Número de carbonos Prefijo

Transcripción

1 INTRODUCCIÓN La química orgánica estudia los compuestos químicos derivados del carbono. El carbono siempre forma 4 enlaces. Los enlaces que forma el átomo de carbono pueden ser: Sencillos dobles triples Para nombrar los compuestos orgánicos se utilizan los siguientes prefijos, dependiendo del número de carbonos: Número de carbonos Prefijo 1 Met- 2 Et- 3 Prop- 4 But- 5 Pent- 6 Hex- 7 Hept- 8 Oct- 9 Non- 10 Dec- 11 Undec- 12 Dodec- Ana C. Vázquez Pernas Página 1

2 1- HIDROCARBUROS Están formados únicamente por carbono e hidrógeno. Pueden ser de cadena lineal, cíclicos o aromáticos HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS DE CADENA CÍCLICOS LINEAL AROMÁTICOS Alcanos -C-C- Alquenos -C=C- Alquinos -C C- Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Derivados del benceno. 1.1 ALCANOS (-C-C-) Su fórmula molecular es C n H 2n+2 Son hidrocarburos saturados ya que no admiten más hidrógenos. Los enlaces entre carbonos son sencillos. Se nombran con el prefijo que indica el número de carbonos que tiene el compuesto y la terminación ano. Propano -CH 2-3 carbonos enlaces sencillos Hexano -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2-6 carbonos enlaces sencillos Octano -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2-8 carbonos enlaces sencillos Ana C. Vázquez Pernas Página 2

3 RADICALES ALQUILO Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno da lugar a un radical alquílico, que se caracteriza por tener una valencia libre. Se nombran cambiando la terminación ano por il o ilo. Se usa la terminación ilo cuando el radical está aislado y la terminación il cuando el radical está unido a una cadena carbonada. El metano ha perdido 1 hidrógeno Radical metilo 1 átomo de carbono El propano ha perdido 1 hidrógeno Radical propilo -CH 2 -CH 2 3 átomos de carbono Algunos radicales utilizan los prefijos iso-, sec-, terc- y neo-. OJO!!! iso- y neo- se tienen en cuenta en el orden alfabético. sec- y terc- NO!!! tienen en cuenta en el orden alfabético. ISO-: tienen un metilo en el penúltimo carbono. NEO-: tienen dos metilos en el penúltimo carbono. SEC-: el radical se une mediante un carbono secundario a la cadena principal. TERC-: el radical se une mediante un carbono terciario a la cadena principal. Ana C. Vázquez Pernas Página 3

4 El propano ha perdido 1 hidrógeno Radical isopropilo - CH- 3 átomos de carbono Pierde el hidrógeno en el átomo de C central El butano ha perdido 1 hidrógeno Radical isobutilo -CH-CH 2 4 átomos de carbono Tiene un metilo en el penúltimo carbono El butano ha perdido 1 hidrógeno Radical secbutilo -CH 2 -CH 4 átomos de carbono El hidrógeno se pierde en un carbono secundario El butano ha perdido 1 hidrógeno Radical tercbutilo -C 4 átomos de carbono El hidrógeno se pierde en un carbono terciario Ana C. Vázquez Pernas Página 4

5 El pentano ha perdido 1 hidrógeno Radical isopentilo -CH-CH 2 -CH 2 5 átomos de carbono Tiene un metilo en el penúltimo carbono El pentano ha perdido 1 hidrógeno Radical tercpentilo -CH 2 -C 5 átomos de carbono El hidrógeno se pierde en un carbono terciario El pentano ha perdido 1 hidrógeno Radical neopentilo -C-CH 2 5 átomos de carbono Tiene dos metilos en el penúltimo carbono El hexano ha perdido 1 hidrógeno Radical isohexilo -CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 6 átomos de carbono Tiene un metilo en el penúltimo carbono Ana C. Vázquez Pernas Página 5

