Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos (éter, benceno),... Son poco densos. Tienen brillo graso. Conducen mal el calor

Transcripción

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2 LOS LÍPIDOS

3 Son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O. Los lípidos complejos llevan además N, P y S Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos (éter, benceno),... Son poco densos. Tienen brillo graso. Conducen mal el calor

4 Las ceras impermeabilizan Transportan sustancias en medios orgánicos Carotenos en vegetales PIGMENTOS Membranas celulares Temperatura Metabolismo 1g de grasa proporciona 9,4 Kcal Panículo adiposo Vitaminas (A,D, E,K) hormonas (sexuales, de la corteza suprarrenal

5 Qué tienen en común estas moléculas?

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7 Largas cadenas o ciclos hidrocarbonados, esto es mucho carbono e hidrógeno

8

9 Serán solubles en agua?

10

11 No, serán insolubles en agua debido a las cadenas hidrocarbonadas

12 CLASIFICACIÓN SAPONIFICABLES (llevan ácidos grasos) Acilglicéridos Ceras Glicerolípidos (fosfolípidos) Esfingolípidos INSAPONIFICABLES (no llevan ácidos grasos) Esteroides Terpenos Prostaglandinas SIMPLES (C, H,O) COMPLEJOS (C, H, O, N, P, S)

13 LOS ÁCIDOS GRASOS

14 LOS ÁCIDOS GRASOS Lìpidos saponificables

15 LOS ÁCIDOS GRASOS Lìpidos saponificables Rara vez se encuentran libres

16 LOS ÁCIDOS GRASOS Lìpidos saponificables Rara vez se encuentran libres Carburantes metabólicos de las células

17 LOS ÁCIDOS GRASOS Lìpidos saponificables Son ácidos orgánicos de cadena hidrocarbonada (nº par de C, entre 12 y 20 C). Rara vez se encuentran libres Carburantes metabólicos de las células

18 LOS ÁCIDOS GRASOS Lìpidos saponificables Son ácidos orgánicos de cadena hidrocarbonada (nº par de C, entre 12 y 20 C). Carácter zigzagueante. Rara vez se encuentran libres Carburantes metabólicos de las células

19 LOS ÁCIDOS GRASOS Lìpidos saponificables Son ácidos orgánicos de cadena hidrocarbonada (nº par de C, entre 12 y 20 C). Carácter zigzagueante. Cómo se obtienen?: por hidrólisis química o enzimática de los lípidos saponificables. Rara vez se encuentran libres Carburantes metabólicos de las células

20 LOS ÁCIDOS GRASOS SATURADOS INSATURADOS Sin dobles enlaces entre C y C Con dobles enlaces CH 3 -(CH 2 ) 14 -COOH Ac. palmítico CH 3 -(CH 2 ) 7 - CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH Ac oleico

21 LOS ÁCIDOS GRASOS SATURADOS INSATURADOS Sin dobles enlaces entre C y C Con dobles enlaces CH 3 -(CH 2 ) 14 -COOH Ac. palmítico CH 3 -(CH 2 ) 7 - CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH Ac oleico En qué se diferencian?

22 LOS ÁCIDOS GRASOS SATURADOS INSATURADOS Sin dobles enlaces entre C y C Con dobles enlaces CH 3 -(CH 2 ) 14 -COOH Ac. palmítico CH 3 -(CH 2 ) 7 - CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH Ac oleico

23 LOS ÁCIDOS GRASOS SATURADOS INSATURADOS Sin dobles enlaces entre C y C Con dobles enlaces CH 3 -(CH 2 ) 14 -COOH Ac. palmítico CH 3 -(CH 2 ) 7 - CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH Ac oleico En el número de átomos de C En el nº y posición de los dobles enlaces

24 (omega3)

