Capítulo 15 Lípidos 15.2 Ácidos Grasos

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1 Capítulo 15 Lípidos Ácidos Grasos

2 Ácidos Grasos 2 Los Ácidos Grasos son: Son ácidos carboxílicos de cadena larga. Contienen normalmente de átomos de carbono. Son insolubles en agua. Son saturados o insaturados. El aceite de oliva contiene 84% de ácidos grasos insaturados y 16% de saturados.

3 Acidos Grasos Saturados e Insaturados 3 Acidos Grasos pueden ser: Saturados: Ácido Laurico (Coco) cuando todos los enlaces C C son sencillos. Insaturados: O coconut oil, saturated fatty acid OH monoinsaturados, contiene un doble enlace C=C Acido palmitoleico Poli-insaturados, contiene más de un double enlace C=C palmitoleic acid, found in butter monounsaturated fatty acid O OH

4 ÁCIDOS GRASOS MONOINSATURADOS 4 Acido Oleico (Omega 9) CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH Acido Oleico (CIS -9-octadecanoico) Los ácidos grasos naturales generalmente tienen la configuración Cis. El carbono "omega" corresponde al último carbono en la cadena porque la letra omega es la última letra del alfabeto griego.

5 Acidos Grasos Poli-Insaturados 5 Ácido alfa-linolénico (Omega 3) Ácido linoleico (Omega 6)

6 Propiedades de Acidos Grasos Saturados 6 Los ácido grasos saturados contienen solamente enlaces C C sencillos. Se empaquetan muy cerca entre si (ver figura). Tienen fuertes atracciones entre sus cadenas. Tienen puntos de fusión altos. son sólidos a temperatura de salón. O OH O OH O OH

7 Propiedades de Ácidos Grasos Saturados 7 El ácido esteárico es un ácido graso saturado, La moleculas se empaquetan muy cerca entre si y tienen elevado punto de fusión

8 Propiedades de Acidos Grasos Insaturados 8 Ácidos Grasos Insaturados contienen uno o más enlaces doble C=C en posición cis. tienen curvas en la cadena del ácido graso. No se empacan cercanas entre si. Tienen pocas atracciones entre las cadenas. Tienen puntos de fusión bajos. son líquidos a temperatura de salón. H C H C H C C H HOOC COOH kinks in chain

9 9 Propiedades de los Ácidos Grasos insaturados En los ácidos grasos insaturados, las moléculas no se puede empaquetar o juntar, dando lugar a puntos de fusión más bajas. Ejemplo Acido Oleico

10 10 Puntos de Fusión de Algunos Ácidos Grasos Saturados Nuez moscada

11 11 Puntos de Fusión de Algunos Ácidos Grasos insaturados

12 Repaso 12 Assign the melting points of 17 C, 13 C, and 69 C to the correct fatty acid. Explain. stearic acid (18 carbons) saturated oleic acid (18 carbons) one double bond linoleic acid (18 carbons) two double bonds

13 Solución 13 El ácido esteárico es saturado y tendría un punto de fusión mayor que los ácidos grasos insaturados. Como el ácido linoléico tiene dos enlace doble, tendrá un punto de fusión mas bajo que el ácido oléico, que tiene un solo enlace doble. stearic acid mp 69 C Saturado oleic acid linoleic acid mp 13 C Insaturado (un doble enlace) mp 17 C Insaturado (dos doble enlace)

14 Prostaglandinas 14 Prostaglandinas Se sustancias de tipo hormonal producida en células; Se conoce como eicosanoides, formados a partir de ácido araquidónico; El ácido araquidónico es un ácido graso poli-insaturado con 20 átomos de carbono; Difieren por los sustituyentes unidos al anillo de cinco carbonos; Tiene muchas funciones, tales como: Reducir y elevar la presión sanguínea; Estimulan la contracción y relajación del músculo uterino.

15 Prostaglandins 15 Cuando los tejidos son lesionados, el ácido araquidónico se convierte en prostaglandinas como el PGE y PGF que producen inflamación y dolor en la zona.

16 Prostaglandinas: NSAIDs 16 El tratamiento del dolor, la fiebre y la inflamación se basa en la inhibición de las enzimas que convierten el ácido araquidónico a prostaglandinas.

17 Prostaglandinas: NSAIDs Nonsteroidal antiinflammatory drugs 17 Los medicamentos anti-inflamatorios no esteroidales (AINE) bloquean la producción de prostaglandinas, reduciendo el dolor y la inflamación.

18 Ácidos Grasos (Omega-3 ) 18 En un estudio en Japón los habitantes que se alimentaban de pescado azul (Salmon, Atún) tenían un índice de enfermedades circulatorias bien baja. Mientras que los habitantes de Groenlandia (Esquimales) concluyeron que su dieta basada en pescado azul o carne de foca tenían un índice de enfermedades circulatorias bien baja. Este componente disminuye el colesterol, triglicéridos, previene formación de coagulo y disminuye levemente la presión arterial

19 Ácidos Grasos (Omega-3 ) 19 El carbono "omega" corresponde al último carbono en la cadena porque la letra omega es la última letra del alfabeto griego. Las grasas no saturadas, tales como aquellos en los aceites vegetales y peces se reconocen como más beneficioso para la salud que las grasas saturadas. Por ejemplo los vegetales contienen ácidos omega-6, es decir, el primer doble enlace se produce en el carbono 6. Ejemplos de ácidos omega-6 son los ácidos linoleico y araquidónico.

20 Ácidos Grasos (Omega-3 ) 20 Los peces tienen altos niveles de ácidos grasos (omega-3). Estos son los ácidos grasos que el primer doble enlace se produce en el carbono 3 a partir del carbono omega (W). Por ejemplos de ácidos grasos omega-3 son los ácidos son ácidos linolénico, eicosapentaenoico y docosahexaenoico. Peces de agua fría son una fuente de ácidos grasos omega-3.

21 Ácidos Grasos (Omega-3 ) y (Omega-6) 21

22 Repaso 22 En cada uno de los siguientes ácidos grasos saturados, diga cual es saturado, mono-insaturadas, o poli-insaturadas. A. linolenic acid (Ácido Linolenico) B. palmitoleic acid (Ácido palmitoleico) C. stearic acid (Ácido estearico)

23 Solution 23 Rotular cada uno de los siguientes ácidos grasos, diga cual es saturado mono-insaturado y poli-insaturado A. Ácido Linolenico Poli-insaturado B. Ácido palmitoleico Mono-insaturado C. Ácido estearico Saturado

*15LE00814* Resultados Laboratorio. Impreso 19/01/ :18. Nombre. Sexo. Edad. Prueba. 57 Mujer 01/01/1958. Nombre. Doctor.

*15LE00814* Resultados Laboratorio. Impreso 19/01/ :18. Nombre. Sexo. Edad. Prueba. 57 Mujer 01/01/1958. Nombre. Doctor. Resultados Laboratorio Petición Paciente Fecha registro 15LE00814 0140291160 19/01/2015 16:18 Fecha extracción 19/01/2015 16:18 19/01/2015 Impreso 16:26 Nombre Apellidos Fecha nacimiento Edad Sexo Prueba

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