INTRODUCCION A LA NOMENCLATURA E ISOMERIA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS Extractado de la Guía de Problemas de Química Orgánica I por la Dra. Diana Bekerman
Fórmulas y representación de estructuras químicas Fórmula empírica: número relativo de las distintas clases de átomos Fórmula molecular: número real de cada clase de átomos Fórmulas estructurales: muestran la forma en que están unidos entre sí: su conectividad. pueden ser desarrolladas o condensadas. Proyecciones tridimensionales: representan en el plano estructuras espaciales.
Fórmulas y representación de estructuras químicas Fórmula empírica: número relativo de cada clase de átomos Fórmula molecular: número real de cada clase de átomos Ejemplo: hexosa (C 2 O) Ejemplo: hexosa C 6 12 O 6
Fórmulas y representación de estructuras químicas Fórmulas estructurales: muestran la forma en que están unidos entre sí: su conectividad. pueden ser desarrolladas o condensadas. C O C 2 O Ejemplo: hexosa O C C O CO CO C C C O O CO CO C O 2 O
Fórmulas y representación de estructuras químicas Proyecciones tridimensionales: representan en el plano estructuras espaciales. O O O O O O
NOMENCLATURA
IDROCARBUROS Clasificación 1) ACÍCLICOS a) Saturados ó alcanos. b) No saturados 2) CÍCLICOS a) Aromáticos b) Ciclánicos idrocarburos
Tipos de cadenas carbonadas: normales ó ramificadas Tipos de Carbono Carbono primario: solo una de sus valencias está unida a otro carbono. Carbono secundario: dos de sus valencias están unidas a carbonos. Carbono terciario: tres de sus valencias están unidas a carbonos. Carbono cuaternario: sus cuatro valencias están unidas a carbonos. Qué tipo de carbono es este? C 3 -C 2 -C=C 2 Series omólogas Series de compuestos, en los que la diferencia de dos términos consecutivos es de C 2 (difieren en un metileno). idrocarburos
NOMENCLATURA DE ALCANOS Los nombres de los hidrocarburos alifáticos normales tienen dos partes: un prefijo semántico y un sufijo. En la nomenclatura común se usa el prefijo iso para todos los compuestos que poseen una cadena lateral de un solo átomo de C (-C 3 ) en el C preterminal. ay otros: sec, ter. Los nombres de los hidrocarburos ramificados constan además de números y prefijos numerales. La sintaxis de la nomenclatura indica que se escriben comas entre números y guiones entre palabras o entre números y palabras. El guión (-) que aparece en cada resto alquilo indica un enlace libre y no una carga negativa. idrocarburos
GRUPOS O RESTOS ALQUILOS Se obtienen teóricamente de sustraer un de un hidrocarburo. Por lo tanto, de cada hidrocarburo se obtendrán tantos restos alquilos como tipos de posea el hidrocarburo. idrocarburos
SISTEMA OFICIAL DE NOMENCLATURA DE ALCANOS: Reglas de la IUPAC 1) El alcano ramificado se considera derivado del hidrocarburo lineal de cadena más larga. Los grupos que van unidos a la cadena principal se llaman sustituyentes, ya que cada uno de ellos ha sustituido a un átomo de hidrógeno de la cadena principal. 2) De dos cadenas de igual longitud se elige la cadena más ramificada. idrocarburos
SISTEMA OFICIAL DE NOMENCLATURA DE ALCANOS: Reglas de la IUPAC 3) Se numera comenzando por el extremo que posea más cerca una ramificación, para que los números localizadores de los carbonos sustituidos sean lo más bajos que sea posible. idrocarburos
SISTEMA OFICIAL DE NOMENCLATURA DE ALCANOS: Reglas de la IUPAC 4) Se nombra cada resto como sustituyente de la cadena principal, precedido de un número que indica el átomo de carbono al que está unido. Si hay dos grupos sobre el mismo carbono se repite el número delante del segundo grupo. Los números se separan del nombre del resto mediante guiones. Si el mismo resto aparece más de una vez los números de las posiciones se separan por comas, usando los prefijos di, tri, tetra, para indicar el número de veces que aparece. 4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano idrocarburos
SISTEMA OFICIAL DE NOMENCLATURA DE ALCANOS: Reglas de la IUPAC 5) Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes, los mismos se nombran por orden alfabético. idrocarburos
SISTEMA OFICIAL DE NOMENCLATURA DE ALCANOS: Reglas de la IUPAC 6) Si la cadena principal se puede numerar adecuadamente desde cualquier extremo, se comienza por el extremo más cercano al sustituyente que tiene precedencia alfabética. I I Cl Br C 3 C 3 C 3 C 3 1-bromo-4-clorobutano C 3 4-etil-5-iodooctano C 3 4-iodo-5-propiloctano idrocarburos
GRUPOS FUNCIONALES Grupo funcional: es un átomo o grupo de átomos que aparece en la molécula y cuya presencia le confiere a ésta, cualquiera sea el resto de su estructura, un comportamiento químico característico de dicho grupo funcional.