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26 Ac. Palmítico 16:0

27 Ac. Palmítico 16:0 Ac. Esteárico: 18:0

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29 Ac. Oleico: 18:1 w 9

30 Ac. Oleico: 18:1 w 9 Ac.Linoleico: 18:2 w 6

31 ISOMERÍA GEOMÉTRICA CIS-TRANS (configuración espacial de los radicales respecto al doble enlace) La presencia de dobles enlaces Los dobles enlaces en configuración cis forma un quiebro en la cadena las cadenas de los ac. grasos insaturados están Qué observas? (omega3) dobladas. La configuración trans o los ac. grasos saturados son rectas. Cis Trans

32 ISOMERÍA GEOMÉTRICA CIS-TRANS (configuración espacial de los radicales respecto al doble enlace) La presencia de dobles enlaces Los dobles enlaces en configuración cis forma un quiebro en la cadena las cadenas de los ac. grasos insaturados (omega3) están dobladas. La configuración trans o los ac. grasos saturados son rectas. Cis Trans

33 FÍSICAS Son moléculas anfipáticas (bipolares) En agua forman: monocapas, bicapas, micelas Punto de fusión: depende del número de carbonos y del grado de insaturación (nº de dobles enlaces) QUÍMICA PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS GRASOS Reacción de saponificación (formación de jabones) Reacción de esterificación Se pueden saturar y convertir en sólidos Polar Apolar

34 Micela Monocapa Bicapa

35 nº de átomos de carbono punto de fusión Los dobles enlaces punto de fusión El tener o no dobles enlaces determina la forma del ac.graso (recta o doblada), lo que influye en su punto de fusión y en el hecho de que algunos lípidos sean líquidos (aceites)o sólidos (sebos) a Tº ambiente

36 Los ácidos grasos saturados, debido a la forma recta de su molécula, pueden empaquetarse más densamente mediante fuerzas de Van der Waals y enlaces hidrofóbicos. Tienen mayor punto de fusión y por eso a temperatura ambiente son sólidos (sebos). Los ácidos grasos insaturados forman una especie de codo a nivel de sus dobles enlaces lo que dificulta la formación de los enlaces Van der Waals, lo que hace que el punto de fusión sea menor, por lo que a temperatura ambiente son líquidos

37 Reacción de saponificación Es la reacción que se produce entre un ac. orgánico y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua. Reacción de esterificación Disminuyen la tensión superficial: mantienen las gotas de grasa separadas para facilitar su disolución. Es la reacción que se produce entre un ac. orgánico y un alcohol para dar éster más agua.

38 Los ac. grasos reaccionan con bases fuertes (NaOH o KOH) dando las correspondientes sales que reciben el nombre de jabones Reacción de saponificación

39 El grupo ácido de los ac. grasos va a poder reaccionar con los alcoholes para formar ésteres y agua Reacción de esterificación

40 Reacción de saturación: los ácidos grasos insaturados se pueden saturar y convertir en sólidos. Grasas parcialmente saturadas (margarina) 2H -CH=CH- -CH 2 CH 2 Oxidación: Los ac. grasos insaturados en contacto con el oxígeno se oxidan, dando grupos aldehídos (olor a rancio). En los seres vivos la autooxidación se evita gracias a vitaminas como la vit.e

41 ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES SON IMPRESCINDIBLES No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta

42 ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES SON IMPRESCINDIBLES No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta Qué son?

43 ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES SON IMPRESCINDIBLES No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta Qué son?

44 ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES SON IMPRESCINDIBLES No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta Qué son? Son ac. grasos poliinsaturados

45 ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES SON IMPRESCINDIBLES No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta Qué son? Son ac. grasos poliinsaturados Dónde se localizan?

46 ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES SON IMPRESCINDIBLES No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta Qué son? Son ac. grasos poliinsaturados Dónde se localizan?

47 ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES SON IMPRESCINDIBLES No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta Qué son? Dónde se localizan? Aceites de semillas (maíz, girasol) y pescados azules Son ac. grasos poliinsaturados

48 ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES SON IMPRESCINDIBLES No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta Qué son? Dónde se localizan? Aceites de semillas (maíz, girasol) y pescados azules Son ac. grasos poliinsaturados Cuáles son?

