Formulación: 0.- Formule o nombre los compuestos siguientes: a) Dicromato de plata b) Peróxido de estaño (II) c) [o]-dibromobenceno d) K 3 N e) HgHPO 4 f) CH 2 =CHCH 2 CH 2 COOH a) Ag 2 Cr 2 O 7 ; b) SnO 2 ; c) Consultar apuntes; d) Nitruro de potasio; e) Hidrógenofosfato de mercurio (II); f) Ácido 4-pentenoico. Cuestiones: 1.- Formule o nombre los compuestos siguientes: a) [m]-dibromobenceno: n) N(CH 3 ) 3 : b) Hexa-1,4-dieno: ñ) CH 3 CH 2 CONH 2 : c) Antraceno: o) CH 2 =COHCH 2 COOH: d) Nitrobenceno: p) CH 3 Cl: e) [p]-dibromobenceno: q) CH 3 CH 2 CH 2 NHCH 3 : f) 2-hidroxibutanal: r) CH 3 CH 2 COOH: g) Ácido benzoico: s) CH 2 =CHCOCH 2 CHO: h) N-metiletilamina: t) HCHO: i) 4-etil-8-metildeca-3,8-dien-1,6-diíno: u) HC C-CH 2 -CH 2 -C CH: j) 3-etilfenol: v) C 6 H 5 -NH-CH 3 : k) Ácido 3-hidroxi-5-oxo-hexanoico: x) C 6 H 5 -NH-C 6 H 5 : l) 2-hidroxipropanoato de metilo: y) CH 2 =CHCOCH 3 : m) 4-oxo-pent-2-enal: z) CCl 3 -COOH: a) Consultad apuntes. b) CH 2 =CHCH 2 CH=CHCH 3. c) Consultad apuntes. d) C 6 H 5 NO 2. e) Consultad apuntes. f) CH 3 CH 2 CHOHCHO. g) C 6 H 5 COOH. h) CH 3 CH 2 NHCH 3. i) CH 3 -CH=C-C C-CH 2 -C=CH-C CH. j) Consultad apuntes. C H 3 C H 2 CH 3 k) CH 3 COCH 2 CHOHCH 2 COOH. l) CH 3 CHOHCOOCH 3. m) CH 3 COCH=CHCHO, n) Trimetilamina. ñ) Propanamida. o) Ácido 3-hidroxi-3-butenoico. p) Clorometano. q) N-metilpropilamina. r) Ácido propanoico. s) 3-oxo-4-pentenal. t) Metanal. u) 1,5-hexadiino o 1,5-haxadiíno o Hexa-1,5-diino o Hexa-1,5-diíno. Profesor de la asignatura: Antonio Torres Bonilla Página 1 de 7
v) N-metifenilamina. x) Difenilamina. y) Butenona. z) Ácido tricloroetanoico. 2.- Dado los siguientes compuestos, indique los que presentan isomería geométrica y, en esos casos represente los isómeros. Razone las respuesta: a) CH 3 CH=CHCH 3 b) (CH 3 ) 2 C=CH 2 c) ClCH=CHCl Introducción. Para averiguar si dos compuestos orgánicos son isómeros entre sí debes asegurarte de que ambos tienen la misma forma molecular simple. Una vez que hayas comprobado esa igualdad, para determinar el tipo de isomería que presentan (o pueden presentar), ten en cuenta los siguientes criterios: - Si hay diferencia en la forma de la cadena carbonada (más o menos ramificada, ramificaciones en lugares diferentes...) se trata de una isomería de cadena. - Si un mismo grupo funcional ocupa posiciones distintas dentro de la cadena, será isomería de posición. - Si aparecen diferentes grupos funcionales, se denominará de función. - Si el compuesto tiene un doble enlace, C=C, o un ciclo (forma anillada) y los sustituyentes de estos carbonos son distintos, será isomería cis-trans o forma Z (zusammen, del alemán juntos ) o forma E (entgegen, del alemán opuestos )- - Si el compuesto tiene carbonos asimétricos (los cuatro sustituyentes del carbono son diferentes), estarás ante un caso de isomería óptica -hay tantos isómeros ópticos como indica la siguiente fórmula: {Número de isómeros ópticos} = 2 n, siendo n el número de carbonos asimétricos presentes en la molécula del compuesto-. CH 3 CH 3 CH 3 H a) Presenta isomería cis-trans el \ C=C \ y \ C=C \ cis-2-buteno y el trans-2-buteno ====> H cis H H trans CH 3 b) No presenta isomería cis-trans porque los sustituyentes de los átomos de carbono pertenecientes al doble enlace son iguales en cada átomo. CH 3 H ====> \ C=C \ Cl Cl Cl H CH 3 H c) Presenta isomería cis-trans el cis-1,2-dicloroetano \ C=C \ y \ C=C \ y el trans-1,2-dicloroetano =====> H cis H H trans Cl 3.- Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique el tipo al que pertenecen: a) CH 2 =CH 2 + Br 2 b) C 6 H 6 (benceno) + Cl 2 c) CH 3 COOH + CH 3 OH a) CH 2 =CH 2 + Br 2 CH 2 Br-CH 2 Br ; reacción de adición (halogenación). b) C 6 H 6 (benceno) + Cl 2 C 6 H 5 Cl +HCl ; reacción de sustitución (halogenación). c) CH 3 COOH + CH 3 OH CH 3 COOCH 3 + H 2 O ; reacción de esterificación. 4.- Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos: a) Serie homóloga. b) Isomería de cadena. c) Isomería óptica. a) Serie homóloga. Se llama serie homóloga al conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional y cuya cadena carbonada se va incrementando con grupos intermedios -CH 2 -.La serie homóloga de los cinco primeros alcoholes alifáticos sería: metanal CH 3 OH; etanol CH 3 CH 2 OH ; 1-propanol CH 3 CH 2 CH 2 OH ; 1-butanol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH; y 1-pentanol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH. Profesor de la asignatura: Antonio Torres Bonilla Página 2 de 7
b) Isomería de cadena. La isomería de cadena, la presenta aquellos compuestos orgánicos que teniendo la misma fórmula molecular simple hay diferencia en la forma de la cadena carbonada; por ejemplo n-butano (la n significa cadena lineal sin ramificaciones) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 y el isobutano o metilpropano CH 3 CHCH 3 C H 3 c) Isomería óptica. La isomería óptica, la presentan aquellos compuestos orgánicos que teniendo la misma fórmula molecular simple presentan carbonos asimétricos (los cuatro sustituyentes del carbono son diferentes), por ejemplo el ácido láctico o ácido 2-hidróxipropanoico COOH CH 3 - C*-OH ( nota: C* representa un átomo de carbono asimétrico). H 5.- a) Qué tipo de isomería presentan estos dos compuestos: C H 3 -CH 2 -CO-CH 3 y C H 3 -CH 2 -CH 2 -CHO? Defínela. b) Nombra los compuestos anteriores e indica su grupo funcional. a) Qué tipo de isomería presentan estos dos compuestos: C H 3 -CH 2 -CO-CH 3 y C H 3 -CH 2 -CH 2 -CHO? Defínela. Estos compuestos presentan la misma fórmula molecular simple C 4 H 8 O y tienen diferentes grupos funcionales el primero es una cetona, concretamente la butanona, y el segundo es un aldehído, concretamente el butanal, cuando esto sucede entre dos compuestos orgánicos decimos que son isómeros de función y la isomería que presentan es la isomería de función. b) Nombra los compuestos anteriores e indica su grupo funcional El primero es la butanona y presenta el grupo funcional carbonilo característico de las cetonas \ C=O, y el segundo es el butanal y presenta el grupo funcional carbonilo característico de los aldehídos H\ C=O. 6.- Dado los siguientes compuestos: 1) CH 3 COOCH 2 CH 3 2) CH 3 CONH 2 3) CH 3 CHOHCOOH a) Nombre los compuestos anteriores. b) Identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos. Dado los siguientes compuestos: 1) CH 3 COOCH 2 CH 3 2) CH 3 CONH 2 3) CH 3 CHOHCOOH a) Nombre los compuestos anteriores. 1) Etanoato de etilo. 2) Etanamida. 3) Ácido 2-hidroxipropanoico. b) Identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos. 1) Función éster y el nombre del grupo funcioanal éster. 2) Función amida y el nombre del grupo funcional amida o amido. 3) Función mixta: función de ácido carboxílico y función de alcohol; y el nombre del grupo funcional mixto sería carboxilo-hidroxilo. 7.- Qué se entiende por carbono asimétrico? Cómo se simboliza? Formula y señala los carbonos asimétricos de la glucosa (2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal). Profesor de la asignatura: Antonio Torres Bonilla Página 3 de 7
