Liceo Industrial benjamín Dávila Larraín Modulo Análisis de Compuestos Orgánicos Profesores Érica Álvarez #Elisa Meneses% Pablo Jara #Manuel Morales

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1 Liceo Industrial benjamín Dávila Larraín Modulo Análisis de Compuestos Orgánicos Profesores Érica Álvarez #Elisa Meneses% Pablo Jara #Manuel Morales INTRODUCCION + Concepto y origen de la Química Orgánica+ La Química Orgánica se ocupa del estudio de las propiedades Y transformaciones de los compuestos que contienen el elemento carbono El elevado número y complejidad de estos compuestos se debe a las características de enlazamiento del carbono! que puede formar enlaces hasta con cuatro átomos más Además! este elemento se puede unir a otros átomos de carbono para dar lugar a largas cadenas constituidas por cientos e incluso miles de átomos El carbono puede formar enlaces estables con muchos átomos distintos de la tabla periódica y además! puede formar diferentes tipos de enlaces% simples! dobles o triples El nombre Química Orgánica proviene de la antigua creencia de que ciertas sustancias sólo podían ser producidas por organismos vivos Preguntas '(De que se ocupa la química orgánica *( Que tipos de enlaces se pueden producir en un compuesto orgánica +! Porque se llama química organica +.+%Evolución histórica de la Química Orgánica+ Los pueblos prehistóricos hicieron uso de las propiedades de algunos compuestos orgánicos y realizaron algunas reacciones químico(orgánicas verdaderos compuesto químicos En ',-.! Lavoisier ideó un método! basado en la combustión de la materia orgánica! que permitía determinar los porcentajes de carbono! hidrógeno! oxígeno y nitrógeno que constituían los compuestos orgánicos En '-1,! el químico sueco Berzelius denominó! con el nombre de compuestos orgánicos! a aquellos compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva Durante todo el siglo XIX! Berzelius y otros químicos creyeron que tales compuestos Poseían una fuerza vital

2 y que! por tanto! sería imposible sintetizar un compuesto orgánico a partir de materiales inorgánicos La teoría de la fuerza vital fue declinando a medida que la aportación creciente de datos analíticos evidenciaba que las leyes químicas que gobernaban el comportamiento de la materia inorgánica eran también válidas para los compuestos orgánicos La teoría de la fuerza vital sufrió un gran revés en '-*-! año en el que Wöhler consiguió sintetizar la urea por descomposición térmica del isocianato amónico Según la clasificación de Berzelius la urea era un compuesto orgánico! poseedor de fuerza vital y! por tanto! imposible de ser sintetizado a partir de compuestosclasificados como inorgánicos% La Química Orgánica! se iniciade finales del siglo XVIII con el aislamiento desustancias orgánicas de extractos de origen Natural Preguntas '( Importancia de Lavoisier *(Porque se llama química orgánica +( Cuál es la teoría de la fuerza vital.( Importancia de la síntesis de la urea +%Teoría estructural de Kekulé fórmulas estructurales+ En '-<- Kekulé propuso una teoría estructural que permitía asignar la estructurade los compuestos orgánicos más simples Esta teoría se basaba en la tetravalenciadel átomo de carbono y en el concepto de enlace químico! y fue la base de partida para la asignación de las estructuras de moléculas orgánicas sencillas! tales como el metano! el etano o el propano La teoría estructural de Kekulé permitó explicar el fenómeno de la isomería! es decir la presencia de diferentes propiedades físicas y?oquímicas en compuestos con la misma fórmula molecular Preguntas 1.- Como asigna Kekule los enlaces químicos 2.- Cual es la asignación de las valencias de los compuestos orgánicos 3.- Valencias para los elementos que forman parte de un compuesto organico como:

