Pero si hay algunos puntos que necesitamos memorizar. La terminología y los conceptos importantes requieren de memorización.

Transcripción

1 La ciencia no se memoriza. Pero si hay algunos puntos que necesitamos memorizar. La terminología y los conceptos importantes requieren de memorización. Pero con suficiente práctica se puede lograr memorizarlos. Debemos escribir y expresarnos correctamente para poder comunicarnos sin error de interpretación. 1

2 Qué es la Química rgánica? Química rgánica es la parte de la química que estudia los compuestos de carbono (con excepción del sulfuro de carbono, los óxidos de carbono y sus derivados). 2

3 La Tabla Periódica I-A II-A III-A IV-A V-A VI-A VII-A 4 Be B C F VIII-A 2 e 4.00 III-B IV-B V-B VI-B VII-B VIII-B VIII-B VIII-B I-B II-B 21 Sc Ti V Cr Mn Fe Co i Cu Zn La Ac IV-A 2 6 1s 2 2s 2 2p 2 C

4 De acuerdo con la regla del octeto y por datos experimentales, los átomos de carbono en los compuestos orgánicos siempre forman cuatro enlaces. Esta tetravalencia tiene por consecuencia la abrumadora cantidad de más de 9.5 millones de compuestos orgánicos del carbono, contra sólo compuestos inorgánicos conocidos. Además de la existencia de isómeros estructurales debido al fenómeno conocido como concatenación del átomo de carbono. 4

5 El átomo de carbono en los compuestos orgánicos siempre es tetravalente y los enlaces que presenta pueden ser sencillos, dobles y triples. Para explicar electrónicamente estos hechos experimentales se aplicó la teoría de la hibridación de orbitales atómicos. 5

6 Representación de la función de onda para los orbitales s y p 1s 2 2s 2 2p x1 2p y1 2p z 6

7 ibridación de 1 orbital s y 3 orbitales p 1s 2 2sp 31 2sp 31 2sp 31 2sp enlaces sencillos, ángulo tetraédrico de enlace: ~109 7

8 ibridación de 1 orbital s y 2 orbitales p 1s 2 2sp 21 2sp 21 2sp 21 2p 1 2 enlaces sencillos y 1 enlace doble, ángulo trigonal de enlace: ~120 8

9 ibridación de 1 orbital s y 1 orbital p 1s 2 2sp 1 2sp 1 2p 1 2p 1 1 enlace sencillo y 1 enlace triple, ángulo lineal de enlace: 180 9

10 Dibujar estructuras de enlace-línea En química orgánica se debe aprender a interpretar los dibujos que usan para representar a los compuestos. Cuando se dibuja una molécula, se debe de poder leer toda la información contenida en el dibujo. Las estructuras de enlace-línea son las más rápidas de dibujar, las más rápidas de leer y la mejor manera de comunicarse. 10

11 Cómo leer los dibujos de enlace-línea Los dibujos de enlace-línea muestran el esqueleto de carbono de la molécula. Las líneas deben dibujarse en forma de zigzag, de esa forma el final de cada línea representa un átomo de carbono. Es común olvidar que el final de las líneas representan átomos de carbono. 11

12 Cómo leer los dibujos de enlace-línea Los enlaces dobles se muestran con dos líneas, y los enlaces triples con tres líneas. Cuando dibujamos enlaces triples, asegurarse de dibujarlos en línea recta yno en zigzag, ya que tienen una geometría lineal. es lo mismo que Así que es un compuesto con 6 átomos de carbono. 12

13 Cómo leer los dibujos de enlace-línea o confundirse, los enlaces triples se dibujan en forma lineal. Los demás en forma de zigzag. esto se dibuja así pero C C C C esto se dibuja así 13

14 Cómo leer los dibujos de enlace-línea Cuente los átomos de carbono en cada uno de los siguientes dibujos: 14

15 Cómo leer los dibujos de enlace-línea Cómo contar los átomos de hidrógeno en un dibujo de enlace-línea? Los átomos de hidrógeno no se muestran en un dibujo de enlace-línea. Los átomos de carbono neutros siempre forman en total 4 enlaces. Se asume que hay 2 átomos de hidrógeno unidos a ese átomo de carbono. Sólo necesitamos contar el número de enlaces que se ven sobre el átomo de carbono, entonces sabremos que debe de haber tantos átomos de hidrógeno para dar un total de 4 enlaces. 15

16 Cómo leer los dibujos de enlace-línea 1 enlace, 3 4 enlaces, 0 3 enlaces, 1 4 enlaces, 0 2 enlaces, 2 4 enlaces, 0 3 enlaces, 1 4 enlaces, 0 3 enlaces, 1 1 enlace, 3 16

17 Cómo leer los dibujos de enlace-línea Cuente los átomos de hidrógeno en cada uno de los siguientes dibujos: 17

18 Cómo leer los dibujos de enlace-línea Se ahorra mucho tiempo en representar moléculas con dibujos de enlace-línea. Y son fáciles de leer. A veces es difícil ver que lo que está pasando en la reacción. En dibujos de enlace-línea se ve fácilmente la transformación que ocurre.? 18

