PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATOLICA DEL ECUADOR ESCUELA DE CIENCIAS QUIMICAS 1.- DATOS INFORMATIVOS MATERIA: Química Orgánica I (Teoría y Laboratorio) CÓDIGO 12811 CARRERA: Ciencias Químicas, mención Química Analítica NIVEL: Tercero NO. CREDITOS: 5 CREDITOS TEORIA: 3 SEMESTRE/ AÑO ACADEMICO: Primero 2009-2010 CRÉDITOS PRÁCTICA: 2 PROFESOR: C. Alicia Córdova Robert, Lcda. En Química (PUCE) (3) Diplomado en Docencia y Gestión Universitarias Química Orgánica y Bioquímica.- Investigación en el laboratorio de Análisis Térmico Atención a los estudiantes: Martes 12:00-13:00 ccordovar@puce.edu.ec 2991700 Ext. 1855 2. DESCRIPCION DE LA MATERIA: Este curso introduce al estudiante en la comprensión del enlace covalente de los compuestos orgánicos a través del estudio del comportamiento químico de los grupos funcionales: hidrocarburos, derivados halogenados y carbinol. El estudio teórico será complementado con talleres de ejercicios, pruebas de identificación y síntesis en el Laboratorio. La importancia de la geometría molecular y un nuevo vocabulario demuestran la correlación entre estructura, función, mecanismo de reacción y su aplicación en los diferentes campos. 3. OBJETIVO GENERAL Desarrollar en el estudiante la capacidad deductiva y analítica en la interpretación del comportamiento químico de los grupos funcionales 4. OBJETIVOS ESPECIFICOS Al término del semestre, el estudiante será capaz de: 1. Identificar las funciones orgánicas 2. Establecer parámetros de identificación para los diferentes grupos funcionales 3. Relacionar la estructura y función 4. Interpretar el mecanismo de las reacciones 5. Desarrollar su creatividad en el laboratorio haciendo predicciones sobre reacciones y moléculas nuevas sobre las bases de los mecanismos de reacción 6. Evaluar su participación individual y grupal en el aula durante el semestre
5. CONTENIDOS 1. Revisión: Átomos y Moléculas 1.1 Electronegatividad 1.2 Atracciones entre moléculas 1.3 Enlace Covalente 1.4 Enlace de la molécula de hidrógeno 1.5 Orbitales híbridos del Carbono, Oxígeno y nitrógeno 2. Alcanos y Cicloalcanos 2.1 Nomenclatura Orgánica 2.2 Isomería Estructural 2.3 Isomería geométrica de los cicloalcanos 2.3 Fuentes naturales de los hidrocarburos 2.4 Comportamiento Químico 2.5 Compuestos organometálicos 3. Derivados Halogenados 3.1 Propiedades físicas 3.2 Nomenclatura y clasificación 3.3 Reacciones de sustitución: S n 1 y S n 2 3.4 Reacciones de Eliminación E 1 y E 2 3.5 Problemas de Aplicación 4. Alquenos y Alquinos 4.1 El enlace en los alquenos y alquinos. Acidez de los alquinos 4.2 Nomenclatura de alquenos y alquinos 4.3 Propiedades Físicas y Químicas 4.5 Reacciones de adición y Oxidación 4.6 Problemas 5. Hidrocarburos Aromáticos 5.1 Nomenclatura de los bencenos sustituidos 5.2 Propiedades Físicas 5.3 Estabilidad del núcleo bencénico: aromaticidad 5.4 Comportamiento químico 5.5 Uso de los compuestos bencénicos en síntesis 5.6 Problemas 6. Alcoholes, Fenoles y Éteres 6.1 Enlace de los alcoholes y éteres 6.2 Propiedades Físicas 6.3 Nomenclatura 6.4 Comportamiento químico 6.5 Fenoles 6.6 Diferencias entre alcoholes y fenoles 6.7 Reacciones de sustitución de éteres y epóxidos 6.8 Problemas
