PNT 9: DETERMINACIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO EN COMPRIMIDOS MEDIANTE DIFERENTES MÉTODOS.
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- Carla Franco Soler
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1 PNT 9:
2 Análisis instrumental PNT 9 ÍNDICE 1. Objetivo...Página 1 2. Fundamento teórico...página 1 y 2 3. Materiales...Página 2 4. Reactivos...Página 2 5. Equipos...Página 2 6. Procedimiento experimental...página 3 y 4 7. Diagrama de flujo...página 4 8. Datos primarios...página 5 9. Resultados/gráficas y cálculos...página 5, 6, 7, 8 y Conclusiones...Página 10
3 Análisis instrumental PNT 9-Página OBJETIVO: El objetivo de la práctica es aprender a determinar el contenido de ácido acetilsalicílico en un fármaco, mediante una volumetría de retroceso ácido-base con detección del punto final a través de un indicador químico, mediante una valoración conductimétrica y mediante cromatografía. Verificar que el contenido de AAS en el fármaco se corresponde al valor promedio de los resultados alcanzados en el análisis. 2.-FUNDAMENTO TEÓRICO: La aspirina es un medicamento de múltiples acciones terapéuticas comprobadas como analgésico, antiinflamatorio, antifebril, protector vascular, dado su poder germicida, también se usa en champú y aceites destinados a combatir enfermedades de la piel. Su principio activo es el ácido acetilsalicílico (AAS, C 9 H 8 O 4 ) es un sólido blanco, cuyo punto de fusión es de 135ºC, su masa molar es 180 g/mol, que es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como alcohol) que se obtiene mediante la siguiente reacción de esterificación: La aspirina generalmente se suministra en tabletas de 100 y 500mg de ácido acetilsalicílico, después de ingerirla, se llega a una concentración máxima en la sangre en aproximadamente 1 o 2 horas, y ésta se hidroliza tanto en la sangre como en el hígado. El ácido acetilsalicílico es la forma activa de este medicamento, sin embargo, éste no se puede ingerir directamente, puesto que el grupo fenólico de la molécula irrita el tracto digestivo. En esta práctica se determinará el contenido de AAS basándonos en la hidrólisis que sufre el grupo éster en medio alcalino:
4 Análisis instrumental PNT 9-Página 2 Con el fin de conseguir que la reacción sea rápida y completa, se añade un exceso de disolución patrón de base fuerte (NaOH), se hierve para acelerar la hidrólisis, y después de enfriar, se valora el exceso de base con una disolución patrón de HCl. 3.-MATERIAL: Soporte para bureta. Bureta. Matraz Erlenmeyer. Vasos de precipitados. Embudos pequeños. Espátula. Mortero de vidrio. Pipeta aforada (25mL). Probeta. Agua destilada. 4.-REACTIVOS: Disolución de NaOH 0,1M. Disolución de HCl 0,1M. Fenolftaleína. 5.-EQUIPOS: Conductímetro. Balanza analítica. Agitador magnético. Manta calefactora.
5 Análisis instrumental PNT 9-Página 3 6.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Valoración clásica: Pesar 3 comprimidos, para conocer el peso medio por comprimido. Triturar y homogeneizar los comprimidos en un mortero de vidrio. Pesar del orden de 0,2 g de la muestra, en balanza analítica. Introducir la cantidad que se ha pesado en un matraz Erlenmeyer de 250mL. Medir con pipeta aforada 25mL de NaOH 0,1M factorizado y añadirlo al Erlenmeyer. Añadir hasta 100mL de agua destilada. Calentar a ebullición durante 15 minutos. Hay que tener en cuenta una serie de precauciones: a) Evitar el calentamiento excesivo porque podría provocar una carbonización de la muestra que se observará por la coloración amarilla de la disolución. b) Reponer el agua que se evapora. c) Colocar un embudo en la boca del matraz Erlenmeyer para evitar posibles salpicaduras y reducir la evaporación del agua. Dejar enfriar la disolución. Añadir unas gotas de indicador y comenzar la valoración con el ácido