UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MEDICAS CUM UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO GUIA DE ESTUDIO 2014 SEMANA 16 HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS) Elaborado por: Licda. Isabel Fratti de Del Cid Para completar la presente guía, revise el Capítulo No.11 del libro de texto. 1. Defina Hidrocarburos: 2- Complete el siguiente esquema de la clasificación de hidrocarburos, escribiendo en los cuadros, el nombre de la familia del hidrocarburo que corresponda a la estructura colocada debajo de los cuadros.(ver mapa conceptual página 469 e información relacionada al tema) ALCANOS también conocidos como Parafinas (del latín, poca afinidad), poseen enlaces simples carbono-carbono y la relación más alta de Hidrógenos por carbono de todos los hidrocarburos. También se denominan Hidrocarburos Saturados. La composición de todos los miembros del grupo responde a la fórmula C n H 2n +2, donde n es el número de átomos de carbono de la molécula. Por ejemplo cuando n es: n=1 CH 4 ; si n=3 C 3 H 8 1/8
2-De las siguientes fórmulas subraye las que corresponden a un alcano. Encierre en un círculo las que corresponden a Hidrocarburo (recordar que los hidrocarburos, solo contienen C e H ) C 5 H 12 C 13 H 28 N C 2 H 6 C 32 H 66 C 6 H 6 C 4 H 8 C 7 H 16 S C 23 H 48 O 3- Si un alcano posee 8 Carbonos, cuántos Hidrógenos tendrá.? 4- Si un alcano posee 46 Hidrógenos, cuántos carbonos posee.? Nomenclatura de alcanos Se proponen los siguientes nombres según el número de Carbonos que posea. Consulte la Tabla 11.2 donde se dan los nombres de los alcanos desde 1C hasta 10C, y en la siguiente tabla, se dan desde 11C a 20 C : #de C Fórmula Nombre #de C Fórmula Nombre 11 CH 3 (CH 2 ) 9 CH 3 Undecano 16 CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 Hexadecano 12 CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 Dodecano 17 CH 3 (CH 2 ) 15 CH 3 Heptadecano 13 CH 3 (CH 2 ) 11 CH 3 Tridecano 18 CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 Octadecano 14 CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3 Tetradecano 19 CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3 Nonadecano 15 CH 3 (CH 2 ) 13 CH 3 Pentadecano 20 CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3 Eicosano 1-Nomenclatura trivial usa prefijos como : n, iso, neo, (entre otros ). a- Prefijo n- para cualquier alcano, por largo que sea, en el cual todos los carbonos forman una cadena continua sin ramificaciones, Por ejemplo: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 n-pentano n-hexano Ambos son no ramificados. b- Prefijo iso- se aplica si tienen un grupo metilo unido al segundo carbono. En éste caso se antepone el prefijo iso y se cuenta el número total de carbonos que posee, para dar el nombre final. NO se puede usar éste prefijo si hay más grupos metilo, o si el grupo metilo está en otra posición, o si hay más sustituyentes presentes. CH 3 CH 3 CHCH 2 CH CH(CH 3 2 ) 2 CH 3 CH CH 3 3 Isopentano Isohexano c- Prefijo neo- se utiliza en alcanos que poseen dos grupos metilos en el segundo carbono. En éste caso se antepone el prefijo neo y se cuenta el número total de carbonos que posee para dar el nombre final. No debe usarse éste prefijo si los grupos metilo están en otras posiciones, o hay otros sustituyentes presentes. Neopentano(5 C en total) Neohexano (6 C en total) 2/8
2- Nomenclatura sistemática, oficial ó nomenclatura UIQPA ( reglas dadas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) 2- Para nombrar alcanos sustituidos: 2.1- Primero escoja la cadena carbonada más larga( la que incluya al mayor número de átomos de C, unidos en forma continua), éste dará el nombre base al compuesto. 2.2- Numere la cadena carbonada, en el sentido que le toque la numeración más baja a los carbonos, que posean sustituyentes. 