Tema 4.- Biomoléculas orgánicas II: Lípidos.

Transcripción

1 Tema 4.- Biomoléculas orgánicas II: Lípidos. A.- Concepto de Lípido. Clasificación. B.- Lípidos complejos o saponificables. -Los ácidos grasos: estructura química, reacciones de esterificación y saponificación. -Acilglicéridos: estructura química y funciones biológicas. -Fosfoacilglicéridos: estructura química y funciones biológicas. -Otros lípidos complejos. C.- Lípidos simples o no saponificables -Esteroides: estructura química y funciones biológicas. -Otros lípidos simples.

2 A.- Concepto de Lípido. Clasificación. Los lípidos son una familia de moléculas muy heterogénea Pero todas tienen en común su carácter apolar o hidrofóbico. CLASIFICACIÓN: Lípidos complejos o saponificables. (Contienen Ácidos Grasos) ACILGLICÉRIDOS FOSFOACILGLICÉRIDOS ESFINGOLÍPIDOS CERAS Lípidos simples o no saponificables. ESTEROIDES TERPENOS PROSTAGLANDINAS

3 ÁCIDOS GRASOS Son ácidos orgánicos de cadena larga y número par de átomos de carbono, es decir, son largas cadenas hidrocarbonadas con un grupo carboxilo terminal. Los más comunes tienen entre 12 y 24 átomos de Carbono. ÁCIDO GRASO SATURADO: Ac PALMÍTICO ÁCIDO GRASO INSATURADO: Ac. PALMITOLEICO

4 ÁCIDOS GRASOS Se puede escribir su fórmula completa, o abreviada: Ac Palmítico CH 3 (CH 2 ) 14 COOH Ac Palmitoleico CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH Y también se puede indicar el número de carbonos y enlaces dobles: Ac Palmítico : 16:0 Ac Palmitoleico: 16:1( 9 )

5 ÁCIDOS GRASOS Los saturados (sin dobles enlaces) forman estructuras rectas Grupo carboxilo Cadena hidrocarbonada Los insaturados (con dobles enlaces) forman estructuras quebradas.

6 ÁCIDOS GRASOS PROPIEDADES Al Aumentar el Peso molecular aumenta el punto de fusión Al aumentar el número de insaturaciones disminuye el punto de fusión

7 : PRINCIPALES ÁCIDOS GRASOS NATURALES Esqueleto carbonado Estructura Nombre sistemático Nombre común Punto de fusión 12:0 CH 3 (CH 2 ) 10 COOH Dodecanoico Ac. Láurico 44,2 º C 14:0 CH 3 (CH 2 ) 12 COOH Tetradecanoico Ac. Mirístico 53,9 º C 16:0 CH 3 (CH 2 ) 14 COOH Hexadecanoico Ac. Palmítico 63,1 ºC 18:0 CH 3 (CH 2 ) 16 COOH Octadecanoico Ac. Esteárico 69,6 ºC 20:0 CH 3 (CH 2 ) 18 COOH Icosanoico Ac. Araquídico 76,5 ºC 24:0 CH 3 (CH 2 ) 22 COOH Tetracosanoico Ac. Lignocérico 86 ºC 16:1( 9 ) CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH Cis 9 Hexadecanoico Ac. Palmitoleico - 0,5 ºC 18:1( 9 ) CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH Cis 9 Octadecanoico Ac. Oleico 13,4 ºC 18:2( 9,12 ) Cis-cis 9, 12 Octadidecanoico 18:3( 9,12,15 ) Cis-cis cis 9, 12, 15 Octatridecanoico 20:4( 5,8,9,14 ) 5,8,11,14 Cis Icosatetranoico Ac. Linoleico (A.G Esencial) Ω 3 Ac Linolénico (A.G. Esencial) Ac Araquidónico (A.G. Esencial) - 5 º C - 11 ºC - 49,5 ºC

8 ÁCIDOS GRASOS Y ARTERIOSCLEROSIS

9 Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua. R 1 -COOH + HOCH 2 -R 2 R 1 -COO-CH 2 -R 2 + H 2 O Ácido orgánico alcohol éster agua Reacción de saponificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua. R-COOH + NaOH R-COONa + H 2 O Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua

10 Acilglicéridos: estructura química Están formados por la glicerina ( propano triol) Que es esterificada por uno, dos o tres ácidos grasos. De esta forma obtenemos: Monoacilglicéridos Diacilglicéridos Triacilglicéridos

11 Acilglicéridos: estructura química

12 Acilglicéridos: estructura química Los Acilglicéridos más importantes son los Triacilglicéridos, también llamados Triglicéridos o Grasas. Todas las grasas tienen la misma estructura química y sólo difieren en la composición en ácidos grasos. Glicerina 1 esteroil, 2lineleoil,3 palmitoil, glicerol

13 Acilglicéridos: estructura química La única diferencia entre grasas y aceites es su composición en ácidos grasos Aceites: formados por ácidos grasos insaturados Grasas: formadas por ácidos grasos saturados Ácidos grasos saturados Ácidos grasos insaturados