3 N,O,C,Cl,Br La hibridación es un concepto teórico a través del cual se obtienen a partir de mezcla de Se da! por ejemplo! en la racionalización de la estructura tetragonal de metano% a partir de un orbital s y tres orbitales p! se obtienen cuatro orbitales sp+ Los nuevos orbitales híbridos ni son s! ni son p! son sp y presentan una nueva forma y orientación en comparación con las formas puras Para poder continuar! es necesario que comprendas muy bien lo anterior y no olvides cómo se representan los orbitales híbridos Si mezclamos un orbital s con + orbitales p! podemos decir que la hibridación sp+ es la mezcla de un orbital s puro con tres orbitales p puros para formar cuatro orbitales híbridos sp+ iguales en forma y orientación El carbono tiene un número atómico A y número de masa '*B en su núcleo tiene A protones y A neutrones y está rodeado por A electrones! distribuidos de la siguiente manera Su configuración electrónica en su estado natural es% 's² *s² *px¹ *py¹ *pz Eestado basalf Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente! es decir! que puede formar. enlaces Cuando este átomo recibe una excitación externa! uno de los electrones del orbital *s se excita al orbital *pz! y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono% 's² *s² *px¹ *py¹ *pz¹ Eestado excitadof En seguida! se hibrida el orbital *s con los + orbitales *p para formar. nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos ángulos de '1G< Esta nueva configuración del carbono hibridado se representa así% 's² E*sp³F¹ E*sp³F¹ E*sp³F¹ E*sp³F¹ A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp³! porque tienen un *<J de carácter s y,<j de carácter p A esta nueva configuración se le denomina átomo de carbono híbrido! y al proceso de transformación se le llama hibridación Preguntas '(Cual es la valencia del carbono en su estado basal

4 *( Cual es la valencia del carbono en su estado exitado +(Que porcentaje de carácter S y p posee un orbital hibrido sp+ HIBRIDACIÓN sp + ENLACES HIBRIDOS Para comenzar! recordemos la estructura de octetos para la molécula Metano CH. que ya hemos estudiado! que exige que la disposición de los pares de electrones adopten una geometría tetraédrica alrededor del C! tal como se muestra en la Figura En general! estos enlaces usan electrones ubicados en los orbitales de la capa de valencia que son los *s! *p del átomo C central! como los que muestran más abajo Si recordamos la disposición tetraédrica perfecta! ocupando los vértices de un cubo de manera alternada como se señala en la figura! es posible demostrar que el ángulo H(C(H vale '1G<! que coincide perfectamente con el experimental Sin embargo! los Orbitales Atómicos de valencia E*s! *pf del C central que se muestran en la figura siguiente! no apuntan a las direcciones que se encuentran ocupadas por los H de la molécula! en circunstancias que son los que realmente contienen los electrones OA7híbrido8 9 a :s ; b :px ; c :py ; d :pz

5 Así! es necesario que cambien su mediante interacciones entre sí! formando nuevos Orbitales Atómicos conocidos como híbridos! esta vez formados como combinación lineal entre los originales atómicos! donde coeficientes de indican el PaporteP de cada uno de los originales atómicos a la dirección tetraédrica requerida Si bien no haremos uso de los valores de estas constantes de mezcla! es conveniente presentar los resultados para cada una de las mezclas de :s con :px! :py! :pz! en total. posibilidades% Lo que se logra entonces! es una mezcla de un *s con tres *p! lo que genéricamente se denomina Hibridación sp + como lo presenta la figura a continuación Así! en cada uno de los vértices se encuentra preparado el átomo C para formar enlaces con los H en la molécula metano! como se observa en la disposición tetraédrica a continuación Los electrones apareados ocupan la región de los enlaces que! a su vez! forman el octeto alrededor del C Preguntas '( Que resulta de combinar un orbital S y tres orbitales P *( Porque se llama carbono tetraédrico +(Cual es el ángulo interorbital del carbono tetraédrico.( cuantos orbitales hibridos sp+ se forman en el metano <( Consulte que es un orbital molecular sigma y sus caracteristicas HIBRIDACIÓN sp : Iniciemos el estudio de esta hibridación usando como ejemplo! la etileno@! C * H.! de gran importancia en la industria del plástico