6 ALCANOS RAMIFICADOS Se escoge como cadena principal la que contiene el mayor número de átomos de C. Se numera la cadena de manera que le correspondan los localizadores más bajos a los carbonos que poseen ramificaciones. Primero se nombran los radicales por orden alfabético, indicando su posición con números y al final la cadena principal. Cuando existen varios radicales iguales, usamos los prefijos di-, tri-, tetra- etc que indican el número de radicales idénticos que hay. OJO!! estos prefijos no se tienen en cuenta en el orden alfabético. Si hay dos radicales iguales en el mismo carbono, se repite la numeración, por ejemplo: 2,2-dietil Si hay varias cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se toma como principal la que contenga mayor cantidad de ramificaciones y lo menos ramificadas posible. Tiene un radical etilo en C etilheptano -CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - La cadena principal tiene 7 C CH 2 - Tiene dos radicales metilo en C2 2,2-dimetilbutano -C-CH 2 - La cadena principal tiene 4 C Ana C. Vázquez Pernas Página 6

7 RAMIFICACIONES DE RADICALES El nombre de las ramificaciones del radical se pone entre paréntesis. Se comienza a numerar por el carbono que está unido a la cadena principal. Las reglas son las mismas que hemos visto, pero aquí los prefijos di-, tri-, tetra- sí se tiene en cuenta en el orden alfabético. Ejemplo: Tiene un radical etilo en C4 Tiene un radical propilo en C5 Tiene un radical metilo en C3 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano La cadena principal tiene 9 C Radicales del radical propilo: dos metilos en los carbonos 1 y 2 del propilo CH CH 2 -CH-CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH CH-CH- H 3 C Ana C. Vázquez Pernas Página 7

8 1.2 ALQUENOS (-C=C-) Su fórmula molecular es C n H 2n (válida cuando sólo hay un doble enlace) Existe algún doble enlace entre carbonos. Son hidrocarburos insaturados ya que admiten más hidrógenos. Se nombran con el prefijo que indica el número de carbonos que tiene el compuesto y la terminación eno. Cuando existen varias posibilidades para la colocación del doble enlace, se indica su posición con un localizador (número). Para ello se numera la cadena de manera que al carbono que contiene el = le corresponda el número más bajo posible. Si hay varios = además de numerar la cadena (para que les correspondan los números más bajos posibles), se utilizan los prefijos di, -tri para indicar que hay 2 =, 3 = Eteno o etileno CH 2 =CH 2 2 carbonos enlace doble Propeno CH 2 =CH 2-3 carbonos enlace doble hexeno CH 2 =CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2-6 carbonos enlace doble entre los carbonos 1 y hexeno -CH=CH-CH 2 -CH 2-6 carbonos enlace doble entre los carbonos 2 Y ,3-octadieno CH 2 =CH-CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2-8 carbonos 2 enlaces dobles: uno entre C1 y C2 y el otro entre C3 y C ,3,7-octatrieno CH 2 =CH-CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH=CH 2 8 átomos de carbonos 3 enlaces dobles: entre C1 y C2, entre C3 y C4 y entre C7 y C8 Ana C. Vázquez Pernas Página 8

9 RADICALES ALQUENILO Si un alqueno pierde un átomo de hidrógeno da lugar a un radical alquenílico, que se caracteriza por tener una valencia libre. Se nombran cambiando la terminación o de eno por il o ilo. Doble enlace Doble enlace entre C1 y C2 Radical etenilo o vinilo Radical 1-propenilo 2 carbonos 3 átomos de carbono El eteno ha perdido un hidrógeno El propeno ha perdido un hidrógeno CH 2 =CH -CH=CH 1.3 ALQUINOS (-C C-) Su fórmula molecular es C n H 2n-2 (válida cuando sólo hay un triple enlace) Existe algún triple enlace entre carbonos. Son hidrocarburos insaturados ya que admiten más hidrógenos. Se nombran con el prefijo que indica el número de carbonos que tiene el compuesto y la terminación ino. Cuando existen varias posibilidades para la colocación del triple enlace o cuando hay varios, se siguen las mismas normas que hemos indicado para los alquenos. Etino o acetileno CH CH 2 carbonos enlace triple heptino CH C-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2-7 carbonos enlace triple entre los carbonos 1 y 2 Ana C. Vázquez Pernas Página 9

