QUÍMICA ORGÁNICA Grado en Farmacia Universidad de Alcalá Curso Académico 2011/2012 Segundo Curso Primer Semestre
GUÍA DOCENTE Nombre de la asignatura: Química Orgánica Código: 570010 Titulación en la que se imparte: Departamento/s y Área/s de Conocimiento: Carácter:* : Créditos ECTS: Curso/Periodo: Profesorado: GRADO EN FARMACIA Dpto. Química Orgánica básica 9 ECTS (7 teóricos + 2 prácticos) Segundo Curso / Primer Semestre A1: Dr. Jose Luis García Navio Dra. Lourdes Gude Rodríguez A2: Dr. Luis Fuentes Garrido Dra. Mª Selma Árias Pérez Coordinador: Horario de Tutoría: Idioma en el que se imparte: Dr. Jose Luis García Navio español * Básica, transversal, obligatoria, optativa, prácticas externas o trabajo de fin de Grado 1. PRESENTACIÓN El carbono, al poseer una gran capacidad tanto para enlazarse con otros átomos de carbono formando cadenas y anillos, como para unirse a otros muchos elementos, origina una gran variedad de estructuras moleculares y compuestos, lo que explica que un solo elemento químico dé lugar a toda una rama de la Química. Esa gran variedad estructural es el origen de la vida y durante mucho tiempo la Química Orgánica se dedicó al estudio de los compuestos que constituyen los seres vivos. En la actualidad, los químicos orgánicos son capaces de sintetizar, en los laboratorios y en la industria, compuestos y materiales con propiedades únicas tales como polímeros para lentes y sustitución de órganos, moléculas capaces de conducir la corriente o de ser parte esencial de pantallas de televisión o de células fotovoltaicas. Sin embargo, no menos importante es la síntesis de fármacos. La Química Orgánica contribuye al avance de la Medicina actual a traves del desarrollo de nuevas estructuras orgánicas con potencial farmacológico, cada vez más demandados por la sociedad. En este curso se estudiarán los distintos tipos de compuestos orgánicos ordenados por grupos funcionales, sus propiedades, su reactividad química característica y los métodos de preparación que conducen a los mismos de forma eficaz y selectiva. Asimismo, se profundizará en el estudio de los mecanismos generales y la estereoquímica de las principales reacciones orgánicas. En el laboratorio de prácticas de esta asignatura se realizará la síntesis, aislamiento, purificación y caracterización de moléculas orgánicas, poniéndose en juego los conocimientos previamente adquiridos en las clases de teoría y seminario. Prerrequisitos y Recomendaciones 2
Se requiere poseer los conocimientos de Química General, impartidos en la asignatura interdepartamental del primer curso del Grado en Farmacia. 2. COMPETENCIAS Competencias genéricas (Orden CIN/2137/2008, 3 de julio) a las que contribuye esta materia: 1. Conocer y comprender la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas. 2. Llevar a cabo procesos de laboratorio estándar incluyendo el uso de equipos científicos de síntesis y análisis, instrumentación apropiada incluida. 3. Estimar los riesgos asociados a la utilización de sustancias químicas y procesos de laboratorio. Competencias específicas: 1. Asociar la reactividad de los diferentes tipos de moléculas orgánicas con las características estructurales de las mismas. 2. Conocer los mecanismos de las reacciones más representativas de las distintas familias de compuestos orgánicos, integrando los conocimientos adquiridos previamente sobre la estabilidad relativa de los intermedios de reacción. 3. Aplicar los conceptos básicos de la estereoisomería, extendiéndolos a los procesos químicos estereoselectivos más representativos. 