14 % de Ácidos grasos del total LÍPIDOS Acilglicéridos: estructura química Aceite de oliva (Líquido a 25º C) Mantequilla (Sólida) Grasa de ternera (Sólida)

15 Acilglicéridos: estructura química Podemos saturar los dobles enlaces por hidrogenación y convertir aceites en grasas Hidrogenación

16 En las grasas hidrogenadas se forman los llamados ácidos grasos trans Ácido oleico forma cis Ácido elaídico forma trans

17 Acilglicéridos: Función biológica Gotas de grasa en un adipocito

18 fosfoacilglicéridos estructura química Moléculas formadas por: Ac. Fosfórico Glicerina 2 ácidos grasos Ácido L fosfatídico Ácido fosfórico Amino alcohol Colina Glicerina Ácidos grasos Fosfatidil colina (lecitina)

19 Fosfoacilglicéridos: Estructura química Además de la colina, el Ácido fosfórico puede esterificar otras sustancias:

20 Fosfoacilglicéridos: Estructura química Además de la colina, el Ácido fosfórico puede esterificar otras sustancias:

21 Fosfoacilglicéridos: Estructura química Además de la colina, el Ácido fosfórico puede esterificar otras sustancias:

22 Fosfoacilglicéridos: funciones biológicas Los fosfoacilglicéridos tienen carácter anfipático: combinan en la misma molécula una parte polar y otra apolar.

23 Fosfoacilglicéridos: funciones biológicas Esto les confiere unas propiedades físicas muy importantes Comportamiento de los lípidos anfipáticos en el medio acuoso Medio acuoso Micela Bicapa Liposoma

24 Fosfoacilglicéridos: funciones biológicas Tods las membranas de las células están formadas por lípidos anfipáticos

25 Otros lípidos complejos. ESFINGOLÍPIDOS Son lípidos derivados de una molécula llamada Esfingosina que se une con un ácido graso, un ácido fosfórico y un amino alcohol

26 Otros lípidos complejos. ESFINGOLÍPIDOS Son lípidos derivados de una molécula llamada Esfingosina que se une con un ácido graso, un ácido fosfórico y un amino alcohol Esfingosina La esfingosina unida mediante un enlace amida a un ácido graso se llama Cerámida Ácido graso

27 Otros lípidos complejos. ESFINGOLÍPIDOS Son lípidos derivados de una molécula llamada Esfingosina que se une con un ácido graso, un ácido fosfórico y un amino alcohol Ácido fosfórico Esfingosina Colina Ácido graso ESFINGOMIELINA

28 Otros lípidos complejos. ESFINGOLÍPIDOS Estas moléculas comparten una gran semejanza estructural con fosfoacilglicéridos: A los dos tipos de moléculas se les denomina FOSFOLÍPIDOS, por la presencia de ácido fosfórico en su molécula.

29 Otros lípidos complejos. ESFINGOLÍPIDOS: funciones. Tienen la misma función que los fosfoacilglicéridos: forman parte de las membranas biológicas. Son más abundantes en el sistema nervioso, especialmente en la vaina de mielina de las células de Schawnn

30 Otros lípidos complejos. CERAS: Están formados por un ácido graso que esterifica un alcohol monohidroxílico de cadena larga

31 Otros lípidos complejos. Además de los citados existen otros lípidos que contienen ácidos grasos. Esto hace difícil la clasificación. Lípidos de almacenamiento o neutros Lípidos de membrana Fosfolípidos Glicolípidos Triglicéridos Glicerofosfolípidos Esfingolípidos Esfingolípidos

32 Otros lípidos complejos. Un ejemplo de glicolípidos: los antígenos de los grupos sanguíneos humanos

33 Lípidos simples. Esteroides: estructura química Todos los esteroides tienen en común una estructura química compleja El núcleo de Gonano, o ciclopentano perhidrofenantreno El esteroide más importante es el colesterol

34 Lípidos simples. Esteroides: funciones del colesterol Además es un precursor de otros esteroides Hormonas esteroideas

35 Lípidos simples. Los esteroides tienen efecto anabolizante Hormonas corticoides Ben Johnson

36 Lípidos simples. Esteroides: estructura química y funciones Hormonas esteroideas Una sal biliar Ácido taurocólico Vitamina D

37 Lípidos simples. TERPENOS. Derivan del Isopreno (2 metil butadieno) El isopreno puede polimerizar en estructuras lineales y cíclicas, llamadas terpenoides.

38 Lípidos simples. TERPENOS.

39 Lípidos simples. TERPENOS Y CAROTENOIDES Ubiquinona (Coenzima Q) Vitamina K Plastoquinona Vitamina E

40 Lípidos simples. PROSTAGLANDINAS Derivan del ácido araquidónico Leucotrieno A 4 Prostaglandina E 1 (PGE 1 ) Tromboxano A 2

41 RESUMEN Son moléculas de muy diferente estructura química, pero siempre de naturaleza apolar, y en consecuencia, insolubles en agua. Pueden tener muchas funciones: Reserva de energía, como los triglicéridos Estructurales como los fosfolípidos Reguladoras como los esteroides Otras: vitaminas, coenzimas, antioxidantes