Unidad IV: Espectrometría de Masas. Química Orgánica III Primer Semestre 2015 Facultad de CC.QQ. Y Farmacia USAC
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- José María Navarrete Cabrera
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1 Unidad IV: Espectrometría de Masas Química Orgánica III Primer Semestre 2015 Facultad de CC.QQ. Y Farmacia USAC
2 Identificación de un compuesto Orgánico Determinación de Propiedades Físicas Apariencia Olor Punto de fusión Punto de ebullición Densidad Rotación específica Índice de Refracción Determinación de su fórmula empírica Fusión con sodio para detectar N, S y X Cálculo de la fórmula empírica mediante el análisis por combustión.
3 Identificación de un compuesto orgánico UV-Vis Transiciones electrónicas en orbitales de valencia. Sistemas conjugados (dienos, polienos y carbonilos α,β-insaturados). Muy útil en cuantificación IR Estiramientos y flexiones de enlaces. Detección de grupos funcionales.
4 Espectrometría de Masas A diferencia de las técnicas vistas con anterioridad, en esta no hay interacción de la radiación electromagnética con la molécula. Esta técnica se emplea para la determinación de la composición de la muestra y la elucidación estructural de la misma. Es una técnica destructiva, pero como se trabaja con muy pequeñas cantidades de muestra, esto no representa un inconveniente.
5 Qué información nos brinda? Masa molecular Fórmula molecular Estructura (patrones característicos de fragmentación) Distribución de isótopos _ xhtml
6 En qué consiste un Espectrómetro de Masas? Torr
7 Qué es un espectro de masas? Los resultados obtenidos del Espectrómetro de Masas se presentan como un gráfico de barras que tabula % de abundancia relativa versus la relación masa/carga (m/z) de los iones detectados.
8 Iones? Cuáles iones? El espectrómetro de masas separa y detecta iones positivos (cationes), que deben producirse a partir de la muestra original por cualquiera de los siguientes métodos: Impacto electrónico EI 1920 Ionización química CI 1965 Ionización de campo FI 1970 Bombardeo con átomos rápidos FAB 1981 Ionización por termoevaporación ESI 1985 Desorción/ionización laser asistida MALDI-TOF (para péptidos y proteínas)
9 Ionización por impacto electrónico 70 ev equivalen a 1600 kcal y solo se necesitan 60 kcal para romper un enlace σ
10 H e- + H C H C H H H C H H C H H Este es un catión radical, se le conoce como ion (o pico) padre y representa el peso molecular de la muestra. Se representa como M. + H H H H (M-R 2 ) Mass Spectrum + (M-R 1 ) + (M-R 3 ) + M + H C H C+ H H H H H C+ C H H H
11 Ventajas y desventajas Ionización dura : se producen fragmentaciones únicas y reproducibles, formando una colección de fragmentos. Existen bibliotecas de estándares y se puede predecir el patrón de fragmentación a partir de la estructura y viceversa. Algunas moléculas formarán iones M. + muy inestables que se fragmentarán tan rápido que no serán detectables.
12 Tipos de analizadores de masas Analizador de sector magnético Analizador de tiempo de vuelo Analizador de cuadrupolo Ciclotrón de iones FT El analizador de masas determinará la resolución del espectrómetro de masas.
13 Analizadores Operan a elevado vacío. Realmente miden la relación masa/carga (m/z) de los iones, pero la mayoría de iones producidos tienen carga +1. Las especificaciones clave son: resolución, sensibilidad y precisión en la medición de masa.
14 Counts Mejor resolución mayor precisión 8000 Error 15 ppm Resolution = Error 24 ppm Resolution = Error 55 ppm Resolution = Mass (m/z)
15
16 Analizador magnético
17 Analizador magnético Puede utilizar un imán permanente o bien un electroimán. El ángulo de la trayectoria de vuelo puede ser de 180, 90 o 60. E= zev = ½ mv 2 donde E es energía cinética, z es la carga del ion, e= 1.6E-19, m es la masa del ion y v es la velocidad. Si se supone que todos los iones de igual z tienen la misma energía cinética, los mas pesados viajarán a velocidades menores.