2.3- Identifique los sustituyentes por sus nombres. Cuando éstos son derivados de alcanos, se conocen como radicales ó grupos alquilo y reciben el nombre del alcano que los origina cambiando la terminación ano por il ó ilo. Ejemplo. Estructura del radical nombre Otra representación Alcano que lo origina / características CH 3 - Metil No hay Metano, es el más pequeño CH 3 CH 2 - Etil C 2 H 5 - Etano CH 3 CH 2 CH 2 - Propil C 3 H 7 - Propano/H se pierde de un C 1ario. CH 3 CHCH 3 Isopropil (CH 3 ) 2 CH- Propano/H se pierde de un C 2ario CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 - Butil C 4 H 11 - Butano / H se pierde de un C.1ario * Sec-butil ------------------ Butano/H se pierde de un C. 2ario * Ter-butil (CH 3 ) 3 C- Butano/H se pierde de un C. 3ario * Complete el cuadro escribiendo la estructura de éstos dos radicales 2.3- De la posición de los radicales en orden alfabético* a sus nombres, a través de los números que identifican al carbono donde se encuentran en la cadena carbonada. si el mismo radical se repite dos, tres, cuatro veces debe usarse el prefijo di, tri, tetra, según sea el caso ( éstos prefijos NO alteran el orden alfabético). * Butil ( incluye:sec- butil, ter-butil) ; etil, isopropil, metil, propil. 2.4- Entre número y numero use comas y entre número y nombres se usan guiones. 2.5- El nombre final debe darlo de acuerdo al número de carbonos que posea la cadena carbonada más larga. Por ejemplo si ésta posee 8C, seria octano. Entre el nombre del último radical y el nombre base No debe haber espacio de separación. A continuación se dan ejemplos: El nombre será : 4-Etil-2-metilheptano : note la numeración de derecha a izquierda, para que le toque la numeración menor a los carbonos con los sustituyentes. Note que se nombra el Etil, antes que el Metil, debido al orden alfabético ( no al numérico en que aparecen.:).la cadena carbonada más larga tiene 7 carbonos por eso termina en heptano. 3/8
Nombre : 3,3,5,-trimetilheptano. Como el mismo radical aparece dos veces en el carbono 3, esto se indica a través de: 3,3. CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH-CH-CH 2 -CH-CH-CH 2 -CH-CH-CH 2 -CH 3 CH CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 El nombre será : 6-sec-butil-9-etil-10-isopropil-3,4,7-trimetiltridecano. De nombre UIQPA a la estructura abajo escrita. De nombre UIQPA al alcano abajo representado ALCANOS CICLICOS O CICLOALCANOS: Son Hidrocarburos cíclicos su fórmula general es CnH2n Lea la información acerca de los cicloalcanos, en la página 418 y la tabla 11.4 y conceptos vistos en clase para completar el siguiente cuadro: Nombre Fórmula-estructural condensada Fórmula de esqueleto Fórmula molecular* Ciclopropano Ej: C 3 H 6 Ciclobutano 4/8
Ciclopentano Ciclohexano *Calcule contando el # de C y # de H totales que posee la molécula ( vea el ejemplo). 5- Que palabra antepone al nombre del Hidrocarburo que origina al cicloalcano? 6- Si un cicloalcano posee 7 carbonos? Que nombre recibe.. Para cicloalcanos monosustituidos, debe dar el nombre del radical y a continuación el nombre del ciclo alcano: ejemplo Se llama Metilciclopropano De nombre al compuesto anterior: Escriba la estructura del Isopropilciclobutano : PROPIEDADES DE LOS ALCANOS: A-Propiedades físicas relevantes: Los alcanos presentan las siguientes tendencias en relación a sus propiedades físicas: a.1- Punto de ebullición, fusión, densidad : aumentan a medida que aumenta el número de carbonos en la cadena ( es decir aumenta su peso molecular). Aunque hay aumento de la densidad respecto al aumento del peso molecular generalmente son menos densos que el agua ( densidades < a 1g /ml ) por eso flotan en el agua.( Ha visto los derrames de petróleo en los océanos.? Siempre se va a la superficie. La mayoría de los componentes del petróleo flotan). a.2 Respecto al punto de ebullición, éste disminuye a medida que se ramifica la cadena. ( pág: 428 ) A mayor el número de ramificaciones disminuye el punto de ebullición. a.3- Son prácticamente insolubles en agua, debido a que poseen enlaces covalentes NO polares. (C-C y C-H) a.4- Respecto a su estado físico a temperatura ambiente: 1C - 4C : son gases 5C-17C : son líquidos 18C en adelante son sólidos 5/8
