SÍNTESIS EN MICROESCALA DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
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- Rodrigo Soler Ponce
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1 Páina: 1/4 DEPARTAMENT ESTRELLA CAMPS PRÁCTIC 5: SÍNTESIS EN MICRESCALA DE ÁCID ACETILSALICÍLIC Bibliorafía: Química, La Ciencia Central, T.L. Brown, H.E.LeMay, Jr., B.Bursten; Ed. Prentice-Hall, Hispanoamérica, México, 7 a Edición, 1998, pás BJETIV 1.1. Realizar la síntesis en microescala de ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico Ejemplificar el uso de cálculos estequiométricos que involucran reactivo limitante, rendimiento, pureza y porcentaje de exceso de reactivos. 2- CNCEPTS PREVIS El ácido acetilsalicílico (C 9 H 8 4 ), comúnmente conocido como aspirina, se utiliza, principalmente, como analésico (alivia el dolor) y como antipirético (disminuye la fiebre). Se puede preparar por reacción del ácido salicílico (C 7 H 6 3 ) con anhídrido acético (C 4 H 6 3 ), en medio ácido sulfúrico. El ácido acetilsalicílico obtenido (PF 180,2) es un sólido blanco muy poco soluble en aua. Por ello, se puede separar de la mezcla de reacción por cristalización y posterior filtración. El ácido sulfúrico se emplea como catalizador de la reacción (modifica la velocidad de la reacción química sin sufrir cambios químicos permanentes). La ecuación que describe la síntesis es la siuiente: C H H + C H + H ácido salicílico anhídrido acético ácido acetilsalicílico ácido acético Microescala en el Laboratorio de Química General Tradicionalmente, los experimentos en los laboratorios se han llevado a cabo empleando cantidades de reactivos en el orden de 5 a 100 y volúmenes comprendidos entre 25 y 500mL, lo que se conoce como técnicas en macroescala. La reducción en la cantidad de reactivos hasta el mínimo nivel en el cual los experimentos pueden ser realizados efectivamente se conoce como técnica en microescala. Las técnicas en microescala emplean
2 Páina: 2/4 cantidades de reactivos comprendidas entre y 0.5 y volúmenes de entre 100 microlitros y 20 mililitros. Las ventajas del uso de técnicas en microescala en los laboratorios de química son bien conocidas. Entre las más importantes podemos citar las siuientes: la reducción de los costos de laboratorio permite la realización de experimentos que implican la utilización de reactivos costosos mejora la seuridad en el laboratorio reduciendo la exposición a sustancias potencialmente tóxicas, los riesos de explosión o incendio aseura una mejor calidad del aire reduce en forma sinificativa la cantidad de reactivos usados y consecuentemente los residuos enerados los experimentos requieren menores tiempos de reacción y de experimentación, permitiendo un mejor aprovechamiento de los laboratorios permite el desarrollo de nuevas técnicas manipulativas reduce el costo de rotura del material de vidrio requiere menos espacio de almacenamiento de reactivos y materiales promueve el principio de las 3R: Reducir, Reciclar, Recuperar Si bien la química en microescala tiene como orien la búsqueda de una forma de experimentación con costos menores y menor eneración de residuos, cada vez está mas claro que existen numerosas ventajas pedaóicas con la realización de los experimentos en microescala. Entre ellas las más importantes son la posibilidad de trabajo individual y la posibilidad de mayor tiempo de discusión en el práctico. 3- PRCEDIMIENT EXPERIMENTAL 3.1 Síntesis de ácido acetilsalicílico Se desea obtener 0,54 de ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en medio ácido sulfúrico. Tomando en cuenta que el rendimiento de la síntesis se estima en un 70 % y que el reactivo limitante es el ácido salicílico (PF 138,2), calcular la cantidad de ácido salicílico de pureza 99% a utilizar (verificar con el docente que el resultado de este cálculo es correcto). Pesar la cantidad de ácido salicílico calculada en un vaso de 25 ml seco. Con precaución, en campana y en presencia del docente, añadir 1 ml de anhídrido acético (atención: irritante) y lueo 3 otas de ácido sulfúrico concentrado (atención: corrosivo). Aitar suavemente el vaso describiendo círculos. En la campana, calentar el vaso en baño de aua caliente entre 70 y 90 C (no a ebullición) hasta disolución completa. Quitar el vaso del baño y adicionarle, con precaución y en presencia del docente, 0.50 ml de aua destilada helada. Por último, arear 0.70 ml de aua destilada helada. Colocar el vaso en baño de hielo hasta que la cristalización parezca completa. Si pasados 5 minutos la cristalización aún no ha comenzado,
3 Páina: 3/4 inducir la misma raspando las paredes del vaso con una varilla de vidrio. Separar los cristales del líquido por filtración. 3.2 Recristalización Colocar los cristales en un vaso de 25 ml. Disolver los mismos en 2 ml de alcohol etílico (ATENCIÓN: el alcohol etílico es inflamable. Mantener los mecheros apaados mientras se trabaja con alcohol). Si es necesario, colocar en un baño de aua caliente, para ayudar a la disolución. Adicionar 2 ml de aua destilada caliente a la solución alcohólica. Colocar el vaso en baño de hielo hasta que la cristalización parezca completa. Si pasados 5 minutos la cristalización aún no ha comenzado, inducir la misma raspando las paredes del vaso con una varilla de vidrio. Separar los cristales por filtración y lavarlos con dos porciones de 1 ml de aua helada. Pesar el sólido obtenido. Anotar su masa. Calcular el rendimiento de la obtención. 3.3 Disposición de residuos Líquido correspondiente a las auas madres de la síntesis (filtrado): descartar por la pileta. Dejar correr aua. Líquido correspondiente a las auas madres de la recristalización (filtrado): colocar en recipiente rotulado Etanol para recuperar. Posteriormente el etanol se recuperará realizando una destilación. Líquido correspondiente a los lavados: descartar por la pileta. Dejar correr aua. Sólido obtenido: almacenar en recipiente rotulado Ácido acetilsalicílico obtenido.
4 Páina: 4/4 INFRME PRÁCTIC 5: SÍNTESIS EN MICRESCALA DE ÁCID ACETILSALICÍLIC FECHA: GRUP: INTEGRANTES: DATS, CÁLCULS Y RESULTADS Ecuación de obtención de ácido acetilsalicílico: Masa de ácido salicílico calculada: Masa de ácido salicílico pesada: Masa de ácido acetilsalicílico obtenida: Masa teórica de ácido acetilsalicílico a obtener, si el rendimiento fuera 100%: Rendimiento de la síntesis: % Exceso de anhídrido acético (d = 1,08 /ml, pureza: 97 %, PF 102,1) utilizado:. %
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