Título del diagrama COMPUESTOS INORGANICOS ORGANICOS. Sintetizados por los seres vivos. Tienen "Fuerza vital"

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COMPUESTOS DE CARBONO.

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Las especies químicas (átomos, moléculas, iones..) se unen para formar otras especies químicas con menor contenido energético, es decir más estables.

Cl El carbono SIEMPRE forma 4 enlaces en las moléculas orgánicas Se cumplen regla del octeto en C y Cl y cargas formales en todos.

Respuesta: N: [He]2s 2 2p 3 #e - = 5 O: [He]2s 2 2p 4 #e - = 6 Total de electrones: 2(5) + 6 = 16. Primera ordenación, estructuras más aceptables:

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Transcripción:

www3.uah.es

Título del diagrama COMPUESTOS INORGANICOS ORGANICOS Sintetizados por los seres vivos Tienen "Fuerza vital"

El carbono

Por qué el carbono?

Los enlaces del carbono son covalentes Los átomos tienen tendencia a adquirir la configuración electrónica del gas noble mas cercano, a rodearse de un octeto de electrones. En el caso del carbono esto es difícil, acumularía mucha carga En carbono no forma enlaces iónicos

El carbono forma enlaces covalentes compartiendo electrones El carbono se rodea de un octeto de electrones

Pero hay tres hechos que nos hacer dedicar una atención especial a la química del carbono El número de compuestos donde interviene el C es de varios millones Las moléculas que constituyen los seres vivos Los compuestos del C presentan, en general, propiedades físicas y químicas distintas a las de los compuestos inorgánicos Enseñanza - Aprendizaje www.cida.gob.ve

La corteza terrestre contiene un 0.1 % de carbono pero los compuestos orgánicos suponen un 95% de los conocidos El carbono es el elemento clave alrededor del cual se construye el proceso de la vida misma

desarrollando el último subnivel: 1s2 2s2 2px1py1pz

Pero esta configuración electrónica no explica: 1) la valencia covalente 4, que es la normal en el C 2) los enlaces iguales en casos como el metano, pues se formarían a partir de OA diferentes, unos del orbital atómico tipo s y otros de los orbitales atómicos tipo p 3) los ángulos de enlace, que en el caso de los p serían de 90º y con el s no tendrían una dirección determinada. La teoría del enlace de valencia resuelve el problema suponiendo que el carbono utiliza un tipo de orbitales, idénticos entre sí, resultado de la hibridación entre los orbitales atómicos puros 2s y 2p.

Las cadenas de carbono son muy estables El carbono tiene una facilidad única para formar enlaces fuertes con otros átomos de carbono. Puede formar cadenas tridimensionales. blog.educastur.es

Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes C C C C C Cadena cerrada: ciclo C Cadena abierta lineal C C C C C C C C C Cadena abierta ramificada

Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas C C C C3 C C Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono C C C2 C3 C3 C C C C C C2 C2 C C

Además puede formar enlaces fuertes con otros átomos como, O, N. 83 kcal/mol 53 kcal/mol Átomos más grandes, mayor distancia de enlace 40 kcal/mol Repulsión de pares electrónicos no enlazados 34 kcal/mol Repulsión de 2x pares electrónicos no enlazados

La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto Metano Eteno C2 C4 C C2 C C Etino C C C C

Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: C4, C3 C3 Enlace doble: ay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: 2C=C2, 2C=O Enlace triple: ay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: C C, C3 C N microamacro.blogspot.com

La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales originales. El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: ibridación sp3: 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales). ibridación sp2: 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formará un enlace (lateral) ibridación sp: 2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarán sendos enlaces

ibridación sp3 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales). Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Geometría tetraédrica: ángulos C : 109 5 º y distancias C iguales. Ejemplo: C4, C3 C3 ibridación sp2 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formará un enlace (lateral) Forma un enlace doble, uno y otro, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Geometría triangular: ángulos C : 120 º y distancia C=C < C C Ejemplo: 2C=C2, 2C=O

ibridación sp 2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarán sendos enlaces Forma bien un enlace triple un enlace y dos, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro. Geometría lineal: ángulos C : 180 º y distancia C C < C=C < C C Ejemplo: C C, C3 C N

Cómo ocurre la hibridación sp3 http://ocw.uam.es/cursos/almokhtarquimica/tema_i.ppt

http://ocw.uam.es/cursos/almokhtarquimica/tema_i.ppt sp3 sp3 109 280 2s 2 py 2px Combinación lineal sp3 sp3 2 pz 4 OA 4 OA sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 C C4 OA orbital atómico OA orbital atómico

La molécula de etano http://ocw.uam.es/cursos/almokhtarquimica/tema_i.ppt

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La molécula de etileno Combinación lineal sp2 2 py 2s 2px 2 pz p 4 OA Axial sp2 sp2 sp2 Axial p C sp2 Axial sp2 p Axial sp2 3 OA sp2 + 1 OA p Axial LATERAL sp2 sp2 π C C24 La presencia del enlace π explica la planariedad de la molécula http://ocw.uam.es/cursos/almokhtarquimica/tema_i.ppt

La molécula de etileno. El enlace π. http://ocw.uam.es/cursos/almokhtarquimica/tema_i.ppt

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Acetileno : C22 p Combinación lineal 2 py 2s sp sp p 2px 2 pz 4 OA 2 OA sp + 2 OA p LATERAL p sp p sp p LATERAL sp sp C C p C22 http://ocw.uam.es/cursos/almokhtarquimica/tema_i.ppt

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