18 Analizador magnético La trayectoria de los iones de una masa y carga dadas, será un balance de las dos fuerzas que actúan sobre ellos: fuerza magnética (Fm= Bzev) y la fuerza centrípeta (Fc= (mv)/r) Para que un ion atraviese la trayectoria circular del analizador hacia el detector es necesario que Fm=Fc; entonces m/z = (B 2 r 2 e)/2v
19 Analizador magnético En resumen, al variar el voltaje o el campo magnético del analizador, es posible separar los iones ya que cada uno tendrá un radio de curvatura en su trayectoria en función de su valor m/z. Generalmente el analizador magnético más empleado es un analizador de doble enfoque, que mejora grandemente la resolución.
20 Ventajas del analizador magnético Espectros clásicos. Gran reproducibilidad de resultados. El mejor desempeño cuantitativo de todos los analizadores. Alta resolución. Alta sensibilidad. Rango de masa: 10,000.
21 Analizador magnético Desventajas Operador altamente calificado. Más grande y más caro que los otros. Baja resolución MS/MS sin analizadores múltiples Aplicaciones Todos los métodos de análisis para sustancias orgánicas. Medidas de masa exactas. Mide la relación de isótopos. Puede aplicarse a cuantificación.
22 Espectro de masas del etanol M-15 Pico base M-1 Ion molecular Pico padre
23 Cálculo de fórmula molecular: regla del 13 Basados en la presunción de que en la mayoría de compuestos orgánicos estará presente la unidad CnHn, que tiene una masa de 13 cuando n=1, podemos calcular posibles fórmulas moleculares para nuestro compuesto. Supongamos que se obtiene un ion molecular a m/z 106, lo dividimos entre 13 y obtenemos Usamos solamente el número entero, 8, que nos dará el número de carbonos en nuestra fórmula.
24 Cálculo de fórmula molecular: regla del x 8 = 104, entonces, si nuestra masa era 106 nos quedó un residuo de 2 al dividir 106 entre 13. Para determinar el número de hidrógenos en nuestra fórmula: número de carbonos + residuo Entonces 8 + 2= 10 y nuestra fórmula tentativa será C 8 H 10. Al calcular el IDH de la fórmula obtenemos 4, que es un número entero, así que nuestra fórmula es factible para un compuesto real.
25 Y si hay heteroátomos? Si se conoce cuál es el heteroátomo presente, se resta su masa de la del ion molecular, y se sigue el procedimiento anterior. Para cada CH hay heteroátomos equivalentes, que se muestran en la diapositiva siguiente, y que pueden considerarse cuando se va a proponer una fórmula molecular sin conocer previamente un análisis elemental cualitativo.
26 Element CH Equivalent Element CH Equivalent 1 H 12 C 31 P C 2 H 7 16 O CH 4 32 S C 2 H 8 14 N CH 2 16 O 32 S C 4 16 O 14 N C 2 H 6 35 Cl C 2 H F CH 7 79 Br C 6 H 7 28 Si C 2 H I C 10 H 7
27 Regla del 13 Entonces, nuestras posibles fórmulas para un compuesto con masa 106 pueden ser: C 8 H 10 IDH 4 C 7 H 6 O IDH 5 C 7 H 8 N IDH 4.5 (no es factible) C 2 H 3 Br IDH 1 En todos los casos en que IDH es un número entero, se trata de fórmulas factibles.
28 Isótopos La mayoría de elementos ocurren de forma natural como una mezcla de isótopos. La presencia (significativa) de isótopos más pesados produce la aparición de picos con una masa superior a M. + M+1 es un ion con una uma más que el ion molecular M+2 es un ion con dos uma más que el ion molecular.