factorizado. Anotar los volúmenes gastados de valorante. Calcular los miligramos de ácido acetilsalicílico por comprimido y el % en peso. Valoración conductimétrica: Realizar todos los pasos anteriores pero esta vez la valoración se llevará a cabo con un conductímetro. Antes de realizar la valoración se tiene que calibrar el equipo mediante una disolución patrón de KCl 0,01M tal y como indican las instrucciones del conductímetro que se vaya a emplear. Una vez que el equipo esta calibrado se procede a realizar la valoración. Introducir la célula del conductímetro en el interior del vaso que contiene la muestra, de forma que quede sumergida un 50% de su longitud pero sin llegar al fondo para evitar que llegue a tocar al agitador magnético. Añadir una cantidad conocida de agua destilada. Iniciar la adición de valorante (HCl) sobre la disolución problema. Adicionar 1mL de valorante, después de cada adición se mide la conductividad de la disolución. Anotar los volúmenes de valorante añadidos y los correspondientes valores de conductividad. Realizar una tabla como la siguiente:
6 Análisis instrumental PNT 9-Página 4 VALORANTE (ml) K MEDIDA (µs/cm) K CORREGIDA (µs/cm) 1 2 Realizar una representación gráfica con los datos obtenidos para determinar los puntos de equivalencia. Valorante (eje X) y K corregida (eje Y). 7.-DIAGRAMA DE FLUJO: TRITURAR Y HOMOGENEIZAR PESAR DEL ORDEN DE 0,2 g DE MUESTRA INTRODUCIR EN EL ERLENMEYER AÑADIR 25mL NaOH 0,1M AÑADIR UN POCO DE AGUA CALENTAR A EBULLICIÓN 15 MIN ENFRIAR CALIBRAR CONDUCTÍMETRO CON KCl 0,01M AÑADIR UNAS GOTAS INDICADOR INTRODUCIR LA CÉLULA EN LA DISOLUCIÓN VALORAR CON HCl AÑADIR UNA CANTIDAD CONOCIDA DE AGUA ANOTAR VOLÚMENES CONSUMIDOS CÁLCULOS mg AAS/comprimido CÁLCULOS mg AAS/comprimido INICIAR VALORACIÓN CON HCl ANOTAR VOLÚMENES VALORANTE Y VALORES CONDUCTIVIDAD REALIZAR TABLA DE DATOS REPRESENTACIÓN GRÁFICA
7 Análisis instrumental PNT 9-Página 5 8.-DATOS PRIMARIOS: Peso de 3 comprimidos de 500mg (gramos) 2,555 Peso por comprimido (gramos) 0, Valoración clásica Valoración conductimétrica Muestra 1 (gramos) 0,2009 Muestra 2 (gramos) 0,2011 Muestra 3 (gramos) 0,2010 Muestra 1 (gramos) 0,2014 Muestra 2 (gramos) 0,2030 Molaridad NaOH (1L) 0, HCl (1L) 0, RESULTADOS/GRÁFICAS Y CÁLCULOS: Valoración clásica V HCl(exceso) (ml) V NaOH(necesario+exceso) (ml) Peso muestra (g) Valoración 1 7,9 25 0,2009 moles NaOH totales = moles NaOH AAS + moles NaOH HCl ; 0'025*0'0885 = moles NaOH AAS + 0'0079*0'1041 ; moles NaOH AAS = 1'3895*10-3 moles NaOH AAS 1'3895*10-3 moles NaOH AAS * (1 mol AAS / 2 moles NaOH AAS) * (180'16 gramos AAS / 1 mol AAS) = 0'1252 g AAS (0'1252g AAS / 0,2009g AAS) * (0,8517g / comprimido) * (10 3 mg / g) = 530'6395 mg AAS/comprimido
8 Análisis instrumental PNT 9-Página 6 V HCl(exceso) (ml) V NaOH(necesario+exceso) (ml) Peso muestra (g) Valoración ,2011 moles NaOH totales = moles NaOH AAS + moles NaOH HCl ; 0'025*0'0885 = moles NaOH AAS + 0'008*0'1041 ; moles NaOH AAS = 1'3792*10-3 moles NaOH AAS 1'3792*10-3 moles NaOH AAS * (1 mol AAS / 2 moles NaOH AAS) * (180'16 gramos AAS / 1 mol AAS) = 0'1242 g AAS (0'1242g AAS / 0'2011g AAS) * (0'8517g / comprimido) * (10 3 mg / g) = 526'1420 mg AAS/comprimido V HCl(exceso) (ml) V NaOH(necesario+exceso) (ml) Peso muestra (g) Valoración 3 7,9 25 0,2010 moles NaOH totales = moles NaOH AAS + moles NaOH HCl ; 0'025*0'0885 = moles NaOH AAS + 0'0079*0'1041 ; moles NaOH AAS = 1'3895*10-3 moles NaOH AAS 1'3895*10-3 moles NaOH AAS * (1 mol AAS / 2 moles NaOH AAS) * (180'16 gramos AAS / 1 mol AAS) = 0'1252 g AAS (0'1252g AAS / 0'2010g AAS) * (0'8517g / comprimido) * (10 3 mg / g) = 530'3756 mg AAS/comprimido Media: 529'0523 mg/comprimido Error relativo: 5'8104% 529 ± 5 mg/comprimido El comprimido presenta un 105'81% de AAS respecto a los datos que se establecen en el prospecto.