4. Diseñar estrategias sintéticas sencillas, que conduzcan a la obtención viable y selectiva de los distintos tipos de compuestos orgánicos. 5. Capacidad de aplicar los conocimientos teóricos adquiridos a casos concretos mediante la realización de experimentos en el laboratorio. 6. Adquisición de habilidades y destrezas en la utilización del instrumental del laboratorio y potenciación de la capacidad de trabajo tanto autónomo como en grupo. 7. Conocer y comprender las propiedades características de los elementos y sus compuestos, así como su aplicación en el ámbito farmacéutico. 3. CONTENIDOS Teóricos: UNIDAD TEMÁTICA 1: HIDROCARBUROS Tema 1 Alcanos y cicloalcanos. Propiedades físicas. Reactividad química. Reacciones de sustitución por mecanismo radicálico: halogenación. Tema 2 Alquenos. Propiedades físicas. Reactividad química. Hidrogenación catalítica: estabilidad relativa de los alquenos isómeros. Reacciones de adición electrófila: mecanismo, orientación y estereoquímica. Adiciones por mecanismo radicálico. Oxidación de alquenos. Tema 3 Dienos. 3
Clasificación. Estructura y estabilidad relativa. Dienos conjugados. Reactividad general. Reacción de Diels-Alder. Tema 4 Alquinos. Propiedades físicas. Acidez de los alquinos terminales: acetiluros. Reacciones de adición electrófila. Hidrogenación de alquinos. Adición de agua: concepto de tautomería. Tema 5 Hidrocarburos aromáticos. Reacciones de sustitución electrófila aromática: mecanismo. Principales reacciones de sustitución electrófila. Conceptos de reactividad y orientación. Reacciones en las cadenas laterales: halogenación y oxidación. UNIDAD TEMÁTICA 2: COMPUESTOS CON ENLACE SENCILLO C-X Tema 6 Derivados halogenados I. Halogenuros de alquilo. Reacciones de sustitución nucleófila. Mecanismo, estereoquímica, transposiciones. Principales reacciones de sustitución nucleófila. Reacciones de eliminación en los halogenuros de alquilo: mecanismo, orientación y estereoquímica. Tema 7 Derivados halogenados II. Halogenuros de alilo y bencilo. Halogenuros de vinilo y arilo. Sustitución nucleófila en los halogenuros de arilo: mecanismo. Reacciones de reducción. Compuestos organometálicos. Tema 8 Alcoholes y fenoles. Propiedades físicas. Reactividad general. Sales de oxonio. Acidez de alcoholes y fenoles. Deshidratación de alcoholes: mecanismo. Transposición pinacolínica. Formación de éteres. Transformación en derivados halogenados. Deshidrogenación y oxidación de alcoholes y fenoles. Reacciones de sustitución electrófila aromática en fenoles. Tema 9 Éteres y epóxidos. Propiedades físicas. Reactividad de los éteres. Epóxidos: reactividad: apertura en medio ácido y en medio básico. Tema 10 Aminas. Propiedades físicas. Reactividad general. Reacciones de N-alquilación y N-acilación. Reacciones de sustitución electrófila aromática en arilaminas. Reacciones con ácido nitroso. Sales e hidróxidos de amonio cuaternario: eliminación de Hoffmann. Tema 11 Sales de iazonio. Diazotación. Estructura y estabilidad de las sales de diazonio. Reacciones con pérdida de nitrógeno. Reacciones sin pérdida de nitrógeno. UNIDAD TEMÁTICA 3: COMPUESTOS CARBONÍLICOS Tema 12 Aldehídos y cetonas I. Propiedades físicas. Reactividad general de aldehídos y cetonas: estudio comparativo. Reacciones de adición nucleófila. Reacción con agua y derivados. Reacción con amoníaco y derivados. Reacciones con carbono de carácter nucleófilo. Tema 13 Aldehídos y cetonas II. 4
