ANÁLISIS INSTRUMENTAL

Transcripción

1 Análisis Instrumental: Módulo Química rgánica 1 ANÁLISIS INSTRUMENTAL GUÍA DE PRBLEMAS DE RESNANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR 2009 Serie 1 DEPARTAMENT DE QUÍMICA RGÁNICA Profesores Dra. Rosa Erra-Balsells Dr. Gerardo Burton Jefes de Trabajos Prácticos Dra. Adriana Kolender Dra. Rosana Misico

2 Análisis Instrumental: Módulo Química rgánica 2 CNDICINES DE APRBACIÓN Módulo Química rgánica Para aprobar el módulo deben cumplirse los dos requisitos que se indican a continuación: 1- Asistencia al 80% de las clases. 2- Aprobar los ejercicios correspondientes a las clases de problemas del examen parcial (nota 55/100). El examen recuperatorio también se aprueba con 55/100. Para promocionar la materia, deben cumplirse los siguientes requisitos: 1- Asistencia al 80% de las clases. 2- Aprobar el examen parcial con nota 70/100 tanto en los ejercicios de las clases de problemas como de teoría. 3- Cumplir con las condiciones de promoción de los módulos de Química Analítica y Química Biológica. Examen Parcial: Miércoles 11 de noviembre de 2009 a las 9 hs. Examen Recuperatorio: Martes 22 de diciembre a las 9 hs.

3 Análisis Instrumental: Módulo Química rgánica 3 Problema 1.1 Cuatro compuestos de fórmula C 4 H 8 2 presentan los espectros de RMN 1 H (CD 3, 300 MHz) y 13 C (CD 3, 15,09 MHz) siguientes. Asigne cada compuesto con su espectro e indique sus deducciones. (a) (b) (c) H (d) H

4 Análisis Instrumental: Módulo Química rgánica Problema 1.2 Los espectros siguientes corresponden a butan-2-ona y butanal. Atribuya a qué compuesto corresponde cada espectro y señale las diferencias más importantes con las estructuras del problema anterior.

5 Análisis Instrumental: Módulo Química rgánica

6 Análisis Instrumental: Módulo Química rgánica 6 Problema 1.3 Señale a qué compuesto corresponde cada juego de espectros de RMN- 1 H y 1 3C (15,09 MHz). (a) (b) (c) RMN- 1 H (CD 3, 90 MHz)

7 Análisis Instrumental: Módulo Química rgánica 7 Problema 1.4 Los espectros siguientes corresponden a la acetofenona y fenilacetona. Atribuya a qué compuesto corresponde cada par de espectros y señale las diferencias más importantes entre ambas estructuras. (1) (2) RMN- 1 H (400 MHz) RMN- 13 C (15.09 MHz).

8 Análisis Instrumental: Módulo Química rgánica 8 Problema 1.5 Los espectros siguientes de RMN- 1 H (CD 3, 90 MHz) y 13 C (CD 3, MHz) corresponden a las estructuras (a-c). Asigne los espectros correspondientes y señale las diferencias más importantes entre ellos. H NH N HN (a) (b) (c) RMN- 1 H (CD 3, 90 MHz) RMN- 13 C (CD 3, 15,09 MHz) RMN- 1 H (CD 3, 400 MHz) RMN- 13 C (CD 3, 25,16 MHz) RMN- 1 H (CD 3, 400 MHz) RMN- 13 C (CD 3, 25,16 MHz)

9 Análisis Instrumental: Módulo Química rgánica 9 Problema 1.6 Los espectros siguientes corresponden a las estructuras señaladas. Asigne los espectros correspondientes y subraye las diferencias más importantes entre ellos. (a) (b) H (c) RMN- 1 H (CD 3, 300 MHz), 13 C (CD 3, 15,09 MHz) RMN- 1 H (CD 3, 90 MHz), 13 C (CD 3, 15,09 MHz)

10 Análisis Instrumental: Módulo Química rgánica 10 RMN- 1 H (CD 3, 400 MHz), 13 C (CD 3, 25,16 MHz) Problema 1.7 Indicar razonadamente cuántas señales de resonancia de 1 H y 13 C cabe esperar que presenten los compuestos aromáticos que se indican a continuación: A B C D Br Br Br E F G H Problema 1.8 H El compuesto representado presenta, entre otras, señales a los siguientes desplazamientos químicos: 2.5 y 4.6 ppm. Indicar la frecuencia de esas señales en Hz teniendo en cuenta que el espectro se ha realizado en un equipo de 100 MHz. Cuáles serían los desplazamientos químicos y las frecuencias de esas mismas señales en un espectrómetro de 300 MHz?

11 Análisis Instrumental: Módulo Química rgánica 11 Problema 1.9 Asignar a los protones subrayados de cada uno de los siguientes compuestos los desplazamientos químicos indicados a continuación: 1.2 ( ); 2.4 ( ); 5.3 ( ); 8.2 ( ); 5.0 ( ); 6.8 ( ); 3.6 ( ). Problema 1.10 H H 3 C CH 3 H C 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 H H 3 C CH 3 a b c d N 2 H CH 2 C CH 3 f e Predecir las resonancias de los siguientes grupos metileno: CH 3 CHCH 2 CH 3 g (a) CH 2 (b) BrCH 2 CPh (c) CH 3 CCH 2 CCH 3 (d) PhCH 2 CMe (e) oruro de bencilo (f) difenilmetano Problema 1.11 Proponer razonadamente una estructura para los compuestos a-c teniendo en cuenta que sólo presentan la función éter y que sus señales de resonancia son todas singletes finos. Asignar cada una de las señales. a) C 3 H 8 2, = 3.3 y 4.4 (3:1)* * Indica que la primera señal es triple que la segunda. b) C 4 H 10 3, = 3.3 y 4.9 (9:1) c) C 5 H 12 2, = 1.2 y 3.1 (1:1). Problema 1.12 DMS-d 6. Asigne la mayor cantidad de hidrógenos de la siguiente estructura: Condiciones: 200 MHz, CH 3 CH 2 CH 2 CH NH C CH CH 2 N CH 2 C 2 H C 2 H