49 ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES SON IMPRESCINDIBLES No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta Qué son? Dónde se localizan? Aceites de semillas (maíz, girasol) y pescados azules Son ac. grasos poliinsaturados Cuáles son?

50 ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES SON IMPRESCINDIBLES No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta Qué son? Dónde se localizan? Cuáles son? Son ac. grasos poliinsaturados Aceites de semillas (maíz, girasol) y pescados azules - Ac. Linoleico (w6) - Ac. Araquidónico (w6) - Ac. Linolenico (w3)

51 ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES SON IMPRESCINDIBLES No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta Qué son? Dónde se localizan? Cuáles son? Son ac. grasos poliinsaturados Aceites de semillas (maíz, girasol) y pescados azules - Ac. Linoleico (w6) - Ac. Araquidónico (w6) - Ac. Linolenico (w3) Por qué son importantes?

52 ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES SON IMPRESCINDIBLES No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta Qué son? Dónde se localizan? Cuáles son? Son ac. grasos poliinsaturados Aceites de semillas (maíz, girasol) y pescados azules - Ac. Linoleico (w6) - Ac. Araquidónico (w6) - Ac. Linolenico (w3) Por qué son importantes?

53 ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES SON IMPRESCINDIBLES No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta Qué son? Dónde se localizan? Cuáles son? Por qué son importantes? Son ac. grasos poliinsaturados Aceites de semillas (maíz, girasol) y pescados azules - Ac. Linoleico (w6) - Ac. Araquidónico (w6) - Ac. Linolenico (w3) *Son precursores de prostaglandinas, tromboxanos,... ( función reguladora) * Favorecen la vasodilatación, previenen la arterioesclerosis, trombosis, formación de coágulos,

54 LOS ACILGLICÉRIDOS son ésteres de la glicerina y ácidos grasos MONOACILGLICÉRIDOS DIACILGLICÉRIDOS TRIACILGLICÉRIDO O TRIGLICÉRIDOS (grasa neutras)

55 Reacción de esterificación para formar un triacilglicérido

56 Los Acilglicéridos: pueden ser simples o mixtos. En las grasas naturales (animales y vegetales) hay una mezcla de ambos.

57 Ppropiedades física y químicas. Reacción de saponificación Baja densidad Segú su punto de fusión Son apolares (insolubles en agua) Origen vegetal: Contienen principalmente ac. grasos insaturados. Tª ambiente son líquidos (aceites vegetales) Mantequilla y margarina: punto de fusión intermedio. son semisólidas Origen animal: contienen principalmente ac. grasos saturados. Tª ambiente son sólidas (sebos,, mantecas,...)

58 Hidrólisis de los acilglicéridos: Enzimática: lipasas del tracto digestivo, (previa actuación de las sales biliares que emulsionan las grasas) los rompen en glicerina y ac. grasos. Estos últimos pasan al sistema linfático (lipoproteínas). Lipasas intracelulares en los lisosomas, Química: fabricación de jabón (reacción de saponificación). Triacilglicérido Jabón Glicerina

59 Hidrólisis de los acilglicéridos: Enzimática: lipasas del tracto digestivo, (previa actuación de las sales biliares que emulsionan las grasas) los rompen en glicerina y ac. grasos. Estos últimos pasan al sistema linfático (lipoproteínas). Lipasas intracelulares en los lisosomas, Química: fabricación de jabón (reacción de saponificación). Triacilglicérido Jabón Glicerina

60 FABRICACIÓN DE JABÓN

61 Reserva energética a largo plazo FUNCIONES Animales (tejido adiposo) vegetales (vacuolas de semillas y frutos oleaginosos). Proporciona más del doble de energía que la misma cantidad de glúcidos. Importante en los animales: menor peso->facilita su movilidad Aislamiento térmico Son malos conductores del calor, forman bajo la piel el panículo adiposo.regulan la flotabilidad (menos densos) Aislamiento físico l a s g r a s a s d e p o s i t a d a s alrededor de los órganos, proprocionan una protección f r e n t e a traumatismos.