Desarrollo curricular semanal SEMANAS CONTENIDO Agosto 18 y 20 Introducción: electronegatividad y atracciones. Enlace covalente. Orbitales híbridos del C, O y N. Agosto 25 y 27 Septiembre 1 y 3 Alcanos: nomenclatura, isomería estructural Isomería geométrica de los cicloalcanos.- Fuentes naturales de los hidrocarburos Septiembre 8 y 10 Comportamiento químico de alcanos y cicloalcanos.- Compuestos organometálicos Septiembre 15 y 17 Derivados Halogenados: nomenclatura y propiedades físicas.- Primera Prueba Parcial Septiembre 22 y 24 Clasificación de los derivados halogenados.- Reacciones de sustitución S N 1 y S N 2 Septiembre 29 y Oct.1 Reacciones de eliminación E 1 y E 2 Octubre 6 y 8 Alquenos: nomenclatura.-propiedades físicas.- Isomería geométrica Octubre 13 y 15 Octubre 20 y 22 Octubre 27 y 29 Noviembre 5 Noviembre 10 y 12 Noviembre 17 y 19 Noviembre 24 y 26 Diciembre 1 y 3 Diciembre 8 y 10 Alquinos: nomenclatura.- Acidez.- Propiedades físicas y químicas.- Dienos Alquenos y alquinos: reacciones de adición y oxidación Problemas de aplicación Problemas de aplicación: Taller.- Segunda prueba parcial Hidrocarburos aromáticos: Nomenclatura.- aromaticidad.- Bencenos sustituidos Mecanismos de la segunda y tercera sustitución en el anillo bencénico.- Nomenclatura Comportamiento químico reacciones. Comparación con los hidrocarburos insaturados Alcoholes fenoles y éteres: nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Tercera prueba parcial Comportamiento químico de los éteres.- Taller Reacciones.-Diferencias de comportamiento entre alcoholes y fenoles Diciembre 15 ó 17 Examen Final
Prácticas de laboratorio SEMANAS Agosto 26 Septiembre 2 Septiembre 9 Septiembre 16 Septiembre 23 Septiembre 30 Octubre 7 Octubre 14 Octubre 21 Octubre 28 Noviembre 4 Noviembre 11 Noviembre 18 Noviembre 25 Diciembre 2 Diciembre 9 CONTENIDO Entrega de material y reconocimiento de sustancias orgánicas Enlace Covalente: puntos de fusión de muestras conocidas, mezclas y desconocidas Isomería: puntos de ebullición Coeficiente de distribución: Extracción Determinación del peso molecular Análisis Cualitativo Elemental Orgánico. 1 a. Prueba Parcial Preparación y propiedades del metano Propiedades del queroseno Preparación de alquenos Obtención y propiedades del acetileno. 2 a. Prueba Parcial Caracterización de los derivados halogenados Preparación de benceno: comportamiento químico Síntesis de alcoholes Propiedades químicas de los alcoholes Comportamiento de los éteres Recolección de material y Examen Final
6. METODOLOGIA, RECURSOS La transferencia de conocimientos se realizará utilizando una variedad de técnicas de enseñanza dependiendo de los aspectos de cada unidad temática, desde las técnicas: 1. Centradas en el docente (conferencia magistral ) 2. De interacción (problemas, ejercicios, deducciones, presentaciones cortas, talleres ) y 3. Centradas en el estudiante (sugerencias de los estudiantes para llevar la clase) Se trabajará a menudo con modalidad de taller utilizando modelos atómicos para manejar la arquitectura de los compuestos y se introducirá ABP. De esta manera, al utilizar diversas herramientas de trabajo, los estudiantes descubrirán su propia metodología de aprendizaje. Se contará con la ayuda de los medios audiovisuales: proyector de acetatos e infocus Asignatura: Química Orgánica Teoría y laboratorio ORGANIZACIÓN DOCENTE SEMANAL SEMANA (1-16) ACTIVIDADES DE INTERACCIÓN DOCENTE - ESTUDIANTES N de horas de clases teóricas (HORAS PRESENCIALES) N de horas de clases prácticas, laboratorios, talleres N de horas de tutorías especializadas TRABAJO AUTÓNOMO DEL ESTUDIANTE (HORAS NO PRESENCIALES) ACTIVIDADES (Descripción) N de horas EVALUACIONES TEMAS A TRATAR (N del tema, unidad, o capítulo descritos en Contenidos) 1 semana 3 2 semana 3 4 3 semana 3 4 Ejercicios.