3005 Síntesis de 7,7-diclorobiciclo[4.1.0]heptano (7,7-dicloronorcarano) a partir de ciclohexeno
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- Alicia Carrasco Castillo
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1 00 Síntesis de,-diclorobiciclo[..0]heptano (,-dicloronorcarano) a partir de ciclohexeno + CHCl NaOH tri-n-propilamina CCl + HCl C H 0 (8.) (9.) NaOH C 9 H N C H 0 Cl (0.0) (.) (.) (.) Clasificación Tipos de reacción y clases de productos adición a alquenos, eliminación, cicloadición alqueno, carbeno, cloroalcano Métodos o técnicas de trabajo agitación con barra de agitación magnética, adición gota a gota con embudo de adición, destilación a presión reducida, evaporación con rotavapor, agitación, filtración, uso de baño refrigerante de hielo, calefacción con baño de aceite Instrucciones (escala 00 mmol) Equipo matraz de tres bocas de 00 ml, refrigerante de reflujo, embudo de adición con presión compensada, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, termómetro para el interior del matraz, embudo de separación, aparato de destilación, rotavapor, baño de aceite, baño de hielo, bomba de vacío Productos ciclohexeno (p eb 8 C) cloroformo (p eb C) hidróxido sódico tri-n-propilamina (p eb C) agua etanol (p eb 8 C) n-pentano (p eb C) sulfato sódico para secar cloruro sódico 8, g (0, ml, 00 mmol) 8,0 g (, ml, 00 mmol),0 g (00 mmol) 0, g (0,9 ml,,0 mmol) ml ml 0 ml unos g unos 8 g
2 Reaction En un matraz de tres bocas de 00 ml equipado con refrigerante de reflujo, embudo de adición, termómetro para medir la temperatura interna y barra para agitación magnética, se añaden 8, g (0, ml, 00 mmol) de ciclohexeno, 0, g (0,9 ml,,0 mmol) de tri-npropilamina, 8,0 g (, ml, 00 mmol) de cloroformo y ml de etanol. Se enfría la mezcla a 0 C con un baño de hielo y luego, con agitación y continuando la refrigeración en baño de hielo, se añade una disolución de,0 g (00 mmol) de hidróxido sódico en ml de agua a través de un embudo de adición. La mezcla se agita vigorosamente durante 0 minutos at 0 C. Pasado este tiempo se agita durante hora a temperatura ambiente y luego horas a 0 C. Elaboración Se evapora el cloroformo en el rotavapor, y el resíduo se transfiere con unos 0 ml de agua y 0 ml de n-pentano a un embudo de separación. Se separa la fase orgánica, y la fase acuosa se extrae tres veces con 0 ml de pentano. Si se forma una emulsión, se satura la fase acuosa con NaCl. Las fases orgánicas combinadas se secan sobre sulfato sódico. Se filtra el sulfato sódico de la disolución y se evapora el disolvente en el rotavapor, obteniéndose como bruto de reacción un líquido prácticamente incoloro. El rendimiento bruto es, g. El producto bruto se destila a presión reducida. Rendimiento:, g (8, mmol, 8%), líquido incoloro; p eb C ( hpa) Manejo de resíduos Eliminación de resíduos Resíduo clororformo evaporado (puede contener algo de ciclohexeno) n-pentane evaporado (puede contener algo de cloroformo) fase acuosa, después de la extracción resíduo de destilación sulfato sódico Eliminación mezcla de disoluciones acuosas, conteniendo halógenos resíduo sólido, libre de mercurio Tiempo horas Pausa Antes de la elaboración Grado de dificultad Fácil
3 Instrucciones (escala 0 mmol) Equipo matraz de tres bocas de 00 ml, refrigerante de reflujo, embudo de adición con presión compensada, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, termómetro para el interior del matraz, embudo de separación, aparato de destilación, rotavapor, baño de aceite, baño de hielo, bomba de vacío Productos ciclohexeno (p eb 8 C) cloroformo (p eb C) hidróxido sódico tri-n-propilamina (p eb C) agua etanol (p eb 8 C) n-pentano (p eb C) sulfato sódico para secar cloruro sódico 0,8 g (,0 ml, 0,0 mmol), g (,0 ml, mmol),0 g (0,0 mmol) 0,0 g (0,0 ml, 0,0 mmol), ml 0, ml ml aproximadamente g unos g Reaction En un matraz de tres bocas de 0 ml equipado con refrigerante de reflujo, embudo de adición, termómetro para medir la temperatura interna y barra para agitación magnética, se añaden 0,8 g (,0 ml, 0,0 mmol) de ciclohexeno, 0,0 g (0,09 ml, 0, mmol) de tri-npropilamina,,8 g (,0, ml, mmol) de cloroformo y 0, ml de etanol. Se enfría la mezcla a 0 C con un baño de hielo y luego, con agitación y continuando la refrigeración en baño de hielo, se añade una disolución de, g (0,0 mmol) de hidróxido sódico en, ml de agua a través de un embudo de adición. La mezcla se agita vigorosamente durante 0 minutos at 0 C. Pasado este tiempo se agita durante hora a temperatura ambiente y luego horas a 0 C. Elaboración Se evapora el cloroformo en el rotavapor, y el resíduo se transfiere con unos ml de agua y ml de n-pentano a un embudo de separación. Se separa la fase orgánica, y la fase acuosa se extrae tres veces con 0 ml de pentano. Si se forma una emulsión, se satura la fase acuosa con NaCl. Las fases orgánicas combinadas se secan sobre sulfato sódico. Se filtra el sulfato sódico de la disolución y se evapora el disolvente en el rotavapor, obteniéndose como bruto de reacción un líquido prácticamente incoloro. El rendimiento bruto es, g. El producto bruto se destila a presión reducida. Rendimiento:, g (8, mmol, 8%), líquido incoloro; p eb C ( hpa) Manejo de resíduos Eliminación de resíduos Resíduo clororformo evaporado Eliminación