10 heptino -CH 2 -C C-CH 2 -CH 2-7 carbonos enlace triple entre los carbonos 3 y ,6-heptadiino CH 2 CH-CH=CH-CH 2 -CH 2 CH 7 carbonos 2 enlaces triples: uno entre C1 y C2 y el otro entre C6 y C7 HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES La cadena principal es la que tiene mayor número de enlaces múltiples. En caso de empate se elige la de mayor número de carbonos. Se numera la cadena de manera que a los enlaces múltiples les correspondan los localizadores más bajos sin tener en cuenta si son dobles o triples. En caso de empate los dobles enlaces tienen prioridad sobre los triples. Se indican primero los dobles enlaces y después los triples. enlace doble entre los carbonos 5 y hepten-1,3-diino CH C-C C-CH=CH- 7 carbonos 2 enlaces triples: uno entre C1 y C2 y el otro entre C3 y C4 enlace doble entre los carbonos 2 y hexen-4-ino -CH=CH-C C- 6 carbonos enlace triple entre C4 y C5 Ana C. Vázquez Pernas Página 10

11 HIDROCARBUROS CON ENLACES MÚLTIPLES Y RADICALES La cadena principal es la que tiene mayor número de enlaces múltiples. En caso de empate se elige la de mayor número de carbonos. Se numera la cadena de manera que a los enlaces múltiples les correspondan los localizadores más bajos sin tener en cuenta si son dobles o triples. En caso de empate se buscan los números más bajos para las ramificaciones. Se indican primero los radicales, luego los dobles enlaces y por último los triples. Dos enlaces dobles en los carbonos 1 y 2 Enlace doble en el carbono 3 4-etil-1,2-hexadien-6-ino 3-metil-3-hexen-1,5-diino Radical etilo en C4 Seis C Triple enlace en C6 Seis C 2 triples enlaces en C1y C5 Radical metilo en C CH 2 =C=CH-CH-CH 2 -C CH CH C-C=CH-C CH CH 2 - RADICALES ALQUINILO Se forman cuando un alquino pierde un átomo de hidrógeno. Se nombran cambiando la terminación o de ino por il o ilo. Ana C. Vázquez Pernas Página 11

12 Tiene un triple enlace Tiene un triple enlace en C1 Radical etinilo Radical 1-propinilo 2 carbonos 3 carbonos El etino ha perdido un hidrógeno El propino ha perdido un hidrógeno HC C H 3 C-C C 1.4 CICLOALCANOS Su fórmula molecular es C n H 2n Los átomos de carbono forman cadenas cerradas. Los enlaces entre carbonos son sencillos. Son hidrocarburos saturados ya que no admiten más hidrógenos. Se nombran con la partícula ciclo- seguida el prefijo que indica el número de carbonos que tiene el compuesto y la terminación ano. Suelen representarse esquemáticamente con polígonos de tantos vértices como átomos de carbono hay. Ciclopropano CH 2 Cadena cerrada enlaces sencillos 3 carbonos (3 vértices) H 2 C CH 2 Ciclobutano Cadena cerrada enlaces sencillos H 2 C CH 2 4 carbonos (4 vértices) H 2 C CH 2 Ciclohexano H 2 C CH 2 Cadena cerrada enlaces sencillos H 2 C CH 2 6 carbonos (6 vértices) H 2 C CH 2 Ana C. Vázquez Pernas Página 12