ALCOOLES Y FENOLES Derivados del agua (-O-) por reemplazo de un hidrógeno por un resto alquilo (C sp3 )-O (alcoholes) o arilo Ar-O (fenoles). Terminación ol. Prefijo hidroxi. Los compuestos análogos azufrados se llaman tioles o mercaptanos.
ÉTERES Derivados del agua, por reemplazo de dos por restos hidrocarbonados (R o Ar). R-O-R Terminación éter. Prefijo alcoxi Los compuestos análogos azufrados se llaman tioeteres ó sulfuros.
DERIVADOS ALOGENADOS Resultan de reemplazar un de un hidrocarburo por un halógeno.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Se caracterizan por la presencia de un grupo O carboxilo ( ). C O Terminación oico. Prefijo carboxi.
ÉSTERES Resultan de reemplazar el del carboxilo por un resto alquílico. Alcanoato de alquilo
ALDEÍDOS Si un grupo carbonilo C=O se encuentra unido a un y a un resto hidrocarbonado estamos en presencia de un aldehído cuyo grupo funcional se llama formilo ( ). Terminación al. C O
CETONAS Cuando un grupo carbonilo está unido a dos restos hidrocarbonados estamos en presencia de una cetona. Los restos pueden ser iguales ó distintos. Terminación ona. Prefijo oxo.
AMINAS Provienen de reemplazar uno o más hidrógenos del N 3 por restos hidrocarbonados. De acuerdo al número de sustituidos las aminas pueden ser: primarias, secundarias ó terciarias. Terminación amina. Prefijo amino.
NITRILOS Caracterizados por la presencia del grupo funcional ciano (-C N). El nombre se obtiene reemplazando la terminación ico del ácido de igual número de átomos de carbono por nitrilo. También se los puede nombrar como cianuros de alquilo.
NITRODERIVADOS Están caracterizados por la presencia del grupo nitro ( )
ACIDOS SULFÓNICOS Están caracterizados por la presencia del grupo ácido sulfónico ( -SO 3 )
AMIDAS Son derivados de ácido que resultan de reemplazar el O de un ácido por N 2, NR ó NR 2. Las amidas más comunes son las que derivan de ácidos carboxílicos (carboxamidas), las que derivan de ácidos sulfónicos se llaman sulfonamidas. En todos los casos el nombre se obtiene reemplazando la terminación oico ó ico del ácido por amida.
ALUROS DE ÁCIDO Resultan de reemplazar el hidroxilo de un ácido por un halógeno. Se los nombra como haluros de acilo. Resto acilo es el que se forma cuando un ácido carboxílico pierde teóricamente el hidroxilo. C 3 C O O pierde O C 3 C O
ANIDRIDOS DE ÁCIDO Provienen de la deshidratación de dos moléculas de un ácido carboxílico.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS POLIFUNCIONALES En el caso de compuestos que presenten más de una función, para nombrarlos se toma como base la estructura que contenga el grupo funcional principal. 1 R-SO 3 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 R-C= C-R 13 R-C CR 14 R, RX, 15 R NO 2
ISOMERÍA
Isómeros son compuestos que poseen igual fórmula molecular pero distinta fórmula estructural, por lo tanto son especies químicas distintas, con propiedades químicas distintas.
Clasificación ISOMERÍA CONSTITUCIONAL de esqueleto o cadena de posición funcional ESTEREOISOMERÍA
ISOMERÍA CONSTITUCIONAL Los isómeros constitucionales difieren en el orden en que se unen los átomos. Dicho de otra manera difieren en su constitución o conectividad.
Isomería de esqueleto También llamada isomería de cadena ó catenaria cuando se trata de compuestos acíclicos. Depende de la propiedad de los átomos de carbono de unirse entre sí formando cadenas que pueden ser lineales (normales) o ramificadas
Isomería de posición Aparece en aquellos compuestos donde existe un grupo funcional (X-, O-, N 2 - etc.) en distintas posiciones.
Isomería funcional Los isómeros presentan distintas funciones. Los casos más importantes son: a) alcoholes y éteres b) aldehídos y cetonas c) ácidos carboxílicos y ésteres de ácidos carboxílicos d) cicloalcanos y alquenos Tautomería: Es un caso especial de isomería funcional. Los tautómeros son isómeros funcionales en equilibrio. Por ejemplo, se admite que los compuestos carbonílicos se encuentran en equilibrio con un enol, es decir, un compuesto que posee un doble enlace y una función alcohólica.
ESTEREOISOMERÍA Los estereoisómeros son compuestos que poseen igual composición y constitución pero difieren en las distribuciones que pueden adoptar sus átomos en el espacio.