Propiedades físicas de los 10 primeros alcanos. Nombre F.molecular Pf ( C) Pe ( C) Densidad (g/ml) Estado Físico Metano CH 4-182 -161 - - - - Gas Etano C 2 H 6-183 -89 - - - - Gas Propano C 3 H 8-188 - 42 - - - - Gas Butano C 4 H 10-138 - 0.5 - - - - Gas Pentano C 5 H 12-130 36 0.63 Líquido Hexano C 6 H 14-95 69 0.66 Líquido Heptano C 7 H 16-91 98 0.68 Líquido Octano C 8 H 18-57 125 0.70 Líquido Nonano C 9 H 20-54 151 0.72 Líquido Decano C 10 H 22-30 174 0.73 Líquido SERIE HOMÓLOGA: Son compuestos que pertenecen a una misma familia y tienen las siguientes características en común: Cada miembro se diferencia del compuesto anterior y del siguiente por un grupo constante. Por ejemplo en los alcanos, el butano C 4 H 10 se diferencia del propano y pentano por un grupo CH 2 - ( grupo metilen) de más ó de menos, pero todos los integrantes pueden ser representados por la misma fórmula molecular : C n H 2n +2 Ej. de serie homologa : CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Escriba la formula estructural de un homólogo del Hexano : ISOMEROS ESTRUCTURALES Busque en el glosario de su libro, el concepto de isómeros estructurales y cópielo en éste espacio: Lea página 420, y fig. 11.5 y escriba lo solicitado en el siguiente cuadro: Fórmulas de los isómeros estructurales del C 4 H 10 Fórmulas de isómeros estructurales del C 5 H 12 6/8
Respecto a las estructuras del cuadro anterior, responda: a-cuál de los isómeros del C 5 H 12 Es más ramificado? Posee menor punto de ebullición? b-encierre en un círculo rojo al isobutano y con un círculo azul al Neopentano. c-dé nombre UIQPA del Isopentano y del Neopentano Dé el nombre del alcano que cumpla con lo siguiente: a-gas a temperatura ambiente, posee dos carbonos secundarios: b-mayor punto de ebullición que el hexano, pero menor que el octano: c-líquido a temperatura ambiente, posee 18 H d-densidad menor que el decano y mayor que el heptano, con número impar de átomos de C: e-su peso molecular aproximadamente es 72 g /mol f-su fórmula molecular es C 7 H 16 B- Propiedades Químicas COMBUSTIÓN DE ALCANOS: Es una reacción química de oxidación en la cual generalmente se desprende una gran cantidad de energía. En los alcanos, las combustiones pueden ser: Combustión completa: Los productos de la combustión son CO 2 y H 2 O y sucede con presencia suficiente de O 2. Por ejemplo: CH 4 + 2 O 2 CO 2 + 2 H 2 O + Energía C 3 H 8 + 5 O 2 3 CO 2 + 4 H 2 O + Energía 2 C 4 H 10 + 13 O 2 8 CO 2 + 10 H 2 O + Energía Combustión incompleta: Se obtienen como productos, CO ( de alta toxicidad para el ser humano) gran cantidad de C (hollín ) y H 2 O. Se produce en ambientes donde la cantidad de O 2 es insuficiente. Ej: 2C 3 H 8 + 5O 2 2CO(g) + 4C(s) + 8H 2 O a- Lea: Química y Salud Toxicidad del monóxido de carbono, pág. 430 y responda: a-a que componente de la Hemoglobina se enlaza el CO ( monóxido de Carbono).? b-que capacidades del ser humano pueden reducirse al unirse la hemoglobina al CO?,, c-en qué condiciones la combustión de Butano, Petróleo, madera puede producir Monóxido de Carbono? d-con que fórmula se representa a la unión CO-Hemoglobina. e-en qué %, de unión Hemoglobina-Monoxido de Carbono, una persona puede presentar: Mareo, confusión mental. Inconsciencia y muerte: e-si usted hace prácticas en comunidades de Huehuetenango, Quetzaltenango, donde se acostumbra dejar braseros dentro de las viviendas en épocas frías. Que recomendaría acerca de la ventilación en esas viviendas.?. 7/8
HALOGENACIÓN: Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la reacción es fotoquímica, es decir necesita presencia de luz (LUV).Es una reacción donde se sustituyen, en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno, formando como producto secundario el Hidrácido respectivo ( HCl, HBr, HI, HF) Por ejemplo: porción de la luz que activa la halogenación de alcanos es la LUV Recordar que la Complete. Luv 1) CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 + Br 2 + 2) + CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl + HCl luv 8/8