19 Cómo dibujar estructuras de enlace-línea C C C C C C 3 C 3 Enfocarse en el esqueleto de carbono. Todos los átomos, o grupos, diferentes a C-, deben dibujarse (,, S,,, 2, S, P, Br, Li, Mg, etc.). C C C C C C 3 C 3 19

20 Cómo dibujar estructuras de enlace-línea o olvidar que la cadena de átomos de carbono se dibuja en zigzag. Cuando se dibujen enlaces dobles, intentar dibujar los otros enlaces lo más alejados posible al enlace doble. Cuando se dibuje en zigzag, no importa en que dirección se empiece. es lo mismo que es lo mismo que 20

21 Cómo dibujar estructuras de enlace-línea Dibuje las estructuras de enlace-línea de las siguientes moléculas: 21

22 Errores a evitar Los átomos de carbono sólo tienen 4 orbitales para formar 4 enlaces. unca dibujar átomos de carbono con más de cuatro enlaces. Cuando se dibuja una molécula se deben mostrar todos los carbonos y todos los hidrógenos, o dibujar la estructura de enlacelínea. C 3 C(C 3 )C 2 C(C 3 ) 2 Es mejor esto C C C C C C C 22

23 Errores a evitar Cuando dibuje cada átomo de carbono en un zigzag, tratar de dibujar todos los enlaces lo más apartado posible. es mejor que En estructuras de enlace-línea, hay que dibujar los hidrógenos que están unidos a otros átomos diferentes a carbono. 2 S 23

24 Qué cambios se llevaron a cabo en las siguientes reacciones? De momento no se preocupen en cómo se llevaron a cabo los cambios. Sólo enfóquense en explicar los cambios que ocurrieron. Se eliminaron 2 hidrógenos Se eliminaron 1 hidrógeno y 1 bromo Se sustituyó 1 bromo por 1 cloro 24

25 Qué cambios se llevaron a cabo en las siguientes reacciones? Cl Cl Br Br 25

26 Acabamos de aprender a dibujar moléculas con estructuras de enlace-línea, que son fáciles de dibujar y fáciles de leer. Pero estos dibujos no describen perfectamente a las moléculas. De hecho, ningún método describe completamente a una molécula con un solo dibujo. Aunque nuestros dibujos son buenos mostrando que átomos están conectados, no son buenos mostrando donde están los electrones, porque no son partículas que estén fijas en un solo lugar. Debemos pensar en los electrones como en una nube de densidad electrónica, la cual se extiende a través de una gran región de la molécula. Entonces, cómo representamos a las moléculas sino podemos dibujar los electrones en el lugar en el que se encuentran? 26

27 Identificando cargas formales. Las cargas formales son cargas (positivas o negativas) que debemos incluir en nuestras estructuras y son muy importantes. Primero debemos saber cuantos electrones de valencia se supone que tiene el átomo. La columna de la tabla periódica en la que el átomo está nos dice cuantos electrones de valencia tiene. La Tabla Periódica I-A II-A III-A IV-A V-A VI-A VII-A 4 Be B C F VIII-A 2 e 4.00 III-B IV-B V-B VI-B VII-B VIII-B VIII-B VIII-B I-B II-B 21 Sc Ti V Cr Mn Fe Co i Cu Zn La Ac

28 Identificando cargas formales. Consideremos al átomo de carbono central en el siguiente compuesto: 3 C C C 3 3 C C C 3 3 C C C 3 Grupo IV-A, 4 electrones de valencia 4 electrones que rodean inmediatamente al átomo o tiene carga formal 28

29 Identificando cargas formales. Consideremos al átomo de oxígeno en la siguiente estructura: Grupo VI-A, 6 electrones de valencia 7 electrones que rodean inmediatamente al átomo Tiene una carga formal negativa 29

30 Identificando cargas formales. Consideremos al átomo de nitrógeno en la siguiente estructura: Grupo V-A, 5 electrones de valencia 4 electrones que rodean inmediatamente al átomo Tiene una carga formal positiva 30

31 Identificando cargas formales. Determine la carga formal para los átomos de, y S en los siguientes compuestos: S

32 Identificando cargas formales. En el caso del átomo de carbono: Forma 4 enlaces. Esto nos permite ignorar los átomos de hidrógeno cuando dibujamos estructuras de enlace-línea, ya que sabemos contar hasta 4 y podemos determinar cuántos hidrógenos están unidos a los átomos de carbono. Ahora debemos considerar lo que pasa cuando un átomo de carbono tiene una carga formal. Si un carbono tiene una carga formal, entonces no debemos asumir que el carbono tiene 4 enlaces. De hecho sólo tiene 3 enlaces. 32

