UNIDAD: Química orgánica UNIDAD DE APRENDIZAJE: Nomenclatura Orgánica Profesora: Gladys Rivera Jerez
Las sencillas combinaciones del carbono con algunos pocos átomos han dado origen a más de 10 millones de compuestos orgánicos. La nomenclatura es la aplicación de un conjunto de reglas, aceptadas por convenio que permiten nombrar de un modo sistemático a los compuestos químicos. Las normas que permiten nombrar los distintos compuestos se denominan reglas IUPAC. Las reglas IUPAC tiene por objetivo asignar un nombre único a cada compuesto y entregar información acerca de sus características químicas. Cada nombre es una palabra formada por un prefijo y un sufijo; el prefijo indica el número de átomos de carbono que tiene el compuesto y el sufijo la característica más relevante.
Nomenclatura de los alcanos Para nombrar los compuestos orgánicos, los químicos han elegido los hidrocarburos más simples, que son los alcanos. En la siguiente tabla aparecen los diez primeros alcanos Formula del alcano N de Carbonos Prefijo IUPAC Nombre CH 4 1 Met Metano 2 Et Etano CH 2 3 Prop Propano CH 2 CH 2 4 But Butano CH 2 CH 2 CH 2 5 Pent Pentano CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 6 Hex Hexano CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 7 Hept Heptano CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 8 Oct Octano CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 9 Non Nonano CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 10 Dec Decano
Nomenclatura de los alcanos La siguiente estructura corresponde a un compuesto que tiene 6 átomos de carbono pero no es el hexano. Para nombrar este compuesto es necesario definir los siguientes conceptos: cadena principal, sustituyente y numeración de la cadena. CH 2 CH CH 2 Cadena principal: es la cadena carbonada continua más larga que tiene un compuesto orgánico. Sustituyente: denominación del grupo de átomos que se unen a la cadena principal. Numeración de la cadena: para nombrar los compuestos ramificados, se debe numerar la cadena por el extremo en que los sustituyentes tengan menor numeración. EJEMPLOS: (5) (4) (3) (2) (1) 1 2 3 4 5 CH 2 CH CH 2 (5) (4) (3) (2) (1) 1 2 3 4 5 CH CH 2 CH 2 3 metil - pentano 2 metil - pentano
Nomenclatura de los alcanos Nombre que reciben algunos sustituyentes en una cadena carbonada Origen Formula del alcano Sustituyente Metano Metilo Etano CH 2 Etilo Propano CH 2 CH 2 propilo Butano CH 2 CH 2 CH 2 Butilo Pentano CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Pentilo Hexano CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Hexilo Heptano CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Heptilo Octano CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Octilo Nonano CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Nonilo Decano CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Decilo
Metil CH CH 2 sec-butil CH 2 Etil CH CH 2 iso-butil CH 2 CH 2 n-propil CH iso-propil CH 2 CH 2 CH 2 n-butil C ter -butil
Nomenclatura de los alcanos En resumen: Primera etapa: Identificar la cadena principal, cadena carbonada más larga. Ubicar los sustituyentes, átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal Numerar la cadena principal, asignar el menor número a los sustituyentes. Cuarta etapa: Nominar el compuesto, incluir los sustituyentes en orden alfabético y su correspondiente cadena principal
EJEMPLOS: 4 3 2 1 - CH 2 - CH - Nomenclatura de los alcanos 1 2 3 4 5 6 7 - CH 2 - CH 2 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 2 - Primera étapa Cadena principal: butano Sustituyentes: metilo Numeración: derecha Cuarta etapa: Nominación: 2-metilbutano Primera étapa Cadena principal: heptano Sustituyentes: etilo Numeración: derecha o izquierda Cuarta etapa: Nominación: 4-etilheptano
EJEMPLOS: Nomenclatura de los alcanos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 - CH 2 - CH 2 CH CH - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - Primera étapa Cadena principal: decano Sustituyentes: etilo y metilo Numeración: izquierda Cuarta etapa: Nominación: 4-etil-5 metildecano
Nomenclatura de los alquenos y alquinos Para nombrar los alquenos y alquinos se siguen las reglas IUPAC, pero en este caso se debe tener en cuenta el sufijo que se le ha asignado al doble enlace (eno) y al triple enlace (ino). Previas estas consideraciones para nombrar estos hidrocarburos se deben realizar las siguientes étapas: Primera etapa: Identificar la cadena principal, cadena carbonada más larga que tiene el doble o triple enlace carbono-carbono. Ubicar los sustituyentes, átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal Numerar la cadena principal, asignar el menor número desde el extremo en el cual el enlace doble po triple tenga la numeración menor. Cuarta etapa: Nominar el compuesto, incluir los sustituyentes en orden alfabético y su correspondiente cadena principal. La cadena principal esta constituida del prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo eno para los alquenos y el sufijo ino para los alquinos. Al prefijo se le agrega el número que indica la posición del enlace doble o triple en la cadena carbonada.
