LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA GUÍA No 3: SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIÓN
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- María Nieves Sánchez Aguirre
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1 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA GUÍA No 3: SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIÓN I. EL PROBLEMA Hacer uso del concepto de solubilidad en función de la temperatura para obtener un compuesto puro por recristalización II. FUNDAMENTO TEÓRICO Recristalización Un sólido resulta ser más soluble en un determinado solvente si se eleva la temperatura de este último. Dicho en otras palabras, la mayoría de las sustancias sólidas se solubilizan más en caliente que en frío. Como consecuencia de esto, si disolvemos una sustancia en la menor cantidad posible de un solvente caliente, al enfriar el sistema obtendremos parte del producto en estado sólido (por disminución de la solubilidad en el solvente frío). Cuando tenemos un sólido A impurificado con otro sólido B (lo que quiere decir que la cantidad de B es mucho menor que la de A, si no, no sería un sólido impurificado sino una mezcla de dos sólidos), al disolverlos en un solvente reemplazamos las interacciones entre las moléculas por interacciones entre las moléculas y el solvente, lo que los mantiene en solución. Al bajar gradualmente la temperatura del sistema, las interacciones con el solvente disminuyen y las moléculas de A comienzan a agregarse formándose los primeros microcristales. Al llegar a la temperatura ambiente, las moléculas de A se han reordenado dando lugar a un sólido cristalino puro, mientras que B permanece en solución. No solamente B queda en solución sino que también hay algunas moléculas de A solubles: esto se debe a que tanto A como B tienen una cierta solubilidad en frío en un determinado solvente, y por lo tanto permanecerán en solución. Si bien este hecho representa una pérdida de masa del compuesto A, dada la baja proporción de B, es probable que todo B quede en solución al enfriar el sistema, obteniéndose de esta manera un sólido A más puro que aquel del cual partimos. En este simple principio se basa la purificación por recristalización. Pág. No 1/6
2 Requisitos de solvente. a.-que la solubilidad de A sea mínima en frío y máxima en caliente (aumenta el porcentaje de recuperación de A) b.-que B tenga una alta solubilidad en frío (disminuye la posibilidad de coprecipitación de B al enfriar el sistema). c.-que no reaccione con A (la sustancia debe recuperarse inalterada y más pura) d.-que en lo posible no tenga un punto de ebullición demasiado bajo (se evaporaría durante el proceso) ni demasiado alto (costaría mucho secar el precipitado obtenido) e.-que no sea inflamable, tóxico o perjudicial para el medio ambiente. Cuanto más lenta sea la precipitación, más puros serán los cristales obtenidos. En el caso de insertarse una molécula de B en la red cristalina de A, ésta se vería deformada e imperfecta. Una precipitación lenta permitiría una redisolución de la zona defectuosa del cristal y una corrección de la red por reemplazo de la molécula de B por una molécula de A. Sin embargo pueden existir casos en que la cantidad de solvente sea excesiva y se dificulte la precipitación, en tales casos es conveniente enfriar el sistema con un baño de agua y hielo. En el caso de que la relación de solubilidades en frío y en caliente permita una coprecipitación de B, la purificación será parcial y el proceso deberá repetirse tantas veces como sea necesario hasta obtener el sólido A puro. Si no se cuenta con otros métodos de análisis, se determinará el punto de fusión del sólido A luego de cada recristalización. Se considerará que A está puro cuando coincida el punto de fusión de dos recristalizaciones sucesivas. Cuando las impurezas que presenta el sólido a purificar son insolubles en el solvente de recristalización, las mismas se eliminan por filtración al vacío. Punto de fusión: Cuando un sólido está puro, la fusión del mismo se produce a una temperatura casi constante, con un rango que no supera los 2ºC. Si el sólido se impurifica con alguna otra sustancia orgánica, la temperatura de fusión disminuye en una proporción variable que dependerá del par de sólidos considerados y de la magnitud de la impurificación. Paralelamente, el punto de fusión de la mezcla presenta un considerable aumento en el rango de temperaturas durante el cual tiene lugar dicha fusión. Un efecto similar se produce cuando el sólido está húmedo, por eso debe secarse bien antes de tomar el punto de fusión. La impurificación de un sólido orgánico con un producto inerte, como por ejemplo sales inorgánicas, partículas de vidrio, polvo, etc., no produce descenso del punto de fusión del sólido. En esta Experiencia, como sólido a recristalizar se utiliza el principio activo contenido en un comprimido de un analgésico comercial, por ejemplo, la aspirina o ácido acetilsalicílico 1 : 1 El profesor podrá seleccionar otro sistema para recristalizar. Pág. No 2/6