62 Células del tejido graso o adiposo El tejido adiposo pardo o marrón es una adaptación de los animales que viven en climas fríos (hibernan ) ya que la oxidación de esta grasa en las mitocondrias no suministra ATP, como los demás tipos de grasa, s i n o q u e p r o d u c e exclusivamente energía en forma de calor.

63 LAS CERAS son ésteres de un ac. graso y un alcohol de cadena muy larga (cadena par) A temperatura ambiente son sólidas debido a sus largas cadenas hidrocarbonadas Los dos extremos de la molécula son hidrófobos (impermeables)

64 Construyamos una cera CH 3 -(CH 2 ) n COOH + OH-(CH 2 ) m CH 3 H 2 O CH 3 (CH 2 ) n COO-(CH 2 ) m CH 3

65 FUNCIONES Protectora e impermeabilizante Evitan la desecación. Se encuentran recubriendo superficies que están en contacto con el exterior Cera en las plumas de aves acuáticas Cera de las abejas (palmitato de miricilo) Cera en la epidermis de hojas y frutos Cera en la lana de las ovejas (lanolina) Cerúmen del conducto auditivo externo de mamíferos

66 LOS LÍPIDOS COMPLEJOS Constituyentes de las membranas biológicas Lípidos saponificables. Formados por sustancias lipídicas y no lipídicas Son anfipáticos Ac. graso Ac. graso Alcohol Componentes no lipídicos Se dividen en Apolar Fosfoglicéridos: alcohol -> la glicerina (Fosfolípidos ) Esfingolípidos: alcohol -> esfingosina Polar

67 FOSFOGLICÉRIDOS Y ESFINGOLÍPIDOS Debido a su carácter anfipático, en medio acuoso forman monocapas, bicapas y micelas, enfrentando sus extremos apolares y dejando los grupos polares en contacto con el agua. Los liposomas son unas vesículas huecas con un contenido acuoso en el interior( membranas células primitivas?) - Interacciones hidrófobas y fuerzas de Van der Waals entre las colas hidrocarbonadas. - Interacciones electrostáticas y puentes de H entre grupos polares y las moléculas de agua

68 FOSFOGLICÉRIDOS Y ESFINGOLÍPIDOS Debido a su carácter anfipático, en medio acuoso forman monocapas, bicapas y micelas, enfrentando sus extremos apolares y dejando los grupos polares en contacto con el agua. Los liposomas son unas vesículas huecas con un contenido acuoso en el interior( membranas células primitivas?) - Interacciones hidrófobas y fuerzas de Van der Waals entre las colas hidrocarbonadas. - Interacciones electrostáticas y puentes de H entre grupos polares y las moléculas de agua

69 Constituyen la bicapa de las membranas celulares. En la bicapa se integran otros lípidos como el colesterol además de las proteínas. Función estructural Propiedades Se cierran sobre si mismas, de esta manera mantienen una diferencia de composición entre el exterior e interior. Se autorreparan y además los fosfolípidos se mueven con entera libertad. Grupo polar Grupo apolar

70 FOSFOGLICÉRIDOS Alcohol: glicerina Son ésteres del Ac. fosfatídico + aminoalcohol ac. fosfatídico + un aminoalcohol Éster de diacilglicérido + ac. fosfórico Colina Lecitina Etanolamina Cefalina Componentes estructurales de las membranas

71 ÁCIDO FOSFATÍDICO Ac.fosfórico glicerina ac. grasos aminoalcohol FOSFOGLICÉRIDO Ac. fosfórico Ac. grasos Glicerina

72 LECITINA: abunda en tejido nervioso y yema de huevo. Componente de la vaina de mielina y membranas de mitocondrias La colina Ac. fosfatídico Apolar Polar CEFALINA: presente en el cerebro. Forma parte de moléculas del R.E.