13 CICLOALCANOS RAMIFICADOS Cuando tenemos cadenas abiertas y ciclos se toma como cadena principal la formación de mayor número de carbonos. El resto de las normas son las que ya hemos estudiado para los alcanos. Tiene un radical propilo (3 carbonos) Tiene un radical cíclico de 4 carbonos en C2 Propilciclopentano 2-ciclobutilhexano La cadena principal es un ciclo de 5 carbonos La cadena principal tiene 6 carbonos CH 2 -CH 2 - -CH-CH 2 -CH 2 -CH CICLOALQUENOS Los átomos de carbono forman cadenas cerradas. Algún enlace entre carbonos es doble. Son hidrocarburos insaturados ya que admiten más hidrógenos. Se nombran con la partícula ciclo- seguida el prefijo que indica el número de carbonos que tiene el compuesto y la terminación eno. Si hay varios dobles enlaces se numera el ciclo para que le correspondan los números más bajos (puede numerase en sentido horario o antihorario). Si sólo hay un =no es necesario indicar su posición. Ciclohexeno H 2 C CH 2 Cadena cerrada 6 carbonos (6 vértices) enlace doble H 2 C CH 2 HC CH Ana C. Vázquez Pernas Página 13

14 2 enlaces dobles en los carbonos 1 y 3 1 HC 2 CH 1,3-Ciclohexadieno 6 HC 3 CH Cadena cerrada HC 5 4 CH 6 carbonos (6 vértices) Enlace doble en C1 (no se indica porque el = tiene prioridad sobre el radical) 4-metilciclopenteno R. metilo en C4 Cadena cerrada 5 carbonos (5 vértices) 1.6 CICLOALQUINOS Los átomos de carbono forman cadenas cerradas. Algún enlace entre carbonos es triple. Son hidrocarburos insaturados ya que admiten más hidrógenos. Se nombran con la partícula ciclo- seguida el prefijo que indica el número de carbonos que tiene el compuesto y la terminación ino. Ciclopentino CH 2 H 2 C CH 2 Cadena cerrada enlace triple 5 carbonos (5 vértices) HC CH Dos enlace dobles en C1 y C3 CH 2 - R. etilo en C1 1-etil-1,3-ciclohexadien-5-ino Cadena cerrada 6C (6 vértices) Enlace triple en C5 Ana C. Vázquez Pernas Página 14

15 1.7 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Son el benceno (C 6 H 6 ) y sus derivados. El benceno es un compuesto cíclico de 6 carbonos con 3 dobles enlaces alternos. 1 HC 2 CH Benceno 6 HC 3 CH HC 5 4 CH Tiene un radical metilo Metilbenceno o tolueno La cadena principal es un benceno Tiene un radical vinilo=etileno CH=CH 2 Vinilbenceno o estireno La cadena principal es un benceno Algunos derivados son policiclos. OJO!!! siempre se numeran como se indica. Naftaleno Antraceno Fenantreno Ana C. Vázquez Pernas Página 15

16 El radical del benceno se llama fenilo (C 6 H 5 ) Tiene un radical fenilo en C3 3-fenilpentano -CH 2 -CH-CH 2 - La cadena principal es un alcano de 5 carbonos Cuando el benceno sólo tiene 2 sustituyentes se pueden nombrar de la siguiente manera: Orto(o-) si los sustituyentes están en carbonos contiguos (posiciones 1 y 2) Meta(m-) si los sustituyentes están en carbonos alternos (posiciones 1 y 3) Para(p-) si los sustituyentes están en carbonos enfrentados (posiciones 1 y 4) Tiene dos radicales metilo en C1 y C2 o-dimetilbenceno o 1,2-dimetilbenceno o o-xileno La cadena principal es benceno Tiene un radical etilo en C1 y un radical metilo en C3 -CH 2 m-etilmetilbenceno o 1,3-etilmetilbenceno La cadena principal es benceno Tiene un radical etilo en C1 y un radical metilo en C4 -CH 2 p-etilmetilbenceno o 1,4-etilmetilbenceno La cadena principal es benceno Ana C. Vázquez Pernas Página 16

