FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

UNIDAD 9 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA 1. INTRODUCCIÓN: Las sustancias que caracterizan a los reinos vegetal y animal tienen en común el estar formadas por carbono y unos pocos elementos más como el H, O y N. La rama de la química que trata de esos compuestos se la conoce con el nombre de Química Orgánica. El átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con distintos átomos y, en especial, con otros átomos de carbono, tal como vemos en los siguientes compuestos representados mediante estructuras de Lewis. Fórmula desarrollada: Fórmula semidesarrollada: H H C H CH 4 metano H H H H C C H CH 3 CH 3 etano H H 2. HIDROCARBUROS Son compuestos de carbono e hidrógeno. 2.1. Hidrocarburos saturados de cadena lineal: (Alcanos) En estos hidrocarburos sólo hay una cadena de átomos de carbono e hidrógeno y no está cerrada. Se nombran con la terminación -ano y un prefijo que indica el número de átomos de carbono. CH 4 CH 3 - CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Metano Etano Propano Butano Pentano Seguirían, hexano, heptano, octano nonano, decano, undecano, dodecano, etc. FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 1

2.1.1. Radicales de los hidrocarburos: Resultan de la pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo CH 3 - CH 3 CH 2 - CH 3 CH 2 CH 2 - CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 - Metilo Etilo Propilo Butilo 2.1.2. Alcanos de cadena ramificada: Se forman uniendo los radicales a un hidrocarburo que constituye la cadena principal. Para nombrarlos: 1. Se elige como cadena principal la más larga. 2. Se numera dicha cadena comenzando por el extremo más próximo a algún radical, de manera que el conjunto de radicales tenga la numeración más baja. 3. Se escribe y se nombra el número correspondiente a la posición del radical ( localizador) delante del nombre. Los radicales se nombran por orden alfabético suprimiendo la o final, así, en lugar de metilo decimos metil. 4. Si un radical se repite dos o más veces se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc, repitiendo el número que indica la posición (localizador), estos prefijos no se tienen en cuenta en el orden alfabético. CH 3 CH 3 C CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 4-etil-2,2-dimetilheptano CH 3 CH 2 CH 3 2.1.3. Hidrocarburos saturados de cadena cerrada (cicloalcanos) Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano correspondiente de cadena abierta. Se pueden representar por el polígono correspondiente al número de carbonos. CH 2 CH 2 CH 2 o ciclobutano ciclopropano CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 2.2. Hidrocarburos insaturados con doble enlace: (Alquenos) Se nombran cambiando la terminación ano por eno, indicando la posición del doble enlace con un localizador y comenzando a numerar por el extremo más próximo al doble enlace. FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 2

CH 2 = CH 2 CH 2 = CH CH 3 CH 2 = CH CH 2 CH 3 CH 3 - CH = CH CH 3 eteno propeno 1-buteno 2-buteno Cuando hay más de un doble enlace, la terminación es: -adieno para dos dobles enlaces (=,=) -atrieno para tres dobles enlaces (=,=,=) -atetraeno para cuatro dobles enlaces (=,=,=,=) etc. CH 2 = CH CH 2 CH = CH CH 3 1,4-hexadieno Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace, o los dobles enlaces si hay más de un doble enlace. A la hora de numerar, los dobles enlaces tienen primacía sobre las cadenas laterales. 2.3. Hidrocarburos insaturados con triple enlace: (Alquinos) Se nombran cambiando la terminación ano por ino, indicando la posición del doble enlace con un localizador y comenzando a numerar por el extremo más próximo al triple enlace. CH CH CH 3 C C CH 3 etino (Acetileno) 2-butino Cuando hay más de un triple enlace, la terminación es: -adiino para dos triples enlaces (,) -atriino para tres triples enlaces (,,) etc. Si hay dobles y triples enlaces se nombra primero el doble enlace y a continuación el triple: CH 2 = CH CH 2 C C CH 3 1-hexen-4-ino CH C CH = CH CH = CH CH 3 3,5-hepatadien-1-ino CH C - CH = CH C C CH 3 3-hepteno-1,5-diino Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en las instauraciones (enlaces dobles o triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples. Si los localizadores coinciden se da preferencia a los dobles sobre los triples. FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 3

