UNAM- Facultad de Química Prof. Mario Alfredo García Carrillo

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1 GUIA DE ESTUDIOS PARA EL PRIMER EXAMEN. 1. El punto de fusión del ácido benzoico puro y del 2-naftol puro son C y 123 C respectivamente. Se tiene una muestra que no se sabe si es ácido benzoico o 2-naftol, Cómo le harías para que mediante el punto de fusión determinaras la identidad de la muestra? 2. Se presenta el diagrama de punto de fusión-composición para las sustancias Q y R. Responde las siguientes dos preguntas: Cuáles son los puntos de fusión de las sustancias puras Q y R? Cuál es la composición de las sustancias Q y R y la temperatura de fusión en el punto eutéctico? 3. A continuación se presenta los datos de solubilidad con diferentes disolventes para 2 sólidos impuros: Solido A Solubilidad a temperatura ambiente Solubilidad en Disolvente caliente Metanol Insoluble Insoluble --- Cloroformo Insoluble Soluble Muy pocos Ciclohexano Insoluble Soluble Muchos Tolueno Insoluble Soluble Muy pocos Solido B Solubilidad a temperatura ambiente Formación de cristales al enfriarse Solubilidad en Disolvente caliente Agua Soluble Etanol Soluble Cloroformo Insoluble Insoluble --- Éter de petróleo Insoluble Insoluble --- Tolueno Insoluble Insoluble --- p. eb. Agua 100, Etanol 80, Cloroformo 40, Éter de petróleo 30 Formación de cristales al enfriarse

2 Basándote en estos resultados, qué disolvente o mezcla de disolventes propondrías para recristalizar el sólido A? Qué disolvente o mezcla de disolventes propondrías para recristalizar el sólido B? 4. Se tomaron los puntos de fusión de 4 muestras, Qué dirías con respecto a la pureza de cada muestra? Muestra A: C Muestra B: C Muestra C: 147 C Muestra D: C 5. Cómo eliminarías las partículas insolubles de una disolución caliente? 6. Cómo decolorarías una disolución? 7. Cómo escoges un disolvente ideal para cristalización? 8. Cuándo utilizas Celita en una cristalización? 9. En una filtración en caliente, qué puede pasar si el embudo no es precalentado antes de realizar la filtración? 10. Cuándo haces una filtración en caliente? cuándo haces una filtración a vacío? 11. En cristalización por par de disolventes, Por qué es importante mantener el volumen de la disolución durante la cristalización? 12. Por qué es necesario quitar la turbidez de la cristalización? 13. Cómo eliges los dos disolventes en la cristalización por par de disolventes? 14. Se podría separar por destilación simple una mezcla de dos líquidos de puntos de ebullición de 67 C y 99 C? y por destilación fraccionada?, finalmente Qué liquido se obtendría primero? 15. Escribe la fórmula de la ley de Raoult 16. Usando el diagrama de fase de una mezcla liquida de dos componentes (figura 1), conteste las siguientes preguntas: Cuál es la composición del vapor en equilibrio con su fase líquida, cuando el líquido tiene una composición de 60% de componente A y 40% de componente B? Una muestra de vapor tiene una composición 50% A y 50% B. Cuál es la composición del líquido que produce este vapor?

3 Figura 1. Diagrama de fase para una mezcla liquida de dos componentes. Las líneas horizontales representan temperaturas constantes. La curva de arriba representa la composición del vapor, y la curva de abajo representa la composición del líquido. Para cualquier temperatura constante (como se muestra en t), las intersecciones con las líneas con las curvas dan la composición del líquido y el vapor que están en equilibrio a esa temperatura. 17. A qué se le llama punto de ebullición de un líquido? 18. Bajo qué condiciones se puede llevar a cabo una buena separación con una destilación simple? 19. Durante una destilación de un líquido desconocido se empezó a destilar a una temperatura de 154 C, después, de repente aumento la temperatura hasta 165 C en donde sólo por unos segundos se observó una corriente de burbujas en el seno del calentamiento y una cantidad de destilado para que posteriormente bajara la temperatura a 161 C y se mantuviera constante y recibiendo el destilado. Luego lo que quedo en el matraz de calentamiento ya no destilo. Explica que paso en la secuencia de eventos con base a las temperaturas que se indican Cúando fue la cabeza, cuándo fue el destilado y cuándo fue la cola? Cuál fue la temperatura de ebullición del líquido? Habia un liquido o era una mezcla de dos liquidos? 20. Los componentes de una mezcla de ciclohexanol (pe = 120 C) y ciclohexeno (pe = 80 C) se pueden separar por: a) Destilación simple b) Destilación por arrastre con vapor c) Destilación fraccionada d) Cristalización simple En las siguientes preguntas elije la respuesta correcta 32. Qué factores están involucrados con el punto de ebullición de un líquido? A) Enlaces iónicos, presencia de mezclas azeotrópicas, presencia de isómeros. B) Fuerzas intermoleculares, presión atmosférica, número de carbonos del compuesto. C) Densidad del líquido, presencia de enlaces pi ( ) conjugados, presencia de centros estereogénicos. D) El punto triple, viscosidad del líquido, la Entalpía. Usando el nomograma presión-temperatura de la figura 1, contesta las siguientes preguntas:

