3021 Oxidación de antraceno a antraquinona
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- Ana Isabel Márquez Romero
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1 xidación de antraceno a antraquinona Ce(IV)(NH ) (N ) 6 C H CeH 8 N 8 8 C H 8 (78.) (58.) (8.) Literatura Tse-Lok Ho et al., Synthesis 97, 6. Clasificación Tipos de reacción y clases de productos oxidación aromáticos, quinona Métodos o técnicas de trabajo agitación con barra de agitación magnética, evaporación con rotavapor, filtración, recristalización Instrucciones (escala mmol) Equipo matraz de fondo redondo de 5 ml, agitador magnético con barra de agitación magnética, rotavapor, matraz Kitasato, embudo Büchner, desecador Productos antraceno (pf 5-7 C) nitrato de amonio y cerio(iv) tetrahidrofurano (p eb 66 C) agua ácido acético (99-%) (p eb 8 C),78 g (, mmol),9 g (, mmol) 65 ml 7 ml 5 ml Reacción En un matraz de fondo redondo de 5 ml se introducen,78 g (, mmol) de antraceno y 65 ml de tetrahidrofurano y se añaden ml de agua mientras se agita la mezcla. Se forma una suspensión blanca a la que se añaden,9 g (, mmol) de nitrato de amonio y cerio(iv), continuando la agitación durante 5 minutos más. July 5
2 Elaboración El disolvente se evapora hasta 5 ml en el rotavapor a 5 hpa. El resíduo del matraz está formado por una fase acuosa y un sólido. La fase sólida se decanta o se filtra el sólido. Para eliminar cualquier compuesto soluble en agua, se introduce el sólido en un matraz Erlenmeyer o en uno de fondo redondo y se lava concienzudamente con 5 ml de agua antes de filtrarlo. Se seca el sólido en un matraz de fondo reedondo en el rotavapor a hpa y con el baño de agua a 5 C, o en un desecador a vacío. Rendimiento bruto:,7 g; pureza según GC 96% El producto bruto se recristaliza de ml de ácido acético (99-%). Rendimiento:,69 g (8, mmol, 8%); agujas amarillas; pf 8 C; pureza según GC % Después de evaporar el disolvente de las aguas madres, puede recristalizarse el resíduo de 5 ml de ácido acético. Rendimiento: 79 mg (,86 mmol, 8.6%); pureza según GC % Rendimiento total:,86 g (8,98 mmol, 9%) Comentarios No es necesario secar el producto bruto antes de la recristalización, si no es necesario calcular el rendimiento de producto bruto. Manejo de resíduos Eliminación de resíduos Resíduo mezcla evaporada de tetrahidrofurano y agua filtrado acuoso del aislamiento del producto bruto aguas madres de la recristalización Eliminación halógenos halógenos, conteniendo metales pesados neutralizar con NaH, luego: halógenos Tiempo hora Pausa Después de la evaporación del disolvente en el rotavapor Grado de dificultad Fácil July 5
3 Instrucciones (escala mmol) Equipo matraz de fondo redondo de 5 ml, agitador magnético con barra de agitación magnética, rotavapor, matraz Kitasato, embudo Büchner, desecador Productos antraceno (pf 5-7 C) nitrato de amonio y cerio(iv) tetrahidrofurano (p eb 66 C) agua ácido acético (99-%) (p eb 8 C) 56 mg (, mmol),9 g (8, mmol) ml ml ml Reacción En un matraz de fondo redondo de 5 ml se introducen 56 mg (, mmol) de antraceno y ml de tetrahidrofurano y se añaden ml de agua mientras se agita la mezcla. Se forma una suspensión blanca a la que se añaden,9 g (8, mmol) de nitrato de amonio y cerio(iv), continuando la agitación durante 5 minutos más. Elaboración El disolvente se evapora hasta unos ml en el rotavapor a 5 hpa. El resíduo del matraz está formado por una fase acuosa y un sólido. La fase sólida se decanta o se