2.4. Alquenos cíclicos: Para nombrarlos se añade el prefijo ciclo al nombre del alqueno: 1,3-ciclopentadieno 2.5. Hidrocarburos aromáticos: El benceno es la base de estos compuestos, su estructura es: CH CH CH CH CH ó ó Benceno (1,3,5-ciclohehatrieno) CH Los sustituyentes que puede haber en el anillo bencénico se nombran como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno. CH 2 CH 3 CH 3 etilbenceno metilbenceno (tolueno) El radical de l benceno se llama fenilo: ó C 6 H 5 - fenilo 3. DERIVADOS HALOGENADOS: ( R X ) Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Los halógenos se consideran como radicales y nombran en el lugar que les corresponden por orden alfabético. Los dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre los halógenos. (El flúor se nombra como fluoro) ( X = F fluoro, Cl cloro, Br bromo, I yodo ) CHCl 2 CH 3 1,1-dicloroetano CHCl 3 1,1,1-triclorometano (cloroformo) CH 2 =CH CH=CCl CH 2 F 4-cloro-5-fluoro- 1,3-pentadieno FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 4

4. GRUPOS FUNCIONALES Un grupo funcional es una agrupación particular de átomos que presente en una molécula orgánica determina su comportamiento químico. 4.1. ALCOHOLES: ( R OH ) Se forman sustituyendo un H de un hidrocarburo por un grupo OH. Como cadena principal se elige aquella que contenga el grupo OH. Se nombran añadiendo la terminación ol al nombre del hidrocarburo. Si hay más de un grupo OH se utilizan las terminaciones diol, -triol, etc. CH 3 OH metanol ó alcohol metílico CH 3 CH 2 OH etanol ó alcohol etílico CH 2 OH CHOH CH 2 OH 1,2,3-propanotriol ó glicerina El alcohol derivado de benceno se llama fenol: OH 4.2. ÉTERES: (R O R ) Se pueden nombrar de dos formas: a) Nomenclatura radicofuncional: consiste en nombrar los radicales unidos al oxígeno por orden alfabético y después añadir la palabra éter. CH 3 O CH 2 CH 3 etilmetiléter b) Nomenclatura sustitutiva: se nombran como un compuesto derivado del radical mas complejo cambiando la terminación ano por oxi : CH 3 O CH 2 CH 3 metoxietano 4.3. ALDEHÍDOS: ( R CHO ) La función aldehído siempre está en extremo de cadena. Tienen un átomo de hidrógeno unido a un grupo carbonilo - CO-. Se nombran con la terminación al. H CHO metanal ó formaldehído CH 3 CHO etanal ó acetaldehído Si hay dos grupos aldehído se utiliza la terminación dial CHO CH 2 CHO propanodial FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 5

Si está sustituido se empieza a numerar por el átomo de carbono que contiene la función aldehído. El aldehído del benceno se nombra como benzaldehído. CHO 4.4. CETONAS: ( R- CO R ) El grupo carbonilo está unido a dos radicales, por tanto siempre está intercalado en la cadena. Se nombran con la terminación ona, si hay más de un grupo carbonilo se utilizan las terminaciones - diona, -triona etc. CH 3 CO CH 3 propanona ó acetona CH 3 CO CH 2 CO CH 2 CH 3 2,4-hexanodiona También se puede utilizar la nomenclatura radicofuncional C 6 H 5 CO CH 3 fenilmetilcetona 4.5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: (R COOH ) Llevan un grupo OH unido al grupo carbonilo. Siempre van en extremo de cadena. Se nombrancon la palabra ácido seguida del nombre del alcano correspondiente en el que se cambia la o final por oico si hay dos grupos ácido se utiliza la terminación -dioico H-COOH ácido metanoico ó ácido fórmico CH 3 COOH ácido etanoico ó ácido acético COOH COOH ácido etanodioico ó ácido oxálico COOH El ácido del benceno se denomina ácido benzoico Si hay sustituyentes se comienza a numerar por el carbono del grupo ácido. CH 2 =CH -CH COOH CH 3 ácido 2-metil-3-butenoico FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 6