6 Como ya se ha visto! etileno tiene '* e? s de valencia que se agrupan según la siguiente estructura de octetos! donde se ve claramente que cada C se une trigonalmente en un plano a * HPs y un tercer C! con el ángulo HCH de '*1! lo mismo para el ángulo H(C(C Sin embargo! los orbitales de valencia *s! *px! *py! *pz del C no poseen esta dirección para formar enlaces! así es que nuevamente necesitamos orbitales híbridos Los orbitales sp + recién discutidos no sirven para este caso porque fueron construidos para formar ángulos de '1G!< entre enlaces en vez de los '*1 que aquí se requiere Un set de tres orbitales formando '*1 entre sí! centrados en cada C! puede lograrse combinando un orbital *s con * orbitales tipo *p! específicamente *px y *py! como lo muestra la figura Allí hay OAPs S y Px! con similar existencia para Py a lo largo del eje y Se observa que los ángulos pueden ser G1 entre Px! Py Sin embargo una combinación lineal del tipo OAEhíbrido sp*f R a *s S b *px S c *py esto es! un orbital *s más los orbitales *px! *py produce la dirección deseada! combinados de la forma Se ve que se generan tres orbitales híbridos en el plano xy! dirigidos a '*1 entre si como se muestra a continuación Esta hibridación sp *! aplicable a todas las estructuras trigonales planas! permite que se enlacen otros tres átomos formando '*1 entre síobsérvese que aún queda libre un OA *pz original que no participa en esta hibridación trigonal!por lo que efectivamente la forma final es la que se muestra! con el *pz perpendicular a los sp * En general! cualquier átomo que requiera una disposición trigonal planar para formar enlaces llamados sigma 7s8 deberá reorganizar sus OAPs originales a la forma sp * En el caso del C! con. eps de valencia! cada sp * dispone de un electrón para compartir en el enlace y el *pz también dispone de un electrón para para formar enlaces de características pi 7s8

7 La molécula etileno H * CRCH * con todos sus enlaces s provenientes de la hibridación sp * usados en cada centro atómico C! como se muestra en la figura! indica que la unión CRC es un doble enlace! uno de características sigma y otro de características pi! uno firme EsF que une directamente los átomos C(H y C( C y otro! no igualmente firme EsF! sobre y bajo el plano xy de la hibridación sp *! que ayuda a la unión C(C En síntesis! tenemos electrones para formar enlaces de características sigma y HIBRIDACIÓN sp Un carbono unido a dos átomos! que mantiene un triple enlace con uno de ellos! siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal LICEO INDUSTRIAL BENJAMIN DAVILA LARRAIN ANALISIS DE COMPUESTOS ORGANICOS Profesores% Érica Álvarez Elisa MenesesYPablo Jara( Manuel Morales

8 GUIA DE EJERCICIOS N. HIBRIDACION EN EL ATOMO DE CARBONO '( Con respecto del átomo de carbono indicab ( Numero de electrones en el último nivel ( De acuerdo a la pregunta c estado de oxidación del carbono ( Según el número de electrones que posee! que tipo de enlace forma g( desarrolla la configuración electrónica en el estado basal del carbono y estado hibridado *( Explica para que se efectúan los distintos tipos de hibridación en el carbono +( Desarrolla un esquema con los distintos tipos de hibridación! indicando la forma geométrica de la molécula resultante.( completa el siguiente cuadro resumen Características alcanos alquenos alquinos Tipo hibridación Angulo de enlace Nº enlaces C(C Enlaces sencillos sigma Enlaces dobles <( En el compuesto benceno CAHA! indica la hibridación para cada átomo En esta molécula Cuál es su geometría molecular\ Para esta misma molécula indicar la cantidad de % a( Orbitales sigma y pi totales A(Represente la molécula de agua en forma espacial! indique el tipo de hibridación! y justifique sus ángulos internos,( Para la molécula de acetona CH+COCH+ indique

9 a( Tipo de hibridación para cada átomo b( Angulo interorbital de la molécula c( disposición en el espacio Cantidad de enlaces sigma y pi -( Para el siguiente compuesto indica OH O C H 3 CH CH 3 CH 3 a( Cantidad de enlaces sigma]]]]]]]]]]] b( cantidad de enlaces pi]]]]]]]]]]]] c(carbonos sp+]]]]]]]]]] d(carbonos sp*]]]]]]]]]]]]]] c(carbonos sp]]]]]]]]]]]] G( Representa la molécula del formaldehído HCHO e indica Nº enlaces sigma y pi Angulo de enlace de la molécula '1( Responde en que casos se forma un orbital molecular sigma y en cuales se forma uno p Se lo más explicito '' Indica la hibridación del átomo central y la geometría de cada una de las siguientes especie af CH. df CH+ gf HCN bf BH+ ef CH*RCH* hf CECH+F. cf YCH+ ffsch+ '' Describe la geometría de la siguiente molécula% CH.! CH*RCH* C*H* indicando el tipo de hibridación de los átomos implicados

10 12.-Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura: Revise sus resultados en la sección de respuestas. Carbono a) b) c) d) e) f) g) Tipo de enlace Tipo de carbono Tipo de hibridación Geometría molecular Ángulo de enlace