3016 Oxidación de ácido ricinoleico (de aceite de castor) con KMnO 4 para obtener ácido azelaico
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- María Josefa Montes Valverde
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1 6 Oxidación de ácido ricinoleico (de aceite de castor) con KMnO 4 para obtener ácido azelaico CH -(CH ) OH (CH ) -COOH KMnO 4 /KOH HOOC-(CH ) -COOH C H 4 O (.) KMnO 4 KOH (.) (6.) C H 6 O 4 (.) Clasificación Tipos de reacción y clases de productos oxidación alqueno, ácido carboxílico, fuentes renovables Métodos o técnicas de trabajo calefacción a reflujo, agitación con barra de agitación magnética, agitación con agitador KPG, adición gota a gota con embudo de adición, agitación, extracción, evaporación con rotavapor, filtración, recristalización, calefacción con baño de aceite Instrucciones (escala 4 mmol) Equipo matraz de fondo redondo de ml, matraz de tres bocas de ml, refrigerante de reflujo, termómetro interno, embudo de adición con presión compensada, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, agitador KPG, vaso de precipitados de 4 ml, vaso de precipitados de ml, matraz Erlenmeyer de ml, embudo de separación, rotavapor, embudo Büchner, matraz Kitasato, desecador, baño de aceite Productos aceite de castor hidróxido potásico permanganato potásico etanol (p eb C) tert-butil metil eter (p eb C) ácido sulfúrico conc. Celita (ayuda de filtración) hielo 4 g (unos 4 mmol) 4, g ( mmol),6 g ( mmol) 4 ml ml ml g
2 Preparación de ácido ricinoleico a partir de aceite de castor Reacción Se introducen 4 g (unos 4 mmol) de aceite de castor en un matraz de fondo redondo de ml rcon barra de agitación magnética y refrigerante de reflujo, conteniendo una disolución de, g (6 mmol) de KOH en 4 ml de etanol. La mezcla se calienta a reflujo con agitación durante 4 horas. Elaboración La mezcla fría se vuelca en un vaso de precipitados de 4 ml conteniendo g de hielo. A continuación se añaden cuidadosamente, agitando fuertemente con una varilla de vidrio una disolución de ml de ácido sulfúrico conc. en 6 ml de agua hasta reacción claramente ácida; de esta forma se separa el ácido ricinoleico bruto como un aceite. Se separan las fases en un embudo de decantación, y la fase acuosa se extrae con ml de tert-butil metil eter. Se combinan el aceite y el extracto etéreo y el disolvente se evapora en el rotavapor. El ácido ricinoleico queda como un resíduo aceitoso. Rendimiento: g (unos 4 mmol) Oxidación del ácido ricinoleico Reacción Se disuelven g (4 mmol) de ácido ricinoleico bruto en un matraz Erlenmeyer de ml, conteniendo una disolución de, g (6 mmol) de KOH en ml de agua. En un matraz de tres bocas de ml equipado con un agitador KPG y termómetro interno se disuelven,6 g ( mmol) de permanganato potásico en ml de agua a una temperatura interna de unos C. Con agitación fuerte, se añade de golpe la disolución alcalina del matraz Erlenmeyer con el ácido ricinoleico. Se conecta un refrigerante de reflujo a la boca libre del matraz y se agita la mezcla sin calentar ni enfriar hasta que desaparezca el color del permanganato (unos minutos). Para examinar mejor el color, se diluye con agua una pequeña muestra de la disolución en un tubo de ensayo. Elaboración Se reemplaza durante un corto periodo de tiempo el refrigerante de reflujo por un embudo de adición con presión compensada. Se añade lentamente una disolución de ml de ácido sulfúrico conc. en ml de agua gota a gota y con agitación. Se vuelve a conectar el refrigerante de reflujo y se calienta la mezcla en baño de aceite durante minutos a unos C para conseguir una mejor conglomeración y precipitación del producto. Se filtra la mezcla con un embudo Büchner grande, en el que el papel de filtro se ha humedecido previamente y se ha cubierto con una capa de Celita. El resíduo filtrado se lleva a ebullición en un vaso de precipitados de mlcon ml de agua y se vuelve a filtrar. Los filtrados combinados se concentran a presión reducida en el rotavapor (aproximadamente hpa) hasta - ml. Se introduce el matraz en un baño de hielo, y el producto cristaliza. Se filtra, se
3 lava con una pequeña cantidad de agua fría y se seca en el desacador. Rendimiento bruto: 4, g Para purificar el producto bruto, se disuelve en unos mlde agua caliente y se filtra en caliente. Se deja enfriar lentamente a temperatura ambiente, y luego se enfría en baño de hielo, se filtra, se lava con ml de agua helada y se seca en el desecador. Rendimiento:, g (, mmol, %); sólido incoloro, pf 4-6 C Manejo de resíduos Eliminación de resíduos Resíduo fase acuosa de la preparación del ácido ricinoleico tert-butil metil eter evaporado (puede contener etanol) resíduo de la filtración con Celita filtrados acuosos de la preparaci pon del ácido azelaico agua evaporada Eliminación mezclas de disoluciones acuosas, libres de halógenos disolventes orgánicos, libres de halógenos resíduos sólidos, libres de mercurio, conteniendo metales pesados mezclas de disoluciones acuosas, libres de halógenos sistema de alcantariollado Tiempo horas Pausa Después del aislamiento del ácido ricinoleico Después de filtrar el MnO Antes de la recristalización Grado de dificultad Medio Analíticas TLC Condiciones de TLC: adsorbente: eluyenet: revelado: gel de sílice Merck 6 F 4, x cm etanol Reactivo Tillmanns, disolución para TLC. Las manchas aparecen como marcas rosadas después de introducir la placa en la disolución y secarla calentando suavemente con una pistola de aire caliente. R f (ácido ricinoleico), R f (ácido azelaico),6 disolución del reactivo: disolución al,% de la sal sódica del,6-diclorofenolindofenol en etanol del %
4 TLC a) ácido ricinoleico b) producto bruto c) ácido azelaico a b c Espectro C NMR del producto puro (6. MHz, DMSO-D 6 ) 4 6 HOOC COOH δ (ppm) Asignación, C-, C-,6 C-, C-4, C-6, C-, C-,4 COOH, disolvente 4
5 Espectro H NMR del producto bruto ( MHz, DMSO-D 6 ) Espectro H NMR del producto puro ( MHz, DMSO-D 6 ) 4 6 HOOC COOH δ (ppm) Multiplicidad Número de H Asignación, m 6 4-H, -H, 6-H,4 m 4 -H, -H, t, J =. Hz 4 -H, -H ~ s ancho COOH,4 disolvente
6 Espectro IR del producto bruto (KBr) 6 Transmission [%] 4 4 Wellenzahl [cm - ] Espectro IR del producto puro (KBr) 6 Transmission [%] 4 4 Wellenzahl [cm - ] (cm - ) Asignación - tensión O-H, ácido carboxílico 6, tensión C-H, alcano, O-H 4 tensión C=O, ácido carboxílico 6
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