4.6. ÉSTERES: ( R COO R ) Se forman cambiando el hidrógeno de grupo OH de los ácidos orgánicos por un radical alquílico. Se nombran de forma análoga a las sales, sustituyendo la terminación oico del ácido por ato seguido por la palabra de y el nombre del radical alquílico terminado en ilo. Si se sustituye el hidrógeno por un metal se obtiene una sal orgánica que se nombra como se ha indicado anteriormente y cambiando el nombre del radical por el nombre del metal. CH 3 CH 2 COO CH 3 propanoato de metilo CH 3 COO CH 3 etanoato de metilo ó acetato de metilo HCOO CH 2 CH 3 metanoato de etilo CH 3 COONa acetato de sodio Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la que contiene al grupo éster y se comienza a numerar por el carbono del grupo éster: CH 2 = CH CCl COO- CH 2 CH 3 2-cloro-2-etil-3-butenoato de etilo CH 2 CH 3 4.7. AMIDAS: ( R CONH 2 ) Se forman cambiando el grupo OH del ácido carboxílico por el grupo NH 2. Se nombran cambiando la terminación ano del hidrocarburo correspondiente por la terminación anamida. Siempre están en extremo de cadena. CH 3 CONH 2 etanamida La amida del benceno es la benzamida C 6 H 5 CONH 2 4.8. AMINAS: Se pueden considerar como derivados del amoníaco NH 3, sustituyendo uno, dos o los tres hidrógenos de este compuesto por radicales alquílicos, obteniéndose aminas primarias, secundarias o terciarias. R NH 2 primaria ; R NH R secundaria ; R N R R Se nombran especificando los radicales alquílicos unidos al nitrógeno por orden alfabético y añadiendo la palabra amina. CH 3 NH 2 metilamina; CH 3 NH CH 2 CH 3 etilmetilamina FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 7

4.9. NITRILOS: ( R - CN ) Una forma de nombrarlos es añadir la terminación nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente. Siempre están en extremo de cadena. CH 3 CN etanonitrilo 4.10. NITRODERIVADOS: ( R NO 2 ) El grupo nitro se considera un sustituyente en la cadena principal, se nombra con la palabra nitro seguida del nombre del hidrocarburo. CH 3 CH CH 3 2-nitropropano NO 2 CH 3 NO 2 NO 2 2,4,6-trinitrotolueno NO 2 5. COMO NOMBRAR SI HAY VARIOS GRUPOS FUNCIONALES: Si en un compuesto orgánico hay varias funciones distintas, una es la función principal y el resto actúan como sustituyentes de la función principal nombrándose por orden alfabético. Los nombres como sustituyentes son: Función Nombre como sustituyente Alcohol -OH hidroxi Aldehído -CHO formil Cetona - CO - oxo Amida -CONH 2 carbamoil Nitrilo -CN ciano Amina -NH 2 amino FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 8

El orden de preferencia de los grupos funcionales es: 1. Ácidos carboxílicos 2. Ésteres 3. Amidas 4. Nitrilos 5. Aldehídos 6. Cetonas 7. Alcoholes y fenoles 8. Aminas 9. Éteres 10. Dobles y triples enlaces 11. Nitroderivados, derivados halogenados y radicales alquílicos (indistintamente). CH 3 CHOH CH COOH NH 2 ácido- 2-amino 3-hidroxibutanoico CH 2 = CH CO CH COOH ácido 2-formil-3-oxo-4-pentenoico CHO Formula general Terminación Nombre como Alquenos R CH = CH R -eno - adieno -atrieno sustituyente Ejemplos CH 3 CH = CH 2 CH 2 = CH - CH = CH CH 3 Alquinos R - CC R -ino -diino -triino CHCH CHC-CH 2 -CCH CH 2 =CH-CC-CH 2 -CH 3 Derivados halogenados R-X Éteres R O-R Alcoholes R-OH Fluoro Cloro Bromo Iodo Alquiléter Alcoxi -ol -diol -triol Alcoxi Hidroxi CH 3 -CHF-CH 3 CH 3 -O-CH 2 -CH 3 CH 3 OH CH 2 OH-CHOH CH 3 FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 9