-Dibujos de orbitales 2 Unidad l Problemas y redacción del Informe de laboratorio 3 2.1 y2.2 Práctica 1 Trabajo con modelos moleculares y redacción Inf. 3 2.3y2.4 Práctica2 4 semana 3 4 Deber y redacción del Informe 3 2.5y2.6 práctica 3 5 semana 2 4 Consulta y redacción del Infor. 3 Primera Parcial T 3.1y3.2 práctica 4 6 semana 3 4 Problemas y redacción del Inf. 3 3.3 práctica 5 7 semana 3 4 Problemas y redacción del Inf. 3 Primera Parcial L 3.4y3.5 práctica 6 8 semana 3 4 Ejercicios y redacción del Inf. 3 4.1 práctica 7 9 semana 3 4 Ejercicios y redacción del Inf. 3 4.2,4.3y4.5 práctica 8 10 semana 3 4 Problemas y redacción del inf. 3 4.6 y práctica 9 11 semana 2 4 Problemas y redacción del Inf. 3 2ª. Parcial T y L 4.6 y práctica 10 12 semana 1.5 4 Consulta y redacción del Infor. 3 5.1 y práctica 11
13 semana 3 4 Ejercicios y redacción del infor 3 5.2 5.3 práctica 12 14 semana 3 4 Consulta y redacción del Infor. 3 5.4 5.5 y práctica 13 15 semana 2 4 Consulta y redacción del infor. 3 Tercera Parcial 6.1 6.2 6.3práctica 14 16 semana 3 4 Ejercicios y redacción del Infor 3 6.4 6.5 práctica 15 17 o semana 3 1 Problemas de aplicación 2 Examen Final Lab. 6.6, 6.7 y 6.8 EXÁMENES
7. EVALUACION 7.1 CRONOGRAMA DE EVALUACIONES Evaluaciones Teoría Laboratorio 1ª. Prueba parcial 24 de Septiembre 6 puntos 30 de Septiembre 4 puntos 2ª. Prueba parcial 29 de Octubre 6 puntos 28 de Octubre 4 puntos 3ª. Prueba parcial 26 de Noviembre 6 puntos 02 de Diciembre 4 puntos Examen Final 17 de Diciembre 12 puntos 09 de Diciembre 8 puntos Total 30 puntos 20 puntos 7.2 SISTEMA DE CALIFICACIÓN Habrán tres evaluaciones parciales. En cada una de las evaluaciones se asignarán puntajes a deberes, consultas, participación en clase, actividad de grupo, etc. La modalidad de las evaluaciones será diferente en cada una de las tres principales, las mismas que se aplicarán de acuerdo a los intereses de los estudiantes y el profesor. La nota del tercer parcial de laboratorio corresponde al promedio de los informes y al trabajo de laboratorio. El examen final integral será de modalidad selección múltiple. 7.3 FECHA DE ENTREGA DE CALIFICACIONES EN SECRETARÍA: Teoría Laboratorio 1er. Parcial Octubre 01 Octubre 08 2º. Parcial Noviembre 05 Noviembre 04 3er. Parcial Diciembre 03 Diciembre 09 8. BIBLIOGRAFÍA Textos de Referencia: Carey, Francis.2000. Organic Chemistry, 5 a. edition. M c Graw-Hill.USA Graham Solomons and Craig Fryhle.2007. Organic Chemistry. 9 a.edition. Wiley. New York M c Murry.2000. Organic Chemistry. 5 a edition. Brooks/Cole. Pacific Grove,Ca. Morrison & Boyd.2001. Organic Chemistry.6 a. edition.prentice Hall.USA Orverman,Larry.2007. Organic Reactions. 1 a. edition.wiley-intersciencie.usa Vollhardt & Schore N.2005. Organic Chemistry: Structure and Function. 4 a.edition.w.h.freeman.new York
Textos Recomendados: Quiñoá & Riguera.2004. Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica. 2 a edición. M c GrawwHill/Interamericana de España.Madrid. Wade, L.G.2006. Química Orgánica, 6ª edición.prentice Hall Hispanoamericana.S.A.,México Aprobado: Por el Consejo de Escuela f) Director de Escuela fecha: Por el Consejo de Facultad f) Decano fecha: INFORMACIÓN ADICIONAL PARA LA ELABORACIÓN DEL PROGRAMA Inicio: 17 de agosto de 2009 Fin: 11 de diciembre de 2009 Exámenes finales: del 14 al 18 de diciembre de 2009 28-04-09