TEORÍA DE ORBITALES MOLECULARES DE HÜCKEL
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- Ana Giménez Figueroa
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1 TEORÍA DE ORBITALES MOLECULARES DE HÜCKEL Principios básicos. El método de orbitales moleculares de Hückel (HMO) constituye la aproximación más simple de la teoría de orbitales moleculares. Su aplicación está restringida al tratamiento de sistemas planos con enlaces π conugados, de modo que solo resulta operativo en el estudio de aquellas propiedades que estén dominadas por los orbitales moleculares π. Sus postulados básicos son: Se parte de una separación σ π, de modo que los orbitales moleculares π están separados del esqueleto σ. En la construcción de los OM π, solo intervienen los orbitales p perpendiculares al plano molecular. Este conunto de orbitales p constituye una base ortonormal: S i = δ i. Los elementos de la matriz de Hückel H i se aproximan mediante parámetros de acuerdo con la regla: o H i = < p i H p > = α si i = = β si i pero i unido a = 0 en los demás casos. o La energía no se determina de forma absoluta, sino que ésta se expresa en unidades de α y β. Para realizar un cálculo Hückel hay que construir el determinante asociado, para lo cual es necesario especificar qué átomos componen la molécula, y cuál es su conectividad. Al resolver el determinante se obtiene la energía de los OM π en unidades β (β tiene un valor negativo) y los coeficientes c r que indican la contribución de un átomo dado r al OM. A partir de estos datos se obtiene: la energía total del sistema π como: E = noc n = 1 siendo n el número de e - en el OM y noc el número de OM ocupados. π ε
2 El orden de enlace π: o Orden parcial de enlace móvil entre losátomos r y s : o Orden de enlace ρ rs = c r c s total: ρ rs = tod. e La densidad electrónica π en el átomo r: ρ rs δ = noc = 1 n c r noc 2 r = n c r =1 c s La carga neta π en el átomo r : q = NE - r δ r siendo NE el numero de e - que el átomo r aporta al sistema π El índice de valencia libre F r : F r = capacidad máxima enlazante de r - s ρ rs F r = 3 - s ρ rs Cálculo de la energía π de deslocalización (DE) La energía del OM π enlazante del etileno es α + β. Ya que en este OM hay dos electrones, la energía π total es 2α + 2β. Esta energía corresponde a un enlace aislado. En un sistema conugado que tuviera n enlaces π, la energía π localizada sería n(2α + 2β). Se define la energía de deslocalización como la diferencia entre la energía total π del sistema y aquella que tendría si estuviera totalmente localizado.
3 Hidrocarburos conugados Como introducción consideraremos los cationes alilo y ciclopropenilo: + + Construya el determinante secular, haga el cambio de variable x = (α-ε)/β, y resuelva el sistema. Determine los coeficientes y dibue los OM π. Uso del programa Hückel-ω Arranque el programa y responda a las preguntas en la pantalla: 1. Nombre del fichero que contedrá los datos (máximo 8 caracteres alfanuméricos e. : alilo) y nombre del sistema π. 2. Número de átomos (3 en ambos casos) 3. Número atómico y electrones: (6 1 por átomo) 4. Número de electrones π (2 en ambos casos) Verifique el determinante secular (triángulo inferior izquierdo, con en la diagonal y 00 en los elementos no diagonales con índices referidos a átomos enlazados). Tras el cálculo, el resultado se guarda en el fichero alilo.txt) Para familiarizarse con el programa puede utilizarlo en un caso más compleo, como el naftaleno. Es muy importante que etiquete los átomos y proceda con orden. El determinante secular se da en la tabla X X X X X X X X X X
4 Eercicios: 1. Compare el modelo de enlace según la teoría de enlace de valencia (TEV) y la teoría de OM de Hückel en el caso del catón alilo. 2. Realice un cálculo HMO del radical y anión del alilo y del ciclopropenilo. Determine su energía de deslocalización y discuta los resultados. 3. Realice el cálculo HMO del 1,3-butadieno y ciclobutadieno. a. Dibue el diagrama de energía de OM para ambas moléculas. Discuta las configuraciones electrónicas. Qué se predice en el caso del ciclo? b. Cuál es el orden de enlace entre pares de átomos unidos en cada molécula? c. Use los resultados de orden de enlace π en el butadieno para interpretar la barrera rotacional entre las conformaciones s-cis y s-trans de la molécula. d. Calcule la energía de deslocalizacion Hückel de cada sistema. Es el ciclobutadieno más o menos estable que el butadieno? Sería aromático, noaromático o antiaromático? 5. Compare las energía π totales del 1,3,5-hexatrieno y el 3-metilen-1,4-pentadieno. Qué cabe concluir sobre el efecto de ramificación en un sistema conugado π? 6. Realice un cálculo HMO del azuleno. Qué propiedad poco común que posee el azuleno se puede predecir a partir del cálculo? (Examine la densidad electrónica de los átomos de carbono) 7. Calcule la energía de deslocalización de benceno, anión ciclopentadienilo y catión tropilio (cicloheptatrienilo) y discuta los resultados.
