DESTILACIÓN. Curso 2016
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- José Francisco Vidal Herrero
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1 DESTILACIÓN Curso 2016 Farmacéutica Ana María REVERDITO Farmacéutica y Bioquímica Amalia FIGUEROA Bioquímico Marcelo AGMAN Doctora María Gabriela LORENZO Cátedra: QUÍMICA ORGÁNICA I 1
2 CONTENIDOS Fundamentos de la DESTILACIÓN. Punto de Ebullición. Distintos tipos de destilación: simple, fraccionada, a presión reducida, por arrastre con vapor. Armado de los equipos utilizados para cada tipo de destilación. Separación o aislamiento. El Punto de Ebullición como criterio de pureza? Variables que afectan el Punto de Ebullición. Concepto de plato teórico. Ventajas de la destilación fraccionada sobre la destilación simple. TRABAJO PRACTICO: Separación de acetona de una mezcla acuosa por destilación simple y destilación fraccionada. Comparación entre ambas técnicas. Construcción e interpretación de gráficos. Reacciones de caracterización. Conclusiones. 2
3 Preg. 1) En qué consiste el proceso de destilación? Cuál es su utilidad? E V AP O R AC I Ó N L Í QUIDO A DESTILAR VAPOR C O N D E N S AC I Ó N L Í QUIDO DESTILADO Aislamiento (o separación) de líquidos y/o sólidos de una solución Purificación de sustancias líquidas 3
4 PROPIEDADES TÉRMICAS DE LA MATERIA PV = n RT Ecuación de estado de un gas ideal P, T, V Variables que se representan en un diagrama de fases Diagrama de fases que representa el plano T-P 4
5 UNIDADES DE PRESIÓN Sistema Internacional (SI): Pascal Sistema Cegesimal (CGS): Baria Equivalencias 760 mmhg = 760 Torr = 1 atm 1 atm 1 bar (1013 mbar) = 10 6 barias = 10 5 Pa 1 hpa = 1 mbar 1MPa = 10 6 Pa 1 baria = 0,1 Pa 5
6 FLUIDOS SUPERCRITICOS: Algunos de sus parámetros Disolvente Temperatura Crítica (Tc/º K) Presión Crítica (pc/bar) Dióxido de Carbono 304 (31 ºC) 74 Agua 647 (374 ºC) 221 Etano Etileno Propano Xenón Amoníaco Oxido Nitroso Fluoroformo PUNTO TRIPLE PUNTO CRÍTICO 6
7 Preg. 2) Enuncie los diferentes tipos de destilación. Explique brevemente en qué consiste cada una y cuál es su utilidad. Destilación Simple Destilación Fraccionada Destilación por arrastre con vapor Destilación al vacío 7
8 TIPOS DE DESTILACIÓN A PRESIÓN ATMOSFÉRICA DESTILACIÓN SIMPLE: a) líquido puro; b) mezclas de líquidos: b 1 ) miscibles; b 2 ) inmiscibles (ver DESTILACIÓN EN CORRIENTE DE VAPOR) DESTILACIÓN FRACCIONADA: mezcla de líquidos miscibles con un PE < a 100 o C A PRESIÓN REDUCIDA DESTILACIÓN SIMPLE DESTILACIÓN FRACCIONADA FUNDAMENTO: de P externa para que P v del líquido se iguale con ella a una T < PE normal CUÁNDO SE UTILIZA?: a) Líquidos con alto PE; b) Líquidos que se descomponen a su TE normal EN CORRIENTE DE VAPOR NO ES UNA TÉCNICA DE PURIFICACIÓN DE LÍQUIDOS ORGÁNICOS, SINO DE AISLAMIENTO O SEPARACIÓN Separación de sustancias volátiles e insolubles en agua de sustancias no volátiles y/o solubles en agua 8
9 Soporte Termómetro Cabezal de destilación Pinza Refrigerante Doble nuez Balón Placa calefactora Alargadera Recipiente colector EQUIPO DE DESTILACIÓN SIMPLE CON SUS COMPONENTES DE HIERRO Y DE VIDRIO 9
10 Preg. 3) Por qué el bulbo del termómetro debe estar enteramente por debajo de la salida al refrigerante? 10
11 Preg. 4) Por qué el agua en el refrigerante debe circular desde el final (alargadera) hacia el cabezal? agua Preg. 5) Si el punto de ebullición de un líquido es superior a 150 º C es necesaria la circulación de agua en el refrigerante? Justifique. 11
12 Preg. 6) Puede aplicar una destilación simple para separar cualquier mezcla de líquidos? Por qué? Repasemos previamente cómo llevar a cabo una destilación simple mediante el armado del equipo correspondiente y mencionemos nuevamente la utilidad del proceso. 12
13 DESTILACIÓN SIMPLE Y DESTILACIÓN FRACCIONADA Placa calefactora Placa calefactora 13