Nomenclatura de los alquenos y alquinos EJEMPLOS: 1 2 3 4 5 CH = CH - CH 2 - Primera étapa Cadena principal: penteno Sustituyentes: no hay Numeración: izquierda Cuarta etapa: Nominación: 2-penteno 6 5 4 3 2 1 - CH - CH 2 CH = CH - Primera étapa Cadena principal: hexeno Sustituyentes: metilo Numeración: derecha Cuarta etapa: Nominación: 5 metil-2-hexeno
Nomenclatura de los grupos funcionales Para nombrar un compuesto que tiene alguno de los grupos funcionales descritos, se siguen las mismas reglas IUPAC dadas para los alquenos y alquinos y agregar el sufijo correspondiente al grupo funcional que tiene la molécula. Nombre Formula Sufijo Acido carboxílico R-CO 2 H -oico Ester R-CO 2 R 1 -oato de R 1 Amida R-CONH 2 -amida Aldehído R-HO -al Cetona R-CO-R -ona Alcohol R-OH -ol Amina R-NH 2 -amina Éter R-O-R -éter Haluro -F,-Cl,-Br, -I Según halógeno
EJEMPLOS: O CH 2 C - OH 3 2 1 Primera etapa Cadena principal: propano Grupo funcional: ácido carboxílico Sustituyentes: no hay Cuarta etapa Numeración: derecha Quinta etapa: Nominación: ácido propanoico Nomenclatura de los grupos funcionales - CH 2 - CH - CH 2 - C - O - CH 2 5 4 3 2 1 Primera étapa Cadena principal: penteno Grupo funcional: éster Sustituyentes : metilo Cuarta etapa: Numeración: desde el carbono con los 2 oxígenos Quinta etapa Nominación: 3-metil-pentanoato de etilo O
EJEMPLOS: 1 2 3 4 5 - O - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 Primera etapa Cadena principal: pentano Grupo funcional: éter Sustituyentes: metil Cuarta etapa Numeración: desde el C con oxígeno Quinta etapa: Nominación: metil-pentiléter Nomenclatura de los grupos funcionales 7 6 5 4 3 2 1 - CH 2 - CH - CH 2 - CH - CH CH 2 - NH 3 Primera etapa Cadena principal: heptano Grupo funcional: amina Sustituyentes: etil, metil Cuarta etapa Numeración: derecha Quinta etapa: Nominación: 5 etil-3- metil -2 -heptilamina
EJEMPLOS: Dado el nombre 4,5 dimetil, 3 hexanol, escriba la fórmula estructural NOTA: Antes de escribir la fórmula se recomienda identificar cada una de las etapas, esto facilitara la construcción de la estructura molecular. Primera etapa Cadena principal: hexano Grupo funcional: alcohol Sustituyentes: metil 1 2 3 4 5 6 - CH 2 - CH - CH - CH - OH Cuarta etapa Numeración: desde el C más cercano a la función. Quinta etapa: Nominación: 4,5 dimetil hexanol
EJEMPLOS: Dado el nombre 4- etil-2- metil- 4-propil- 2- heptanol, escriba la fórmula estructural NOTA: Antes de escribir la fórmula se recomienda identificar cada una de las etapas, esto facilitara la construcción de la estructura molecular. Primera etapa Cadena principal: heptano Grupo funcional: alcohol Sustituyentes: etil, metil, propil 1 2 3 4 5 6 7 OH CH 2 - - C - CH 2 - C - CH 2 - CH 2 - - CH 2 - CH 2 Cuarta etapa Numeración: desde el C más cercano a la función. Quinta etapa: Nominación: 4- etil -2- metil-4- propil- 2- heptano
EJEMPLOS: Dado el nombre 3,6 dimetil -2- octanona, escriba la fórmula estructural NOTA: Antes de escribir la fórmula se recomienda identificar cada una de las etapas, esto facilitara la construcción de la estructura molecular. Primera etapa Cadena principal: octano Grupo funcional: acetona Sustituyentes: metil 1 2 3 4 5 6 7 8 O - C - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - Cuarta etapa Numeración: desde el C más cercano a la función. Quinta etapa: Nominación: 3,6 dimetil-- 2- octanona