Halogenación de cetonas. Reacciones de condensación aldólica. Reacciones de oxidación y reducción. Reacción de Cannizzaro. Condensación benzoínica. Transposición bencílica. Tema 14 Compuestos carbonílicos alfa-beta-no saturados. Estructura y reactividad en general. Adiciones electrófilas. Adiciones nucleófilas: adición normal y conjugada. Quinonas: reacciones de adición y equilibrio redox. UNIDAD TEMÁTICA 4: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS Tema 15 Ácidos carboxílicos y derivados Propiedades físicas. Reactividad general. Reacciones que conducen a derivados de ácido. Reducción. Halogenación. Derivados de ácidos carboxílicos: Halogenuros, anhídridos, ésteres, amidas, nitrilos y cetenas: Reactividad general y específica. Tema 16 Acidos dicarboxílicos y derivados. Nomenclatura y propiedades físicas. Acidez. Descarboxilación. Anhídridos cíclicos e imidas: propiedades. Condensación de Dieckmann. Síntesis malónica. Preparación de ácidos dicarboxílicos. Tema 17 Hidroxiácidos, cetoácidos y derivados. Hidroxiácidos: tipos estructurales. Deshidratación: lactonas. Cetoácidos: tipos y reactividad química. beta-cetoésteres: reactividad. Síntesis acetilacética: aplicaciones sintéticas. Prácticos: UNIDAD TEMÁTICA 4. SEPARACIÓN, PURIFICACIÓN Y ANÁLISIS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Práctica 1. orgánicos. Práctica 2. orgánicos. Práctica 3. Cromatografía de adsorción: Aplicación a la separación de compuestos Separación y purificación de los componentes de una mezcla de compuestos Comportamiento químico de los grupos funcionales. UNIDAD TEMÁTICA 1. HIDROCARBUROS Práctica 4. Nitración de fenol. UNIDAD TEMÁTICA 3. COMPUESTOS CARBONÍLICOS. Práctica 5. Reacción de Wittig con el ácido p-bromometilbenzoico UNIDAD TEMÁTICA 5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERVIADOS. Práctica 6. Otras Actividades: Síntesis de ácido acetilsalicílico Sesiones de seminarios asociados a cada bloque temático y tutorías grupales asociadas a las prácticas. 3.1. Programación de los contenidos Unidades temáticas Temas Horas de dedicación 5
I. Hidrocarburos Tema 1 Tema 2 Tema 3 Tema 4 Tema 5 Práctica 4 1 h T 1 h T 2 h T 4 h S 1 h P II. Compuestos con enlaces sencillos C X Tema 6 Tema 7 Tema 8 Tema 9 Tema 10 Tema 11 3.5 h T 1.5 h T 3.5 h T 1.5 h T 1 h T 5.5 h S III. Compuestos carbonílicos Tema 12 Tema 13 Tema 14 Práctica 5 1 h T 3.5 h S 4 h P IV. Ácidos carboxílicos y derivados Tema 15 Tema 16 Tema 17 Práctica 6 1 h T 2 h T 3 h S 4 h P V. Separación, purificación y análisis de compuestos orgánicos Prácticas 1-3 16 h P 4. METODOLOGÍAS DE ENSEÑANZA-APRENDIZAJE. ACTIVIDADES FORMATIVAS 6
4.1.Número de horas totales: (en relación con ECTS) ECTS Clases en grupos grandes: 40 h 5 Horas presenciales: Clases en grupos reducidos: Clases en laboratorio: 16 h 24 h 2 2 Tutorías grupales: 6 h Horas del trabajo propio del estudiante: Horas TOTALES Trabajo en laboratorio: Estudio independiente y elaboración de trabajos: 20 h 119 h 225 h 9 En las actividades presenciales 4.1. Estrategias metodológicas, materiales y recursos Clases teóricas, en las que se desarrollarán las bases fundamentales de la materia. Las exposiciones (o clases magistrales) se llevarán a cabo en el aula en grupos grandes y tienen por objetivo proporcionar la información nueva de cada tema. Seminarios en los que se realizarán ejercicios y cuestiones con objeto de facilitar la comprensión de los conceptos y su aplicación, y donde se desarrollarán algunos aspectos específicos derivados de las clases teóricas. Los seminarios sirven además al profesor para conocer el nivel de recepción y de trabajo personal del alumno. Se trabaja en el aula con grupos reducidos. Tutorias grupales: Asesoramiento en grupos asociado a las prácticas de laboratorio. Posibilitan la comunicación personal y directa profesoralumno que sirve para guiar el estudio del alumno