9 Análisis instrumental PNT 9-Página 7 Valoración conductimétrica Primera valoración Volumen Hcl (ml) k medida (μs/cm) F d k corregida (μs/cm) , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,36 μs/cm frente volumen μs/cm f(x) = -51, x , R² = 0, f(x) = 30, x + 996, R² = 0, ,5 1,5 2,5 3,5 4,5 5,5 6,5 7,5 8,5 9,5 10,5 11,5 12,5 13,5 14,5 15,5 16,5 17,5 18, ml Punto de intersección entre las dos rectas 7,
10 Análisis instrumental PNT 9-Página 8 V HCl(exceso) (ml) V NaOH(necesario+exceso) (ml) Peso muestra (g) Valoración 1 7, ,2014 moles NaOH totales = moles NaOH AAS + moles NaOH HCl ; 0'025*0'0885 = moles NaOH AAS + 0'0073*0'1041 ; moles NaOH AAS = 1'4520*10-3 moles NaOH AAS 1'4520*10-3 moles NaOH AAS * (1 mol AAS / 2 moles NaOH AAS) * (180'16 gramos AAS / 1 mol AAS) = 0'1306 g AAS (0'1306g AAS / 0'2014g AAS) * (0'8517g / comprimido) * (10 3 mg / g) = 552'4534 mg AAS/comprimido Segunda valoración Volumen Hcl (ml) k medida (μs/cm) F d k corregida (μs/cm) , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,36
11 Análisis instrumental PNT 9-Página 9 μs/cm frente volumen μs/cm 2100 f(x) = 30, x , R² = 0, f(x) = -64, x , R² = 0, ,5 1,5 2,5 3,5 4,5 5,5 6,5 7,5 8,5 9,5 10,5 11,5 12,5 13,5 14,5 15,5 16,5 17,5 18, ml Punto de intersección entre las dos rectas 7, V HCl(exceso) (ml) V NaOH(necesario+exceso) (ml) Peso muestra (g) Valoración 2 7, ,2030 moles NaOH totales = moles NaOH AAS + moles NaOH HCl ; 0'025*0'0885 = moles NaOH AAS + 0'0072*0'1041 ; moles NaOH AAS = 1'4634*10-3 moles NaOH AAS 1'4634*10-3 moles NaOH AAS * (1 mol AAS / 2 moles NaOH AAS) * (180'16 gramos AAS / 1 mol AAS) = 0'1318 g AAS (0'1318g AAS / 0'2030g AAS) * (0'8517g / comprimido) * (10 3 mg / g) = 553'0343 mg AAS/comprimido Media: 552'7438 mg/comprimido Error relativo: 10'5488% 553 ± 10 mg/comprimido El comprimido presenta un 110'55% de AAS respecto a los datos que se establecen en el prospecto.
12 Análisis instrumental PNT 9-Página CONCLUSIONES: Hemos aprendido a determinar el contenido de ácido acetilsalicílico en un fármaco, mediante una volumetría de retroceso ácido-base con detección del punto final a través de un indicador químico, mediante una valoración conductimétrica, la parte de cromatografía no la hemos podido realizar ya que no contamos con los materiales necesarios, este estudio lo realizaremos cuando hagamos una visita programada a la UJI, en la cual podremos comprobar como se utiliza un cromatógrafo y posteriormente podremos aplicar los principios de esta técnica a la determinación del ácido acetilsalicílico de un fármaco. Hemos podido verificar que el contenido de AAS en el fármaco da un valor un poco mayor de lo que viene indicado en el fármaco. En la parte de la valoración clásica nos ha dado 529 mg/comprimido (lo que supone una riqueza de AAS del 105'81% por comprimido), y en la parte de la valoración conductimétrica nos ha dado 552'03 mg/comprimido (lo cual supone una riqueza de AAS del 110'55% por comprimido).
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