3 y el compuesto activo del paracetamol III. TEMAS DE CONSULTA El preinforme debe contener los siguientes aspectos: Que es un comprimido analgésico? Que comprimidos analgésicos traen ácido acetil salicílico? Si el compuesto a recristalizar es el ácido acetil salicílico en un comprimido analgésico cuales serían las impurezas? Estructura del ácido acetil salicílico. Señale las funciones orgánicas que puede identificar en la fórmula molecular de este compuesto Ficha técnica de los compuestos utilizados en la práctica2 Consulte las propiedades físicas del ácido acetil salicílico Que es una hidrólisis? Consulte las propiedades físicas del ácido salicílico Escriba la reacción de hidrólisis del ácido acetil salicílico a ácido salicílico. En que condiciones se realiza esta reacción? Explique el fenómeno de coprecipitación. En donde se pueden encontrar las tablas de solubilidad de compuestos y como se reporta la solubilidad? IV. MATERIALES Y REACTIVOS Cada grupo de trabajo realizara una destilación durante el tiempo del laboratorio Materiales Un placa de calentamiento Dos vasos de 250 ml Un embudo corriente o un embudo buchner 3 Un matraz con desprendimiento lateral de 250 ml Kitasatos ( si filtra con la bomba de agua) Un erlenmeyer de 250 ml Un trípode 2 El profesor le indicara el sistema que va a separar. 3 El profesor seleccionara el método de filtración antes de realizar la práctica Pág. No 3/6
4 Un aro de hiero con pinza Un agitador de vidrio Un mortero con mano Una espátula Un vidrio de reloj Una pinzas para crisol Una pipeta de 10 ml graduada Un tubo de thiel Capilares para punto de fusión Alambre de cobre Un Termómetro Dos Pinzas para bureta pequeñas Material general Soportes Mecheros Balanza analítica Estufa a 90 o C Reactivos: Aceite mineral Alcohol Agua Ácido acético hielo papel de filtro. V. PROCEDIMIENTO Recristalización Pulverizar dos comprimidos con ayuda de un mortero, hasta obtener un polvo fino; pesar en balanza analítica. Pasar el polvo finamente divido a un vaso de precipitados de 250 ml, agregar 20 ml de agua destilada, agitar y calentar. Puede suceder que la cantidad de agua sea insuficiente, es decir que aún con el agua a ebullición no se observe la disolución total del sólido. En ese caso se agrega más agua poco a poco y moderadamente, con ayuda de una pipeta. Agregar agua en exceso traerá problemas para que el sólido vuelva a precipitar y se obtendrá un rendimiento bajo. Cuando observe que el agua hierve y no haya residuos sólidos, deje reposar el vaso en un baño de agua fría o de agua con hielo. Luego de algunos minutos se observará la precipitación de un sólido, el cual debe filtrar con succión. Se utiliza filtrado con succión en lugar del filtrado por gravedad ya que es más rápido, pero también puede filtrar con embudo normal. Seque el precipitado obtenido en la estufa, pese y determine el punto de fusión con el tubo de Thiel 4 Repita la misma experiencia utilizando paracetamol y al final compare la forma de los cristales obtenidos, con los de la aspirina 4 La técnica para determinar el punto de fusión la puede consultar en las guías del curso de química general. Guía 3.1. Pág. No 4/6
5 Para el caso de la aspirina, el punto de fusión del producto puro es de C, sin embargo es probable que el punto de fusión obtenido no sea éste. La diferencia se debe fundamentalmente a que el ácido acetilsalicílico es un producto lábil, que se hidroliza con facilidad a ácido salicílico (punto de fusión C). Por lo tanto y dado que el ácido salicílico también recristaliza de agua, el producto obtenido puede estar contaminado con dicho ácido con la consecuente baja del punto de fusión. Una nueva recristalización tampoco solucionaría el problema ya que el procedimiento no hace más que favorecer la hidrólisis Para evitar estas reacciones de hidrólisis y si el profesor lo solicita, se puede purificar por un sistema de solubilización en alcohol y reprecipitación en agua o bien utilizando una mezcla de solventes con ácido acético y agua. Si el punto de fusión no es le esperado debe recristalizar nuevamente en agua o en alcohol de acuerdo con las indicaciones del profesor. Si se pesa el comprimido inicialmente y el producto de secado se puede obtener el rendimiento, este peso requiere una balanza analítica. Si recristalizó dos veces y peso puede calcular el rendimiento de la recristalización. VII. PARA EL ANÁLISIS DE LA PRACTICA Analice los resultados obtenidos y discútalos con respecto a las estructuras de los compuestos y su solubilidad. Discuta los resultados obtenidos de acuerdo con las formas cristalinas obtenidas. Es mejor obtener cristales pequeños o grandes?. Qué procedimientos puede utilizar para obtener cristales pequeños o cristales grandes?. Explique por que para evitar las reacciones de hidrólisis, se puede purificar con un sistema de solubilización en alcohol y reprecipitación en agua o bien utilizando una mezcla de solventes con ácido acético y agua. Explique como lo haría experimentalmente. Con base en los conocimientos adquiridos sobre solubilidad responda las siguientes preguntas: 1.Se le ha encomendado recristalizar la sustancia A, para lo cual dispones de los solventes X, Y y Z, con las siguientes propiedades: Solvente Punto de ebullición Solubilidad de A en frío Solubilidad de A en caliente X 35 C 0,2 g/100 ml 12 g/100 ml Y 80 C 4,0 g/100 ml 13 g/100 ml Z 74 C 0,4 g/100 ml 15 g/100 ml Cuál de todos ellos consideras el más adecuado para el procedimiento? Y Por qué? Pág. No 5/6
6 2. Se dispone de dos partidas industriales de un analgésico A: una de ellas contiene una impurificación de 3% de un subproducto B, mientras que la otra tiene una impurificación del 20% de C. Puede purificar ambas utilizando el método de recristalización? Por qué? 3.-Un producto farmacéutico M se comercializa con un tipo particular de excipientes insolubles en agua. Sabiendo que M puro recristaliza de agua, sugiera cuál sería el procedimiento adecuado para tratar la muestra comercial. VIII. BIBLIOGRAFÍA DAY R.A Química analítica cuantitativa. 5 ed. Prentice Hall. México.- RUBINSON Química Analítica Contemporánea. Pearson. México FESSENDEN and FESSENDEN Química orgánica. Grupo editorial iberoamericano. México Pág. No 6/6
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