 H M
131
132 Espectro de Masas Aminas Primarias Alifáticas CH 2 NH 2 P.M Hexanamima NH 2
133 Espectro de Masas Aminas Primarias Alifáticas NH 2 5-Metil, 2-Hexanamina P.M. 115 NH 2
134 Espectro de Masas Aminas Secundarias Alifáticas 72 N-Propil, 1-Butanamina CH 2 NH 2 3 M-43 P.M. 115 NH NH 2 M M-29 M
135 Espectro de Masas Aminas Terciarias Alifáticas Trietilamina, P.M. 11 M N 3 CH 2 NH 2 NH 2 M
136
137 Espectro de Masas ISTPÍA 1 CLR Cl 2-Cloro, 1,3-butadieno 53 M-35 P.M. 88 Cl
138 Espectro de Masas ISTPÍA 1 CLR Cl M-35 Cl ISTPÍA 2 CLRS Cl Cl M-35 2 Cl
139 Espectro de Masas ISTPÍA 3 CLRS 83 Cl 3 85 Cl Cl Cl ISTPÍA 4 CLRS Cl Cl Cl Cl Cl
140 Espectro de Masas ISTPÍA 3 CLRS M-N 2 Cl 3 Cl Cl N 163 M Cl Cl 3 M-3Cl 124=M-2Cl Cl Cl Cl
141 Espectro de Masas ISTPÍA 1 BRM 15 M-79 H H Br Br H M-79 Br
142 Espectro de Masas ISTPÍA 2 BRMS Br Br Br H Br 264 Br 2
143 Espectro de Masas ISTPÍA 3 BRMS Br 173 P.M. 2 Br Br P.M. 312 Br Br Br Br 3
144 Espectro de Masas ClBr 49 ISTPÍA CLR-BRM Cl Br Cl 3 Br 117 Cl 163 Cl Br Cl
145 Espectro de Masas ISTPÍA CLR-BRM Br Cl ClBr
146
147 Espectro de Masas H N N N F H 331 Ciprofloxacina P.M
148 Iones mayoritarios Ciprofloxacina H N N N H N N N F F H m/z=314 m/z=29 H N N F N H. H N N F N. F. N H m/z=287 m/z=285 m/z=245
149 Espectro de Masas 458 N 471 N N N H3 C Cl Ketoconazol P.M Cl 53
150 Iones mayoritarios Ketoconazol N N N N. N m/z=471 Cl Cl. N m/z=458 Cl Cl N N H 3 C m/z=219
151 ...FIN!!!! Al...
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