17 2- DERIVADOS HALOGENADOS (R-X) Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o más hidrógenos por halógenos. Los más sencillos se pueden nombrar como sales binarias inorgánicas(recuerda: cloruro de sodio NaCl, bromuro de cinc etc), es decir uro de ilo. Lo más sencillo es nombrarlos como radicales. Tiene un bromo en C1 Se nombra como sal binaria 1-bromopropano o bromuro de propilo BrCH 2 -CH 2 - La cadena principal tiene 3C El radical propilo acompaña al bromo Dos radicales cloro en C2 cadena principal Dos radicales cloro en C1 2,2-dicloro-3-metilbutano 1,1-dicloro-1-propeno Radical metilo en C3 La cadena principal tiene 3C y un doble enlace en C1 -CHCl 2 -CH( )- Cl 2 C=CH- Algunos tienen nombre propio: NOMBRE COMÚN NOMBRE SISTEMÁTICO. FÓRMULA Fluoroformo Trifluorometano CHF 3 Cloroformo Triclorometano CHCl 3 Bromoformo Tribromometano CHBr 3 Yodoformo Triyodometano CHI 3 Ana C. Vázquez Pernas Página 17

18 3- COMPUESTOS OXIGENADOS Son compuestos orgánicos que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Estudiaremos los siguientes: COMPUESTOS OXIGENADOS ALCOHOLES R-OH ÉTERES R-O-R CETONAS R CO-R ALDEHIDOS R-CHO ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ÉSTERES R-COO-R R-COOH 3.1 ALCOHOLES (R-OH) Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o más hidrógenos por el grupo hidroxilo (-OH) Pueden ser primarios, secundarios o terciarios. Cuando es grupo principal se nombran poniendo la terminación ol al nombre del hidrocarburo. Cuando es grupo secundario se nombra como sustituyente con el prefijo hidroxi-. Tiene un grupo OH. Grupo OH en C2 Radical metilo en C2 Grupo OH en C2 Metanol 2-propanol 2-metil-2-propanol Cadena principal de 1C Cadena principal de 3C Cadena principal de 3C CH3 OH -CH- -C- OH OH (Alcohol 1 ario ) (Alcohol 2 ario ) (Alcohol 3 ario ) Ana C. Vázquez Pernas Página 18

19 Radical metilo en C4 Grupo OH en C1 Dos grupos OH en C1 y C4 4-metil-2-penten-1-ol 1,4-butanodiol Cadena principal de 5C con doble enlace en C2 Cadena principal de 4C CH 2 OH-CH=CH-CH- CH 2 OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 OH Grupo OH Fenol o bencenol OH Radical cloro Grupo OH m-clorofenol Cl Radical fenilo Posiciones 1,3 Derivado del benceno OH 3.2 ÉTERES (R-O-R ) Consiste en introducir un grupo oxi (-O-) en medio de dos rsdicales carbonados. Para nombrarlos lo más sencillo es usar la terminación éter después del nombre de los radicales que lo acompañan. Si son simétricos se pueden llamar éter ílico. También se pueden nombrar como cadena más corta con la terminación -oxi seguido del nombre de la cadena más larga. Cuando es grupo secundario o cuando es radical se nombra como sustituyente con el sufijo oxi-. Tiene un grupo O- Es simétrico: el éter está entre 2 metilos Dimetiléter o éter metílico o metoximetano -O- Tiene dos radicales metilo Tiene un grupo O- Tiene un grupo O- R.propilo Propilmetiléter o metoxipropano -CH 2 -CH 2 -O- R.metilo R.metilo(+ corta) Propano (+ larga) Ana C. Vázquez Pernas Página 19