Aldehídos (extremo de cadena) R-CHO Cetonas R-CO-R -al -dial -ona -diona -triona Formil Oxo H-CHO CHO-CH 2 -CHO CHO-CH=CH-CHOH-CH 3 CH 3 -CO-CH 3 CH 3 -CO-CH 2 -CO-CH 2 - CH 3 CH 3 -CO-C 6 H 5 Formula general Terminación Nombre como Ácidos carboxílicos (extremo de cadena) R-COOH Ésteres -oico -dioico sustituyente Ejemplos HCOOH CH 3 -COOH COOH COOH -ato de...ilo CH 3 -CO O CH 3 R-COO-R CH 2 =CH-CH 2 -COO-C 6 H 5 Amidas R-CONH 2 -amida Carbamoil CH 3 -CONH 2 C 6 H 5 -CONH 2 Aminas Primarias: R-NH 2 Secundarias: R-NH-R Terciarias: Nitrilos R-CN Nitrocompuestos R-NO 2 R N R R Alquilamina -nitrilo Amino Ciano CH 3 -CH 2 -NH 2 CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 CH 3 -N-CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 -CH 2 -CN CH 3 -CH-CH-COOH NH 2 CN -nitro CH 3 -CH 2 -CH 2 - NO 2 FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 10

EJERCICIOS Formular 1.- 2.- a) 2-metilbutano a) 3-metil-1-butino b) 2,2-dimetilpropano b) 2-hexen-4-ino c) 3-etil-2-metilpentano c) 6-etil-5-metil-1,5-octadien-7-ino d) 4-metil-2-penteno d) ciclopropano e) 1,4-hexadieno e) ciclopenteno f) Etino o acetileno f) etilciclobutano g) 3-metil-1-propil-1,5-heptadieno g) metilbenceno 3.- 4.- a) 2-cloropropano a) metanol b) triclorometano o cloroformo b) 2-butanol c) 1-fluoro-3-metilbenceno c) 1,2,3-propanotriol o glicerina d) 2,2-dicloro-3-fenilpentano d) 4-hexen-2-ol e) 2-cloro-3,4-dimetil-2,4,6-octatrieno e) fenol 5.- 6.- a) metanal o formaldehido a) etilmetileter b) 2-metil-2-butenal b) etilfenileter c) butanodial c) metoxipropano d) propanona o acetona d) etoxibenceno e) 2-hexanona e) ácido acético o acido etanoico f) 5-etil-5-hexen-2,4-diona f) ácido fórmico o metanoico 7.- 8.- a) ácido propanodioico a) acetato de etilo b) ácido benzoico b) metanoato de fenilo c) ácido 2-metil-3-butenoico c) acetato de sodio d) ácido 2-yodo-2,4-pentadienoico d) 2,2-dimetilbutanoato de etilo e) ácido etanodioico o oxálico e) benzoato metilo 9.- 10.- a) etilmetilamina a) etanonitrilo b) fenilamina o anilina b) 4-clorobutanonitrilo c) trimetilamina c) 2-metil-3-butenonitrilo d) propanamida d) ácido- 2-hidroxipropanoico e) acetamida e) ácido- 3-amino-2-formil-3-pentenoico f) benzamida f) 2,2-dimetil-3-butenoato de fenilo FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 11

Nombrar: 1. CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 2. CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3. CH 3 C CH 2 CH CH 3 4. CH 3 C CH 2 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 5. CH 2 6. 7. CH 2 = CH 2 CH 2 CH 2 8. CH 2 = CH - CH 3 9. CH 3 - CH = CH - CH 3 10. CH 3 CH 2 - CH = CH 2 11. CH 3 CH = C CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 12. CH 2 = C = CH CH 2 CH 3 13. CH 2 = C = CH 2 14. CH 2 = CH - CH = CH 2 15. CH CH 16. CH 3 CH 2 C C - CH 3 16. CH C CH 2 CH = CH CH CH 3 CH 3 17. CH C CH 2 C C CH CH 3 18. CH 2 - CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 19. CH 3 20. 21. CH 3 CHCl CHCl CH = CH 2 22. CHCl 2 CH 2 Cl FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 12

