1024 Eliminación de agua a partir de 4-hidroxi-4-metil-2- pentanona

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David Palma Pérez
hace 7 años
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1 NP 0 Eliminación de agua a partir de -hidroxi--metil-- pentanona C H I CH CH H C CH - H H + H C CH H C CH C H I C H 0 (.) (.8) (98.) Clasificación Tipos de reacción y clases de productos eliminación alcohol, alqueno, cetona, catalizador ácido Métodos o técnicas de trabajo destilación, agitación con barra de agitación magnética, filtración, calefacción con baño de aceite Instrucciones (escala 0 mmol) Equipo matraz de fondo redondo de 0 ml, aparato para destilación, agitador magnético con calefacción, barra para agitación magnética, embudo de separación de 00 ml, placa filtrante pequeña de vidrio con salida recta (para recoger el filtrado en un matraz), baño de aceite Productos -hidroxi--metil--pentanona (p eb C) yodo (pf C) sulfato sódico para secar,8 g (,8 ml, 0,0 mmol) 0 mg (0, mmol) Reacción En un matraz de fondo redondo de 0 ml se disuelven 0 mg (0, mmol) de yodo en,8 g (,8 ml, 0,0 mmol) de -hidroxi--metil--pentanona. Se calienta inicialmente la disolución en un aparato de destilación a 0 C, y durante el transcurso de la reacción se aumenta gradualmente a 0-0 C, hasta que no condensa más destilado (unos minutos). Destilado:,0 g; resíduo de la destilación:,8 g. Elaboración Se transfiere el destilado a un embudo de separación pequeño. La fase orgánica superior se recoge en un matraz Erlenmeyer pequeño, se seca con la menor cantidad posible de sulfato

2 NP sódico y luego se elimina el sulfato sódico filtrando con una placa filtrante con tubo de salida recto recogiéndose directamente el filtrado en un matraz de fondo redondo de 0 ml que se emplea para la destilación subsiguiente. Rendimiento bruto:,0 g El producto bruto se destila fraccionadamente a presión atmosférica. Se combinan las fracciones con el mismo índice de refracción. Rendimiento:,0 g (, mmol, 7%); p eb -0 C, líquido incoloro; el índice de refracción es muy similar en todas las fracciones: n D 0 producto es la cetona conjugada (óxido de mesitilo) (ver analíticas). El residuo de destilación es un alquitran negro. Manejo de resíduos Eliminación de resíduos =,0,0. Más del 90% del Resíduo fase acuosa sulfato sódico resíduo de la destilación Eliminación mezclas de disoluciones acuosas, conteniendo halógenos resíduos sólidos, libres de mercurio disolver en una pequeña cantidad de acetona, luego: disolventes orgánicos, conteniendo halógenos Tiempo - horas Pausa Antes de la segunda destilación Grado de dificultad Fácil Instrucciones (escala 0 mmol) Equipo matraz de fondo redondo de 0 ml, aparato para destilación, agitador magnético con calefacción, barra para agitación magnética, embudo de separación de 00 ml, placa filtrante pequeña de vidrio con salida recta (para recoger el filtrado en un matraz), baño de aceite Productos -hidroxi--metil--pentanona (p eb C) yodo (pf C) sulfato sódico para secar 9, g (0,9 ml, 0 mmol) 0,0 g (, mmol)

3 NP Reacción En un matraz de fondo redondo de 0 ml con barra de agitación magnética se disuelven 0,0 g (, mmol) de yodo en 9, g (0,9 ml, 00 mmol) de -hidroxi--metil--pentanona. Se calienta inicialmente la disolución en un aparato de destilación a 0 C, y durante el transcurso de la reacción se aumenta gradualmente a 0-0 C, hasta que no condensa más destilado (unos 90 minutos). Destilado:, g; resíduo de la destilación:, g. Elaboración Se transfiere el destilado a un embudo de separación pequeño. La fase orgánica superior se recoge en un matraz Erlenmeyer pequeño, se seca con la menor cantidad posible de sulfato sódico y luego se elimina el sulfato sódico filtrando con una placa filtrante con tubo de salida recto recogiéndose directamente el filtrado en un matraz de fondo redondo de 0 ml que se emplea para la destilación subsiguiente. Rendimiento bruto:,7 g El producto bruto se destila fraccionadamente a presión atmosférica. Se combinan las fracciones con el mismo índice de refracción. Rendimiento:,7 g (0 mmol, %); p eb -0 C, líquido incoloro; el índice de refracción es muy similar en todas las fracciones: n D 0 producto es la cetona conjugada (óxido de mesitilo) (ver analíticas). El residuo de destilación es un alquitran negro. Manejo de resíduos Eliminación de resíduos =,0,0. Más del 90% del Resíduo fase acuosa sulfato sódico resíduo de la destilación Eliminación mezclas de disoluciones acuosas, conteniendo halógenos resíduos sólidos, libres de mercurio disolver en una pequeña cantidad de acetona, luego: disolventes orgánicos, conteniendo halógenos Tiempo - horas Pausa Antes de la segunda destilación Grado de dificultad Fácil

4 NP Analíticas TLC Condiciones de TLC: adsorbente: Placas Macherey and Nagel Polygram SilG/UV, 0, mm eluyente: dietil eter/ciclohexano = : 7 R f (producto de partida) 0, R f (producto oxido de mesitilo) 0, R f (resíduo de destilación) 0, (producto) y 0,9 GC Durante el examen del producto por GC se producen transposiciones. Espectro IR spectrum del producto puro (Film) (cm - ) Asignación 977, 97, 9 tensión C-H, alcano 90 tensión C= conjugado con C=C tensión C=C conjugado con C=

5 NP Espectro H NMR del producto bruto (00 MHz, CDCl ) Espectro H NMRdel producto puro (00 MHz, CDCl ) A B δ (ppm) Multiplicidad Número de H Asignación A Asignación B,7 s -H,88 s -H,00 s -H, s -H, s -H, s -H,8 s -H -H,9 s -H,09 s -H

6 NP Espectro C NMR del producto bruto (00 MHz, CDCl ) Espectro C NMR del producto puro (00 MHz, CDCl ) δ (ppm) Asignación 0,7 C- 7, C-,8 C-, C-,8 C- 98,7 C- 7,.77, disolvente

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