en la materia, así como para conocer y desarrollar sus motivaciones y actitudes. Clases prácticas en el laboratorio, en las que los alumnos realizarán un trabajo experimental para adquirir las habilidades y destrezas necesarias para la preparación, purificación y análisis de moléculas orgánicas sencillas. En relación con las prácticas de laboratorio, antes de comenzar se pondrá a disposición del alumnado un guión de prácticas en el que se indican los objetivos y fundamentos de los experimentos que debe llevar a cabo. Es muy importante que, previamente a la ejecución de la práctica, el alumno se lea el guión de la misma. MATERIALES y RECURSOS: los libros de carácter docente recogidos en la bibliografía. Manuales de ejercicios y problemas, guiones de prácticas y otros materiales complementarios elaborados y suministrados por el profesor para ayudar al aprendizaje. Presentaciones que pueden ser utilizadas por el profesor, en alternancia con la pizarra, para el desarrollo de las lecciones. Los 7
alumnos dispondrán de un equipo individual de material básico de laboratorio. Además se les entregará puntualmente el material específico necesario para la realización de las distintas prácticas. Plataforma de Aula Virtual y recursos en la red. Utilización de modelos moleculares. En las actividades no presenciales Análisis y asimilación de los contenidos de la materia. Realización de actividades: ejercicios, cuestiones y otras actividades dirigidas. Resolución de problemas. Consulta bibliográfica. Preparación de trabajos individuales y grupales. Realización de pruebas. Utilización del aula virtual para favorecer el contacto de los alumnos con la asignatura fuera del aula, así como facilitar su acceso a información seleccionada y de utilidad para su trabajo autónomo. 5. EVALUACIÓN Procedimiento de evaluación Los estudiantes deberán seguir un sistema de evaluación continua. Aquellos alumnos que por motivos laborales, familiares, de salud, discapacidad u otras causas no puedan seguir las actividades programadas de la evaluación continua, podrán acogerse a la evaluación por examen final. Para ello, el alumno tendrá que solicitarlo por escrito al Decano de la Facultad dentro de las dos primeras semanas de impartición de la asignatura. Los estudiantes que sigan la evaluación continua no podrán acogerse a la evaluación final en la convocatoria ordinaria. Tanto si se sigue evaluación continua como si no, será imprescindible para el alumno la realización de prácticas de laboratorio. Las prácticas serán evaluadas mediante el seguimiento diario del trabajo en el laboratorio, el cuaderno de laboratorio y mediante una prueba escrita que se realizará al finalizar las prácticas. En este examen se valorarán los aspectos teóricos y prácticos tratados en las sesiones de laboratorio. Evaluación continua El hecho de acogerse al sistema de evaluación contínua supone consumir la convocatoria ordinaria. Asimismo, el alumno que durante el primer mes del curso no haya realizado todas las actividades programadas para su evaluación continua será considerado no presentado en la convocatoria ordinaria. La asistencia a las clases de Seminario y Tutorias es obligatoria para los alumnos que opten por la evaluación continua. Más de un 10% de faltas injustificadas supondrá que el alumno sea considerado no presentado en la convocatoria ordinaria. En ambos casos se evaluará al alumno mediante un examen final en la convocatoria extraordinaria. La evaluación continua de la parte teórica se basará en la realización de pruebas parciales y ejercicios periódicos de seminario. Los ejercicios de seminario consistirán en la resolución de casos prácticos y preguntas cortas, que se realizarán de forma individual. Se realizarán como mínimo dos pruebas parciales (1ª, Temas 1-9; y 2ª, Temas 10-17). Para superar esta asgnatura será necesario obtener una evaluación positiva tanto en la parte teórica como en el laboratorio. 8