5 Determinación de β La integral de resonancia β es la unidad natural en HMO. Aunque es fácilmente calculable conociendo la distancia entre los átomos de carbono, no tiene sentido determinar su valor exacto dada la naturaleza semiempírica del método. En realidad se trata de un parámetro que se adapta a diferentes situaciones. A continuación vamos a estimar su magnitud en varios casos. 8. Aplicación del método HMO al cálculo del espectro electrónico del pireno. Se trata de tomar una serie de hidrocarburos aromáticos para los que se dispone de valores experimentales de las transiciones π π* y relacionarlos con su diferencia de energía HOMO-LUMO, E. 1 A partir de la representación gráfica de E exp frente a E obtenemos el valor de β, y, a partir de ésta (o bien interpolando en la recta), el valor experimental de la transición electrónica en el pireno. Benceno Naftaleno Antraceno Fenantreno Tetraceno Pireno E exp /cm Otra estimación posible utiliza energías de resonancia empíricas, (RE), obtenidas a partir energías de hidrogenación. Benceno Naftaleno Antraceno Fenantreno Tetraceno RE/(kcal/mol) E = E exc E fund = ε LUMO - ε HOMO = (α-βx LUMO ) - (α-βx HOMO ) = (x HOMO - x LUMO ) β = β x
6 Sistemas con heteroátomos Teniendo en cuenta su definición, el parámetro α, o integral de Coulomb, representa la energía de un electrón en su propio átomo, mientras que el parámetro β, o integral de resonancia, representa la energía de un electrón entre dos átomos enlazados. Los elementos diagonales de la matriz de Hückel en sistemas con heteroátomos, (átomos distintos al C), son diferentes ya que sus electronegatividades son también diferentes: cuanto más electronegativo sea un átomo tanto más estable será su electrón. Asimismo, los elementos nodiagonales, relacionados con la integral de resonancia, tienen que reflear situaciones de enlace entre átomos de distinta naturaleza. En el caso de heteroátomos, las integrales de Coulomb y de resonancia se definen en función de las del átomo de C: Para un átomo X : α x = α c + h x β CC Para una parea de átomos XY : β XY = k XY β CC Los valores de h X y k XY más utilizados, la mayoría inckluidos en el programa Huckel-w se dan en la tabla siguiente: Integral de Coulomb Integral de resonancia Elemento Tipo de átomo h X Tipo de k XY enlace B B - C-B B-N C C CH C-C C-CH N N N: N C-N C=N N-O O O O: O C-O C=O 0.8 F F 3.0 C-F 0.7 Cl Cl 2.0 C-Cl 0.4 Br Br 1.5 C-Br 0.3 Es esencial asignar los valores correctos a cada átomo. Consideremos por e. El caso del pirrol y la piridina. N N H pirrol piridina
7 En el pirrol, de los cinco electrones de valencia del nitrógeno, tres están implicados en enlaces σ, siendo el par solitario el que participa en el sistema π (hay por lo tanto seis electrones en el sistema π). El valor apropiado para la integral de Coulomb es por lo tanto N: (1.5) y la integral de resonancia es C-N (0.8). La matriz de Hückel es (con el átomo de nitrógeno como átomo 1): En el caso de la piridina, se usa dos electrones de valencia en el esqueleto σ y otros dos forman un par solitario situado en el plano molecular. De este modo, solo un electrón participa en el sistema π. La integral de Coulomb correcta es N (0.5). Ya que el nitrógeno está unido mediante enlace π con los átomos de carbono de cada lado, la integral de resonancia apropiada es C=N () para ambos enlaces carbono-nitrógeno Así, la matriz de Hückel es (de nuevo con el átomo de nitrógeno como átomo 1): Eercicios. 10. Realice un cálculo HMO de formaldehído, formamida y urea. Describa las tendencias en las cargas y órdenes de enlace que se observan al modificar la estructura. Muestre cómo estas tendencias pueden interpretarse usando la TEV. 11. Calcule la energía de deslocalización de furano, pirrol y piridina, y discuta su carácter aromático. 12. Realice un cálculo HMO de fenol, anilina, benzaldehído y benzonitrilo. a. Compruebe que la aproximación de Hückel describe correctamente el carácter activante / desactivante y orto/para-dirigente de los sustituyentes aromáticos. Compruebe que la anilina está más activada que el fenol, y explique a qué se debe.
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