4 34. Cuál es el punto normal de ebullición (a 760 mmhg), para un compuesto que ebulle a 150 C a 10 mmhg? 35. Un compuesto fue destilado a presión atmosférica y tubo un punto de ebullición de 285 C. Cuál sería el punto de ebullición aproximado de este compuesto a 15 mmhg? Figura 1. Nomograma presión-temperatura. Cómo usar el nomograma?: Si asumimos un punto de ebullición a 100 C a 1 mm, para determinar el punto de ebullición a 18 mm, conectar 100 C (columna A), a 1 mm (columna C), con una regla y observa donde esta línea intersecta en la columna B (alrededor de 280 C). Este valor correspondería al punto normal de ebullición. Finalmente, conectar 280 C (columna B), con 18 mm (columna C) y observar donde este intersecta en la columna A (151 C). El punto de ebullición aproximado a 18 mm es de 151 C. 36. En cuál de los siguientes casos consideras que la destilación a presión reducida es el método más adecuado para la separación y purificación de estas sustancias? A) Ciclohexano (p.eb. 81 C)-benceno (p.eb. 80 C). B) Gliserol (p.eb. 290 C)-Etilenglicolbenceno (p.eb. 197 C). C) Hexano (p.eb. 69 C)-Ciclopentano (p.eb. 49 C). D) Agua (p.eb. 100 C)-Etanol (p.eb. 78 C) 37. Menciona por qué preferirías purificar un líquido mediante destilación a presión reducida que purificar mediante destilación simple. 38. Cuál es el propósito de utilizar una trampa conectada inmediatamente antes de la fuente de vacío en una destilación a presión reducida? 39. Utilizando el nomograma anexo de la practica 5 y los grupos de los compuestos representados en el nomograma, determine las temperaturas de ebullición a las diferentes presiones. P (mmhg) Benzonitrilo Antraquinona P (mmhg) Benzonitrilo Antraquinona C 380 C

5 40. Se tiene una mezcla de hexano, hexanol y pentano, En qué orden se espera que destilen estos líquidos? 41. Qué factores afectan a la temperatura de ebullición de una molécula? 42. Dibuja las moléculas de metanol, etanol, propanol, n-butanol y n-pentanol Cómo varia el Peso molecular de estas moléculas con respecto a su punto de ebullición? 43. Ahora dibuja las moléculas de n-butanol, 2-butanol, 2-metil-2-propanol y 2-metil-1-propanol. Anota el punto de ebullición y su peso molecular de cada molécula. son los mismos puntos de ebullición? Qué molécula es el de mayor punto de ebullición? Cuál es el de menor punto de ebullición? Explica porque varia de esa manera el punto de ebullición 44. Escribe la formula y punto de ebullición de las siguientes moléculas acetato de butilo, pentanol y ácido pentanoico Qué grupo funcional confiere un mayor punto de ebullición? A qué crees que se deba eso? 45. Escribe la formula y punto de ebullición de las siguientes moléculas ioduro de propilo, bromuro de propilo y cloruro de propilo Qué halógeno confiere un mayor punto de ebullición? A qué crees que se deba eso? 46. Qué enunciado es aplicable en la cristalización por par de disolventes: a) Uno de los disolventes debe solubilizar la muestra en caliente y el otro disolvente debe ser insoluble en frío; los disolventes elegidos deben ser miscible entre sí. b) Un disolvente debe solubilizar la muestra en frío y en otro insoluble en frío; los disolventes deben ser de inmiscibles entre sí. c) El disolvente debe solubilizar a la muestra en caliente, pero en frío no; la polaridad de los disolventes es similar a la muestra a cristalizar. d) Los disolventes deben tener punto de ebullición cercanos al punto de fusión de la muestra a cristalizar 47. Cuáles de estos son TODOS disolventes polares apróticos? a) Acetona, Éter etílico, Dimetilsulfóxido, Acetonitrilo b) Dimetilsulfóxido, Tetrahidrofurano, Metanol, Acetona c) Metanol, Agua, Ácido acético, Etanol d) Etanol, Acetona, Acetonitrilo, Éter etílico 48. En la destilación de una bebida alcohólica que realizó en el laboratorio, a pesar de que se realizó una destilación fraccionada, la separación del etanol y el agua no fue al 100% porque: A) es necesario usar una columna Vigreaux más grande es una mezcla azeotrópica C) para separarla se necesita hacer una destilación a presión reducida D) el calentamiento no fue homogéneo durante la destilación

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