Usando el nomograma presión-temperatura de la figura 1, contesta las siguientes preguntas:

Transcripción

1 GUIA DE ESTUDIOS PARA EL SEGUNDO EXAMEN. Usando el nomograma presión-temperatura de la figura 1, contesta las siguientes preguntas: 1. Cuál es el punto normal de ebullición (a 760 mmhg), para un compuesto que ebulle a 150 C a 10 mmhg? 2. Un compuesto fue destilado a presión atmosférica y tubo un punto de ebullición de 285 C. Cuál sería el punto de ebullición aproximado de este compuesto a 15 mmhg? Figura 1. Nomograma presión-temperatura. Cómo usar el nomograma?: Si asumimos un punto de ebullición a 100 C a 1 mm, para determinar el punto de ebullición a 18 mm, conectar 100 C (columna A), a 1 mm (columna C), con una regla y observa donde esta línea intersecta en la columna B (alrededor de 280 C). Este valor correspondería al punto normal de ebullición. Finalmente, conectar 280 C (columna B), con 18 mm (columna C) y observar donde este intersecta en la columna A (151 C). El punto de ebullición aproximado a 18 mm es de 151 C. 3. Se tiene una mezcla de dos moléculas I y II en diclorometano (las moléculas se muestran abajo). Si se pretende separar por extracción selectiva dicha mezcla, qué disolvente activo utilizarías? A) Disolución de ácido clorhídrico al 10% B) Agua C) Hexano D) Disolución de hidróxido de sodio al 10% 4. En cuál de los siguientes casos consideras que la destilación a presión reducida es el método más adecuado para la separación y purificación de estas sustancias?

2 A) Ciclohexano (p.eb. 81 C)-benceno (p.eb. 80 C). B) Gliserol (p.eb. 290 C)-Etilenglicolbenceno (p.eb. 197 C). C) Hexano (p.eb. 69 C)-Ciclopentano (p.eb. 49 C). D) Agua (p.eb. 100 C)-Etanol (p.eb. 78 C) 5. Menciona por qué preferirías purificar un líquido mediante destilación a presión reducida que purificar mediante destilación simple. 6. Cuál es el propósito de utilizar una trampa conectada inmediatamente antes de la fuente de vacío en una destilación a presión reducida? 7. Se separa una muestra por cromatografía en columna, al utilizar diclorometano como fase móvil, se observa que no se pudo separar los componentes de la muestra. Qué paso en el experimento? Cómo ajustarías el experimento con el propósito de resolver este problema? 8. Separando una muestra que contiene bifenilo, alcohol bencílico y ácido benzoico en cromatografía en columna, Cuál de estos tres productos esperarías que saliera primero de la columna y cual al final? 9. Utilizando el nomograma anexo, en las últimas páginas, y los grupos de los compuestos representados en el nomograma, determine las temperaturas de ebullición a las diferentes presiones. P (mmhg) Benzonitrilo Antraquinona P (mmhg) Benzonitrilo Antraquinona C 380 C Cuál de los siguientes sistemas de disolventes es factible para la extracción? Tolueno-Etanol Tolueno-Agua Agua-Etanol 11. Diseñe un diagrama de separación para una mezcla que tiene los siguientes compuestos: 12. Cómo se elimina una emulsión?

3 13. Se pretende separar por extracción selectiva ácido benzoico y naftaleno en éter, para lo cual se debe usar el siguiente disolvente activo: a) Agua b) Diclorometano c) Disolución de ácido clorhídrico d) Disolución de hidróxido de sodio 14. En una columna de cromatografía que utiliza sílica gel como adsorbente, el componente más polar: a) Se eluirá primero que el resto de los componentes. b) Se retendrá en la sílica y eluirá al final. c) No se ve afectado por la polaridad del eluyente. d) Se ve afectado por el tamaño de la columna. 15. Se pretende separar por extracción selectiva una mezcla de p-metilanilina y naftaleno en éter, para lo cual se debe usar el siguiente disolvente activo: a) Disolución de ácido clorhídrico al 10% b) Disolución de hidróxido de sodio al 10% c) Agua d) Diclorometano 16. En un sistema de extracción líquido-líquido H 2 O/CH 2 Cl 2 la fase orgánica queda: a) En la parte de abajo del embudo de extracción porque el CH 2 Cl 2 es más denso que el agua b) En la parte de arriba del embudo porque el CH 2 Cl 2 es menos denso que el agua c) No se observan las fases en el embudo porque ambos disolventes son miscibles entre si d) No se observan las fases en el embudo porque ambos disolventes tienen la misma densidad 17. Al realizar una extracción, la fase orgánica queda en la parte inferior del embudo de separación cuando usamos: a) H 2 O / CHCl 3 b) H 2 O / CH 3 OH c) H 2 O / CH 3 COOCH 2 CH 3 d) H 2 O / CH 3 CH 2 OCH 2 CH Dibuje el mecanismo de reacción de la isomerización del ácido maleico al ácido fumarico en medio ácido. 19. Para cada una de las siguientes moléculas dibuja su isómero cis y su isómero trans. 20. Qué debe de hacerse para encontrar el eluyente adecuado, para una sustancia, en una cromatografía en columna?

4 21. La cromatografía en columna es una técnica analítica o preparativa? Por qué? 22. En qué forma se determina que los eluatos contienen el producto que se desea separar? 23. Qué se debe realizar para recuperar el producto de los eluatos correspondientes? 24. En una isomería cis-trans cuál es el isómero más estable y por qué? 25. Qué tipo de isomería es la cis-trans? 26. Determina la isomería E o Z y cis o trans de las siguientes moléculas 27. Qué son los aceites esenciales? 28. Qué características debe cumplir un compuesto para ser aislado mediante la técnica de destilación por arrastre de vapor? 29. Se tiene una mezcla de hexano, hexanol y pentano, En qué orden se espera que destilen estos líquidos? 30. Qué factores afectan a la temperatura de ebullición de una molécula? 31. Dibuja las moléculas de metanol, etanol, propanol, n-butanol y n-pentanol Cómo varia el Peso molecular de estas moléculas con respecto a su punto de ebullición? 32. Ahora dibuja las moléculas de n-butanol, 2-butanol, 2-metil-2-propanol y 2-metil-1-propanol. Anota el punto de ebullición y su peso molecular de cada molécula. son los mismos puntos de ebullición? Qué molécula es el de mayor punto de ebullición? Cuál es el de menor punto de ebullición? Explica porque varia de esa manera el punto de ebullición 33. Escribe la formula y punto de ebullición de las siguientes moléculas acetato de butilo, pentanol y ácido pentanoico Qué grupo funcional confiere un mayor punto de ebullición? A qué crees que se deba eso? 34. Escribe la formula y punto de ebullición de las siguientes moléculas ioduro de propilo, bromuro de propilo y cloruro de propilo Qué halógeno confiere un mayor punto de ebullición? A qué crees que se deba eso?

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