23. CH 2 =CF CH=CBr CH 2 F 24. F 25. CH 3 CH 2 OH F 26. CH 3 CHOH CH 2 - CH 3 27. CH 2 = CH - CHOH CH 2 CH 3 28. CH 2 OH CH 2 - CHOH CH 3 29. CHOH = COH CH 2 OH OH OH OH 30. 31. OH 32. CH 3 34. H CHO 35. CH 3 CH CH 2 - CHO 36. CHO CH 2 CH 2 - CHO 37. CHO CH = CH CHO 38. CHO 39. CH 3 CO CH 2 CH 3 40. CH 3 CO CH 2 - CO CH 3 41. CH 3 CO - CH = CH 2 42. CO CH 3 43. H- COOH 44. CH 3 COOH 45. COOH- CH = CH - CH 3 46. COOH CH 2 - COOH 47. COOH 48. CH 2 = CH - CCl COOH CH 3 49. CH 3 COO-CH 3 50. H-COO CH 2 CH 3 51. CH 3 CH 2 COOK FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 13

52. CH 2 = CH CH 2 COO CH 2 CH 3 53. COO - CH 3 54. H COONa 55. CH 2 = CH C(CH 3 ) Cl COO C 6 H 5 56. CH 3 CHOH COOH 57. CH 3 CH COOH 58. CH 3 CONH 2 NH 2 59. CONH 2 60. CH 2 = CH CH(NH 2 ) CONH 2 61. CH 3 CN 61. CH C CH 2 CN 62. CH 3 NH CH 2 CH 3 63. CH 2 =CH -CHOH COOH 64. CH 2 = CH CH(NO 2 ) CN 65. NH 2 66. N(CH 3 ) 3 67. NH CH 2 CH 2 CH 3 68. CHO CH=CH CO CHOH COOH 69. CH 2 OH CH=CH CHO 70. CH 3 CH CH=CH - C C COO-CH 2 CH 3 CHO FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 14

Formular: 1.- a) 7-etil-3-metil-5-propildecano 2.- a) 2-pentino b) 2,4,5-trimetiloctano b) 2,2,4-hexadiino c) 2,3,5,6-tetrametilnonano c) 1,3,5-octatriino d) 1,3-hexadieno d) 3,3-dimetil-1,4-pentadiino e) 4-metil-2-penteno e) 1-buten-3-ino f) 3,3-dietil-1-hepteno f) 2-hexen-4-ino g) 1,4-hexadieno g) 6-etil-5-metil-1,5-octadien-7-ino h) 3-metil-4.propil.1,5-heptadieno h) 2-metil-1-hexen-3,5-diino i) 5-etil-3-metil-1,3,5,7-decatetraeno i) 3,4,4-trimetil-1,5-heptadiino 3.- a) ciclopropano 4.- a) benceno b) ciclohexano b) 1-etil-2-metilbenceno c) ciclobuteno c) metilbenceno o tolueno d) 1,3-ciclopentadieno d) 1-cloro-2-fluorobenceno e) 2-metil-1-propilciclopentano e) hexaclorobenceno 5.- a) 2-cloropropano 6.- a) metanol b) 1,1,1-tricloroetano b) 1-butanol c) triclorometano ó cloroformo c) 1,2-hexanodiol d) 1,2-diyodo-1-buteno d) 4-hexen-2-ol e) 4-bromo-3-etil-1-hexino e) 1,2,3-bencenotriol f) 1,2-diclorobenceno f) 2-fluoro-5-metil-3-hexen-1-ol g) 1-cloro-2-fluorobenceno g) fenol h) 3-fluoro.1-penteno h) 2.metil-1-pentanol i) 2-cloro-3-fluoro-1-metilbenceno i) 5-octen-2-in-1-ol j) 1,1-dicloro-1,3-butadieno j) propanotriol ó glicerina 7.- a) propanal 8.- a) ácido butanoico b) 4-hexenal b) ácido-3-oxobutanoico c) 3-hidroxihehanal c) ácido dhidroxibutanodioico d) 2-etil-3-hidroxi-4-propiloctanal d) ácido etanodioico ó ácido oxálico e) 2-metilpentanal e) ácido benzoico f) butenodial f) ácido 3-pentenoico g) 2-haexanona g) ácido 2,2,23-triclorobutanoico h) acetona ó propanona h) ácido 2,3,5-trimetilbenzoico i) 2,4-hexanodiona i) ácido 2,4-dioxoheptanoico j) 5-hexen-3-ona j) ácido 2-amino-3-pentenoico k) difenilcetona k) ácido 2.hidroxibenzoico ó salicílico l) dietileter ó eter l) ácido 2-yodo-4-oxopentanoico m) etilpropileter m) ácido 4-formil-2,4-butenoico n) metoxibenceno n) ácido fenoxipropanodioico 9.- a) metanoato de fenilo 10.- a) trimetilamina b) butanoato de metilo b) butilamina c) propanoato de fenilo c) trifenilamina d) benzoato de etilo d) benzamida e) acetato de pentilo e) pentanonitrilo f) etanonitrilo f) fenilamina ó anilina FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 15