73 Cuál Recordemos es la parte polar? y la apolar? 2 1

74 Cuál Recordemos es la parte polar? y la apolar? 2

75 Cuál Recordemos es la parte polar? y la apolar?

76 ESFINGOLÍPIDOS Alcohol:esfingosina Derivan de la Ceramida ( esfingosina esterificada con un ac. graso) ESFINGOFOSFOLÍPIDOS Ceramida + ac.ortofosfórico + aminoalcohol ESFINGOGLICOLÍPIDOS Esfingomielina Cerebrósidos (glucosa/galactosa) Ceramida + glúcido Gangliósidos (oligosacaridos)

77 ESFINGOLÍPIDOS CERAMIDA Se localizan en la superficie externa de las membranas, sobre todo en las neuronas. - Receptores de membrana - Relacionados con el reconocimiento celular - Regulan el crecimiento y diferenciación celular ESFINGOFOSFOLÍPIDOS ESFINGOGLICOLÍPIDOS Componente de las vainas de mielina La toxina del cólera se une a un GM1 de membranas de células intestinales

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79 TERPENOS Lípidos no saponificables Isopreno: CH3 I CH2=C-CH=CH2 Monoterpenos (2 isoprenos) Aceites esenciales (alcanfor, mentol,...) Diterpenos (4 isoprenos) Fitol (clorofila), derivados de la vitamina A,E, K Politerpenos (muchos isoprenos) Triterpenos (6 isoprenos) Escualeno: precursor del colesterol Caucho Tetraterpenos (8 isoprenos) Xantofilas (amarillo). Protege a las plantas de la radiación solar. Algunas son antioxidantes. α,β,δ carotenos (naranja, el β caroteno es precursor de la vitamina A). licopeno (rojo).reduce la aparición del cancer de útero, pulmón vejiga,... Reduce el colesterol. Intervienen en la fotosíntesis.

80 Precursor de la vitamina A (antioxidante, previene la aparición del cancer y enfermedades del corazón β Caroteno La luteína (xantofila) protege al ojo de la radiación azul ionizante Vitamina A

81 ESTEROIDES Lípidos no saponificables COLESTEROL Derivan del esterano C D A B Forma parte de las membranas celulares

82 Los esteroles: un -OH en el C 3 del anillo A El colesterol Precursor de Ácidos biliares Ac. Cólico Ac. Desoxicólico Ac.Quenodesoxicólico Vitamina D Hormonas

83 COLESTEROL Le confiere carácter polar - Precursor de otras sustancias (ac. biliares, vitamina D, hormonas sexuales, hormonas suprarrenales) - Componente de las membranas celulares de las células animales, a l a s q u e c o n f i e r e estabilidad y fluidez. En el plasma sanguíneo se transporta unido a proteínas (lipoproteínas). Si la concentración de colesterol en sangre es alta se deposita en las paredes (arterioesclerosis)

84 HORMONAS DE LA CORTEZA SUPRARRENAL CORTISONA Favorece la formación de glucosa y glucógeno ALDOSTERONA Regula el balance hídrico salino a nivel renal VITAMINA D Regula el metabolismo del Ca 2+ y P en vertebrados

85 HORMONAS SEXUALES PROGESTERONA Hormona sexual femenina. Prepara para la gestación TESTOSTERONA Hormona sexual masculina. Responsable de los caracteres sexuales secundarios mascuinos

86 PROSTAGLANDINAS Derivan del Ac. Araquidónico Su producción se inhibe con el ac. acetil-salicílico Relacionadas con procesos inflamatorios: dolor, enrojecimiento, fiebre, edemas,... FUNCIONES Intervienen Vasodilatadoras en la coagulación sanguínea Promueven la contacción del músculo liso