Tecnología Química Industrial

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2 Hidrocarburos aromáticos! BTX: Tolueno Benceno EB Xilenos

3 Obtención de BTX! La mayor parte se obtienen del petróleo, y en menor medida del carbón! Tratamiento térmico o catalítico en refinerías y coquerías: gasolina reformada, gasolina de pirólisis, alquitrán de hulla! Aromatización catalizada de LPG (proceso Cyclar de BP)! Deben separarse de los no aromáticos, y entre sí

4 Separación de los BTX! Destilación: Separar los BTX de ligeros y pesados! ºC! Mezclas azeotrópicas de aromáticos, nafténicos y parafínicos:! Destilación azeotrópica! Destilación extractiva! Extracción líquido-líquido T (ºC) Benceno 80 Tolueno 110 EB 136 Px 138 Mx 139 Ox 145

5 Separación de los BTX! Destilación azeotrópica:! Adición de disolvente polar (acetona, metanol) que aumenta volatilidad de no aromáticos! Económica para alto contenido de aromáticos (gasolina de pirólisis)

6 Separación de los BTX! Destilación extractiva:! Adición de disolvente selectivo de aromáticos (Nmetilpirrolidona, sulfolano, dimetilformamida, etc.) que disminuye volatilidad relativa de aromáticos

7 Separación de los BTX

8 Separación de los BTX! Extracción líquido-líquido:! Los disolventes empleados son prácticamente los mismos que para la destilación extractiva.! Proceso del Sulfolano (Shell)

9 Separación de los BTX

10 Separación de los BTX! Los componentes de la fracción aromática se separan entre sí mediante destilación T (ºC) Benceno 80 Tolueno 110 EB 136 Px 138 Mx 139 Ox 145

11 Separación de los BTX! Los componentes de la fracción aromática se separan entre sí mediante destilación! Mx y Px no pueden separarse entre sí por destilación:! Cristalización! Tamices moleculares T (ºC) Benceno 80 Tolueno 110 EB 136 Px 138 Mx 139 Ox 145

12 Transformaciones de los aromáticos! Procesos de transformación de aromáticos entre sí para satisfacer demanda:! Hidrodealquilación del tolueno + H 2 + CH 4! Isomerización del m-xileno

13 Transformaciones de los aromáticos! Procesos de transformación de aromáticos entre sí para satisfacer demanda:! Desproporcionamiento de tolueno y transalquilación con trimetilbencenos + cat + 2

14 Aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos! Compuestos básicos de partida de:! Materias primas plásticas! Cauchos sintéticos! etc

15 Benceno! Temp. normal ebullición: 80,094 ºC! Temp. crítica: 289,01 ºC! Presión crítica: 4,898 MPa

16 Derivados del benceno! 52 % EB! Intermedio fabricación estireno! Poliestireno! Resinas ABS! Elastómeros SBR! 18 % Cumeno! Intermedio fabricación fenol (resinas fenol-formaldehído)! Intermedio fabricación acetona (metacrilatos, disolventes)! Obtención caprolactama y bisfenol A.

17 Derivados del benceno! 16 % Ciclohexano! Fabricación caprolactama y ácido adípico (nylons)! 14 % Otros derivados! Anhídrido maleico, nitrobenceno, alquilbenceno sulfonatos, clorobenceno, etc.

18 Obtención de fenol vía cumeno Fenol Cumeno! El fenol es materia prima para la obtención de resinas fenolformaldehído.! Oxidación directa de benceno a fenol tiene velocidad de reacción muy baja y sólo pueden alcanzarse grados de conversión muy bajos.! La mayor parte del fenol se fabrica con el cumeno como producto intermedio (dando también acetona).

19 Obtención de cumeno por alquilación de benceno + H 2 C CH HC! Polialquilbencenos como subproductos! Pueden transformarse en cumeno por transalquilación con benceno.

20 Obtención de cumeno por alquilación de benceno

21 Transformación del cumeno en fenol y acetona! Tecnología Hock: HC + O 2 C OH [H + ] OH + C CH3 O

22 Transformación del cumeno en fenol y acetona

23 Otras vías de fabricación de fenol! Sulfonación del benceno! Cloración del benceno! Oxidación del tolueno! Oxidación del ciclohexano! Acetoxilación del benceno! Vía hidroperóxido de etilbenceno

24 Otros derivados de los BTX! Derivados del tolueno! Benceno! Dinitrotolueno Diisocianato de tolueno - Poliuretanos! Derivados del o-xileno! Anhídrido ftálico Plastificantes, poliésteres y resinas alquídicas! Derivados del m-xileno! Ácido isoftálico Plastificantes, poliésteres y resinas alquídicas

25 Otros derivados de los BTX! Derivados del p-xileno! Dimetil tereftalato! Ácido tereftálico! Poliésteres

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