EJERCICIOS DE REPASO: a) Formular: 1) 2,3-Dibromo-2-ciclopentil-3,4-dimetilpentano. 7) Acetato de etilo. 2) 2-Etil-1,3-pentadien-4-ino. 8) Ácido 2-hidroxibutanóico. 3) Fenilpropil eter. 9) 2-Amino-3-formil-4-pentenoato de metilo. 4) Glicerina. 10) Acido acético. 5) 1,4-Pentadien-3-ona. 11) Benzamida 6) Butenodial. 12) 2-Oxo-3-butinonitrilo. b)nombrar: 1) CH 2 =CF CH=CBr CH 2 F 2) HCHO 3) HCC-CH=CH-CH= CH 2 4) COOH CH=CH-CH 2 -CH 3 5) CH 3 CH 2 - CO 6) COOH CH 2 COOH 7) C 6 H 5 COO-CH 3 8) CH 3 CH 2 NH C 6 H 5 9) CHO CH 2 CHO 10) CH 3 CONH 2 11) CH 2 =CH -CH COOH 12) CH 2 = CH CH - CN OH NO 2 FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 16

6.- ISOMERÍA: Dos o más compuestos son isómeros si teniendo la misma fórmula molecular, difieren en su estructura o en su configuración en el espacio, presentando distintas propiedades físicas y químicas. La isomería puede clasificarse en estructural o plana y estereoisomería. 6.1. Isomería estructural: a) De cadena: La presentan aquellos compuestos que se diferencian en la distinta colocación de algunos átomos o grupos de átomos en la cadena carbonada. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 pentano CH 3 CH CH 2 CH 3 2-metilbutano CH 3 b) De posición: Los isómeros de posición se diferencian en la posición del grupo funcional en la cadena. CH 2 OH CH 2 CH 3 1-propanol CH 3 CHOH CH 3 2-propanol c) De función: Los isómeros de función son compuestos que con la misma fórmula molecular tienen grupos funcionales distintos. Alcohol y éter: CH 2 OH CH 3 etanol CH 3 - O CH 3 dimetiléter Aldehído y cetona: CH 3 CH 2 - CHO propanal CH 3 CO CH 3 propanona Ácido carboxílico y éster: CH 3 COOH ácido acético H-COO CH 3 metanoato de metilo Ejercicio 1: a) Formula y nombra todos los isómeros compatibles con la fórmula molecular C 3 H 8 O b) Formula y nombra todos los isómeros compatibles con la fórmula molecular C 4 H 8 O c) Formula y nombra todos los isómeros compatibles con la fórmula molecular C 3 H 6 O 2 FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 17