Los alumnos que deseen superar la calificación obtenida por evaluación continua podrán hacerlo realizando una prueba de revisión de conocimientos. Los alumnos que hayan optado por la evaluación continua habrán agotado la convocatoria ordinaria cuando se presentan a cualquiera de los examenes parciales o al examen de prácticas. Evaluación final: El examen final constará de dos partes, una de teoría y otra de prácticas. Será necesario superar ambas partes para aprobar la asignatura. Criterios de evaluación 1. Asimilación y comprensión de los contenidos impartidos. 2. Participación en clase (teoría, seminarios). 3. Capacidad de aplicación de los conocimientos adquiridos. 4. Integración y comunicación de los conocimientos. 5. Interpretación de los resultados y resolución de preguntas y problemas. 6. Razonamiento y asimilación de las prácticas de laboratorio. 7. Gestión del tiempo en las actividades planificadas y en los experimentos de laboratorio. 8. Para superar la asignatura en cualquiera de las dos convocatorias será necesario obtener al menos cinco puntos en al evaluación de prácticas de laboratorio y al menos cinco puntos en el conjunto de los restantes procedimientos de evaluación. Criterios de calificación de las actividades 1. Evaluación continua.- Convocatoria ordinaria: pruebas parciales (65%), resolución periódica de ejercicios (20%) y prácticas (15%); Convocatoria extraordinaria: teoría y ejercicios (85%), prácticas (15%). 2. Evaluación final.- Convocatorias ordinaria y extraordinaria: teoría (85%) y prácticas (15%). 6. BIBLIOGRAFÍA Bibliografía básica Teoría 1. K.P.C. Volhardt y N.E. Schore, "Química Orgánica", 5ª Ed. Omega, 2008. (Texto disponible en las bibliotecas de la UAH). 2. S. Ege, "Química Orgánica. Estructura y Reactividad", 3ª Ed. Reverté, 1998. (Texto disponible en las bibliotecas de la UAH). 3. F.A. Carey, "Química Orgánica", 6ª Ed. McGraw-Hill, 2006. (Texto disponible en las bibliotecas de la UAH). 4. J. McMurry, "Química Orgánica", 6ª Ed. Thomson, 2004. (Texto disponible en las bibliotecas de la UAH). 9
5. L.G. Wade, Jr., "Química Orgánica", 5ª Ed. Pearson Prentice-Hall, 2004. (Texto disponible en las bibliotecas de la UAH). Problemas 1. F.García, J.A. Dobado, "Problemas Resueltos de Química Orgánica", Thomson- Paraninfo, 2007. (Texto disponible en las bibliotecas de la UAH). 2. E. Quiñoá, R. Riguera, "Cuestiones y ejercicios de Química Orgánica. Una guía de autoevaluación", McGraw Hill, 2ª Ed., 2004. (Texto disponible en las bibliotecas de la UAH). 3. H. Meislich, H. Nechamkin, J. Sharefkin y G.J. Hademenos, Química Orgánica, McGraw-Hill, 3ª Ed. 2001. (Texto disponible en las bibliotecas de la UAH). Prácticas 1. M.A. Martinez, A.G. Csákÿ, "Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica". Síntesis,1998. (Texto disponible en las bibliotecas de la UAH). 2. M.J. Martínez Yunta y F. Gómez Contreras, "Curso Experimental en Química Orgánica", Síntesis, 2008. (Texto disponible en las bibliotecas de la UAH). 3. R.Q. Brewster, C.A. Vanderwert, W.E. McEwen, "Curso Práctico de Química Orgánica", Alhambra, 1982. (Texto disponible en las bibliotecas de la UAH). Páginas web http://www.cem.msu.edu/~reusch/virtualtext/intro1.htm http://www.uhu.es/quimiorg/docencia/ http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/pral.html. 10