14 Preg. 7) Cuál es la función de una columna de fraccionamiento? Qué entiende por plato teórico? Qué función cumple el relleno de una columna? Qué materiales se emplean con este fin? Concepto de separación Microdestilación simple Aumento de la superficie de contacto entre líquido y vapor 14
15 TERMÓMETRO SALIDA DE AGUA PINZA CLIP ALARGADERA COLUMNA VIGREUX ENTRADA DE AGUA Placa calefactora EQUIPO NECESARIO PARA LLEVAR A CABO UNA DESTILACIÓN FRACCIONADA A PRESIÓN ATMOSFÉRICA 15
16 COLUMNA DE FRACCIONAMIENTO A ESCALA INDUSTRIAL - FRACCIONAMIENTO DEL PETRÓLEO - PURIFICACIÓN DE SOLVENTES - PURIFICACIÓN DEL AGUA PARA LA INDUSTRIA FARMACÉUTICA 16
17 Preg. 8) Suponga que destiló con columna lo más rápidamente que pudo cómo se hubiera afectado la eficiencia de la destilación? Disminución del número de platos teóricos dada la dificultad de restablecer el equilibrio entre fase líquida y fase vapor. 17
18 Preg. 9) A un líquido incoloro se le realiza una destilación simple y se observa que destila a una temperatura constante ( C). Puede Ud. afirmar que se trata de una sustancia pura? Fundamente brevemente su respuesta. Concepto de AZEÓTROPO 18
19 Preg. 10) Cuáles son las limitaciones para utilizar el punto de ebullición como criterio de pureza de una sustancia líquida? Criterio de pureza Variables que afectan el proceso de destilación Presión externa. Naturaleza de la fuente de calor Condiciones del medio ambiente donde se realiza el proceso Características de los materiales con los que se arman los equipos (ver Monografía de FNA 8ª Edición) 19
20 Preg. 11) Cómo procedería para purificar una sustancia líquida de punto de ebullición 220 º C que se descompone a 190 º C? Vuelva sobre diapositiva n ro 8 y link de diapositiva n ro 13 para hacer un repaso del tema. 20
21 vacio Placa calefactora Placa calefactora EQUIPOS NECESARIOS PARA LLEVAR A CABO DESTILACIONES AL VACÍO Y POR ARRASTRE CON VAPOR 21
22 12) La obtención de butanal puede hacerse en los laboratorios de Química Orgánica empleando la siguiente técnica: En un equipo como el que se muestra en la figura, se coloca butanol en el balón y se le agrega lentamente por goteo una solución ácida de dicromato de potasio (mezcla sulfocrómica). El butanal formado se aísla del medio de reacción y se recoge en el erlenmeyer. Placa calefactora 22
23 a) Cuál es el procedimiento utilizado para el aislamiento del butanal? b) El butanal se aísla del medio de reacción a medida que se obtiene. Por qué puede ser separado del butanol presente en el balón? c) Un producto secundario (no deseado) de esta reacción es el ácido butanoico. Podría separarse el butanal de este subproducto con el procedimiento elegido? Justifique su respuesta. d) Plantee la ecuación de obtención de butanal empleada en esta ruta sintética. Qué tipo de reacción se llevó a cabo? e) Complete el esquema de la figura con el nombre de los componentes. Indique: dónde debe colocarse el butanol; dónde la mezcla sulfocrómica; dónde se colecta el butanal. f) Durante esta síntesis puede observarse cambios en la coloración de uno de los reactivos. Cuál? Puede explicar la causa de dicho cambio de color? g) Qué podría ocurrir si no se agregara plato poroso al medio de reacción? 23
24 ACETONA Punto de ebullición: 56 C TRABAJO PRÁCTICO DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA DE UNA MEZCLA DE ACETONA/AGUA A PRESIÓN ATMOSFÉRICA 24
25 CONDICIONES DE TRABAJO: DESTILACIÓN SIMPLE: Datos Azul DESTILACIÓN FRACCIONADA: Datos Rojo Mezcla Acetona:Agua 1:3 Volumen de mezcla: 50 ml Fuente de calor: Placa calefactora a MAXIMA velocidad de calentamiento Tela metálica entre placa y balón Columna llena de Raschig y térmicamente aislada 25
26 BIBLIOGRAFÍA TÉCNICAS EXPERIMENTALES EN SÍNTESIS ORGÁNICA María Ángeles Martínez Grau y Aurelio G. Csákÿ Editorial Síntesis. Impreso en España. ISBN: Primera reimpresión
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