20 Tiene un grupo O- Tiene un grupo O- R. etinilo Etinilmetiléter o metoxietino HC C-O- R.metilo R.metilo(+ corta) Etino (+ larga) Radical éter en C3 3-metoxihexano -CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 - Cadena principal de 6C O- Radical éter en C2 Cadena principal de 4 carbonos 2-etoxi-1,4-butanodiol CH 2 OH-CH-CH 2 -CH 2 OH Tiene 2 alcoholes uno en C1 y otro en C4 O-CH ALDEHIDOS (R-CHO) Son hidrocarburos en los que se han sustituido los hidrógenos por el grupo carbonilo (-CO) Sólo puede ir en los extremos de la cadena. Cuando es grupo principal se nombran sustituyendo la terminación o del hidrocarburo por el sufijo al. El carbono que lleva el grupo aldehido siempre es el número 1, por eso no se indica. Cuando es grupo secundario se nombra con el prefijo formil- cuando es radical. Cuando es grupo secundario se nombra con el prefijo oxo- cuando pertenece a la cadena principal. Si aparece como radical y también como parte de la cadena principal se usa la palabra carbaldehido. Algunos aldehidos tienen nombres especiales: metanal (FORMALDEHIDO) etanal (ACETALDEHIDO) Grupo aldehido en C1 2 grupos aldehidos en C1 y C4 4-pentenal butenodial Cadena de 5C con doble enlace en C4 Cadena de 4C con un doble enlace CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -C O O O C-CH=CH-C H H H Ana C. Vázquez Pernas Página 20

21 Grupo aldehido Grupo aldehido 3 grupos aldehido en C1, C2 Y C3 Benzaldehido o fenilmetanal 1,1,3-propanotricarbaldehido Benceno Radical fenilo Cadena de 1C Cadena principal de 3C C O H OHC-CH 2 -CH 2 -CH-CHO CHO 3.4 CETONAS (R-CO-R ) Se trata de un grupo carbonilo (-CO-) unido a dos radicales carbonados.me Nunca pueden ir en los extremos de la cadena. Los más sencillos se pueden nombrar con la terminación cetona después del nombre de los radicales que lo acompañan. Cuando es grupo principal se nombran sustituyendo la terminación o del hidrocarburo por el sufijo ona. Cuando es grupo secundario se nombra con el prefijo oxo-. Tiene una cetona Tiene un grupo CO- O Propanona o dimetilcetona o acetona -C- Cadena de 3C Lleva dos radicales metilo: uno a cada lado del CO- Tiene un grupo cetona en C3 O Dos metilos en C2 y C4 2,4-dimetil-3-pentanona -CH-C-CH- Cadena de 5C Tiene dos grupos cetona Tiene dos grupos cetona Butanodiona o dimetildicetona -CO-CO- Cadena de 5C Lleva dos radicales metilo Ana C. Vázquez Pernas Página 21

22 Tiene un grupo secundario cetona en C3 Grupo principal aldehido O R. metilo en C2 2-metil-3-oxopentanal -CH-C-CH-CHO Cadena de 5C Grupo principal cetona en C2 5-hidroxi-2-pentanona CH 2 OH-CH 2 -CH 2 -CO- Cadena de 5C Grupo secundario alcohol en C5 3.5 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH) Su grupo funcional es el grupo carboxilo (-COOH) Sólo puede ir en los extremos de la cadena. Siempre es grupo principal, tiene prioridad sobre todos los demás grupos. Se nombran con la palabra ácido y la terminación oico. Si aparece como radical y también como parte de la cadena principal se usa la palabra carboxi-. Tiene un grupo ácido R-COO O Ácido butanodioico C-CH 2 -CH 2 -C HO Cadena de 4C O OH Tiene un grupo ácido R-COO Ácido benzoico Cetona en C3 Ácido 2-hidroxi-3-oxobutanoico Benceno Alcohol en C2 Cadena de 4C COOH O HO C-CHOH-CO- Ana C. Vázquez Pernas Página 22