Qué se entiende por carbono asimétrico? Cómo se simboliza? Formula y señala los carbonos asimétricos de la glucosa (2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal). Carbono asimétrico es el átomo de carbono, perteneciente a un compuesto orgánico, que tiene sus cuatro sustituyentes diferentes, por ejemplo el que presenta el ácido láctico o ácido 2-hidróxipropanoico. COOH CH 3 - C*-OH H Un carbono asimétrico se simboliza colocándole encima de su símbolo químico un asterisco, como se ve en la fórmula del ácido láctico, químico C*. CH 2 OHC*HOHC*HOHC*HOHC*HOHCHO 8.- Indica el tipo de isomería estructural (isomería plana) que pueden presentar los siguientes compuestos: a) 2-metilbutano. b) 1,4-hexadieno. c) 2-pentanona. Indica el tipo de isomería estructural (isomería plana) que pueden presentar los siguientes compuestos: a) 2-metilbutano. La isomería de cadena, la presentan aquellos compuestos orgánicos que teniendo la misma fórmula molecular simple hay diferencia en la forma de la cadena carbonada. Este compuesto puede presentar este tipo de isomería, ya que existe un compuesto de la misma forma molecular simple, C 5 H 12, y su cadena no tiene ramificaciones como sucede en el compuesto n-pentano CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3. b) 1,4-hexadieno. La isomería de posición, la presentan aquellos compuestos orgánicos que teniendo la misma fórmula molecular simple, un mismo grupo funcional ocupa posiciones distintas dentro de la cadena. Este compuesto puede presentar este tipo de isomería, ya que existe varios compuestos de la misma forma molecular simple, C 6 H 10, que presentan los dobles enlaces en posiciones distintas; como sucede en los siguientes compuestos: 1,2- hexadieno; 1,3-hexadieno;1,5-hexadieno. La isomería de función, la presentan aquellos compuestos orgánicos que teniendo la misma fórmula molecular simple aparecen en ellos diferentes grupos funcionales. Este compuesto puede presentar este tipo de isomería, ya que existe varios compuestos de la misma forma molecular simple, C 6 H 10, y presentan distintos grupos funcioanles; algunos ejemplos: 1-hexino; ciclohexeno, metil-ciclopenteno, etc. También este compuesto puede presentar isomería de cadena, ya que con la misma fórmula molecualar simple,c 6 H 10, podemos encontrar compuestos como: 2-metil-1,4-pentadieno; 3-metil-1,4-pentadieno; 2-etil-1,3-butadieno. c) 2-pentanona. Teniendo en cuenta lo expuesto en las respuestas de los apartados anteriores, este compuesto puede presentar tres tipos de isómeros pertenecientes a la isomería plana. A continuación, indico algunos casos (todos tienen de fórmula molecular simple, C 5 H 10 O): - Isómero de cadena, por ejemplo con el compuesto 3-metilbutanona. - Isómero de posición, por ejemplo con el compuesto 3-pentanona. - Isómero de función, por ejemplo con el compuesto pentanal. - Isómero de función, por ejemplo con e1 compuesto 1-penten-2-ol. Profesor de la asignatura: Antonio Torres Bonilla Página 4 de 7