33 Identificando cargas formales. Si un carbono tiene una carga formal positiva, entonces sólo tiene 3 electrones (grupo IV-A) y sólo puede formar 3 enlaces. Entonces un átomo de carbono con una carga formal positiva sólo tendrá 3 enlaces y esto hay que tenerlo en mente para contar los átomos de hidrógeno unidos a ese carbono. Cuántos hidrógenos hay en cada uno de los átomos de carbono en las siguientes estructuras? 33

34 Identificando cargas formales. Si un carbono tiene una carga formal negativa, entonces tiene 5 electrones (grupo IV-A), 2 electrones forman un par de electrones no enlazado, y los otros 3 electrones están formando enlaces. C Se debe considerar un par de electrones no enlazado porque no podemos usar cada uno de los electrones para formar 5 enlaces. Recordar que: U CARB UCA FRMA 5 ELACES (sólo tiene 4 orbitales y entonces sólo puede formar 4 enlaces). Entonces un átomo de carbono con una carga formal negativa sólo tendrá 3 enlaces y esto hay que tenerlo en mente para contar los átomos de hidrógeno unidos a ese átomo de carbono. Cuántos hidrógenos hay en cada uno de los átomos de carbono en las siguientes estructuras? 34

35 Identificando los pares de electrones no enlazados que no se dibujan. Es importante saber cuántos pares de electrones no enlazados tienen los átomos para determinar su carga formal. podría ser o Si los pares de electrones no enlazados se dibujan no deberíamos de tener problema para determinar su carga formal. Y si sólo se dibuja la carga formal no deberíamos de tener problema para determinar los pares de electrones no enlazados. De tal forma que en los dibujos de las estructuras podemos incluir la carga formal (positiva o negativa) con o sin los pares de electrones no enlazados. 35

36 Identificando los pares de electrones no enlazados que no se dibujan. La convención es siempre dibujar la carga formal sin los pares de electrones no enlazados. El oxígeno se encuentra en el grupo VI-A de la tabla periódica por lo tanto tendrá 6 electrones. Tiene una carga negativa, lo que significa que tiene 1 electrón extra (6 electrones + 1 electrón = 7 electrones). El oxígeno tiene un enlace sencillo, lo que significa que usa 1 de esos 7 electrones para formar el enlace. Los otros 6 electrones deben de estar en pares de electrones no enlazados. Cada par de electrones no enlazado tiene 2 electrones, entonces hay 3 pares de electrones no enlazados. es lo mismo que 36

37 Identificando los pares de electrones no enlazados que no se dibujan. Contar el número de electrones que debería tener el átomo de acuerdo a la tabla periódica. Tomar en cuenta la carga formal. Una carga negativa significa 1 electrón extra y 1 carga formal positiva significa 1 electrón menos. Con esto sabemos el número de electrones que tiene un átomo y podemos concluir cuántos pares de electrones no enlazados tiene. Familiaricemos con situaciones comunes que nos podemos encontrar en la química orgánica. 37

38 Identificando los pares de electrones no enlazados que no se dibujan. Cuando un átomo de oxígeno no tiene una carga formal, deberá tener 2 enlaces y 2 pares de electrones no enlazados. es lo mismo que es lo mismo que es lo mismo que 38

39 Identificando los pares de electrones no enlazados que no se dibujan. Cuando un átomo de oxígeno tiene 1 carga formal negativa, deberá tener 1 enlace y 3 pares de electrones no enlazados. es lo mismo que es lo mismo que 39

40 Identificando los pares de electrones no enlazados que no se dibujan. Cuando un átomo de oxígeno tiene 1 carga formal positiva, deberá tener 3 enlaces y 1 par de electrones no enlazado. 2 es lo mismo que es lo mismo que es lo mismo que 40

41 Identificando los pares de electrones no enlazados que no se dibujan. Intentar reconocer cuántos pares de electrones no enlazados hay en las siguientes estructuras, sin tener que contarlos

42 Identificando los pares de electrones no enlazados que no se dibujan. Cuando un átomo de nitrógeno no tiene una carga formal, deberá tener 3 enlaces y 1 par de electrones no enlazado. 2 es lo mismo que es lo mismo que es lo mismo que 42

43 Identificando los pares de electrones no enlazados que no se dibujan. Cuando un átomo de nitrógeno tiene 1 carga formal negativa, deberá tener 2 enlaces y 2 pares de electrones no enlazados. es lo mismo que es lo mismo que es lo mismo que 43

44 Identificando los pares de electrones no enlazados que no se dibujan. Cuando un átomo de nitrógeno tiene 1 carga formal positiva, deberá tener 4 enlaces y ningún par de electrones no enlazado. no tiene par de electrones no enlazado no tiene par de electrones no enlazado no tiene par de electrones no enlazado 44

45 Identificando los pares de electrones no enlazados que no se dibujan. Intentar reconocer cuántos pares de electrones no enlazados hay en las siguientes estructuras, sin tener que contarlos

46 Identificando los pares de electrones no enlazados que no se dibujan. Intentar reconocer cuántos pares de electrones no enlazados hay en las siguientes estructuras, sin tener que contarlos. 2 C