4 (puede contener algo de ciclohexeno) n-pentane evaporado (puede contener algo de cloroformo) fase acuosa, después de la extracción resíduo de destilación sulfato sódico mezcla de disoluciones acuosas, conteniendo halógenos resíduo sólido, libre de mercurio Tiempo horas Pausa Antes de la elaboración Grado de dificultad Fácil Instrucciones (escala mol) Equipo matraz de tres bocas de 000 ml, refrigerante de reflujo, embudo de adición con presión compensada, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, termómetro para el interior del matraz, embudo de separación, aparato de destilación, rotavapor, baño de aceite, baño de hielo, bomba de vacío Productos ciclohexeno (p eb 8 C) cloroformo (p eb C) hidróxido sódico tri-n-propilamina (p eb C) agua etanol (p eb 8 C) n-pentano (p eb C) sulfato sódico para secar cloruro sódico 8, g (0 ml,,00 mol) 80 g ( ml,,00 mol) 0 g (,00 mol), g (,9 ml, 0 mmol) 0 ml 0 ml 0 ml unos g unos g Reaction En un matraz de tres bocas de 000 ml equipado con refrigerante de reflujo, embudo de adición, termómetro para medir la temperatura interna y barra para agitación magnética, se añaden 8, g (0 ml,,00 mol) de ciclohexeno,, g (,9 ml, 0 mmol) de tri-npropilamina, 80 g (, ml,,00 mol) de cloroformo y 0 ml de etanol. Se enfría la mezcla a 0 C con un baño de hielo y luego, con agitación y continuando la refrigeración en baño de hielo, se añade una disolución de 0 g (,00 mol) de hidróxido sódico en 0 ml de agua a través de un embudo de adición. La mezcla se agita vigorosamente durante 0 minutos at 0
5 C. Pasado este tiempo se agita durante hora a temperatura ambiente y luego horas a 0 C. Elaboración Se evapora el cloroformo en el rotavapor, y el resíduo se transfiere con unos 00 ml de agua y 0 ml de n-pentano a un embudo de separación. Se separa la fase orgánica, y la fase acuosa se extrae tres veces con 00 ml de pentano. Si se forma una emulsión, se satura la fase acuosa con NaCl. Las fases orgánicas combinadas se secan sobre sulfato sódico. Se filtra el sulfato sódico de la disolución y se evapora el disolvente en el rotavapor, obteniéndose como bruto de reacción un líquido prácticamente incoloro. El rendimiento bruto es,0 g. El producto bruto se destila a presión reducida. Rendimiento: 9 g (0,8 mol, 8%), líquido incoloro; p eb C ( hpa) Manejo de resíduos Eliminación de resíduos Resíduo clororformo evaporado (puede contener algo de ciclohexeno) n-pentane evaporado (puede contener algo de cloroformo) fase acuosa, después de la extracción resíduo de destilación sulfato sódico Eliminación mezcla de disoluciones acuosas, conteniendo halógenos resíduo sólido, libre de mercurio Tiempo horas Pausa Antes de la elaboración Grado de dificultad Fácil Analíticas GC Preparación de muestras: Se disuelve una gota del producto en ml de tert-butil metil eter, se inyecta µl de esta disolución. Condiciones de GC: columna: Macherey y Nagel, SE-, -MN-00-9, m, ID 0, mm, DF 0, µm inyección: Inyector Gerstel KAS, 0 C; gas portador: horno: inyección partida :0, volumen inyectado µl nitrógeno, presión precolumna kpa, velocidad de flujo,0 ml/min 80 C ( min), 0 C/min, 0 C (0 min)
6 detector: FID, C El porcentaje de concentración se calculó a partir del área de los picos. GC del producto bruto Tiempo de retención (min) Producto Area del pico % 8,,-dicloronorcarano 98, sin identificar GC del producto puro Tiempo de retención (min) Producto Area del pico % 8,,-dicloronorcarano > 99
7 Espectro H NMR del producto bruto (00 MHz, CDCl ) Espectro H NMR del producto puro (00 MHz, CDCl ) δ (ppm) Multiplicidad Número de H Asignación,, m -H, -H,, m -H, -H,88,98 m -H, -H, disolvente CCl
8 Espectro C NMRdel producto bruto ( MHz, CDCl ) Espectro C NMR del producto purificado ( MHz, CDCl ) δ (ppm) Asignación 8,9 C-, C- 0, C-, C-,8 C-, C-, C-,-, disolvente CCl 8
9 Espectro IR del producto bruto (film) Espectro IR del producto puro (film) (cm - ) Asignación 9, 89 tensión C-H, alcano 9 tensión C-Cl 9
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