4008 Síntesis del hidrocloruro de 2-dimetilaminometilciclohexanona
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- José Miguel Nieto Ramírez
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1 4008 Síntesis del hidrocloruro de 2-dimetilaminometilciclohexanona + + H 2 N(CH 3 H H EtH, H NH(CH 3 C 6 H 10 CH 2 C 2 H 8 N C 9 H 18 N (98.2) (30.0) (81.6) (191.7) asificación Tipos de reacción y clases de productos reacción del grupo carbonilo en aldehidos, reacción de Mannich cetona, aldehido, amina Métodos o técnicas de trabajo calefacción a reflujo, agitación con barra de agitación magnética, evaporación con rotavapor, filtración, recristalización, calefacción con baño de aceite Instrucciones (escala 10 mmol) Equipo matraz de fondo redondo de 25 ml, refrigerante de reflujo, embudo Büchner (Ø 3 cm), matraz Kitasato, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, rotavapor, desecador, baño de aceite Productos ciclohexanona (p eb 156 C) 0,982 g (1,03 ml, 10,0 mmol) paraformaldehido (pf C) 0,360 g (12,0 mmol) cloruro de dimetilamonio 0,816 g (10,0 mmol) ácido clorhídrico (conc.) 2 gotas etanol (p eb 78 C) 16 ml acetona (p eb 56 C) 50 ml Reacción En un matraz de fondo redondo de 25 ml, equipado con refrigerante de reflujo y barra de agitación magnética, se introducen 0,982 g (1,03 ml, 10,0 mmol) de ciclohexanona, 0,360 g (12,0 mmol) de paraformaldehido, 0,816 g (10,0 mmol) de cloruro de dimetilamonio y 4 ml de etanol. Se añaden 2 gotas de ácido clorhídrico conc. y la mezcla se calienta a reflujo con agitación durante 4 horas. 1
2 Elaboración La disolución caliente se filtra en un matraz de fondo redondo y se evapora el disolvente en el rotavapor. El resíduo se disuelve en 2 ml de etanol calentándolo. A temperatura ambiente se añaden a la disolución 20 ml de acetona. Para que la cristalización sea completa, se guarda la disolución hasta el día siguiente en el congelador. El producto crudo cristalizado se filtra en un embudo Büchner (Ø = 3 cm) y se seca en el desecador sobre gel de sílice. Rendimiento bruto: 1,64 g; pf C Para una mayor purificación se vuelve a disolver el producto bruto en unos 10 ml de etanol a reflujo y se añaden a temperatura ambiente 30 ml de acetona. La cristalización se completa en el compartimento del congelador. El producto se filtra y se seca en el desecador. Rendimiento: 1,45 g (7,56 mmol, 76%); pf C Comentarios Para verificar si la cristalización ha sido completa, las aguas madres se guardan en el congelador, No debe cristalizar más producto. Manejo de resíduos Eliminación de resíduos aguas madres Resíduo Eliminación disolventes orgánicos, conteniendo halógenos Tiempo 4-5 horas sin el tiempo para la cristalización Pausa Después de filtrar la disolución caliente Grado de dificultad Fácil Instrucciones (escala 100 mmol) Equipo matraz de fondo redondo de 100 ml, refrigerante de reflujo, embudo Büchner (Ø 5,5 cm), matraz Kitasato, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, rotavapor, desecador, baño de aceite Productos ciclohexanona (p eb 156 C) 9,82 g (10,3 ml, 100 mmol) paraformaldehido (pf C) 3,60 g (120 mmol) cloruro de dimetilamonio 8,16 g (100 mmol) ácido clorhídrico (conc.) 0,4 ml etanol (p eb 78 C) 64 ml 2
3 acetona (p eb 56 C) 180 ml Reacción En un matraz de fondo redondo de 100 ml, equipado con refrigerante de reflujo y barra de agitación magnética, se introducen 9,82 g (10,3 ml, 100 mmol) de ciclohexanona, 3,60 g (120 mmol) de paraformaldehido, 8,16 g (100 mmol) de cloruro de dimetilamonio y 4 ml de etanol. Se añaden 0,4 ml de ácido clorhídrico conc. y la mezcla se calienta a reflujo con agitación durante 4 horas. Elaboración La disolución caliente se filtra en un matraz de fondo redondo y se evapora el disolvente en el rotavapor. El resíduo se disuelve en 20 ml de etanol calentándolo. A temperatura ambiente se añaden a la disolución 70 ml de acetona. Para que la cristalización sea completa, se guarda la disolución hasta el día siguiente en el congelador. El producto crudo cristalizado se filtra en un embudo Büchner (Ø = 5,5 cm) y se seca en el desecador sobre gel de sílice. Rendimiento bruto: 15,6 g; pf C Para una mayor purificación se vuelve a disolver el producto bruto en unos 40 ml de etanol a reflujo y se añaden a temperatura ambiente 110 ml de acetona. La cristalización se completa en el compartimento del congelador. El producto se filtra y se seca en el desecador. Rendimiento: 14,7 g (76,7 mmol, 77%); pf C Comentarios Para verificar si la cristalización ha sido completa, las aguas madres se guardan en el congelador, No debe cristalizar más producto. Manejo de resíduos Eliminación de resíduos aguas madres Resíduo Eliminación disolventes orgánicos, conteniendo halógenos Tiempo 4-5 horas sin el tiempo para la cristalización Pausa Después de filtrar la disolución caliente Grado de dificultad Fácil 3
4 Analíticas Espectro 1 H NMR del producto bruto (500 MHz, CD 3 ) Espectro 1 H NMRdel producto puro (500 MHz, CD 3 ) NH(CH δ (ppm) Multiplicidad Número de H Asignación 1,35 m 1 1,54 m 1 1,73 m 1 1,82 m 1 2,05 m 1 2,37 m 2 6-H 2,41 m 1 2,67 d 3 NH-CH 3 2,74 m 1 2,77 d 3 NH-CH 3 3,09 m 1 7-H 3, H 11,88 m 1 NH 7,26 disolvente 4
5 Espectro 13 C NMR del producto bruto (125 MHz, CD 3 ) Espectro 13 C NMRdel producto puro (125 MHz, CD 3 ) NH(CH δ (ppm) Asignación 209,58 C-1 56,80 C-7 46,69 C-2 44,99 C-6 42,26 CH 3 41,75 CH 3 33,88 C-4 27,70 C-3 24,70 C-5 76,5-77,5 disolvente 5
6 Espectro IR del producto puro (film) cm -1 (cm -1 ) Asignación 3068, tensión N-H 3020 tensión N-H 2932 tensión C-H, alcano 2858 tensión C-H, alcano 1698 tensión C=, cetona 6
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