23 Tiene un grupo ácido R-COOH O Ácido 3-pentenoico C-CH 2 -CH=CH- HO Cadena de 5C con doble enlace en C3 3 grupos ácido COOH: dos en C1 y otro en C2 Ácido 1,1,2-etanotricarboxílico Cadena de 2C HOOC-CH 2 -CH-COOH COOH Algunos ácidos tienen nombres especiales: NOMBRE COMÚN NOMBRE SISTEMÁTICO FÓRMULA Ácido metanoico Ácido fórmico H-COOH Ácido etanoico Ácido acético -COOH Ácido etanodioico Ácido oxálico COOH-COOH Ácido propanoico Ácido propiónico -CH 2 -COOH Ácido propanodioico Ácido malónico COOH-CH 2 -COOH Ácido butanoico Ácido butírico -CH 2 -CH 2 -COOH Ácido 2-hidroxipropanoico Ácido láctico -CHOH-COOH 3.6 ÉSTERES (R-COO-R ) Su grupo funcional es el grupo alquiloxicarbonilo (-COO-) Se forman al sustituir el hidrógeno del ácido por un radical carbonado. Se forman según la reacción: Ácido carboxílico + alcohol éster + agua Para nombrarlos se parte del nombre del ácido del que procede: se omite la palabra ácido, se cambia la terminación oico por ato y a continuación se añaden la preposición de y el nombre del radical con el sufijo ilo. Cuando es grupo secundario se nombra como alquiloxicarbonil-. Ana C. Vázquez Pernas Página 23

24 Es un éster derivado del ácido etanoico o acético Etanoato de metilo o acetato de metilo -C O O- El radical propilo sustituye al hidrógeno del ácido Es un éster derivado del ácido propenoico (tiene doble enlace) Propenoato de butilo CH 2 =CH-C O O-CH 2 -CH 2 -CH 2 - El radical butilo sustituye al hidrógeno del ácido Es un éster derivado del ácido benzoico COO- Benzoato de metilo El radical metilo sustituye al hidrógeno del ácido Tiene un éster con un metilo en C2 Tiene dos grupos ácido Ácido 2-metoxicarbonilbutanodioico COOH-CH 2 -CH-COOH Cadena principal de 4C COO- 4- COMPUESTOS NITROGENADOS Son compuestos orgánicos que contienen carbono, hidrógeno y nitrógeno. Algunos también pueden tener oxígeno. Estudiaremos los siguientes: COMPUESTOS NITROGENADOS NITRODERIVADOS R-NO 2 NITRILOS R-CN AMINAS R-NH 2 AMIDAS R-CONH 2 Ana C. Vázquez Pernas Página 24

25 4.1 NITRODERIVADOS (R-NO 2 ) Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o más hidrógenos por grupos nitro (NO 2 ). Se nombran como radicales con el prefijo nitro-. Dos grupos nitro en C1 y C3 Tres grupos nitro: dos en C2 y otro en C3 1,3-ditrinitropropano 4-metil-2,2,3-trinitropentano Cadena principal de 3C Radical metilo en C4 Cadena principal de 5C CH 2 NO 2 -CH 2 -CH 2 NO 2 -C(NO 2 ) 2 -CHNO 2 -CH( )- 4.2 NITRILOS (R-CN) Son hidrocarburos en los que se han sustituido tres hidrógenos por un enlace triple con el nitrógeno Su grupo funcional es el grupo ciano CN. Sólo pueden estar en los extremos de la cadena. Los más sencillos se pueden nombrar como cianuro de y a continuación el nombre del radical al que va unido. Lo más sencillo es nombrarlos con la terminación -nitrilo. Cuando es grupo secundario se nombran comoradicales con el prefijo ciano-. Si hay más de dos grupos nitrilo en un compuesto se nombran con el sufijo carbonitrilo. Grupo nitrilo CN Grupo nitrilo CN Grupo nitrilo CN Etanonitrilo o cianuro de metilo Propenonitrilo Cadena de 2C Radical metilo unido al grupo CN Cadena de 3C con un doble enlace CH 2 -C N CH 2 =CH-C N Ana C. Vázquez Pernas Página 25