29 Abundancia relativa de isótopos
30 Elementos fácilmente reconocibles en EM Iodo: monoisotópico, pico importante a m/z 127 que corresponde a I + Gran espacio M + ICH 2 CN I +
31 Bromo: M + ~ M+2 (50.5% 79 Br/49.5% 81 Br) 2-bromopropano M + ~ M+2
32 Cloro: M+2 es ~ 1/3 de M + Cl M + M+2
33 Y si hay más de un halógeno presente? Halogen M M + 2 M + 4 M + 6 Br Br Br Cl Cl Cl BrCl Br 2 Cl Cl 2 Br
34 Br Br MW = 234
35
36 Azufre:M+2 más grande que lo usual (4% de M + ) S M + M+2 inusualmente grande
37 Nitrógeno: masa molecular impar = número impar de átomos de N M + = 41 CH 3 CN
38 Cuando se observa un M +. con masa impar, se asume que hay un número impar de átomos de nitrógeno. Por ejemplo, para M +. = 121 son posibles las siguientes fórmulas moleculares: 121/13 = 9, R = 4 C 9 H 13 ; IDH = 3.5 así que no puede ser M +. Recordar que O = CH 4 ; N = CH 2, entonces al recalcular C 9 H 13 CH 2 + N = C 8 H 11 N; IDH = 4, la fórmula es factible C 9 H 13 2(CH 2 ) + 2N = C 7 H 9 N 2 ; IDH = 4.5 NO es factible C 9 H 13 3(CH 2 ) + 3N = C 6 H 7 N 3 ; IDH = 5, la fórmula es factible C 9 H 13 (CH 2 ) (CH 4 ) + N + O = C 7 H 7 NO IDH = 5, fórmula factible
39 Espectros de alta resolución Un espectrómetro de masas de baja resolución, no proporcionará suficiente información como para distinguir de forma precisa la fórmula de un compuesto: C 3 H 8 O = (3 x 12) + (8 x 1) + 16 = 60 C 2 H 8 N 2 = (2 x 12) + (8 x 1) + (2 x 14) = 60 C 2 H 4 O 2 = (2 x 12) + (4 x 1) + (2 x 16) = 60 CH 4 N 2 O = 12 + (4 x 1) + (2 x 14) + 16 = 60
40 Espectros de alta resolución En un espectrómetro de alta resolución, se pueden medir las masas precisas de los elementos: C 3 H 8 O = C 2 H 8 N 2 = C 2 H 4 O 2 = CH 4 N 2 O =
41 Patrones de fragmentación El impacto de la corriente de electrones, además de producir el ion molecular (radical catión), provoca fragmentaciones de la molécula, comúnmente un catión y un radical. Puede formarse también un catión y una molécula neutra pequeña, generalmente mediante reordenamientos. Los enlaces se romperán para producir el catión más estable. La estabilidad del radical es menos importante que la estabilidad del catión. Los fragmentos pueden reordenarse si de esta manera, aumentan su estabilidad.
42 CH 3 -CH 2 -O-H
43 Patrones de fragmentación Rupturas homolíticas en alfa; compuestos con: Heteroátomos con enlaces sencillos: + + R' CR 2 Y R'' R' + CR 2 YR'' Heteroátomos con enlaces múltiples: + + R' CR 2 Y R' + CR 2 Y
44 Patrones de Fragmentación Ruptura homolítica en alfa Compuestos con enlaces múltiples carbono-carbono - e + R CH 2 CH CH 2 R CH 2 CH CH 2 R + CH 3 CH CH 2 CH 2 CH CH 3
45 Patrones de fragmentación Ruptura heterolítica en alfa (fragmentación i) R OH R' i R + OR R C O i R + R' C O R'
46 La ruptura homolítica y la heterolítica son competitivas entre sí Tendencia de ruptura homolítica α: N > S,O, enlace π, R > Cl > Br > I Tendencia de ruptura heterolítica i: Halógeno > O, S >> N,C
47 Ejemplos R CH OH R + CHR' OH R' Ruptura α R O C O NH CH 2 R' R C NH CH 3 + R' R O C NH CH 2 R' R + O C NH CH 2 R Ruptura i R S + R' R + SR'
48 Patrones de fragmentación Carbocatión más estable = fragmentación más fácil CH 3 + < RCH 2 + < R 2 CH + < R 3 C + < CH 2 =CH-CH 2 + < C 6 H 5 -CH 2 +
49 Patrones de fragmentación Fragmentaciones que involucran dos enlaces
50 Reordenamientos Reordenamiento McLafferty H Z +. H Z +. CH 2 Z R Z R CH 2 Retro Diels-Alder +. CH 2 +. CH 2 + CH 2 CH 2
51 Reglas de fragmentación La intensidad de M. + es mayor para compuestos lineales que para ramificados. La intensidad de M. + disminuye al aumentar el peso molecular (los ácidos grasos son una excepción) La fragmentación se da en el punto de ramificación, reflejando la estabilidad del carbocatión.