filtra el sólido. Para eliminar cualquier compuesto soluble en agua, se introduce el sólido en un matraz Erlenmeyer o en uno de fondo redondo y se lava concienzudamente con ml de agua antes de filtrarlo. Se seca el sólido en un matraz de fondo reedondo en el rotavapor a hpa y con el baño de agua a 5 C, o en un desecador a vacío. Rendimiento bruto: mg; pureza según GC 96% El producto bruto se recristaliza de ml de ácido acético (99-%). Rendimiento: 9 mg (,6 mmol, 8%); agujas amarillas; pf 8 C; pureza según GC % Después de evaporar el disolvente de las aguas madres, puede recristalizarse el resíduo de ml de ácido acético. Rendimiento: mg (, mmol, 7%); pureza según GC % Rendimiento total: 69 mg (,77 mmol, 88%) Comentarios No es necesario secar el producto bruto antes de la recristalización, si no es necesario calcular el rendimiento de producto bruto. Manejo de resíduos Eliminación de resíduos July 5
4 Resíduo mezcla evaporada de tetrahidrofurano y agua filtrado acuoso del aislamiento del producto bruto aguas madres de la recristalización Eliminación halógenos halógenos, conteniendo metales pesados neutralizar con NaH, luego: halógenos Tiempo hora Pausa Después de la evaporación del disolvente en el rotavapor Grado de dificultad Fácil July 5
5 Analíticas Monitorización de la reacción con TLC Preparación de muestras: Mezcla de reacción: Se diluyen cuatro gotas de la mezcla de reacción con ml de tert-butilmetileter y se extraen con,5 ml de agua. Se aplica la fase orgánica. Sólido: Se disuelven unos pocos cristales del sólido en ml de tert-butilmetileter y se aplica la disolución. Condiciones de TLC: adsorbente: Placas de aluminio para TLC Merck gel de sílice 6 F 5, 5 x cm eluyente: acetato de etilo/ciclohexano 5:5 R f (antraceno a),6 R f (antraquinona b),55 a b Monitorización de la reacción con Preparación de muestras: Se diluyen cuatro gotas de la mezcla de reacción con ml de tert-butilmetileter y se extraen con,5 ml de agua.se inyectan μl de la fase orgánica. Se disuelven unos pocos cristales del sólido en ml de tert-butilmetileter y se aplican μl de la disolución. Condiciones de GC: columna: Macherey y Nagel, SE-5, L=5 m, d=, mm, capa=,5 µm inyección: inyector 5 C, inyección partida :, volumen inyectado µl gas portador: N, presión precolumna 6 kpa horno: C ( min), C/min 5 C ( min) detector: FID, 75 C El porcentaje de concentración se calculó a partir del área de los picos 5 July 5
6 GC del producto bruto Tiempo de retención Producto Area del pico % (min) 7,6 producto (antraquinona) 96, 5,5 reactivo (antraceno) (GC/MS), 7, subproducto (antrona) (GC/MS), 8,6 subproducto (-hidroxiantraquinona) (GC/MS), m/e: 95, 9 (, M + ), 9, 66, 6, 6, 8. m/e: (M + ),, 96, 68, 9, 8, 76. GC del producto puro Tiempo de retención Producto Area del pico % (min) 7,6 producto (antraquinona) 6 July 5
7 Espectro H NMR del producto bruto (5 MHz, CDCl ) Espectro H NMR del producto puro (5 MHz, CDCl ) δ (ppm) Multiplicidad Número de H Asignación 7,8 m (AA') -H 8, m (BB') -H 7,6 disolvente July 5 7
8 Espectro C NMR del producto bruto (6.5 MHz, CDCl ) Espectro C NMR del producto puro (6.5 MHz, CDCl ) δ (ppm) Asignación 7, C-,5 C-, C- 8, C- 76,5-77,5 disolvente 8 July 5
9 Espectro IR del producto bruto (KBr) 7 6 Transmission [%] Wellenzahl [cm - ] Espectro IR del producto puro (KBr) Transmission [%] Wellenzahl [cm - ] (cm - ) Asignación 68 tensión C = 59 tensión C = C, areno 9 July 5
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