26 Grupo nitrilo en C3 Tres grupos nitrilo en C1, C2 y C4 Ácido 3-cianopropanoico El grupo prioritario es un ácido 1,2,4-butanotricarbonitrilo Cadena principal de 4C COOH-CH 2 -C N N C-CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -C N C N Tiene un grupo nitrilo Tiene dos grupos nitrilos Bencenocarbonitrilo Butanodinitrilo La cadena principal es un benceno CN Cadena principal de 4C N C-CH 2 -CH 2 -C N 4.3 AMINAS (R-NH 2 ) Son compuestos derivados del amoníaco, que se obtienen al sustituir uno, dos o los tres hidrógenos por cadenas carbonadas. Su grupo funcional se llama amino N- Pueden ser primarias (se sustituye 1 hidrógeno), secundarias (se sustituyen 2 hidrógenos) o terciarias (se sustituyen 3 hidrógenos). Lo más sencillo es nombrarlas con la terminación amina al nombre de la cadena o cadenas carbonadas que tenga. Otra forma es escoger una cadena como principal (la más larga) que se nombrará con la terminación amina. Las otras cadenas se nombran como radicales y su posición se indica con N que indica que estos van unidos al nitrógeno. Cuando es grupo secundario se nombra como sustituyente con el prefijo amino-. Amina primaria (1 sustituyente) Radical etilo Amina secundaria ( 2 sustituyentes) Etilamina o etanamina Etilmetilamina o N-metiletanamina Radical etilo Cadena de 2C Radical metilo Radical metilo unido al N -CH 2 -NH 2 -CH 2 -NH- Ana C. Vázquez Pernas Página 26

27 Amina terciaria ( 3 sustituyentes) R.etilo unido a N Amina de 3C Radical etilo Etilmetilpropilamina o N-etil-N-metilpropanamina Radical metilo Radical propilo Radical metilo unido al nitrógeno -CH 2 -N-CH 2 -CH 2 - Radical propilo Amina terciaria ( 3 sustituyentes) Amina de 3C Dimetilpropilamina o N,N-dimetilpropanamina Dos radicales metilo Dos radicales metilo unidos al nitrógeno -CH 2 -CH 2 -N- Dos grupos amina en C1 y C3 Dos grupos amina en C3 y C4 Cetona en C2 (prioritario) 1,3-propanodiamina 3,4-diamino-2-hexanona Cadena principal de 3C Cadena de 6C NH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2 -CO-CH(NH 2 )-CH(NH 2 )-CH AMIDAS (R-CONH 2 ) Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos. Se obtienen al sustituir el grupo hidroxilo OH del ácido por un grupo amino NH 2. Pueden ser primarias, secundarias o terciarias. Si el grupo amida es terminal se nombrancomo el ácido de procedencia con la terminación amina en vez de oico y eliminando la palabra ácido. Si las amidas son secundarias o terciarias la cadena principal (la que contiene el grupo funcional de la amida) se nombra con la terminación amida. Las otras cadenas se nombran como radicales y su posición se indica con N que indica que van unidas al nitrógeno. Cuando es grupo secundario se nombra como sustituyente con el prefijo carbamoil-. Ana C. Vázquez Pernas Página 27

28 Si el grupo amido es prioritario y el compuesto tiene 3 o más, se nombran con el prefijo carboxamida. Amida primaria: grupo CONH 2 R. metilo en el nitrógeno Amida secundaria Etanamida o acetamida N-metilpropenamida Cadena de 2C Proviene del ácido acético (etanoico) Cadena principal de 3C con doble enlace -C O CH 2 =CH-C O NH 2 NH- Dos metilos en N Amida terciaria Tiene dos grupos amido CONH 2 N,N-dimetilbutanamida Propanodiamida Cadena principal de 4C Cadena principal de 3C O -CH 2 -CH 2 -C H 2 NCO-CH 2 -CONH 2 N- Tiene tres grupos amido CONH 2 en C1,C2 y C3 Grupo amido CONH 2 1,2,3-propanotricarboxamida Bencenocarboxamida Cadena principal de 3C La amida va unida a un benceno H 2 NOC-CH 2 -CH-CH 2 -CONH 2 CONH 2 CONH 2 Ana C. Vázquez Pernas Página 28