9.- Qué se entiende por serie homóloga? Escribe y nombra la serie homóloga de los cinco primeros alcanos. Se llama serie homóloga al conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional y cuya cadena carbonada se va incrementando con grupos intermedios -CH 2 -.La serie homóloga de los cinco primeros alcanos sería: metano CH 4 ; etano CH 3 CH 3 ; propano CH 3 CH 2 CH 3 ; butano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 y pentano CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3. Problemas: 10.- En una bombona de 12 L hay gas propano (C 3 H 8 ) a 25 ºC y 6,1 atm de presión. Halla: a) El volumen de oxígeno, medido en condiciones normales, que se requiere para su combustión. b) Las moléculas de dióxido de carbono que se forman en dicho proceso. c) El calor que se libera al entorno (calor de combustión del propano = 2.210 kjmol). Soluciones: a) V = 336 L de O 2. b) 5,42 10 24 moléculas de CO 2. c) 6.630 kj. a) El volumen de oxígeno, medido en condiciones normales, que se requiere para su combustión. La reacción de combustión del propano ajustada es: C 3 H 8 (g) + 5 O 2 (g) 3 CO 2 (g) + 4 H 2 O (l) Para calcular el volumen de oxígeno que se requiere hallamos los moles que se necesitan para quemar el propano y, para hallar estos moles debemos calcular antes los moles de propano que tenemos aplicando la ecuación de los gases ideales o perfectos (ecuación de Clapeyron): pv = nrt de donde n = pvrt = (6,1 atm 12 L ) (0,082 atm L mol -1 K -1 298 K) = 3 moles Mediante factores de conversión calculamos los moles de oxígeno necesarios: 3 moles de C 3 H 8 (5 moles de O 2 1 mol de C 3 H 8 ) = 15 moles de O 2 ; que pasados a litros en condiciones normales serán: 15 moles 22,4 L mol -1 = 336 L. b) Las moléculas de dióxido de carbono que se forman en dicho proceso. Mediante factores de conversión calculamos los moles de CO 2 que se forman: 3 moles de C 3 H 8 (g) (3 moles de CO 2 1 mol de C 3 H 8 (g)) = 9 moles de CO 2 y, a continuación, utilizamos los factores de conversión: 9 moles 6,023 10 23 moléculas mol -1 = 5,42 10 24 moléculas de CO 2. c) El calor que se libera al entorno (calor de combustión del propano = 2.210 kjmol). Mediante factores de conversión calculamos el calor desprendido: 3 moles de C 3 H 8 2.210 kjmol de C 3 H 8 = 6.630 kj. 11.- Una bombona de gas contiene 27,5 % de propano y 72,5 % butano en masa. Calcula los litros de dióxido de carbono, medidos a 25 ºC y 1,2 atm, que se obtendrán cuando se quemen completamente 4,00 g del gas de la bombona anterior. Datos de masas atómicas: C = 12; H = 1. Soluciones: V = 5,6 L de CO 2. Profesor de la asignatura: Antonio Torres Bonilla Página 5 de 7
Calculamos de forma independiente los litros de CO 2 que cada gas produce en su combustión, y después, los sumamos: - Cálculo de los litros de CO 2 procedentes de la combustión del butano: La reacción de combustión del butano ajustada es: C 3 H 8 (g) + 5 O 2 (g) 3 CO 2 (g) + 4 H 2 O (l) Para calcular el volumen de CO 2 producido en la combustión del propano debemos calcular, los moles de este gas contenidos en la bombona, a través de los factores de conversión: 4,00 g de gas (27,5 g de propano 100 g gas) = 1,1 g de propano 1,1 g C 3 H 8 (1 mol C 3 H 8 44 g C 3 H 8 ) = 0,025 moles de butano. Mediante factores de conversión calculamos los moles de CO 2 producidos: 