52 Reglas de fragmentación Anillos aromáticos, ciclos y dobles enlaces estabilizan M. + Un alqueno se fragmentará para producir un carbocatión alílico. Anillos saturados ramificados, favorecerán la fragmentación perdiendo la cadena lateral. Anillos insaturados se fragmentarán siguiendo un mecanismo retro Diels-Alder
53 Reglas de fragmentación Anillos aromáticos con cadenas laterales, se fragmentarán para producir un carbocatión bencílico que se reordena a un catión tropilio (aromático) muy estable, de m/z 91. Los enlaces C-C próximos a un heteroátomo se fragmentan de tal manera que se transfiere la carga + al heteroátomo: x R CH 2 CH 2 Y R
54 Reglas de fragmentación La pérdida de moléculas neutras como agua (M -18), CO (M-28), CO 2 (M-44), olefinas CH 2 =CH 2 (M- 28), CH 2 =CHCH 3 (M- 42), es a menudo el resultado de reordenamientos.
55 Pérdida de moléculas neutras. Ejemplos C 6 H 13 H 2 O + C 6 H 13 H HO OH H H 2 C CHCH 3 + H 2 O + CH 2 =CH 2 CH 3 O O - CO - CO O O H O H O + H 2 O
56 Fragmentaciones características
57 Alcanos
58 Alcanos La fragmentación se da por pérdida de grupos alquilo simples: Pérdida de metilo: M Pérdida de etilo: M Pérdida de propilo: M Los alcanos ramificados se fragmentarán para producir el carbocatión más estable
59
60
61 Alquenos
62 Arenos H H C Br H H C Ion tropilio m/z 91 M +
63 Aromáticos 77 NO 2 M + =
64
65 I. CH 2 m/z = 162 m/z=91 HC CH HC CH m/z=39 m/z=65 m/z=91 II. H 2 C CH2 CH H m/z = 162 CH 2 H H m/z=92 III. C 6 H 9 HC CH m/z = 162 m/z=77 m/z=51
66 Alcoholes Se fragmentan fácilmente, por lo que M. + es pequeño o a veces, está ausente. Presentan un pico a M -1 por pérdida de un átomo de hidrógeno, y picos a M 18 y M -17 por pérdida de agua o. OH. Comúnmente pierden un grupo alquilo unido al carbono carbinol, para formar un ion oxonio. (Ruptura α) Alcoholes primarios presentan un pico prominente a m/z 31 correspondiente a CH 2 =OH +
67 CH 3 CH 2 CH 2 OH H 2 C OH M M + M + -1
68 I. R 1 R 2 C OH R 3 R 1 C OH R 3 R 2 m/z: 31,59,73,... II. H OH RHC CH 2 CH2 n H OH RHC CH 2 CH2 n - H 2 O RHC CH 2 RHC CH or 2 (CH 2 ) n (CH 2 ) n III. H H O+ CH 2 RHC CH 2 CH 2 - H 2 C CH 2 H 2 C CH R - H 2 O M - (Alkene + H2 O) R H 2 C H 2 C C H C H CH 2 H - H 2 C CH 2 CH 2 H 2 R C CH
69 Éteres Ruptura en α para producir un ion oxonio: Pérdida de un grupo alquilo formando un ion oxonio: Pérdida de un grupo alquilo formando un carbocatión
70 H O CH 2 H O CHCH 3 CH 3 CH 2 O CH 2 (CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 )
71 Aminas Si solamente hay un grupo amino en la molécula, el ion molecular tendrá m/z impar. Al igual que los alcoholes y éteres forman cationes oxonio, las aminas pueden formar cationes imonio: [RCH 2 NH 2 ]. + RCH=NH H. [RCH 2 NHR ]. + (CH 2 =NHR ) + + R.
72 % OF BASE PEAK M-29 H 3 C CH 2 113(M ) NH M=113
73 % OF BASE PEAK Aminas CH 3 CH N CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 44 CH M M (M )
74 Aldehidos
75 Cetonas
76 Ácidos Carboxílicos
77 Sufren reordenamiento McLafferty 60 O OH
78 Ésteres
79 Sufren reordenamiento McLafferty 74 O O CH 3 CH 2 OH C OCH 3
80 Amidas
81 Cromatografía de gases-em
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