0,025 moles de C 3 H 8 (3 moles de CO 2 1 mol de C 3 H 8 ) = 0,075 moles de CO 2 Utilizando la ecuación de Clapeyron de los gases ideales o perfectos obtenemos los litros de CO 2 obtenidos en las citadas condiciones: pv = nrt de donde V = nrtp = (0,075 moles 0,082 atm L mol -1 K -1 298 K) 1,2 atm = - Cálculo de los litros de CO 2 procedentes de la combustión del butano: La reacción de combustión del butano ajustada es: C 4 H 10 (g) + 132 O 2 (g) 4 CO 2 (g) + 5 H 2 O (l) = 1,5 L de CO 2 Para calcular el volumen de CO 2 producido en la combustión del butano debemos calcular, los moles de este gas contenidos en la bombona, a través de factores de conversión. 4,00 g de gas (72,5 g de butano 100 g gas) = 2,9 g de butano 2,9 g C 4 H 10 (1 mol C 4 H 10 58 g C 4 H 10 ) = 0,05 moles de butano. Mediante los factores de conversión calculamos los moles de CO 2 producidos: 0,05 moles de C 4 H 10 (4 moles de CO 2 1 mol de C 4 H 10 ) = 0,2 moles de CO 2 Utilizando la ecuación de Clapeyron de los gases ideales o perfectos obtenemos los litros de CO 2 obtenidos en las citadas condiciones: pv = nrt de donde V = nrtp = (0,2 moles 0,082 atm L mol -1 K -1 298 K) 1,2 atm = = 4,1 L de CO 2 La solución sería la suma de los litros procedentes del butano y del propano: 1,5 L+ 4,1 L = 5,6 L de CO 2. Profesor de la asignatura: Antonio Torres Bonilla Página 6 de 7
12.- La combustión de 1,00 g de un hidrocarburo genera 3,30 g de dióxido de carbono y 0,899 g de agua. Sabiendo que la densidad de una muestra gaseosa del compuesto es de 1,78 gl en condiciones normales, indica si se trata de un hidrocarburo saturado o insaturado y escribe todos los isómeros posibles. Datos de masas atómicas: C = 12; H = 1. Solución: Es un hidrocarburo insaturado: el propino H-C C-CH 3. Tiene dos isómeros de función: el ciclopropeno y el propadieno H 2 C=C=CH 2. La reacción de combustión se simboliza con la siguiente ecuación química: C x H y + O 2 x CO 2 + y 2 H 2 O ; (nota: M mol de CO2 = 12 g + 2 16 g = 44 g) De donde se deduce que todo el carbono presente en el CO 2 proviene del carbono que tenía el hidrocarburo. Según eso: 3,3 g de CO 2 (12 g de C 44 g de CO 2 ) = 0,9 g de C ; 1,00 g -0,90 g = 0,10 g de H. Lo que nos permite calcular la fórmula empírica del hidrocarburo (cálculo de los subíndices): (multiplicamos por 3 para obtener subíndices enteros) 0,90 g de C (1 mol 12 g C) = 0,075 moles de C Dividiendo 1 3 3 0,10 g de H (1 mol 1 g H) = 0,1 moles de H ==> entre 0,075 \ 1,33 3 4 (el menor de ellos) La fórmula empírica del hidrocarburo es C 3 H 4 La masa de un mol de compuesto se puede obtener a partir de la ecuación de Clapeyron modificada: M = drt p = (1,78 g L) (0,082 atmlmolk) 273 K 1 atm = 39,85 gmol y deducimos que la fórmula molecular será: M molecular = 3n 12 + 4n 1 = 40 n ==> n = M molecular 40 = 39,85 40 = 1 Sabemos que los subíndices de la fórmula molecular son múltiplos de la fórmula empírica, luego partiendo de C 3n H 4n y conocido n obtenemos la fórmula molecular C 3 H 4 Esta fórmula molecular podría corresponder con un hidrocarburo insaturado como, por ejemplo, el propino( H-C C-CH 3 ). Los posibles isómeros que se adecuan a esa fórmula molecular serán, además del anteriormente mencionado: - El ciclopropeno CH = CH \ CH2 - El propadieno H 2 C=C=CH 2. Profesor de la asignatura: Antonio Torres Bonilla Página 7 de 7